16种多环芳烃结构 -回复

２０１０年１０月Ｏｃｔｏｂｅｒ２０１０岩　矿　测　试ＲＯＣＫＡＮＤＭＩＮＥＲＡＬＡＮＡＬＹＳＩＳＶｏｌ．２９，Ｎｏ．５５３５～５３８

收稿日期：２０１００１１８；修订日期：２０１００４２７基金项目：国土资源地质大调查———地下水污染测试技术研究项目资助（１２１２０１０６３４６０７）作者简介：张小辉（１９８１－），男，陕西高陵人，工程师，主要从事土壤样品有机分析及检测技术研究。Ｅｍａｉｌ：ｘｉａｏｈｕｉｙｅａｈ＠１２６．ｃｏｍ。文章编号：０２５４５３５７（２０１０）０５０５３５０４气相色谱－质谱联用法测定土壤中１６种多环芳烃张小辉，王晓雁（陕西省地质矿产实验研究所，陕西西安　７１００５４）摘要：应用加速溶剂萃取气相色谱－质谱联用法测定土壤中１６种多环芳烃。确定了二氯甲烷－丙酮（体积比１∶１）作为提取溶剂，方法检出限为０．１０～３．９０ｎｇ／ｇ，加标回收率为７２．６％～１２３．５％。方法检出限较低，精密度好，适用于土壤样品中多环芳烃的分析。关键词：加速溶剂萃取；气相色谱－质谱法；土壤；多环芳烃中图分类号：Ｏ６５２．６２；Ｏ６５７．６３；Ｓ１５１．９３；Ｏ６２５．１文献标识码：ＢＤｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ１６ＰｏｌｙｃｙｃｌｉｃＡｒｏｍａｔｉｃＨｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓｉｎＳｏｉｌｓｂｙＧａｓＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙＺＨＡＮＧＸｉａｏｈｕｉ，ＷＡＮＧＸｉａｏｙａｎ（ＳｈａｎｎｘｉＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＧｅｏａｎａｌｙｓｉｓ，Ｘｉ′ａｎ　７１００５４，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆ１６ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃａｒｏｍａｔｉｃｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ（ＰＡＨｓ）ｉｎｓｏｉｌｓｂｙｇａｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＧＣＭＳ）ｗｉｔｈａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄｓｏｌｖｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ（ＡＳＥ）ｓａｍｐｌｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｗａｓｄｅｖｅｌｏｐｅｄ．Ａｍｉｘｔｕｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｏｆｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｈｌｏｒｉｄｅ／ａｃｅｔｏｎｅ（１∶１，Ｖ／Ｖ）ｗａｓｓｅｌｅｃｔｅｄａｓｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｓｏｌｖｅｎｔｔｈｒｏｕｇｈｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ．ＴｈｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎｌｉｍｉｔｓｏｆｔｈｅｍｅｔｈｏｄｆｏｒＰＡＨｓｗｅｒｅ０．１０～３．９ｎｇ／ｇａｎｄｔｈｅｒｅｃｏｖｅｒｉｅｓｗｅｒｅ７２．６％～１２３．５％．Ｔｈｅｍｅｔｈｏｄｐｒｏｖｉｄｅｓｔｈｅａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆｌｏｗｅｒｄｅｔｅｃｔｉｏｎｌｉｍｉｔｓ，ｇｏｏｄｐｒｅｃｉｓｉｏｎａｎｄｉｓｓｕｉｔａｂｌｅｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆＰＡＨｓｉｎｓｏｉｌｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄｓｏｌｖｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ；ｇａｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｍａｓｓｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ；ｓｏｉｌ；ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃａｒｏｍａｔｉｃｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ多环芳烃（ＰＡＨｓ）是煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物，是常见的环境和食品污染物［１－５］。迄今已发现有２００多种ＰＡＨｓ，最常见的有１６种，其中有相当部分具有致癌性，如苯并［ａ］芘、苯并［ａ］蒽等。研究发现，ＰＡＨｓ对生物及人类的毒害主要是参与机体的代谢作用，具有致癌、致畸和致基因突变等特征［６－８］，是对人类健康潜在危害最大的一类有机化合物。此外，因ＰＡＨｓ具有脂溶性，可能会在植物中富集，并最终通过食物链影响人体健康。国外研究结果表明ＰＡＨｓ在土壤和植物间的浓度可能有直接的相互关系［９－１０］。因此，对环境中ＰＡＨｓ的分析检测就显得尤为重要。对于大气、饮用水、水产品、油脂、塑料中ＰＡＨｓ的检测［１１－１８］，目前已有较多的分析方法可供选用。土壤中ＰＡＨｓ的分析方法目前有一定研究［１９－２１］；但其操作过程复杂，实际中使用不便，需要建立一种方便、准确测定土壤中ＰＡＨｓ的方法。由于ＰＡＨｓ易溶于环己烷、二氯甲烷、正己烷等有机溶剂，本文经过研究比较，采用二氯甲烷－丙酮混合溶剂，快速溶剂萃取（ＡＳＥ）提取土壤中１６种ＰＡＨｓ，经硅胶或佛罗里硅土小柱净化后，试样浓缩液进行气相色谱－质谱（ＧＣ－ＭＳ）的选择离子检测。

