实验五 醛和酮的性质

(完美版)高中有机化学实验总结引言有机化学实验是高中化学课程的重要组成部分，通过实际操作，我们可以更好地理解有机化合物的性质和变化规律。

本文将对高中有机化学实验进行总结和归纳，以期帮助学生更好地掌握有机化学知识。

实验一：酯化反应在这个实验中，我们研究了酯化反应的原理和操作方法。

通过将醇和酸在酸催化剂的作用下加热反应，我们成功合成了苯甲酸苯酯。

通过本实验，我们深入了解了酯化反应的机理和条件。

实验二：醇的鉴别这个实验旨在通过化学试剂的加入，通过氧化、酸碱中和等反应，观察醇的特性并进行鉴别。

通过判断颜色变化、气体产生等现象，我们能够准确识别出不同醇的类型，如乙醇、异丙醇等。

实验三：醛和酮的还原反应通过将醛和酮与氧化还原试剂反应，我们能够观察到它们的还原特性。

通过实验我们可以发现，醛容易被还原为相应的醇，而酮则不会发生还原反应。

这个实验帮助我们加深了对醛和酮的认识，并提供了一种鉴别它们的方法。

实验四：醛和酮的氧化反应在这个实验中，我们研究了醛和酮的氧化反应。

通过添加氧化剂，我们可以观察到醛和酮进一步氧化成羧酸的过程。

通过这个实验，我们了解了醛和酮在氧化反应中的变化规律，并且可以更好地掌握它们的性质。

实验五：醇酸醛酮的鉴别这个实验旨在通过化学试剂的加入，观察醇酸醛酮的特性并进行鉴别。

通过氧化还原、酸碱反应等方法，我们能够准确识别出不同有机化合物的类型，并理解它们之间的反应规律。

总结通过高中有机化学实验，我们掌握了酯化反应、醇的鉴别、醛和酮的还原反应、醛和酮的氧化反应以及醇酸醛酮的鉴别等实验技术和理论知识。

这些实验不仅提高了我们的实验操作能力，更加深了我们对有机化学的认识。

希望同学们能够认真对待课堂实验，不断探索和学习，不断提高自己的化学素养。

结构,分类和命名醛和酮都是含有羰基官能团的化合物.当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛,醛基的简写为-CHO.若羰基与两个烃基相结合,就是酮,酮分子中的羰基叫做酮基.醛,酮的通式为:醛: 酮:结构:醛,酮羰基中的碳原子为SP2杂化,而氧原子则是末经杂化的.碳原子的三个SP2杂化轨道相互对称地分布在一个平面上,其中之一与氧原子的2P轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键.碳原子末参加杂化的2P轨道垂直于碳原子三个SP2杂化轨道所在的平面,与氧原子的另一个2P轨道平等重叠,形成π键,即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成.由于氧原子的电负性比碳原子大,羰基中的π电子云就偏向于氧原子,羰基碳原子带上部分正电荷,而氧原子带上部分负电荷.分类:根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮,芳香醛酮.根据羰基的个数可以分为一元醛酮,多元醛酮.命名:普通命名法:醛的命名与醇的习惯命名法相似,称某醛.如:CH3CH2OH CH3CHO乙醇乙醛CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH(CH3)CHO异丁醇异丁醛脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某(基)某(基)酮.例如:CH3OCH3 CH3COCH3甲醚二甲酮CH3OCH2CH3 CH3COCH2CH3甲乙醚甲乙酮系统命名法:选择含有羰基的最长碳链作为主链,称为某醛或某酮.由于醛基是一价原子团,必在链端,命名时不必用数字标明其位置.酮基的位置则需用数字标明,写在\"某酮\"之前,并用数字标明侧链所在的位置及个数,写在母体名称之前.例如:CH3CH(CH3)CHO CH3CH2COCH(CH3)CH2CH32-甲基丙醛4-甲基-3-已酮CH3CH═CHCHO CH3CH(CH3)CH═CHCOCH32-丁烯醛5-甲基-3-已烯-2-酮环已基甲醛3-甲基环已酮3-苯丙烯醛1-苯-2-丁酮醛酮命名时习惯上还采用希腊字母α,β,γ等,α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子.