丙烯腈

丙烯腈的制备方法丙烯腈（也称为丙烯氰）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于合成丙烯酸、聚丙烯腈等化工产品。

下面将介绍三种常用的丙烯腈的制备方法。

方法一：丙烯腈的氰化反应丙烯腈的主要制备方法是通过丙烯的氰化反应得到。

氰化反应可分为氮化反应和脱氮反应两个步骤。

第一步：氮化反应氮化反应是以氰化钠（NaCN）为氰源，丙烯为底物，在碱性条件下进行。

反应中的碱性条件通常是通过添加碱性催化剂如氢氧化钠（NaOH）或碳酸钠（Na2CO3）来实现。

反应方程式如下：CH2=CHCH3+NaCN→CH2=CHCN+NaCH3第二步：脱氮反应氮化反应中生成的丙烯腈含有阴离子NaCH3，需要进行脱氮反应得到纯净的丙烯腈。

脱氮反应通常在酸性条件下进行，比如使用浓硫酸（H2SO4）或盐酸（HCl）。

反应方程式如下：CH2=CHCN+2H2O→CH2=CHCOOH+NH3方法二：丙烯腈的氧代氰化反应丙烯腈的另一种制备方法是通过丙烯醇的氧代氰化反应得到。

氧代氰化反应是指在氰化钠（NaCN）和碱性条件下，将丙烯醇中的氢氧取代为氰基。

反应方程式如下：CH2=CHCHOH+NaCN→CH2=CHCH2CN+NaCHO方法三：氨化-氧化反应制备溶液法丙烯腈的溶液法制备是通过丙烯，氨气和氧气在催化剂存在下反应得到。

反应方程式如下：CH2=CHCH3+NH3+O2→CH2=CHCN+2H2O这种方法需要使用催化剂，催化剂的种类有铜、钴、镍等。

其中最常用的是铜催化剂。

这种方法因为使用了氨气和氧气，而非氰化物，所以可以避免使用有毒性的氰化物。

总结：丙烯腈的制备方法主要有氰化反应、氧代氰化反应和氨化-氧化反应制备溶液法。

氰化反应是最常用的制备方法，通过氰化钠和丙烯的反应得到丙烯腈，然后再通过脱氮反应得到纯净的丙烯腈。

而氧代氰化反应通过丙烯醇和氰化钠的反应得到丙烯腈，不需要脱氮步骤。

溶液法制备则使用丙烯、氨气和氧气在催化剂存在下反应得到。

这些方法在工业生产中具有一定的应用，但需要特别注意安全操作，因为丙烯腈具有较高的毒性。

丙烯腈丙烯腈是一种无色的有刺激性气味液体，易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。

遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒气体。

与氧化剂、强酸、强碱、胺类、溴反应剧烈。

化学危险物品安全管理条例，化学危险物品安全管理条例实施细则，工作场所安全使用化学品规定，常用危险化学品的分类及标志。

该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体；剧毒物品分级、分类与品名编号中，该物质属第四类B级有机剧毒品。

受公安部门管制。

应用领域丙烯腈是合成纤维，合成橡胶和合成树脂的重要单体。

由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶，其性能极似羊毛，因此也叫合成羊毛。

丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶，具有良好的耐油性，耐寒性，耐磨性，和电绝缘性能，并且在大多数化学溶剂，阳光和热作用下，性能比较稳定。

丙烯腈与丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂，具有质轻、耐寒、抗冲击性能较好等优点。

丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类。

它们是重要的有机化工原料，丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈，由己二腈加氢又可制得己二胺，己二胺是尼龙66原料。

可制造抗水剂和胶粘剂等，也用于其他有机合成和医药工业中，并用作谷类熏蒸剂等。

此外，该品也是一种非质子型极性溶剂、作为油田泥浆助剂PAC142原料。

丙烯腈是合成纤维，合成橡胶和合成树脂的重要单体，也是杀虫剂虫满腈的中间体。

制备方法氰乙醇法：环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应得氰乙醇，然后以碳酸镁为催化剂，于200-280℃脱水制得丙烯腈,收率约75%。

此法生产的丙烯腈纯度较高,但氢氰酸毒性大，成本也较高。

乙炔法：乙炔和氢氰酸在氯化亚铜-氯化钾-氯化钠稀盐酸溶液的催化作用下在80-90℃反应得丙烯腈此法生产过程简单，收率良好，以氢氰酸计可达97%。

但副反应多，产物精制较难，毒性也大，且原料乙炔价格高于丙烯，在技术和经济上落后于丙烯氨氧化法。

1960年以前，该法是世界各国生产丙烯腈的主要方法。

丙烯氨氧化法：以丙烯、氨、空气和水为原料，按其一定量配比进入沸腾床或固定床反应器，在以硅胶作载体的磷钼铋系或锑铁系催化剂作用下，在400-500℃温度和常压下，生成丙烯腈。

