当前位置：文档之家 › 一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸

一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸

  • 格式：ppt
  • 大小：270.00 KB
  • 文档页数：49

下载文档原格式

  / 49

合集下载

有机化学——10羧酸衍生物和脂类

有机化学——10羧酸衍生物和脂类
R C NH2 + HONO
=
R C OH + N2 + H2O
3.霍夫曼降解反应
=
O R C NH2 + Br2
NaOH
R NH2 + NaBr + Na2CO3 + H2O
反应使碳链减少一个碳原子
=
O
O
五、碳酸衍生物
（一）脲（尿素）——碳酸的二元酰胺
1. 弱碱性 不能使石蕊试纸变色, 只能与强酸成盐
= = =
O R C NHOH +
=
R'COOH
O
R C O R'
=
+ H NH OH
O R C NHOH +
= =
R'OH
O
R C NH2 + H NH OH
O R C NHOH + NH3 异羟肟酸
3R C NHOH + FeCl3
=
异羟肟酸铁 (红～紫色)
可用做羧酸及其衍生物的定性检验
=
O
O (R C NHO)3Fe + 3HCl
（四）酯缩合反应
具有α-H的酯在碱的作用下与另一分子酯发生 反应称酯缩合反应或克莱森（Claisen）缩合反应
CH3 O O O O ① C2H5ONa C OC2H5 + H CH2 C O C2H5 CH3 C CH2 C OC2H5 + C2H5OH ②H
=
=
=
（五）还原反应
卤、酸酐和酯还原成伯醇
乙酰乙酸乙酯 β 丁酮酸乙酯
羧酸衍生物比羧酸容易还原。氢化铝锂可将酰
=
O R C O R C

羧酸衍生物的命名和结构

羧酸衍生物的命名和结构

羧酸衍生物的命名和结构羧酸衍生物通式：R C L O根据L 的不同，分为酰卤、酸酐、酯和酰胺，表示如下：R C XO R C O C R(R')OOR C O R(R')OR C NH(R)2O酰卤 酸酐 酯 酰胺一、命名1、酰基：酰基＝羧酸－羟基，因此⨯酸形成的酰基就称为⨯酰2、酰卤：称为⨯⨯酰卤（氯，溴，碘）3、酸酐：两分子羧酸、二元酸脱水得酐，故称为⨯（酸）⨯（酸）酐或者⨯⨯二酸酐4、酯：（1）一元酸酯→⨯酸⨯（醇）酯（2）多元酸酯→⨯酸氢⨯酯、⨯酸二⨯酯、……（3）内酯→根据C 个数称为⨯内酯，羟基 、取代基要注位 5、酰胺：（1）称为⨯⨯酰胺（2）N 上有取代→取代基前标注N-（3）内酰胺→根据C 个数称为⨯内酰胺，氨基、取代基要注位 （4）N 上连2个酰基→⨯⨯酰亚胺例如：1、C 6H 5CO2、HOOCCO3、C 6H 5SO 24、C 6H 5COCl5、CH 3C O C O OCH 2CH 3 6、OOO7、CH 2COOH COOC 2H 58、CH 2COOC 2H 5COOC 2H 5 9、CH 2COOCH 3COOC 2H 5 10、OOCH 3O S OCH 311、O OO 12、HCOOCH 2CH 2CH 3 13、CH 3C O OCH 2C 6H 514、C 6H C O OCH 2C 6H 5 15、CH 3COCH 2COOC 2H 516、HOOCCOCH 2COOC 2H 5 17、OO18、OOEt19、CH 3ONH 220、CONH 221、C ONH22、CH 3CH=CHCONH 2323、H 2NSO 2NH 224、HCONH25、CH 3CONH26、CH 2=CHCONH 2 27、CON(CH 3)228、H 2C C H 2O C ONH29、CH 3CHCH 2CONHCH 3330、ONH31、ONH32、O NH33、ONH34、HCON(CH 3)2解：1、苯甲酰基 2、草酰基 3、苯磺酰基 4、苯甲酰氯5、乙丙酐6、邻苯二甲酸酐（苯酐）7、丙二酸氢乙酯8、丙二酸二乙酯9、丙二酸甲乙酯 10、硫酸二甲酯 11、丁烯二酸酐 12、甲酸丙酯 13、乙酸苄酯 14、苯甲酸苄酯 15、乙酰乙酸乙酯16、草酰乙酸乙酯 17、γ－丁内酯 18、β－乙基－γ－丁内酯19、乙酰胺 20、苯甲酰胺 21、苯甲酰苯胺(N-苯基苯甲酰胺) 22、3-甲基-2-丁稀酰胺 23、对氨基苯磺酰胺 24、N-环己基甲酰胺 25、乙酰苯胺 26、丙稀酰胺 27、N,N-二甲基苯甲酰胺 28、丁二酰亚胺 29、N,3-二甲基丁酰胺 30、γ-丁内酰胺 31、δ-戊内酰胺 32、ε-己内酰胺33、γ-甲基-γ-丁内酰胺（γ-戊内酰胺） 34、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)二、羧酸衍生物的结构特点R C L O酰基RCO 与L 基团存在共轭，但酰卤的共轭较其他弱，因卤原子的轨道匹配性差。