例如:CH3CH2CH2CH(CH3)CHO α-甲基戊醛醛和酮的制法醇氧化法伯醇和仲醇氧化可分别得到醛或酮.例如:CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2CHO实验室中常用的氧化剂是重铬酸钾与稀硫酸或铬酐与吡啶等.因醛比醇更容易氧化,为避免生成的醛进一步氧化成羧酸,应将生成的羧酸尽快与氧化剂分离.酮不易继续氧化,无需立即分离.例如:+ K2Cr2O7 + H2SO4工业上把醇的蒸气通过加热的铜或银等催化剂,发生脱氢生成相应的醛或酮.例如:CH3CH2OH CH3CHO + H2另一种从醇氧化制备酮的方法就是欧芬脑尔氧化法,它是从不饱和醇制备不饱和酮的良好方法.它是把仲醇,叔丁醇铝(或异丙醇铝)与丙酮一起加热回流,仲醇脱去氢,被氧化成相应的酮,而丙酮被还原为异丙醇,并且只氧化羟基成羰基,碳碳双键不受影响.反应通式如下:醛和酮也可由烯烃双键氧化断裂制备,尤其是臭氧化还原后可制得两分子的羰基化合物.例如:CH3CH2CH═C(CH3)CH2CH3 CH3CH2CHO + CH3COCH2CH3炔烃水合法炔烃进行水合时产生不稳定的中间体烯醇,后者重排可得到相应的酮.反应在汞盐和硫酸催化下进行.例如:CH3(CH2)3C≡CH CH3(CH2)3COCH34,直接羰基化法傅-克酰基化反应:在芳烃一章已经讨论过这一反应.例如:+ CH3CH2CH2COCl盖特曼-柯赫合成法:以一氧化碳及干燥氯化氢为原料,在无水三氯化铝及氯化亚铜存在下引入醛基的反应称为盖特曼-柯赫反应.例如:+ CO + HCl物理性质状态:甲醛在室温下为气体,市售的福尔马林是40℅的甲醛水溶液.除甲醛为气体外,12个碳原子以下的脂肪醛,酮均为液体.高级脂肪醛,酮和芳香酮多为固体.水溶性:低级的醛,酮易溶于水.这是由于醛,酮可与水分子形成分子间氢键之故.当分子中烃基的部分增大时,水溶性迅速下降,含6个碳原子以上的醛,酮几乎不溶于水.四,化学性质亲核加成反应醛,酮羰基与碳碳双键一样也是由一个σ键和一个π键组成.由于羰基中氧原子的电负性比碳原子大,π电子云偏向于电负性较大的氧原子,使得氧原子带上部分负电荷,碳原子带上部分正电荷.由于氧原子容纳负电荷的能力较碳原子容纳正电荷的能力大,故发生加成反应时,应是带有一对末共用电子对的亲核试剂(可以是负离子或带有末共有电子对的中性分子)提供一对电子进攻带部分正电荷的羰基碳原子,生成氧负离子.即羰基上的加成反应决定反应速度的一步是由亲核试剂进攻引起的,故羰基的加成反应称为亲核加成反应.与氢氰酸加成醛,脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-氰醇.反应通式为:+ HCN丙酮与氢氰酸作用,无碱存在时,3-4内只有一半反应物作用掉.但如加一滴氢氧化钾,则反应2分钟内即完成.若加入酸,反应速度减慢,加入大量的酸,放置几天也不发生作用.根据以上事实可以推论,在醛,酮与氢氰酸加成反应中,真正起作用的是氰基负离子这一亲核试剂.碱的加入增加了反应体系的氰基负离子浓度,酸的加入则降低了氰基负离子浓度,这是由于弱酸氢氰酸在溶液中存在下面的平衡.HCN CN— + H+醛,酮与亲核试剂的加成反应都是试剂中带负电部分首先向羰基带正电荷碳原子进攻,生成氧负离子,然后试剂中带正电荷部分加到氧负离子上去.在这两步反应中,第一步需共价键异裂,是反应慢的一步,是决定反应速度的一步.可用通式表示如下:+ : Nu—不同结构的醛,酮进行亲核加成反应的难易程度不同,其由易到难的顺序为:HCHO > RCHO > RCOCH3 > RCOR影响醛酮亲核加成反应的速度的因素有两方面,其一是电性因素,烷基是供电子基,与羰基碳原子连接的烷基会使羰基碳原子的正电性下降,对亲核加成不利.其二是立体因素,当烷基与羰基相连,不但降低羰基碳的正电性,而且烷基的空间阻碍作用,也不便于亲核试剂接近羰基,不利于亲核加成反应的进行.2,与亚硫酸氢钠加成醛,甲基酮以及环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应,生成α-羟基磺酸钠,它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中而析出结晶.