·· 41 第五章 脂 环 烃

学习要求

1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。

2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。

3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。

§ 5~1 脂环烃的分类命名和异构现象

一、分类

饱和脂环烃， 环烷烃 如：（ ）

1、 不饱和脂环烃 环烯烃 如：（ ）

环炔烃

环的大小： 小环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和

２、 大环（十二碳以上）。

环的多少： 单环； 多环（桥环， 螺环）

二、命名

１、环烷烃的命名

通式CnH2n 与单烯烃互为同分异构体。

n=3 C3H6 同分异构体数目1个; n=4 C4H8 同分异构体数目2个;

n=5 C5H10 同分异构体数目5个;

环烷烃命名：

⑴ 环上命名似烷烃，在名称前加上“环”字，叫环某烷；

⑵ 环上有取代基时，一元取代——某基环某烷；二元取代——用“次序规则”决定基团的排列先后，环上编号以小基团优先，写法时“较优”基团排在后面；多个取代基时，方法类同。

⑶ 有顺反异构时，则在命名最前写出“顺”或“反”名称。

⑷ 较复杂时，则把碳环看作取代基，叫法“环某基”。例如：

环丙烷环丁烷环戊烷CH3CH3CH3CH3CH3H2CCH3环已烷甲基环丙烷1,3-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷CH3·· 42 HH3CHCH3HH3CCH3H顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷OHHOHHOHHHOH顺-1,2-环已二醇反-1,2-环已二醇CH3CH2CHCH2CH33-环丙基戊烷

２、环烯烃的命名

（1）称为环某烯。

（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。

例如：

3、多环烃的命名

（1） 桥环烃（二环、三环等） 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。

16种多环芳烃的结构式

多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。

1. 苯 (Benzene, C6H6)

苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。它是一种无色液体，具有刺激性气味。苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。

2. 萘 (Naphthalene, C10H8)

萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。

3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)

菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。菲也是石油污染的指示物质之一

4. 蒽 (Anthracene, C14H10)

蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。

5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2) 蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。

6. 芘 (Pyrene, C16H10)

芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。

7. 苊 (Chrysene, C18H12)

苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。

8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)

在海水中，存在着大量的有机物质，其中包括了多环芳烃（PAHs），这些化合物是由碳和氢原子组成的，其分子结构中含有两个或两个以上的芳香环。多环芳烃是一类对人体和环境都具有潜在危害的化合物，因此对其在海水中的浓度进行准确测定是非常重要的。在本文中，我们将探讨利用气相色谱-质谱法对海水中16种多环芳烃进行测定的原理、方法和意义。

**1. 海水中16种多环芳烃的来源和危害**

多环芳烃广泛存在于石油和煤焦油等燃料的燃烧过程中，也可能来源于工业生产、交通尾气、生物质燃烧等。一旦进入海水中，多环芳烃会对水生生物产生毒性影响，还可能对人类健康构成威胁，因此监测海水中多环芳烃的浓度具有重要意义。

**2. 气相色谱-质谱法的原理和方法**

气相色谱-质谱法（GC-MS）是一种将气相色谱与质谱联用的分析方法。在测定海水中多环芳烃时，首先需要对样品进行提取和净化，然后使用气相色谱将样品中的化合物分离出来，最后通过质谱对分离得到的化合物进行鉴定和定量分析。GC-MS法具有分离能力强、灵敏度高、分析速度快的优点，能够准确、快速地测定海水中多环芳烃的浓度。

**3. 测定结果的意义和应用**

通过GC-MS法测定海水中多环芳烃的浓度，可以帮助科研人员了解海水污染的状况，为环境保护和污染防治提供科学依据。对海水中多环芳烃浓度的监测还可以为沿海地区的环境保护工作提供重要参考，据此制定环境管理政策和措施，保障人类和生态环境的健康。

**4. 个人观点和总结**

作为一名环境科学工作者，我深知海水中多环芳烃的污染对环境和人类健康的影响。借助GC-MS法对海水中多环芳烃进行测定，对于及时监测和有效治理海水污染具有十分重要的意义。希望未来能够加强海水环境监测工作，减少多环芳烃等有机污染物对海洋生态系统的不良影响，为构建美丽我国贡献自己的一份力量。

通过GC-MS法对海水中16种多环芳烃进行测定，可以为科研和环境保护工作提供重要数据支持。希望未来能够加强对海水中多环芳烃等有机污染物的监测和治理工作，为构建美丽我国贡献自己的一份力量。