高二化学一种特殊的碳氢化合物-苯PPT优秀课件
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沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——探究苯的分子结构 课件(共10张PPT)
苯的用途
苯在工业上用途很广，接触的行业主 要有染料工业，用于农药生产及香料制作 的原料等，苯又作为溶剂和粘合剂用于造 漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具 制造业等。
过多的苯对人体有毒性，环境中苯的浓 度应控制在一定的范围。
思考：下列邻二氯苯相互是什么关系？
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
课后思考：
试写出符合组成C6H6的可能的环状结 构分子的结构简式。
▪ 无色，带有特殊气味的液体 ▪ 沸点80℃，熔点5.5℃，易挥发 ▪ 难溶于水，比水轻
苯的分子结构？
▪ 思考：怎样鉴别己烷、己烯？
▪ 探讨：如果一种烃能与Br2 反应，加成 反应和取代反应的产物有何不同，如何 区别？
3.探究苯的分子结构
苯组成上 的特征
它的性质特征
H原子数 （1）与溴水不加成，源自是萃取分层▪ 1935年，詹斯用x射线衍射法证实苯环是平 面的正六边形。
▪ 科学实验进一步测定，苯环中碳碳键的键 长为0.140nm
小结：苯的结构特点
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
a、平面结构，共12个原子位于同一平面
b、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的平均 化键，结构稳定。
少，很不 饱和
（2） 不能被高锰酸钾氧化
（3） 与液溴可发生取代反应
（4）苯的烃基稳定地存在于其它有机物中
苯的结构发现史
1825年，英国法拉第首次发现苯，并确定了它的分 子式C6H6
1861年，捷克中学洛希米德提出了苯的环状结构
1866年，德国化学家凯库勒提出单、双键交替的平 面环状结构，并提出了新的科学假说，并被证实。
11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯
高中化学第四册第十一章认识碳氢化合物的多样性11.4一种特殊的碳氢化合物苯课件沪科.ppt
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
苯 与 溴 水 混 合
苯 与 酸 化 高 锰 酸 钾 溶 液 混 合
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
的 C=C 、 C≡C 构。
，这样的结
根据“碳四价学说”和“碳链学说”，
注意事项是
。
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
2、该反应温度若超
硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原
故
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位 置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
5、浓硫酸的作用 催化剂 ，长导管的作用 。 冷凝回流
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
一、苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚 的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体 里提取了苯
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会 报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
二、苯的结构——组成练习
苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸 气密度为同温同压下乙炔气体密度 的3倍，请确定苯的分子式。
思考：
1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？
苯 与 溴 水 混 合
苯 与 酸 化 高 锰 酸 钾 溶 液 混 合
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
的 C=C 、 C≡C 构。
，这样的结
根据“碳四价学说”和“碳链学说”，
注意事项是
。
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
2、该反应温度若超
硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原
故
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优 点 受热均匀，易控制温度 。 温 度计放置的位 置 温度计的水银球插入水浴锅内 。
5、浓硫酸的作用 催化剂 ，长导管的作用 。 冷凝回流
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
一、苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚 的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体 里提取了苯
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会 报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
二、苯的结构——组成练习
苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸 气密度为同温同压下乙炔气体密度 的3倍，请确定苯的分子式。
思考：
