高中有机化学步步高选修5高2021届高2018级化学课件配套学案第一章微型专题重点突破(二)
- 格式:docx
- 大小:1.10 MB
- 文档页数:17
第一节有机化合物的分类[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:通过认识官能团的结构,微观分析有机物的类别,体会与宏观分类的差异,多角度认识有机物。
2.证据推理与模型认知:了解碳原子之间的连接方式,能根据碳原子的骨架对有机物进行分类。
一、按碳的骨架分类1.按碳的骨架分类2.相关概念辨析(1)不含苯环的碳环化合物,都是脂环化合物。
(2)含一个或多个苯环的化合物,都是芳香化合物。
(3)环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氧原子(如呋喃)、氮原子、硫原子等。
(4)链状烃通常又称脂肪烃。
例1有下列7种有机物,请根据元素组成和碳的骨架对下列有机物进行分类:⑥(1)属于链状化合物的是________(填序号,下同)。
(2)属于环状化合物的是________。
(3)属于脂环化合物的是________。
(4)属于芳香化合物的是________。
答案(1)④⑤(2)①②③⑥⑦(3)①③⑥(4)②⑦【考点】按碳的骨架分类【题点】环状化合物二、按官能团分类1.烃的衍生物及官能团的概念(1)烃的衍生物:从结构上看,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物。
(2)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物(1)烃类物质(2)烃的衍生物例2正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”(1)Br-是溴代烃的官能团(×)(2)碳碳双键和碳碳三键都是官能团(√)(3)所有的有机物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环(×)(4)等质量的—OH和OH-含有的电子数目相等(×)(5)含有结构的官能团一定是羰基(×)(6)和所含官能团相同,属于同类物质(×)(7)既属于酚类又属于醛类(√)(8)有机物中含有的官能团相同(×)例3(2018·吴忠中学6月月考)某有机物的结构如下所示,按官能团分类,它不属于()A.醇类B.酚类C.醚类D.醛类答案 A解析该有机物含有的官能团为:酚羟基、醚键、醛基,按官能团分类,它属于酚类、醚类、醛类,不属于醇类,答案选A。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯[核心素养发展目标] 1.科学探究:通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会设计科学探究方案,培养严谨的科学态度和科学的思维方式。
2.创新意识:结合常见有机物分离、提纯方法的学习,能根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
一、蒸馏1.蒸馏原理在一定温度和压强下加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法,使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
2.适用条件(1)有机物热稳定性较强;(2)有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
3.蒸馏装置及注意事项(1)实验装置——写出相应仪器的名称(2)注意事项①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。
②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。
③冷却水的流动方向是下口进、上口出。
例1下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是()A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C.开始蒸馏时,应该先加热,再开冷凝水;蒸馏完毕,应该先关冷凝水再撤酒精灯D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离答案 A解析蒸馏是利用液体沸点的不同对互溶的液体混合物进行分离的方法;由于蒸馏烧瓶瓶底面积较大,直接加热受热不均匀,在使用时必须垫石棉网;冷凝管没有通水或先加热后通水会造成受热不均匀,使冷凝管破裂,蒸馏完毕,为防止蒸气外逸,应该先撤酒精灯,待冷却后再关冷凝水;苯与水不混溶且分层,可用分液的方法分离。
【考点】蒸馏【题点】蒸馏的实验原理与操作例2已知和的一些物理性质如下表所示:(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是________(填字母)。
a.过滤b.分液c.蒸发d.蒸馏(2)该实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。
高中有机化学步步高选修5高2021届高2018级化学课件配套学案章末检测试卷(三)章末检测试卷(三)(时间:90分钟满分:100分)一、选择题(本题包括15小题,每小题3分,共45分)1.(2018·大连市高二下学期期末)下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( ) A.醋酸 B.邻二甲苯 C.四氯化碳 D.酒精答案 B解析邻二甲苯中只含有C 、H 元素,属于芳香烃,不属于烃的衍生物,B 正确。
2.(2018·吉安市高二下学期期末)下列各化合物的命名中正确的是( ) A.CH 2==CH —CH ==CH 2 1,3-二丁烯B. 3-丁醇C. 2-甲基苯酚D. 2-乙基丙烷答案 C解析含有碳碳双键在内的主碳链含碳原子数为4,双键在1、3位碳上,命名为1,3-丁二烯,A 错误;该物质为醇,主碳链含碳原子数为4,羟基在2位碳上,命名为2-丁醇,B 错误;该物质属于酚类,甲基在羟基的邻位,为2-甲基苯酚,C 正确;主碳链含碳原子数为4,甲基在2位碳上,命名为2-甲基丁烷,D 错误。
3.关于下列物质的用途的说法错误的是( ) A.酚类化合物有毒,不能用于杀菌消毒B.乙二醇可用于配制汽车防冻液C.部分卤代烃可用作灭火剂D.甲醛的水溶液(福尔马林)可用于防腐答案 A解析酚类化合物虽然有毒,但是可以用来杀菌消毒,如医院经常用来消毒的来苏水主要成分就是甲酚。