有机化学--羧酸及其衍生物

有机化学--羧酸及其衍生物

POCl3
HCl↑
O R C OH
SOCl2
O R C Cl
SO2↑
低、高沸点 ↑ HCl 的酰氯制备 都适合
② 酸酐的生成
羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下，加热。两分子羧 酸失去一分子水而形成酸酐。
R-C OH R-C OH O R-C O R-C + H2O
P2O5
△
（产率较低）
O
分子量较大的羧酸在乙酐（作脱水剂）存在下，失水生 成酸酐。反应平衡中发生了酸和酸酐的交换。 O O CH3-C 2R-C-OH + O CH3-C O
任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离 子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。
（1）电子效应的影响
诱导效应：X—COOH
-I使酸性增强， +I使酸性减弱
X= F Cl Br I CHO 3.53 NO2 1.68
+N(CH ) 3 3
pKa 2.66 2.86 2.90 3.18
1.83
O CH3CH2 C
丙酰基
O C
苯甲酰基
CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3CH-CHCH21 COOH 4 3 2 CH2CH3 CH
5 6 3
CH3-C =CH-COOH CH3 3-甲基-2-丁烯酸
γ β α
4
3
2
1
3,4-二甲基戊酸 CH2-COOH CH2-COOH 丁二酸
羧酸铵盐 腈的水解为其逆反应：
酰胺
腈
O C OH + HNH-
O C NHN-苯基苯甲酰胺
+ H2 O
扑热息痛
3、羧基的还原 (LiAlH4)

羧酸及羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺),含氮有机物的红外光谱谱图

羧酸及羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺),含氮有机物的红外光谱谱图

(一）羧酸●OH：3400-2500(m) 有高低不平很宽的峰●C=O：1740～1690（m）●OH：1450～1410（w）●CO：1266～1205（m）羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，羧酸分子中既有羟基又有羰基，两者的吸收皆有。

10-十一烯酸的谱图红外光谱（KBr压片法）苯甲酸的红外光谱图(二）酰卤●卤素原子直接与羰基相连，强诱导效应使羰基极性降低，键能增加，吸收移向高频●脂肪族位于1800cm -1附近●芳香族在1770附近，常为双峰●C-X❖str:脂肪族1000—910cm-1 峰形宽大，芳香族❖1250—1110cm-1,通常分裂为数个峰(三）酰胺●N-H str:3540-3125●C=O str：1690-1620（M效应和I效应的净作用决定）●N-H def+C-N str:❖1650-1580:主要是仲酰胺NH和C=H反式存在的吸收❖1450-1310：内酰胺是以顺式存在●N-H def 倍频：3020●Ar-C：1335-1250，s而强●N-H str 770-625，宽而散●(四）酸酐●酸酐的C=0基的吸收有两个峰，出现在较高波数处( 1820cm 1 及1750cm-1)。