丙烯腈目录表一、丙烯腈概述 (2)二、世界丙烯腈生产概况 (2)三、市场分析及预测 (3)1、国际市场分析 (3)2、国内市场分析 (3)四、发展 (4)五、物理性质 (4)六、用途 (5)七、制备原理 (6)八、生产工艺流程 (7)1、操作条件 (7)2、工艺流程 (9)3、三废治理 (10)九、主要工艺技术指标和特点 (10)一、丙烯腈概述【名称】：丙烯腈【化学式】：CH2═CHCN【化学性质】：分子量 53．06丙烯腈是一种无色的有辛辣气味液体，属大众基本有机化工产品，是三大合成材料——合成纤维、合成橡胶、塑料的基本且重要的原料，在有机合成工业和人民经济生活中用途广泛。

丙烯腈是我国丙烯的第二大衍生物，2003年，我国丙烯腈的产量约为56.0万吨，消费丙烯约62.7万吨，约占全国丙烯总消费量的10.2%；2004年产量约为58.0万吨，消费丙烯约为65.0万吨，比2003年增长约3.7%。

二、世界丙烯腈生产概况全世界丙烯腈的生产主要集中在美国、西欧和日本等国家和地区。

目前，全世界丙烯腈总生产能力为6658 kt/a。

美、日、西欧丙烯腈生产能力合计为4063 kt/a，占世界总能力的61%。

美国是世界上丙烯腈最大的生产国与出口国，现有丙烯腈生产装置6 套，主要生产厂家为BP化学、Sterling、Monsanto、American Cyanamid、Solutia公司等。

BP公司丙烯腈生产能力占世界总丙烯腈生产能力的11.7%，占有份额最大。

目前美国生产能力为1892 kt/a，约占世界总生产能力的28.4%。

美国丙烯腈出口量几乎占本国产量的50%，主要出口到远东，预计如此高的出口比例可一直延续到2005年。

西欧丙烯腈的生产装置共有9 套，主要集中于德国Erdoelchenie、BASF、PCK公司，意大利EniChem公司，荷兰的DSM公司，西班牙Repsol公司。

西欧总生产能力约为1315 kt/a，占全球总生产能力的19.8%。

第七章 丙烯腈生产技术第一节 概 述 一、丙烯腈的性质、产品规格及用途 丙烯腈英文简写为AN 。

在室温和常压下为无色液体，易燃，易爆，有刺激性臭味，剧毒，与水部分互溶，能与大多数有机溶剂互溶。

工作场所丙烯腈最高允许浓度为20 ppm 。

丙烯腈分子具有双键和氰基，性质活泼。

二、生产方法简介生产丙烯腈有多种方法。

环氧乙烷法制AN ，这种方法生产技术容易掌握，生产的丙烯腈纯度较高，但原料不易得，价格昂贵，在乙炔氢氰酸法工业化后逐渐被淘汰；乙炔法是利用乙炔与氢氰酸合成丙烯腈，这种方法工艺简单，成本比环氧乙烷法低，但丙烯腈与副产物分离较困难，在石油资源短缺的国家仍沿用这种方法，规模一般较小。

到20世纪60年代，随着石油工业的发展，流化床丙烯氨氧化法成为世界各国生产AN 的主要方法。

丙烯氨氧化法原料便宜易得，工艺流程简单，对丙烯纯度要求不高，炼油厂含丙烯50％以上的尾气即可使用，生产成本大约是环氧乙烷法的40％～50％，是乙炔法的50％～55％左右，产物分离相对容易，产品纯度高，是目前最先进最经济的合成路线。

本章主要介绍丙烯氨氧化法合成丙烯腈的生产技术。

第二节 丙烯腈生产的工艺原理一、丙烯氨氧化法合成丙烯腈的反应原理丙烯氨氧化法生产丙烯腈，过程中变化较为复杂，可用下述反应方程式描述： 主反应：2332223CH CH CH NH O CH CH CN +3H O 512.1kJ/mol 2m r H θ--=++=∆=-−→知识目标● 了解丙烯腈产品规格、性质、用途和工业生产方法；● 了解丙烯腈生产中主要设备的结构、控制方法及三废治理、安全卫生防护； ● 理解丙烯腈生产过程的原理及工艺参数条件分析方法； ● 掌握丙烯腈生产工艺过程分析及工艺流程图的阅读分析。

能力目标● 能进行丙烯腈生产工艺条件的分析、判断和选择； ● 能读懂丙烯腈生产设备布置图和主要设备装配图；副反应：23322CH CH 3NH 3O 3CH N +6H O 942kJ/mol CH m r H θ++≡∆=-=−→ 生成氢氰酸的量约占丙烯腈质量的六分之一。