+ NaHSO3 ↓本加成反应可用来鉴别醛,脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮.由于反应为可逆反应,加成物α-羟基磺酸钠遇酸或碱,又可恢复成原来的醛和酮,故可利用这一性质分离和提纯醛酮.3,与醇加成在干燥氯化氢或浓硫酸作用下,一分子醛和一分子醇发生加成反应,生成半缩醛.例如:CH3CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH(OH)OCH3半缩醛一般不稳定,它可继续与一分子醇反应,两者之间脱去一分子水,而生成稳定的缩醛.在结构上,缩醛跟醚的结构相似,对碱和氧化剂是稳定的,对稀酸敏感可水解成原来的醛.RCH(OR)2 + H2O RCHO在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基.例如由对羟基环已基甲醛合成对醛基环已酮时,若不将醛基保护起来,当用高锰酸钾氧化时,醛基也会被氧化成羧酸.+ CH3OH与格氏试剂加成醛,酮与格氏试剂加成,加成产物不必分离,而直接水解可制得相应的醇.格氏试剂与甲醛作用生成伯醇,生成的醇比用作原料的格氏试剂多一个碳原子.HCHO + RMgX RCH2OMgX + H2O RCH2OH格氏试剂与其它醛作用生成仲醇.例如:RCHO + RMgX R2CHOMgX + H2O R2CHOH格氏试剂与酮作用生成叔醇.例如:RCOR + RMgX R3COMgX + H2O R3COH与氨的衍生物加成氨的衍生物可以是伯胺,羟胺,肼,苯肼,2,4-二硝基苯肼以及氨基脲.醛,酮能与氨的衍生物发生加成作用,反应并不停留在加成一步,加成产物相继发生脱水形成含碳氮双键的化合物.反应式如下:+ H2N—R+ H2NOH+ H2NNH2++ H2NNHCONH2上述的氨衍生物可用于检查羰基的存在,又叫羰基试剂.特别是2,4-二硝基苯肼几乎能与所有的醛,酮迅速反应,生成橙黄色或橙红色的结晶,常用来鉴别.6,与魏悌锡试剂加成魏惕锡试剂是由亲核性的三苯基膦(C6H5)3P与卤代烷进行亲核取代反应制得的膦盐,再用强碱例如苯基锂处理除去α-氢而制得.醛,酮与魏悌锡试剂作用脱去一分子氧化三苯基膦生成烯烃,称为魏悌锡反应.反应通式为:+应用魏悌锡反应制备烯烃条件温和,双键位置确定.例如合成亚甲基环已烷,若采用醇脱水的方法难以得到.α-活泼氢的反应醛酮α-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼.这是由于羰基的吸电子性使α-碳上的α-H键极性增强,氢原子有变成质子离去的倾向.或者说α-碳原子上的碳氢σ键与羰基中的π键形成σ-π共轭(超共轭效应),也加强了α-碳原子上的氢原子解离成质子的倾向.1,卤代和卤仿反应醛,酮可以和卤素发生卤代反应.在酸的存在下,卤代反应可控制在一卤代产物.+ Br2在碱性催化下,卤代反应不能控制在一卤代产物,而是生成多卤代产物.α-碳原子上连有三个氢原子的醛酮,例如,乙醛和甲基酮,能与卤素的碱性溶液作用,生成三卤代物.三卤代物在碱性溶液中不稳定,立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,这就是卤仿反应.常用的卤素是碘,反应产物为碘仿,上述反应就称为碘仿反应.碘仿是淡黄色结晶,容易识别,故碘仿反应常用来鉴别乙醛和甲基酮.次碘酸钠也是氧化剂,可把乙醇及具有CH3CH(OH)—结构的仲醇分别氧化成相应的乙醛或甲基酮,故也可发生碘仿反应.羟醛缩合反应在稀碱的催化下,一分子醛因失去α-氢原子而生成的碳负离子加到另一分子醛的羰基碳原子上,而氢原子则加到氧原子上,生成β-羟基醛,这一反应就是羟醛缩合反应.它是增长碳链的一种方法.例如:CH3CHO + CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO若生成的β-羟基醛仍有α-H时,则受热或在酸作用下脱水生成α,β-不饱和醛.CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH═CHCHO酮也能发生醇酮缩合反应,但平衡不利于醇酮的生成.例如丙酮的醇酮缩合需在氢氧化钡的催化下,并采用特殊设备将生成的产物及时分出,使用权平衡向生成产物的方向移动.