●两个吸收峰的出现是由于两个羰基振动的偶合所致。

●线性酸酐的两峰强度接近相等，高波数峰仅比较低波数峰稍强。

但环状酸酐的低波数峰却比较高波数峰稍强。

●●(五）酯 (RCOOR ’)（1）酯有两个特征吸收，即υC=O 和υC -O -C 。

（2）酯羰基的伸缩振动υC=O ：● R -CO -OR ’ (RR ’为烷基) 1750~1735cm -1(S) ● Ph -CO -OR 、C=C -CO -OR 1730~1717cm -1(S) ● R -CO -O -C=C 、R -CO -OPh 1800~1770cm -1(S) (1) υC -O -C在1330~1050cm -1有两个吸收带，即υcoc as和υcoc s。

羧酸是一类含有羧基（一COOH）官能团的化合物

羧酸是一类含有羧基（一COOH）官能团的化合物

CH 3CH CH COOHRH羧酸是一类含有羧基（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。

羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。

羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。

羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。

(一) 羧酸13．1羧酸的结构、分类和命名13．1．1羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。

X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。

羧基上的p -π共轭示意图13．1．2 羧酸的分类和命名 1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。

例如：脂肪羧酸一元羧酸脂环羧酸芳香羧酸CH 3COOHCH 2CH 2COOHCOOHCOOHCH 3CH CH COOHCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC COOHHOOC 二元羧酸多元羧酸2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。

俗名是根据羧酸的最初来源的命名。

(二) 羧酸衍生物

(二) 羧酸衍生物
总的反应历程可以用下式表示：
Nu-：进攻的亲核试剂，即H2O、ROH、NH3、RNH2或R2NH等。
L-：离去基团，即X、-OOCR 、-OR、-NH2、-NHR或-NR2
总的反应速度和两步反应的速度都有关系，但第一步更为重要。酰基中羰基碳原子是sp2杂化，三个σ键是平面形分布。羰基碳上如果连有吸电子基团，将增加羰基碳的正电性，有利于亲核试剂的进攻；反之，如果连有供电子基团，将不利于亲核试剂的进攻。亲核加成生成的中间体，其碳原子为sp3杂化，即四面体结构。如果原来羰基碳原子上连接的基团过于庞大，在四面体结构中就显得过于拥挤而不利于反应进行。上述电子效应和空间效应都将对第一步的反应速度有所影响。第二步反应易否进行，取决于离去基团L-的碱性，碱性越弱，越易离去。羧酸衍生物各离去基团离去的难易次序为：
在有机合成中酯的还原是使羧酸间接转变为伯醇的重要方法，因为羧酸的还原比酯困难。
14.8.3 α-氢化反应
羧酸衍生物分子中的α-氢由于受羰基影响（σ-π超共轭和吸电诱导效应），比较活泼，与醛酮相似，在一些碱性试剂催化下可以发生缩合反应。在有机合成中酯缩合反应应用较多。
由于酯的α-H酸性小于醛酮，也小于酰氯（但大于酰胺），所以酯缩合用的碱是醇钠或其他碱性催化剂（如氨基钠）而不是氢氧化钠的水溶液。酯在强碱作用下发生分子间的缩合反应，称为（Claisen）酯缩合反应，在制备β-二羰基化合物时很有用。
一般克莱森酯缩合反应是在两个相同的酯之间进行。虽然我们可以进行混合酯的交叉缩合反应，即采用两种不同的酯，但产物太复杂，没有实用价值，除非一个酯有α-氢，一个酯没有α-氢，才有制备意义。例如草酸乙酯、苯甲酸酯、甲酸酯等都是不含α-氢的酯，可用于交叉酯缩合反应。这时产物比较纯。
己二酸酯和庚二酸酯在醇钠作用下主要是发生分子内的酯缩合反应，称为狄克曼（Dieckmann） 缩合反应，生成环状的β-酮酸酯。