4.(2018·宝坻区高二下学期联考)下列有机反应类型判断不正确的是( )A.HOCH 2CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△+ H 2O 消去反应B.CH 3CH 2OH +CuO ――→△CH 3CHO +Cu +H 2O 氧化反应 C.H 2C ==CHCH ==CH 2+Cl 2―→CH 2ClCH ==CHCH 2Cl 加成反应 D.ClCH 2CH 3+CH 3NH 2―→CH 3NHCH 2CH 3+HCl 取代反应答案 A5.中学化学中下列各物质间不能实现(“→”表示一步完成)转化的是( )答案 A解析 A 中的CH 3COOH 不能一步转化为CH 3CH 2OH ;B 中CH 2==CH 2――→+HBr CH 3CH 2Br ――→+NaOH△CH 3CH 2OH ――→浓硫酸△CH 2==CH 2;C 中Cl 2――→+H 2OHClO ――→光或热HCl ――→+MnO 2△Cl 2;D 中C ――→+O 2CO ――→+O 2CO 2――→+MgC 。
章末检测试卷(一)(时间:90分钟满分:100分)一、选择题(本题包括15小题,每小题3分,共45分)1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()A.炔烃B.烯烃C.芳香烃D.卤代烃答案 C【考点】有机物分类的综合考查【题点】分类方法的综合考查2.下列说法中正确的是()A.含的物质一定是烯烃B.烯烃中一定含C.CH≡CCH2Cl属于不饱和烃D.最简式为CH2O的物质一定是乙酸答案 B解析含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素,不一定是烯烃,A错误;CH≡CCH2Cl含有不饱和键,但含有氯元素,不是烃,C错误;葡萄糖(C6H12O6)的最简式也是CH2O,D错误。
【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别3.(2018·湖南浏阳一中月考)下列分离或除杂方法不正确的是()A.利用密度比水大小的差异,用水分离苯和溴苯B.利用沸点差异,用蒸馏法分离苯和溴苯C.用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质D.用饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl气体答案 A解析苯和溴苯互溶且难溶于水,需根据沸点不同采用蒸馏法分离,A项错误、B项正确;根据硝酸钾和氯化钠的溶解度不同,可采用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质,C项正确;HCl能与NaHCO3反应生成CO2,D项正确。
【考点】物质分离提纯的综合考查【题点】物质分离提纯的装置选择4.(2018·宝坻区高二下学期联考)下列说法中,正确的是()A.苯分子中含有碳碳双键,可使溴的CCl4溶液褪色B.有机物属于酯类C.某有机物的名称是2-甲基-2-乙基丙烷D.甲基的电子式是答案 D解析苯分子中不存在碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色,A错误;有机物分子中含有羧基,属于羧酸类,B错误;2-甲基-2-乙基丙烷中主链碳原子个数不对,应该是2,2-二甲基丁烷,C错误;甲基不带电荷,其电子式是,D正确。
【考点】有机物分子组成与结构的综合【题点】有机物分子组成与结构的综合5.某有机物的结构简式为它是由某烃和Cl2充分加成所得到的产物,则某烃一定是()A.2-丁炔B.2-甲基-1,3-丁二烯C.1,3-丁二烯D.1,4-二氯-2-甲基-2-丁烯答案 B解析该有机物由某烃与Cl2充分加成得到,根据烯烃加成反应的原理可知,该烃的结构简式为由烯烃的命名原则可命名为2-甲基-1,3-丁二烯。
微型专题重点突破(三)[核心素养发展目标] 1.能从化学键的角度探析有机反应的实质,理解有机物分子中基团之间相互影响的本质,能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系,能辨识常见有机物分子的空间构型。
2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型,在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。
一、各类烃的结构与性质例1有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。
符合下列各题要求的分别是:(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是________,生成物的名称是________,反应的化学方程式为___________________________________,此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________________________________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。
答案(1)苯溴苯取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯;均不能反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯;苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
【考点】常见烃类结构与性质的综合【题点】常见烃类结构性质的综合(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程,没有发生化学反应;苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。
(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子,铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
变式1下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和1-己烯D.己烷和苯答案 C解析被区别的两种物质,它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象,一个没有现象。
第三节 卤代烃[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。
2.科学精神与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、溴乙烷 1.分子结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