丙烯腈——CH2CHCN【理化性状和用途】分子式：CH2CHCN。

分子量：53.06。

比重：0.806（20℃）。

熔点：-83.5。

沸点：77.3℃。

闪点：0℃。

自燃点：481℃。

蒸气密度：1.83。

蒸气压：13.33KP a(100mmHg22.8℃)。

溶解度：微溶于水、易溶于有机溶剂。

爆炸极限：2.8～28.0%，无色、易挥发液体，有特殊杏仁味。

腐蚀铜和铜合金，穿透皮革，高浓度腐蚀铝。

接触光或过量热引起自发聚合，有碱存在剧烈聚合并放热。

遇热、明火或氧化剂易燃、爆炸。

加热或燃烧，可产生氰化氢和氮氧化物。

丙烯腈是有机合成工业的重要单体及化工中间体。

用于制造腈纶纤维、丁腈橡胶、ABS工程塑料及某些合成树脂。

【毒性】属高毒类。

毒作用类似氢氰酸，为窒息性化学物质，对眼和上呼吸道粘膜有刺激作用，对呼吸中枢有麻醉作用。

职业中毒主要由吸入其蒸气或皮肤沾染所致。

最高允许浓度：2㎎/m3(皮)【短期过量暴露的影响】急性丙烯腈中毒是短时间内接触丙烯腈所致的以中枢神经系统损害为主，伴有粘膜刺激、局部皮肤损害等临床表现的疾病。

中毒症状与氢氰酸中毒相似，但发病较缓，症状出现时间与接触剂量有关。

一般在24小时内出现症状，多在接触后1～2小时出现。

吸入：轻度中毒表现为乏力、头晕、头痛、恶心、呕吐，严重中毒者还可有胸闷、心慌、烦躁不安、呼吸困难、抽搐、昏迷，如不及时抢救可发生呼吸停止。

眼睛接触：出现粘膜刺激症状，流泪、结膜、充血、眼刺痛等。

皮肤接触：可引起接触性皮炎。

表现为接触部位疼痛、红肿、丘疹、水泡等。

丙烯腈还可通过皮肤吸收进入体内，产生类似吸入症状。

口服：误服后产生类似吸入症状。

【长期暴露的影响】暴露于6㎎/m3浓度下三年以上的工人中，部分会有头痛、不适、全身无力、工作效率降低、嗜睡、恶梦和易激动等症状。

【火灾和爆炸】遇热、明火、氧化剂有着火危险，遇明火会爆炸，其蒸气与空气混合物具有爆炸性。

用干粉、卤化烷灭火剂、泡沫灭火剂灭火。

化工生产技术__丙烯腈
丙烯腈是一种重要的化工原料，广泛应用于合成合成纤维、涂料、橡胶、塑料、树脂、表面活性剂等领域，具有很高的经济和社会价值。

本文将介绍丙烯腈的基本性质和生产工艺。

丙烯腈是无色透明的液体，具有刺激性气味，化学式为
C3H3N。

它是一种不饱和的脂肪族腈，具有活性高、可塑性好、合成容易等优点。

丙烯腈通常是从石油化工原料中生产的，主要原料是丙烯和氰化氢。

在生产过程中，丙烯和氰化氢的反应由催化剂促进，可以得到丙烯腈。

通常使用银催化剂，反应温度在200-300°C之间，反应压力在1-5MPa之间。

反应后的产物包括丙烯腈、氯化银、氮气等。

生产丙烯腈通常使用丁烷或液化石油气作为原料，这些原料经过精炼和分离后，产生高纯度丙烯和氰化氢。

在加入银催化剂之后，反应温度和压力必须控制在特定的范围内，以确保反应的顺利进行。

生产丙烯腈的反应是一个多级反应过程，包括氢化、加成和裂解等不同的化学反应，需要特殊的催化剂和反应条件。

生产过程还需要考虑安全、环保和能源等因素，如选择可再生能源、处理废气和废水等。

丙烯腈的制备技术已经得到不断改进和创新，以满足市场需求、提高生产效率和降低成本。

例如，近年来出现了新型催化剂、反应器和分离技术等，使得丙烯腈的生产更加高效、安全和环保。

此外，还发展了新的合成路线和原料，如生物质或可再生原料，有望取代传统的石油化工原料。

丙烯腈是一种重要的工业化学品，其生产技术具有很高的实用价值和发展潜力。

未来，随着科学技术和市场需求的不断变化，生产技术也将不断发展和完善，为丙烯腈的生产和应用带来更大的优势和机遇。

1 丙烯腈概述1.1 丙烯腈简介丙烯腈是一种重要的有机合成单体，在丙烯产品系列中居第二，仅次于聚丙烯，是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料，主要用来生产聚丙烯腈纤维(腈纶)、丙烯腈- 丁二烯-苯乙烯(ＡＢＳ)塑料、苯乙烯(ＡＳ)塑料、丙烯酰胺等。