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物Ⅰ 目的要求羧酸是含有羧基(―COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。

所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。

其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。

羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。

至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。

这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。

羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。

本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。

鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。

希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。

本章学习的具体要求1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。

2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。

3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。

4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。

5、了解卤代酸、羟基酸的特性。

6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制法、性质和在有机合成上的应用。

这也是本章的重点之一。

Ⅱ 学习提要(一)羧酸一、概述羧酸往往有俗名，希望学生有所了解，尽可能记忆一些，脂肪酸的系统命名原则和醛相β α同。

γCH3－CH－CH2－COOH2 14 3 OH 芳香酸命名是把芳环视作取代基。

76羧酸的沸点比分子量相近的其它有机物高，这是由于羧酸能以氢键缔合。

同时，即使在气态时，羧酸也是双分子缔合的，所以羧酸的沸点比分子量相近的醇还要高。

二、羧酸结构和化学性质亲核取代O 还原R－C－C－O－H α-H反应H 脱羧酸性1、酸性?E O O O +?R－C H + R－C R－C E EO－H O OO O NaOH/Na2CO3/ NaHCO3H2O + R－C E R－C EH+ O－Na O－H应用：①鉴别：与酚不同，与非酸性物质不同。

羧酸衍生物-有机化学

羧酸衍生物-有机化学

/
HCl
水解反应的活性次序是： 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 [提示]
羧酸衍生物易水解，在使用和保存含有该类结构 的药物时应注意防止水解失效。某些易水解的药物， 如含有酰胺结构的氨苄西林钠注射剂，都是在临用 时再加水配成注射液。许多酯类和酰胺类药物在一 定的pH范围内较稳定，配成水溶液时，必须控制溶 液的pH。羧酸衍生物类药物的注射剂消毒灭菌时， 应注意控制温度和时间。
酮式
O H
烯醇式
O
CH3 C CH C OC2H5
★ 凡是具有 H-C-C=O 基本结构的化合物都可能 发生酮式-烯醇式互变异构现象。 ★互变异构现象在其它化合物中也常见。 例如：
H O C N OH C N
S H C N
SH C N
第十章
羧酸衍生物
（carboxylic acid derivatives） 指羧酸分子中的羟基被其他原子或基 团取代后所生成的化合物。 包括 酰卤(acylhalide) 酸酐(anhydride) 酯(ester) 酰胺（amide）等，
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
它们的结构通式如下：
O R C O O R C OH R C O R C O R C NH2
CH3 C Cl ＋ H2O
O
O
CH3 C OH ＋ HCl↑
加热
CH3 CH3
C O C O ＋ H2O 2 CH3COOH
加热 酸碱 加热 回流
O R C OR ＋ H2O
O R C NH2 ＋ H2O
NaOH
/
O
NaOH
R C ONa ＋ ROH
O R C O R C ONa ＋ NH3↑ OH ＋ NH4Cl