当两种不同的含α-H的醛(或酮)在稀碱作用下发生醇醛(或酮)缩合反应时,由于交叉缩合的结果会得到4种不同的产物,分离困难,意义不大.若选用一种不含α-H的醛和一种含α-H的醛进行缩合,控制反应条件可和到单一产物.例如:HCHO + (CH3)2CHCHO HOCH2C(CH3)2CHO由芳香醛和脂肪醛酮通过交叉缩合制得α,β-不饱和醛酮,称克莱森-斯密特反应.例如:+ CH3COCH3醇醛缩合反应若在分子内进行则生成环状化合物,是生成环化合物的重要方法.如:(三)氧化与还原反应1,氧化反应醛由于其羰基上连有氢原子,很容易被氧化,不但可被强的氧化剂高锰酸钾等氧化,也可被弱的氧化剂如托伦试剂和斐林试剂所氧化,生成含相同数碳原子的羧酸,而酮却不被氧化.托伦试剂是由氢氧化银和氨水制得的无色溶液.托伦试剂与醛共热,醛被氧化成羧酸而弱氧化剂中的银被还原成金属银析出.若反应试管干净,银可以在试管壁上生成明亮的银境,故又称银境反应. RCHO + *Ag(NH3)2++ RCOONH4 + Ag↓ + NH3 + H2O斐林试剂是由硫酸铜和洒石酸钾钠的氢氧化钠溶液配制而成的深蓝色二价铜络合物,与醛共热则被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀.RCHO + Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O↓甲醛与斐林试剂作用,有铜析出可生成铜境,故此反应又称铜境反应.HCHO + Cu2+ + NaOH + H2O HCOONa + Cu↓利用托伦试剂可把醛与酮区别开来.但芳醛不与斐林试剂作用,因此,利用斐林试剂可把脂肪醛和芳香醛区别开来.2,还原反应采用不同的还原剂,可将醛酮分子中的羰基还原成羟基,也可以脱氧还原成亚甲基.(1)羰基还原成醇羟基醛酮羰基在催化剂铂,镉,镍等存在下,可催化加氢,将羰基还原成羟基.若分子结构中有碳碳双键也同时被还原.如:CH3CH═CHCHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH用金属氢化物如硼氢化钠,氢化锂铝等则只选择性地把羰基还原成羟基,而分子中的碳碳双键不被还原,例如:CH3CH═CHCH2CHO CH3CH═CHCH2CH2OH(2)羰基还原成亚甲基醛,酮与锌汞齐及浓盐酸回流反应,羰基被还原成亚甲基,这一反应称为克莱门森还原.例如:+ HCl(3)康尼查罗反应没有α-氢原子的醛在浓碱作用下发生醛分子之间的氧化还原反应,即一分子醛被还原成醇,另一分子醛被氧化成羧酸,这一反应称为康尼查罗反应,属歧化反应.例如:2HCHO + NaOH(浓) CH3OH + HCOONa如果是两种不含α-H的醛在浓碱条件下作用,若两种醛其中一种是甲醛,由于甲醛是还原性最强的醛,所以总是甲醛被氧化成酸而另一醛被还原成醇.这一特性使得该反应成为一种有用的合成方法. + HCHO + NaOH(浓) + HCOONa+ HCHO + NaOH + HCOONa(四)与品红亚硫酸试剂的显色反应把二氧化硫通入红色的品红水溶液中,至红色刚好消失,所得的溶液称为品红亚硫酸试剂,又称希夫试剂.醛与希夫试剂作用显紫红色,酮则不显色,故可用于区别醛和酮.五,重要的醛和酮1,甲醛又名蚁醛.甲醛在常温下是气体,易溶于水.它有杀菌防腐能力.福尔马林是40℅甲醛水溶液,用作消毒剂和防腐剂.甲醛溶液与氨共同蒸发,生成环六亚甲基四胺,药名为乌洛托品.乌洛托品为白色结晶粉末,易溶于水,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂.2,乙醛是无色,有刺激臭味,易挥发的液体,可溶于水,乙醇,乙醚中.三氯乙醛是乙醛的一个重要衍生物,是由乙醇与氯气作用而得.三氯乙醛由于三个氯原子的吸电子效应,使羰基活性大为提高,可与水形成稳定的水合物,称为水合三氯乙醛,简称水合氯醛.其10℅水溶液在临床上作为长时间作用的催眠药,用于失眠,烦躁不安等.3,苯甲醛为无色液体,微溶于水,易溶于乙醇和乙醚中.苯甲醛易被空气中的氧氧化成白色的苯甲酸固体.4,丙酮为无色易挥发易燃的液体,具有特殊的气味,与极性及非极性液体均能混溶,与水能以任何比例混溶.6,丙烯醛是无色有刺激性的挥发性液体,脂肪过热时所产生的刺激性气味是由于其甘油成分变成丙烯醛之故.。