丙烯腈在合成纤维、合成树脂等高分子材料中占有显著地位，应用前景广阔。

除此之外，丙烯腈聚合物与丙烯腈衍生物也广泛应用于建材及日用品中。

1.2 丙烯腈物化性质1.2.1 丙烯腈物理性质性状：无色或淡黄色液体，有特殊气味分子量：53.06沸点：77.3℃冰点：－83.5 ℃生成热：184.2 kJ/mol(25℃)燃烧热：1761.5 kJ/mol聚合热：72.4 kJ/mol蒸汽压：11.0KPa(20℃)闪点：0℃自燃点：481℃爆炸极限：在空气中3.0%～17%（体积）油水分配系数：辛醇/水分配系数的对数值为-0.92毒性：剧毒，毒作用似氢氰酸溶解性：溶于丙酮、苯、四氯化碳、乙醚、乙醇等有机溶剂，微溶于水1.2.2 丙烯腈化学性质丙烯腈由于分子结构带有C=C 双键及-CN 键，所以化学性质非常活泼，可以发生加成、聚合、腈基及氢乙基化等反应。

聚合反应和加成反应都发生在丙烯腈的C=C 双键上，纯丙烯腈在光的作用下能自行聚合，所以在丙烯腈成品及丙烯腈生产过程中，通常要加少量阻聚剂，如对苯酚甲基醚（阻聚剂MEHQ）、对苯二酚、氯化亚铜和胺类化合物等。

除发生自聚外，丙烯腈还能与苯乙烯、丁二烯、乙酸乙烯、丙烯酰胺等发生共聚反应，由此可制得合成纤维、塑料、涂料和胶粘剂等。

丙烯腈经电解加氢偶联反应可以制得已二腈。

氰基反应包括水合反应、水解反应、醇解反应等，丙烯腈和水在铜催化剂存在下，可以水合制取丙烯酰胺。

氰乙基化反应是丙烯腈与醇、硫醇、胺、氨、酰胺、醛、酮等反应；丙烯腈和醇反应可制取烷氧基丙胺，烷氧基丙胺是液体染料的分散剂、抗静电剂、纤维处理剂、表面活性剂、医药等的原料。

丙烯腈（ACN）是无色液体。

其主要用于生产聚丙烯腈纤维（即腈纶）、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（ABS）树脂、苯乙烯-丙烯腈（SAN）树脂、己二腈和丙烯酰胺等。

另外，丙烯腈还用于生产丙烯酸酯、丁腈橡胶等。

本项目生产规模初定为26万吨/年，产品方案确定为26万吨/年丙烯腈，同时副产：乙腈（99.5%）0.9万吨/年，氢氰酸（99.5%）2.7万吨/年，硫酸铵28.6万吨/年。

年操作时间8000小时。

本项目主要原料为丙烯、液氨和硫酸，年需求量分别为27.04万吨、13.26万吨和2.39万吨。

2009年，世界丙烯腈产能607.4万吨/年，产量和表观消费量约465.7万吨。

腈纶消费占总消费量的40.9%；ABS/SAN树脂占38.9%；丙烯酰胺占8.1%；己二腈（聚酰胺66等产品的原料）占6.0%；丁腈橡胶占总3.4%。

预计2015年世界丙烯腈产能将达到730万吨/年左右，需求量将达到610万吨。

2010年，国内丙烯腈产能达到123.7万吨/年，产量约115万吨，需求量达159.6万吨。

其主要用于生产腈纶、ABS/SAN树脂和丙烯酰胺，这三项消费占总的消耗量比例分别为47.5%、27.9%和14.8%。

预计2015年国内丙烯腈产能将达到160万吨/年左右，需求量将达到188.5万吨，2020年需求量将达到229万吨左右。

丙烯腈是重要的有机化工原料，主要用于生产丙烯腈纤维（腈纶），也是生产丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂（ABS）、苯乙烯-丙烯腈树脂（SAN）等热塑性合成树脂、丁腈橡胶（NBR）、己二腈、丙烯酰胺及其他衍生物的原料，开发利用前景广阔。

我国丙烯腈的工业生产始于20世纪60年代末，进入21世纪后，随着国内丙烯腈生产技术的不断完善和需求的不断增长，我国丙烯腈工业迅猛发展。

2013年，安庆石化13万吨/年丙烯腈装置于1月底投产，公司总产能已达到21万吨/年。

截至2013年底，我国丙烯腈的生产厂家有九家，年总生产能力达到142万吨，比20世纪末40万吨的年产能，增长超过100万吨。