3.化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C —Br 键,水中的羟基与碳原子形成C —O 键,断下的Br 与水中的H 结合成HBr 。
②溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为:CH 3CH 2Br +NaOH ――→水△CH 3CH 2OH +NaBr 。
反应类型为:取代反应。
(2)消去反应由实验可知:①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后,化学方程式为:CH3CH2Br+NaOH――→乙醇△CH2==CH2↑+NaBr+H2O。
②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。
③条件不同,其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看:消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
例1溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是()A.加热蒸发B.过滤C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。
微型专题重点突破(四)[核心素养发展目标] 1.能从羟基、醛基、羧基、酯基的成键方式的角度,了解醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的主要化学性质,理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。
2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质,形成“结构决定性质”的思维模型,掌握研究有机物的一般方法。
一、多官能团有机物性质的判断例1Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。
原料X产物Y下列说法正确的是()A.X与Y互为同分异构体B.1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应答案 A解析原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应,故D错误。
多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
(2)联想每种官能团的典型性质。
(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。
变式1(2018·青岛质检)最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。
咖啡酸的球棍模型如图所示,下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A.咖啡酸的分子式为C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D.是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol 该物质最多可消耗3 mol NaOH答案 C解析A项,根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为其分子式为C9H8O4,A项正确;B项,咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正确;C项,根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,C项错误;D项,1 mol 水解时,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D项正确。
第二节有机化合物的结构特点[核心素养发展目标] 1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式,正确认识有机物的结构特点。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。
3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构特点和成键特点2.甲烷的分子结构(1)结构特点以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28′。
(2)表示方法(1)有机化合物分子结构的常见表示方法(2)键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。
例1下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是()A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合答案 B解析碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。
【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子之间的结合方式例2下列化学用语不正确的是()A.的分子式为C2H4O2B.丙烷分子的球棍模型C.乙烯的结构简式:CH2CH2D.CH4S的结构式答案 C解析乙烯的结构简式是CH2==CH2,碳碳双键不能省略。
【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法相关链接结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合并,如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
2.证据推理与模型认知:从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的特性。
一、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析(1)定性分析用化学方法鉴定有机物的元素组成。
如完全燃烧后,一般情况下:C→CO2;H→H2O;N→N2;S→SO2。
(2)定量分析——确定有机物的实验式(最简式)①测定原理将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式。
②测定步骤(李比希法)③实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。