醛和酮亲核加成反应附加答案醛和酮亲核加成反应⼀、基本要求1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备⼆、知识要点（⼀）醛酮的分类和命名（⼆）醛酮的结构：醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。

C=O 双键中氧原⼦的电负性⽐碳原⼦⼤，所以π电⼦云的分布偏向氧原⼦，故羰基是极化的，氧原⼦上带部分负电荷，碳原⼦上带部分正电荷。

（三）醛酮的化学性质醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原⼦上带部分负电荷，碳原⼦上带部分正电荷。

氧原⼦可以形成⽐较稳定的氧负离⼦，它较带正电荷的碳原⼦要稳定得多，因此反应中⼼是羰基中带正电荷的碳。

所以羰基易与亲核试剂进⾏加成反应（亲核加成反应）。

此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原⼦上的氢原⼦（α-H ）较活泼，能发⽣⼀系列反应。

亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。

1.羰基上的亲核加成反应醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性⼤⼩有关。

（1）与含碳的亲核试剂的加成○1氰氢酸：○2 炔化物O 116.5。

杂化键键近平⾯三⾓形结构πσC CO δδ酸和亲电试剂进攻富电⼦的氧碱和亲核试剂进攻缺电⼦的碳涉及醛的反应氧化反应（）αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应C OHCN 羟基睛○3 有机⾦属化合物：（2）与含氮的亲核试剂的加成○11o 胺○2 2o 胺○3氨的多种衍⽣物：（3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠产物α-羟基磺酸盐为⽩⾊结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，⼜可得原来的醛、酮。

故此反应可⽤以提纯醛、酮。

反应围：醛、甲基酮、⼋元环以下的脂环酮。

反应的应⽤：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。

（4）与含氧的亲核试剂的加成○1⽔○2醇醛较易形成缩醛，酮在⼀般条件下形成缩酮较困难，⽤12⼆醇或13-⼆醇则易⽣成缩酮。

时间：年月日地点：生科院B108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础实验要求：必修实验五醇、酚、醛、酮的化学性质实验一、实验目的：了解醇、酚、醛、酮的化学性质。

二、实验原理：通过醇钠的生成及水解实验、卢卡氏（Lucas）实验、高碘酸实验、酚的酸性实验、酚和三氯化铁的反应、与2，4-二硝基苯肼的反应和碘仿反应了解醇、酚、醛、酮的化学性质。

三、实验器材：试管、软木塞正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、浓盐酸、苯酚、三氯化铁、氢氧化钠、甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、2，4-二硝基苯肼、高碘酸、碘溶液四、实验步骤：1. 卢卡氏（Lucas）实验：取3支试管，分别加入1ml正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加入2mL卢卡氏试剂，用软木塞塞住试管口，摇动试管后静止（最好保持在26～27℃），观察变化，并记下混合液变混浊和出现两个液层的。