有机化学第13章 羧酸衍生物

有机化学第13章 羧酸衍生物

35
另一方面，乙酰胺的水溶液能与氧化汞作用生成稳定的汞盐。
酰胺与金属钠在乙醚溶液中作用，也能生成钠盐，但它遇水即 分解。这些说明酰胺具有弱酸性。
O C NH C O
邻苯二甲酰亚胺
36
2.酰胺脱水
酰胺与强脱水剂共热或高温加热，则分子内脱水生成腈，这
是合成腈最常用的方法之一。常用的脱水剂有五氧化二磷和亚硫
10
IR：
11
酰卤的C＝O伸缩振动在1815～1785cm-1区域有强吸收，其C—X
的面内弯曲振动在645 cm-1附近。
12
酸 酐的 C＝O伸 缩 振动 吸 收 与其它 羰 基 化合物 明 显不 同 ， 在 1850～1800cm-1和1780～1740 cm-1区域内有两个C＝O伸缩振动的强 吸收峰。线型酸酐的高频峰强于低频峰，而环状酸酐则相反。酸酐
26
酰基化试剂中离去基团离去的难易，取决于离去基团(L)的碱 性。碱性愈弱，愈易离去。离去基团L的碱性由弱到强的次序是：
C1—<RCOO—<RO—<NH2—。因此氯原于是最容易离去的基团，
而氨基则是最难离去的基团。即酰氯是最活泼的酰基化试剂，而酰 胺是最弱者。 离去基团碱性的强弱，可从其共轭酸的酸性强弱得知(强酸的 共轭碱是弱碱)：
酯的醇解亦称酯交换反应。例如：
21
腈的醇溶液和浓硫酸或盐酸共热，则发生醇解反应得到酯。 例如：
22
3.氨解
酰氯、酸酐和酯与氨或胺作用，都可以生成酰胺。例如:
23
N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如：
以上这些反应对羧酸衍生物是发生了水解、醇解或氨解；但对 水、醇或氨则是发生了酰基化反应。酰氯、酸酐和酯都是酰基化试 剂，酰胺的酰化能力极弱，一般不用作酰基化试剂。

羧酸的衍生物

羧酸的衍生物
酯的醇解反应生成新的醇和新的酯，又称为酯交换反应。酯交换反 应是可逆反应，需在酸或碱催化下，采用加入过量的醇或将生成的醇除 去的方法，使平衡向所需要的方向进行。
羧酸的衍生物
工业上，在合成纤维“涤纶”的生产中就利用了酯交换反应。 通过酯交换反应可以从廉价的低级醇来制备高级醇。例如： 酰胺的醇解反应是可逆的，需要过量的醇才能生成酯并释放出氨。
羧酸的衍生物
3. 溶解性
所有羧酸衍生物均能溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有机 溶剂。酰卤和酸酐遇水就分解，酯在水中的溶解性很低，但 低级的酰胺（如N,N-二甲基甲酰胺）能与水混溶，是优良的 非质子极性溶剂。
部分羧酸衍生物的物理常数列于表11-4。
羧酸的衍生物
表11-4 部分羧酸衍生物的物理常数
羧酸的衍生物
羧酸的衍生物
（2）酸酐的命名
酸酐的名称是由两个羧酸的名称加上“酐”字来命名。相 同羧酸形成的酸酐称为单酐；不同羧酸形成的酸酐称为混酐。 混酐命名时，通常将简单的羧酸写在前面，复杂的羧酸写在 后面。例如：
羧酸的衍生物
（3）酯的命名
酯的名称是由相应的羧酸和醇中的烃基名称组合后加“酯” 字来命名的。例如：
羧酸的衍生物
4. 还原反应
（1）催化加氢
羧酸衍生物在催化加氢条件下都可以被还原，但一般具有制备意 义的是酰卤的选择性还原和酯的还原。
酰卤选择性加氢的催化体系是Pd/BaSO4-硫-喹啉（或硫脲），此 催化体系可使酰卤的加氢反应停止在生成醛的阶段，称为罗森门德 （Rosenmund）反应，这是一种制备醛的方法。
的杂原子（X、O、N）上都具有未共用电子对，它们所占据的p轨道
与羰基的π轨道形成p-π共轭体系，未共用电子对向羰基离域，使C-L
键具有部分双键的性质。因此，羧酸衍生物的C-L键较典型的单键C-L