1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共22张PPT)
§11.4 苯
芳香烃
苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种
桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国
科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一 种无色油状液体。法拉第发现苯以后，立即对苯的
组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、 同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。
C6H6Cl6
六六六农药
2)与H2加成 + 3H2 催化剂
环己烷
C6H6
C6H12
四）用途 重要的化工原料：合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药
染料等 还可作有机溶剂
来源：煤焦油（少量） 石油（大量）
五）苯的同系物 1.定义：必须只含有一个苯环结构，彼此间相差若干个CH2
基团。 2 .通式：CnH2n-6(n≥6)
A.1 B.2 C.3 D.4
3．有人认为苯的结构还可能具有两种三维 空间的主体结构，请你根据现有的实验事 实分析这两种结构是否合理？若以结构I为 母体，它的一取代物的2，4，6位上的H性 质相同，3，5位上H的性质相同，则2，4， 6-三溴苯的结构简式为____。
苯分子结构的发现历程
见视频苯.exe
铁丝
剧烈反应
无色变橙色
吸收苯、Br2
出现淡黄色沉淀 检验生成物中HBr
作催化剂（实质FeBr3）
1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交 替排布的事实是[ ]。
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
芳香烃
苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种
桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国
科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一 种无色油状液体。法拉第发现苯以后，立即对苯的
组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、 同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。
C6H6Cl6
六六六农药
2)与H2加成 + 3H2 催化剂
环己烷
C6H6
C6H12
四）用途 重要的化工原料：合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药
染料等 还可作有机溶剂
来源：煤焦油（少量） 石油（大量）
五）苯的同系物 1.定义：必须只含有一个苯环结构，彼此间相差若干个CH2
基团。 2 .通式：CnH2n-6(n≥6)
A.1 B.2 C.3 D.4
3．有人认为苯的结构还可能具有两种三维 空间的主体结构，请你根据现有的实验事 实分析这两种结构是否合理？若以结构I为 母体，它的一取代物的2，4，6位上的H性 质相同，3，5位上H的性质相同，则2，4， 6-三溴苯的结构简式为____。
苯分子结构的发现历程
见视频苯.exe
铁丝
剧烈反应
无色变橙色
吸收苯、Br2
出现淡黄色沉淀 检验生成物中HBr
作催化剂（实质FeBr3）
1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交 替排布的事实是[ ]。
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件 共14张
C6H6
结论：
苯
与溴水加成，也
被酸化高锰酸钾
溶液氧化，这说明苯分子中不存在 碳碳双键 ， 不存在 碳碳叁键 结构。
苯分子结构的 发现史
凯库勒式
形成化学键的两个碳原子间距离 C-C 中两个碳原子之间的距离 C=C 中两个碳原子之间的距离 苯分子中相邻碳原子之间的距离
生化学反应，静止后混合液分成两层，溴水层几 乎无色的是
A、氯水
B、己烯
C、苯
D、碘化钾溶液
6、除去下列物质中的少量杂质，加入试剂或方法 正确的是
A、溴苯中的溴（氢氧化钠溶液） B、苯中的己烯（溴水） C、乙炔中的乙烯（溴水） D、苯中的戊烷（液溴）
一种
的碳氢化合物
——
煤干馏
产物
①焦炭 ②煤焦油
③粗氨水 ④焦炉气
煤焦油的分馏产物
温度 170 ℃以下 170 －230 ℃
230 ℃以上
产品 、甲苯、二甲苯
酚、萘
蒽、沥青
算一 算
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢
两种元素组成，其中碳元素的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔的 3倍。
3、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
反应，故不可能发生加成反应
5、将下列各种液体分别与溴水混合震荡，不能发
（单位
0.154
0.133 0.1397
苯分子中键与键之间的夹角均为
现代表示式：
结论：
苯
与溴水加成，也
被酸化高锰酸钾
溶液氧化，这说明苯分子中不存在 碳碳双键 ， 不存在 碳碳叁键 结构。
苯分子结构的 发现史
凯库勒式
形成化学键的两个碳原子间距离 C-C 中两个碳原子之间的距离 C=C 中两个碳原子之间的距离 苯分子中相邻碳原子之间的距离
生化学反应，静止后混合液分成两层，溴水层几 乎无色的是
A、氯水
B、己烯
C、苯
D、碘化钾溶液
6、除去下列物质中的少量杂质，加入试剂或方法 正确的是
A、溴苯中的溴（氢氧化钠溶液） B、苯中的己烯（溴水） C、乙炔中的乙烯（溴水） D、苯中的戊烷（液溴）
一种
的碳氢化合物
——
煤干馏
产物
①焦炭 ②煤焦油
③粗氨水 ④焦炉气
煤焦油的分馏产物
温度 170 ℃以下 170 －230 ℃
230 ℃以上