用1mL浓盐酸代替卢卡氏试剂做上述的同样试验。

比较结果。

2. 高碘酸实验：取4支试管，分别加入3滴10%乙二醇、10%1，3-丙二醇、10%甘油，然后，在每支试管里各加入3滴5%高碘酸溶液。

将混合物静置5min，在每支试管中各加入3～4滴饱和亚硫酸钠溶液以还原过量的高碘酸。

最后，再各加入1滴希夫（Schiff）试剂，将混合物静置数分钟后，观察混合液的颜色变化。

3. 酚和三氯化铁的反应：在试管里加入5滴苯酚饱和水溶液，再各加3滴1%三氯化铁溶液。

试管里有何现象？将上面由苯酚有色溶液各分成三份。

在第一份中加入同体积的乙醇；在第二份中加入几滴5%稀盐酸；在第三份中加入几滴5%氢氧化钠溶液。

观察有何现象发生。

4. 与2，4-二硝基苯肼的反应：取3支试管，贴上标签并编号。

在试管里分别滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮，在4号试管里滴加2滴二苯基乙二酮的饱和乙醇溶液。

然后从1到4分别滴加2，4-二硝基苯肼试剂，边滴加边摇动试管，一般滴加10滴即可。

观察在滴加过程中有无沉淀产生，每个试管里出现的沉淀各是什么颜色，颜色不同又说明什么问题。

实验七醛、酮、糖的性质:(一)醛、酮的性质_醋酸实验七醛、酮、糖的性质醛、酮的性质醛和酮统称羰基化合物.羰基的存在使醛和酮都能发生亲核加成反应及活泼氢的卤代反应.在亲核加成和活泼氢的反应中,醛和酮有很多相似的地方,但由于结构上的差异,它们在反应中又表现出不同的特点.与2.4一二硝基苯肼的加成,生成黄色或红色的沉淀,羰基化合物都有此反应.而与亚硫酸氢钠的加成则不是所有酮的反应,由于空间位阻的影响,只有醛和脂肪甲基酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色沉淀.碳原子数少于8的环酮也有此反应.能与希夫试剂发生加成反应的只有醛,而所有的醛与希夫试剂加成反应中仅有甲醛反应所显示的颜色在加了硫酸后不消失.活泼氢反应只适用于有活泼氢的醛和酮.其中碘仿反应,不仅要求有活泼氢,而且必须有活泼甲基才行.如醛,甲基酮和具有结构的醇.区别醛,酮的另一类反应是与氧化剂的作用.酮一般不易被氧化,只有在强氧化剂的作用下才被分解.而醛却比较容易被氧化,甚至能被弱氧化剂氧化成酸,如托伦反应,斐林反应和本尼迪特反应等.不同的醛也表现出不同的活性,一般醛都能与托伦试剂发生反应,只有脂肪醛能与斐林试剂发生反应,而本尼迪特试剂则只能与甲醛以外的脂肪醛发生反应.一、实验内容1、与2.4一二硝基苯肼的反应取4支试管,分别滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,然后再分别滴加2.4一二硝基苯肼试剂,边滴边摇动,一般滴10滴即可,观察在滴加过程中有无沉淀产生,是何种颜色,颜色不同又说明什么问题.2、亚硫酸氢钠试验取2支试管分别加入2mL亚硫酸氢钠饱和溶液,然后再各加入1mL丙酮、正丁醛用力振荡后,于冰水浴中冷却,若有结晶析出,表明样品是醛或甲基酮类.3、与希夫试剂的反应取3支试管,各加3—5滴希夫试剂,再分别滴加1滴甲醛、乙醛、丙酮、滴后摇动试管,注意观察它们的现象有何不同.另取2支试管,分别取出1滴与希夫试剂反应后的甲醛溶液,继续对应地滴加4滴甲醛、乙醛、丙酮边滴边摇摇动,然后,各加4滴浓硫酸,注意观察颜色有何变化.4、碘仿反应取5支试管,分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇,然后又各加7滴碘溶液,接着滴加5%氢氧化钠溶液,边加边摇动试管,一直滴到深红色刚好消失为止.注意试管里的溶液,当深红色一消失后,有没有沉淀立即产生,是否嗅到碘仿的气味?如果有的试管里是出现白色乳浊液,还不能说是碘仿,应该将白色乳浊液的试管放到50~60℃水洛中温热几min,再观察有何现象?5、托伦试验托伦试剂的配制:在试管中加入2mL 5%的硝酸银溶液和2mL 5%氢氧化钠溶液,试管内立即产生黑色沉淀,用力摇动,使反应完全.然后再滴入氨水,边滴边摇动试管,一直滴到黑色沉淀刚好溶解溶液清亮为止.这时溶液呈无色清亮状,即得是为托伦试剂,或者叫硝酸银氨溶液.在4支盛有托伦试剂的试管中分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮,苯甲醛,边加边摇动试管,注意观察试管里溶液发生什么变化.最好是将试管放在烧杯热水浴中静置10min再观察之.6、斐林试验取4支试管各加入0.5mL斐林试剂A和0.5mL斐林试剂B用力摇匀,然后分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,边加边摇动试管,摇匀后将4支试管一起放入烧杯中的沸水加热3~5min,注意观察现象并解释之. 