2.有机物相对分子质量的测定——质谱法(1)原理用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
例如,由上图可知,样品分子的相对分子质量为46。
例1 某化合物6.2 g 在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO 2和5.4 g H 2O 。
下列说法正确的是( )A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C.该有机物的分子式为C 2H 6D.该化合物中一定含有氧元素答案 D解析 n (CO 2) =0.2 mol,n (C)=n (CO 2)=0.2 mol,m (C)=0.2 mol ×12 g·mol -1=2.4 g ;n (H 2O)=0.3 mol,n (H)=2n (H 2O)=0.6 mol,m (H)=0.6 g ;n (C)∶n (H)=0.2 mol ∶0.6 mol =1∶3;m (C)+m (H)=2.4 g +0.6 g =3.0 g <6.2 g,所以该化合物中一定含有氧元素,其质量为6.2 g -3.0 g =3.2 g,其物质的量n (O)= 3.2 g16 g·mol -1=0.2 mol 。
微型专题重点突破(二)[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:将物质微观结构的仪器分析与有机物分子的结构对称性结合起来,能判断出有机物分子中氢原子的类型。
2.证据推理与模型认知:通过有机物分子结构的确定步骤,建立观点、结论和证据之间的逻辑关系,形成分析有机物分子结构的思维模型。
一、有机物的分离提纯方法及其选择例1(2018·上海浦东新区月考)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是()答案 D解析乙醇与水互溶,不能作萃取剂,A错误;乙酸乙酯与乙醇互溶,不能用分液的方法分离,B 错误;除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法,是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小,C错误;乙醚和丁醇互溶,但沸点相差较大,可用蒸馏的方法进行分离,D正确。
选择有机化合物分离提纯的方法(1)首先要熟记各种分离和提纯方法的适用范围。
常见的分离和提纯有机物的方法及适用范围如下表:可。
变式1已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体,不与NaOH溶液反应,将乙醛和乙酸分离的正确方法是()A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.先加NaOH溶液之后蒸出乙醛,再加入浓H2SO4,蒸出乙酸D.与钠反应后分离答案 C解析乙醛和乙酸都为低沸点有机物,且都易挥发,直接蒸馏得不到纯净物。
故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa,蒸出乙醛后,再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH,蒸出CH3COOH。
二、有机物中氢原子类型的判断与应用例2下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是()答案 D解析对各选项中氢原子所处不同化学环境进行分析判断,得到下表:【考点】有机物结构式的鉴定【题点】根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式有机物分子中氢原子类型的判断——对称法(1)同一碳原子上氢原子类型相同。
(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
变式2 下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是( )A.CH 3CH 2CH 3B.C. CH 3—O —CH 3D.答案 B解析 有机物中含有几种不同化学环境的氢原子,在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。
现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰,这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。
分析各选项可知A 、D 中物质各有两种氢原子,B 中物质有三种氢原子,C 中物质只有一种氢原子。
【考点】 有机物结构式的鉴定【题点】 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式 三、有机物分子式的确定例3 某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。
取该有机物样品3.6 g 在纯氧中充分燃烧得到2种产物,将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16 g 和5.28 g,则该有机物的分子式为( )A.CH 2OB.C 3H 6O 3C.C 3H 6O 2D.C 3H 8O 3 答案 B解析 已知m (H)=2.16 g ×2×1 g·mol -118 g·mol -1=0.24 g,m (C)=5.28 g ×12 g·mol -144 g·mol -1=1.44 g,则m (O)=3.6 g -0.24 g -1.44 g =1.92 g,故N (C)∶N (H)∶N (O)=1.44 g 12 g·mol -1∶0.24 g 1 g·mol -1∶ 1.92 g16 g·mol -1=1∶2∶1,所以该有机物的实验式为CH 2O 。
根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量M r =45×2=90,可设其分子式为(CH 2O)n ,则有30n =90,解得:n =3,故分子式为C 3H 6O 3。
有机物分子式的确定方法(1)直接法:有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol 有机物中各原子的物质的量→分子式。
(2)实验式法:各元素的质量分数→实验式―――――→相对分子质量分子式。
(3)余数法:用烃的相对分子质量除以14,看商和余数。
M r (C x H y )14=商(碳原子数)……⎩⎪⎨⎪⎧余2 为烷烃除尽 为烯烃或环烷烃差2 为炔烃或二烯烃差6 为苯或苯的同系物(4)平均值法根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。