产品 、甲苯、二甲苯
酚、萘
蒽、沥青
算一 算
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢
两种元素组成，其中碳元素的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔的 3倍。
3、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
反应，故不可能发生加成反应
5、将下列各种液体分别与溴水混合震荡，不能发
（单位
0.154
0.133 0.1397
苯分子中键与键之间的夹角均为
现代表示式：
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共21张PPT)
苯的组成和结构：
1.分子式： C6H6 2.结构式：
3.结构简式：
（凯库勒式） 或
（现代价键模型）
4.比例模型：
苯的化学性质：
1、氧化反应
① 能 不否 能 被高锰酸钾氧化 ② 可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
实验现象：火焰明亮并带有和吸水剂
浓硫酸 H+HO NO2
NO2+ H OH
注意：
加热的温度是 50～60℃。
硝基苯（带有苦杏仁味、无色油状
液 体，不溶于水，密度比水大，有毒）
3、苯的加成反应 （难度大）
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应
C6H6＋3H2 Ni
C6H12
Ni +3H2
环己烷（无色液体）
四、本节知识总结：
冷凝和回 流作用
FeBr3 H + Br Br
Br + H Br
溴苯（纯净的溴苯是无色
油状液体，密度比水大）
不可接触
思考 反应中催化剂应为溴化铁，为何实验时却是在苯
和液溴的混合物中加入铁粉？
答案 加入的铁粉与液溴反应生成催化剂FeBr3：2Fe＋3Br2＝2FeBr3。
（2）硝化反应：
（苯分子中的氢原子被—NO2所取代的反应）
加以验证； 4. 掌握苯典型的化学性质，包括苯的燃烧反应；苯的取代反
应，苯的加成反应；
重点与难点：苯的结构和化学性质
二、自学检测-（快问快答）
1、苯的物理性质 苯通常是 无色 、带有 特殊气味 的 液体 ，有
毒，密 度 比水 小 ， 不 溶于水，是重要的有机溶 剂。沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃。如果 用冰冷却，可凝 结成无色 的晶体。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键 是完__全__相__同__，是一种介于单__键__和__双__键___之间 的__独__特____的键。6个碳原子和6个氢原子在 _同__一__平__面_上，苯分子具有平__面__正__六___边__形_结构。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
(2)实验验证： 2mL苯1mLKMn振O荡4酸性溶液
（紫色不褪）去
2mL苯
1mL溴水 振荡
（橙色转移）到苯层
(3)实验结果：上述的理论推测是 错误 的。
信信苯息息为12平：：面CC隧正=-道CC六键键扫边长长描形：显：结微构11镜..35。34下××观11察00－－到1100
m m
现代苯苯中分键子长结：构1.观40×点10：－10 m
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯苦杏仁味
3、加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应。
+3H2 Ni
芳香烃
难加成
环烷烃
苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的
简单交替结构，可以作为证据的有：（ C ）
①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。
性质探究
决定
苯的特殊结构
特殊性质
单键？ 双键？ 取代？ 加成？
如何紫证色明石苯蕊与液或溴硝的酸反银应类溶型液？
取代反应
加成反应
苯和液溴
苯和液溴
液溴、苯、 铁粉
硝酸银溶 液出现黄 色沉淀
2、取代反应
卤代（苯分子中的H原子被卤族原子取代）
C6H6 + Br2 FeBr3
＋HBr
溴苯油状液体
硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代）
C6H6 78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
试一试
你能想到C6H6的几种的结构式？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共12张PPT)
小结
空间构型
(正六边形平面结构）
分子式 C6H6
H
结构式
HCC C H H C CC H
H
结构简式
(凯库勒式）
（鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
小苯结的结构
特点 1、介于单键与双键之间特殊的键（6个碳原子之间的键 完全相同） 2、所有原子都处在
1、下列关于苯的说法中，不正确的是（ C ） A、苯的分子式是C6H6，但不能使酸性高锰酸钾褪色 B、苯分子的结构特点是12个原子共平面 C、苯可以使溴水褪色，原因是发生了加成反应 D、苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子间的键完全 相同
2、能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性 高锰酸钾溶液褪色的是（ D ）。 Ａ.苯 Ｂ.甲烷 Ｃ.乙烷 Ｄ.乙烯
3．下列物质中，分子内所有原子在同一平面 上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( D ) A．乙烯 B．乙烷 C．甲烷 D．苯
方法一：加入酸性高锰酸钾溶液
方法二：加入溴水
知识回顾：烷烃、烯烃的特征反应
苯的结构
酸性高锰酸钾溶液
方法一：苯
若有C=C，紫色褪去
but 紫色不褪去
溴水