酰卤,酸酐,酯,酰胺的水解难易次序

酰卤,酸酐,酯,酰胺的水解难易次序

水解是一种化学反应，其中一个化合物与水反应，产生两种或更多种新的化合物。

水解是许多生物体和人工体系中普遍存在的一种化学反应。

在有机化学中，酰卤、酸酐、酯和酰胺等化合物在水中的水解反应具有一定的难易次序。

本文将探讨这些化合物的水解难易次序，并对其进行详细的介绍和分析。

1. 酰卤的水解酰卤是一类含有羰基碳与卤素相连的有机化合物，常见的有酰氯、酰溴、酰碘等。

酰卤的水解是一种较为剧烈的化学反应，其反应活性较高。

以酰氯为例，其水解反应可由以下方程式表示：RCOCl + H2O -> RCOOH + HCl可见，酰氯在水中迅速水解生成对应的羧酸和氢氯酸。

这一反应是比较容易发生的水解反应。

2. 酸酐的水解酸酐是一类含有两个酯基的羧酸衍生物，它们有着特殊的结构和性质。

酸酐的水解反应需要在碱性条件下进行，而且反应速率较慢。

以醋酸酐为例，其水解反应可由以下方程式表示：RCOOCCH3 + H2O -> RCOOH + CH3COOH可以看出，酸酐在水中的水解需要较长的时间，并且需要在碱性条件下进行，因此其水解反应难度较大。

3. 酯的水解酯是一类含有羧酸酯基的有机化合物，其在水中的水解反应属于中等难度。

以乙酸乙酯为例，其水解反应可由以下方程式表示：RCOOC2H5 + H2O -> RCOOH + C2H5OH可以看出，酯在水中的水解反应需要一定的时间，并且需要在碱性条件下进行，因此其水解反应难度较大。

4. 酰胺的水解酰胺是一类含有酰基与氨基相连的有机化合物，其在水中的水解反应较为困难。

以乙酰胺为例，其水解反应可由以下方程式表示：RCOCONH2 + H2O -> RCOOH + NH3可以看出，酰胺在水中的水解反应需要较长的时间，并且需要在酸性或碱性条件下进行，因此其水解反应难度较大。

总结来看，酰卤的水解反应相对较易发生，其次是酯的水解反应，酸酐的水解反应难度较大，而酰胺的水解则是较为困难的。

有机化学12羧酸衍生物

有机化学12羧酸衍生物

C H 3C O O C H 3>C H 3C O O C H 2C H 3> C H 3C O O C H (C H 3)2>C H 3C O O C (C H 3)3
2021/4/6
25
（一）水解
❖酰氯比酸酐活泼，在常温下立即发生反应，酸酐大多需 要加热才发生反应。
乙酰氯暴露在空气中即水解，放出HCl。
2021/4/6
22
❖反应的活性和离去基团的性质有关，羧酸衍生物的离去 基团L同时具有-I和+C效应。 第一步亲核加成，取决于羰基碳原子的亲电性。
电子效应：-I效应使羰基碳原子的电子密度减小，更容 易与亲核试剂起加成反应；
+C效应，使反应物的稳定性增加，羰基更不容易和亲 核试剂起加成反应。
R
2021/4/6
丙烯酸
2021/4/6
acryloic acid
O C Cl
苯甲酰氯 benzoyl chloride
O CH2 CHC Br
丙烯酰溴 acryloyl bromide
10
❖酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代后的生成物。 酰胺氮原子上的氢被烃基取代，称为取代酰胺。
O R C N H 2 酰胺
O R C NHR'
NCH3 O
❖酯的氨解，与氨反应不需加酸碱催化，氨本身就是碱。
2021/4/6
35
O
O
RCO R'+N H 3 RCN H 2+R'O H
酯的氨解反应比酸酐温和，与亲核性较弱的胺反应，常 在碱催化剂存在下进行。
O
CH3O
COC2H5+C6H5NH2
NaOH
DMSOCH3O