常用十字交叉法使计算简化。
平均值的特征:C 小≤C ≤C 大,H 小≤H ≤H 大等。
如测得两种烃的混合物的平均分子式是C 1.7H 4,则两种烃的组合有CH 4和C 2H 4、CH 4和C 3H 4等。
(5)化学方程式法:用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系,利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。
常用的化学方程式有:C x H y +(x +y 4)O 2――→点燃x CO 2+y 2H 2OC x H y O z +(x +y 4-z 2)O 2――→点燃x CO 2+y 2H 2O相关链接确定有机物分子式的基本途径:变式3 已知某有机物X 有如下性质: ①X 不和Na 2CO 3反应。
②X 的蒸气对H 2的相对密度为46.0。
③取1.84 g X 与过量的金属钠完全反应后,生成672 mL(标准状况)气体。
④一定质量的X 完全燃烧后,产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,二者的质量分别增加36.0 g 和66.0 g 。
试求X 的结构简式__________。
答案解析 由②可得X 的相对分子质量为46.0×2=92.0。
由①③中X 的化学性质可知X 含有的官能团为羟基。
n (X)=m (X )M (X )= 1.84 g 92.0 g·mol -1=0.02 moln (H 2)=V (H 2)V m =672×10-3 L22.4 L·mol -1=0.03 mol 故1个X 分子中含有3个—OH 。
由④得,一定质量的X 完全燃烧生成CO 2的物质的量为66.0 g44 g·mol -1=1.5 mol,生成H 2O 的物质的量为36.0 g18 g·mol -1=2 mol,其中含有4 mol 氢原子。
因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8,由于X 中H 原子已经达到饱和,所以该有机物中只能含有3个C 、8个H,可设X 的分子式为C 3H 8O n 。
由X 的相对分子质量为92.0得n =3,故X 的分子式为C 3H 8O 3,结构简式为四、有机物结构式的确定例4 有机物A 只含有C 、H 、O 三种元素,常用作有机物合成的中间体。
8.4 g 该有机物经充分燃烧生成22.0 g CO 2和7.2 g H 2O ;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A 分子中只有O —H 和位于分子端的C ≡C 键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A 的化学式为________。
(2)A 的结构简式为________。
答案 (1)C 5H 8O (2)解析 m (C)+m (H)=22.0 g ×1244+7.2 g ×218=6.8 g,则m (O)=8.4 g -6.8 g =1.6 g,N (C)∶N (H)∶N (O)=5∶8∶1,则实验式为C 5H 8O,其分子式为(C 5H 8O)n 。
由其相对分子质量为84,得n =1,该有机物的分子式为C 5H 8O,结合红外光谱图知含有—OH 和位于分子端的—C ≡C —,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A 的结构简式为确定有机物结构简式的一般思路烃分子的不饱和度=N (C)+1-N (H )2,其中N (C)为碳原子数,N (H)为氢原子数。
即在烷烃基础上缺2个氢原子就多出一个不饱和度,多出的可能形成环或双键等,如乙烯的不饱和度为1。
变式4 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构,同学们进行了如下实验。
首先取该有机化合物样品4.6 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重5.4 g 和8.8 g ;然后用质谱仪测定其相对分子质量,经测定得到如图1所示的质谱图;最后用核磁共振仪处理该有机物,得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题:(1)该有机化合物的相对分子质量为________。
(2)该有机物的实验式为________。
(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”),原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
该有机化合物的分子式为________。
(4)请写出该有机化合物的结构简式:________。
答案(1)46(2)C2H6O(3)能因为实验式为C2H6O,碳原子已经饱和,所以实验式即为分子式C2H6O(4)CH3OCH3解析本题考查有机物分子式及结构式的确定。
1.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种不同化学环境的氢原子()A.6B.5C.3D.4答案 B解析根据有机物的结构简式可知(CH3)2CHCH2CH2OH中有—CH3、—CH2—、—OH,其中2个—CH3中6个H原子等效,2个—CH2—中的H原子不等效,故分子中含有5种不同环境的H原子。
2.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、C==O键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()A.CH3COOCH3B.HCOOCH3C.CH3CH(OH)CH3D.CH3CH2OCH3答案 B解析CH3COOCH3相对分子质量为74,A错误;HCOOCH3相对分子质量为60,分子中含C—H键、C—O键、C==O键,B正确;CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60,分子中含有C—H 键、O—H键、C—O键,不含有C==O键,C错误;CH3CH2OCH3相对分子质量为60,分子中含C—H键、C—O键,不含有C==O键,D错误。
3.(2018·临沂高二期末)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知A中碳元素的质量分数为44.1%,氢元素的质量分数为8.82%,那么A的实验式是()A.C5H12O4B.C5H12O3C.C4H10O4D.C5H10O4答案 A解析N(C)∶N(H)∶N(O)=44.1%12∶8.82%1∶1-44.1%-8.82%16≈5∶12∶4。