7、本尼迪特试验取4支试管各加1mL本尼迪特试剂.然后分别加1mL 甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮,边加边摇动试管,摇匀后,用沸水浴加热5min.注意观察试管里有何现象,这些现象说明什么问题?二、注释:醛、酮与亚硫酸氢钠的反应是可逆的.生成的2-羟基磺酸钠遇稀酸或碱即可分解而得到原来的醛或酮.对于某些醛和酮来说,与亚硫酸氢钠的加成反应比较容易生成沉淀,在酸和碱的作用下,分解成原来的醛或酮.因而,这一反应常被用来分离,提纯某些醛或酮.在分析上也用来作为亚硫酸根离子的隐蔽剂.除乙醛和甲基酮外,有些醇如乙醇,异丙醇等,能被次碘酸钠氧化成乙醛和甲基酮,因此这类醇也有碘仿反应.Tollens试剂久置后将形成雷银沉淀,容易爆炸,故必须临时配制.进行实验时,切忌用灯焰直接加热,以免发生危险.实验完毕后,应加少许硝酸,立即煮沸消去银镜. 硝酸银溶液与皮肤接触,立即形成难于洗去的黑色金属银,故滴加和摇荡时应小心操作.另外,乙酰基一类化合物,由于水解后可以产生不发生碘仿反应的乙酸,如乙酰乙酸及其酯类,乙酰苯胺等,虽然也具有甲羰基,但却没有碘仿反应.糖的性质糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物,通常分为单糖、双糖和多糖.糖类化合物一个比较普遍的定性反应是Molisch反应,即在浓硫酸存在下,糖与α-萘酚作用生成紫色环.紫色环生成的原因通常认为是糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物,后者再进一步与α-萘酚缩合成有色物质.单糖又称还原性糖,能还原Fehling试剂、Benedict 试剂和Tollens试剂.并且能与过量的苯肼生成脎.单糖与苯肼的作用是一个很重要的反应,糖脎有良好的结晶和一定的溶点,根据糖脎的形状和熔点可以鉴别不同的糖.果糖和葡萄糖结构不同但能形成相同的脎.虽然葡萄糖和果糖形成相同的脎,但是由于反应速度不同,析出糖脎的时间也不同,所以还是可以用这一反应加以区别和鉴定的.双糖由于两个单糖的结合方式不同,有的有还原性,有的则没有.麦芽糖、乳糖、纤维二糖等分子里有一个半缩醛基,属于还原糖,也能成脎.蔗糖分子里没有半缩醛结构,所以没有还原性,也不能成脎.淀粉和纤维素都是由很多葡萄糖缩合而成.葡萄糖以α-苷键连接则形成淀粉;若以β-苷键结合则形成纤维素.两者均无还原性.淀粉与碘生成兰色,在酸和淀粉酶作用下水解成葡萄糖.一、实验内容1、α-萘酚在4支试管中分别加入0.5mLL5%葡萄糖水溶液,5%蔗糖水溶液,5%淀粉水溶液,5%滤纸浆水溶液,再分别滴入2滴10% α-萘酚的酒精溶液,混合均匀后把试管倾斜450,沿管壁慢慢加入1mL浓硫酸,硫酸在下层,试液在上层,若两层交界处出现紫色环,表示溶液含有糖类化合物2、Fehling试验:在4支试管中分别取Fehling I和Fehling II溶液各0.5mL混合均匀,并于水浴中微热后,再分别加入5滴葡萄糖、5滴果糖、5滴蔗糖、5滴麦芽糖的5%的水溶液,振荡再加热,注意颜色变化及有否沉淀析出.3、Benedict试验用Benedict试剂代替Fehling试剂检验上实验样品:葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖.4、Tollens试验在4支洗净的试管中分别加入1mLLTollens试剂,再分别加入0.5mL 5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液,5%麦芽糖溶液,5%蔗糖溶液,在50℃水浴中温热,观察有无银镜生成.5、成脎反应在4支试管中分别加入1mL5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液.5%蔗糖溶液、5%麦芽溶液,分别加入0.5mL10%苯肼盐酸盐溶液和0.5mL 15%醋酸钠溶液,在沸水浴中加热并不断振摇,比较产生脎结晶的速度,记录成脎的时间,并在低倍显微镜下观察脎的结晶形状.6、淀粉水解在试管中加入3mL淀粉溶液,再加0.5mL稀硫酸,于沸水浴中加热5min,冷却后用10%氢氧化钠溶液中和至中性.取2滴与Fehling试剂作用,观察现象.二、注释糖类化合物与浓硫酸作用生成糠醛及其衍生物等,其显色原因可能是糠醛及其衍生物与а-萘酚起缩合作用,生成紫色的缩合物.五碳糖六碳糖醋酸钠与苯肼盐酸盐作用生成苯肼醋酸盐,弱酸碱所生成的盐在水中容易水解成苯肼.苯肼毒性较大,操作时应小心,防止试剂溢出或沾到皮肤上.如不慎触及皮肤,应先用稀醋酸洗,继之以水洗.蔗糖不与苯肼作用生成脎,但经长时间加热,可能水解成葡萄糖与果糖,因而也有少量糖脎沉淀出现.。