方法二：苯
若有C=C，溴水褪色
溴水褪色， but是因为萃取
橙色,苯层 无色,水层
苯的结构
真实结构 介于单键与双键之间 特殊的键
好像 螺母哦！
特点
1、6个碳原子之间的键完全相同 2、平面正六边形 12个原子共平面
——苯
一、苯的物理性质
颜色状态 无色液体 气味 芳香气味 毒性 蒸汽有毒
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃
密度 比水小 溶解度 不溶于水 易溶于有机
试剂常做有机溶剂
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共12张PPT)
是（ ）
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
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四、苯的化学性质
1、难氧化 ——苯不能使酸化高锰酸钾火溶现焰液象明退：亮色，
2 C 6 H 6 1 O 2 5 点 1 燃 C 产2 生2 黑烟6 O H 。2 O
2、能加成 —— 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应
C 6 H 6 3 H 2 催 化 剂 C 6 H ， 12
课堂练习： 1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有两种
三、苯的物理性质
苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
密 度:密度小于水
气 味:特殊气味
毒 性： 有毒
溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
的 C=C 、 C≡C 构。
，这样的结
根据“碳四价学说”和“碳链学说”，
德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866 年提出苯环结构的有关观点：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即 平面六边形 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内各碳原子间存在着单、双键交 替形式
环己烷
催化加氢
3、易取代 （1） 卤代
苯与液溴的反应
液溴
卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 均匀褐色溶液
，加入铁粉，
现象 液体沸腾；大量红棕色气体。生成
2、该反应是 放 热反应（填放或吸）。 从 产生红棕色气体 现象可以证明。
3、从
实验现象可以证明该
反应是取代反应而不是加成反应。
气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4）
粗氨水
煤
液态
170℃ 苯、甲苯、二甲苯
分馏
煤焦油
170℃～230℃ 酚类、萘
固态：焦炭
230℃以上
蒽等稠环芳烃
残渣
沥青
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
一、苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。
思考：
1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？
3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结 构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？
苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合
苯 与 溴 水 混 合
苯 与 酸 化 高 锰 酸 钾 溶 液 混 合
实验结论：
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚 的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体 里提取了苯
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会 报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
二、苯的结构——组成练习
苯仅由碳、氢两种元素组成， 其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸 气密度为同温同压下乙炔气体密度凯库勒单双键交替的苯分子环状结构， 苯环上的的二取代物应该有几种？
苯的结构小结：
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由 碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介 于单键和双键之间的独特的键。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影
响
。
硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原
故
。
硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。
THANKS
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演讲人: XXX
PPT文档·教学课件
溴苯、苯、液溴、
4、反应后烧瓶里可能含有 溴化铁、溴化氢
等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方
法 水洗、分液、碱洗、再分液
。
3、易取代 （2） 硝化
苯与硝酸的反应
硝 化 反 应
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的
注意事项是
。
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。