醛与酮的性质实验报告醛与酮的性质实验报告引言：醛与酮是有机化合物中常见的两种官能团，它们在化学性质上有着明显的差异。

本实验旨在通过一系列实验方法，探究醛与酮的性质以及它们与其他化合物的反应。

实验一：醛与酮的氧化性实验在这个实验中，我们使用了碘化钾溶液作为氧化试剂，将其与醛和酮分别反应。

实验结果显示，醛能够被氧化为相应的羧酸，而酮则不受氧化影响。

这是因为醛分子中含有活泼的氢原子，易于被氧化剂攫取，而酮分子中的氢原子则不容易被攫取。

实验二：醛与酮的还原性实验在这个实验中，我们使用了氢气和银镜试剂来测试醛和酮的还原性。

实验结果表明，醛能够被还原成相应的醇，而酮则不受还原影响。

这是因为醛分子中含有活泼的羰基，容易被还原剂还原，而酮分子中的羰基则不容易被还原。

实验三：醛与酮的加成反应在这个实验中，我们使用了氢氰酸和水合肼试剂来测试醛和酮的加成反应。

实验结果显示，醛能够与氢氰酸发生加成反应生成氰醇，而酮则不发生此反应。

这是因为醛分子中的活泼氢原子易于与氢氰酸发生反应，而酮分子中的氢原子则不容易被攫取。

实验四：醛与酮的临界温度实验在这个实验中，我们使用了临界温度实验仪来测定醛和酮的临界温度。

实验结果显示，醛的临界温度较低，而酮的临界温度较高。

这是因为醛分子中的极性羰基与氢键的相互作用较强，使得醛分子之间的吸引力增强，从而降低了临界温度。

而酮分子中的两个烃基对称排列，使得酮分子之间的吸引力较弱，临界温度较高。

实验五：醛与酮的酸碱性实验在这个实验中，我们使用了酚酞指示剂来测试醛和酮的酸碱性。

实验结果表明，醛和酮均不具有酸碱性。

这是因为醛和酮分子中的羰基对酸碱指示剂的变色反应没有明显的影响。

结论：通过以上实验，我们可以得出以下结论：1. 醛能够被氧化成相应的羧酸，而酮不受氧化影响。

2. 醛能够被还原成相应的醇，而酮不受还原影响。

3. 醛能够与氢氰酸发生加成反应生成氰醇，而酮不发生此反应。

4. 醛的临界温度较低，而酮的临界温度较高。