有机化学第十三章羧酸衍生物

有机化学第十三章羧酸衍生物
C3H7 C O
C3H7 C OH H
这是用二元酸酯合成大环化合物很好的方 法。
2019/9/30
CO3OCH Na
(C 2 )8H CO3O二 C 甲 苯 H
HAc
CO
(C 2 )8HCO
3、酸酐的还原 酸酐的活性不如酰卤， 但酸酐可以被LiAlH4 、NaBH4还原成醇。
4、酰胺的还原 酰胺在LiAlH4 作用下 还原成伯胺。
L
(1)与 酰 基 相 连 的 原 子 的 电 负 性 都 比 碳 大 ， 故 有I效 应 (2)L和 碳 相 连 的 原 子 上 有 未 共 用 电 子 对 ， 故 具 有 +C (3) 当 +C> I时 ， 反 应 活 性 将 降 低
Pπ共 20轭 19/9体 /30系
当 +C< I时 ， 反 应 活 性 将 增 大
酯在酸催化下进行的水解为可逆水解：
H +
C H 3C O O C 2H 5 +H 2O
C H 3C O O H+C 2H 5O H
酯在碱催化下进行的水解为不可逆水解：
C H 3C O O C 2H 5 +H 2ON aO HC H 3C O O N a+C 2H 5O H
因此，在碱性下水解反应更为彻底，其 碱性水解称为皂化，即为工业上制造肥皂的 原理。
R C OH R
从产物的结构看，格氏试剂与酯作用是 合成具有两个相同烃基的叔醇的最有效方法。 例如：
COCH3
1）乙醚 +2CH3M gX2）3O H +
CH3 C OH CH3
2019/9/30
当使用HCOOR与RMgX作用，可以制备 结构对称的仲醇。例如

羧 酸 衍 生 物

羧 酸 衍 生 物
ห้องสมุดไป่ตู้
吸电基使吸收峰向高频区移动， 供电基使吸收峰向低频区移动。
X 吸电子效应使波数升高
O
酰酯酯酰酸的：氨氯酐CC：：-=OCOC=在=伸COO=1缩伸0O有5振缩0伸两c动振m个缩-吸动1伸～振收吸缩1动3峰收振0吸0稍峰动cm收高低吸-1峰于于区收在酮域酮峰 1，有，在80在在两01c11个8m76033强-0150c区ccm的mm域-1伸--11。～～～缩117振615980动05cc0mm吸cm--11收区区-1 峰域域区。。。域可如N-和区H和 如芳别伸17于基和4缩0酮相不c振m。连饱-1动则～和降1基吸79至或0收c1芳m7峰1-环15区c在共m域-轭13。～0，5两107cC3个m=0-Oc峰1m～吸相-1 收。3隔55峰约0c下6m0降-1区c至m域1-17。内50。Ccm-O-1的～伸180缩0c振m动-1。吸收 峰在1045cm-1～1310cm-1。
(CH3CO)2O
102 139.6
CH3CH2CH2CH2COOH
103 187
酰胺 ＞＞ 相应的羧酸
原因：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
=
H O NH
C
R
R
O =C N H
H
CH3COOH
b.p(℃)
118
CH3CONH2
222
显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的
氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸
羧酸衍生物
羧酸衍生物的简介
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物， 重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。
酰基 O 羧基 R C OH
O R C OR'
酯
O R C NH2

有机化学第十一章羧酸衍生物

有机化学第十一章羧酸衍生物

肪 硬脂酸（十八碳酸）Fra bibliotek酸 花生四烯酸（二十碳酸）
棕榈油酸（9-十六碳烯酸）
结构式 CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH
CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOH
不 油酸（9-十八碳烯酸）
② 酸酐的氨（胺）解 酸酐与胺反应，除产生酰胺外，还有一分子羧 酸，因此反应中经常加入三级胺，以中和反应产生的酸。
③ 酯的氨（胺）解 酯可以与氨或胺反应形成酰胺。氨或胺本身作 为亲核试剂，进攻酯羰基碳。
④ 酰胺的氨（胺）解 酰胺与氨（胺）反应是一个胺的交换反应。
2.异羟肟酸铁盐反应 除酰卤外，酸酐、酯和酰伯胺均能与羟胺反应生成异羟肟酸，异 羟肟酸与三氯化铁作用，得到紫红色的异羟肟酸铁盐，这一反应常用 来鉴别酸酐、酯和酰胺，称为异羟肟酸铁盐反应。
有机化学
第十一章 羧酸衍生物
学习目标
1. 掌握羧酸衍生物的结构特征、分类、命名方法及主要化学性质； 2. 理解不同羧酸衍生物在化学性质上的异同； 3. 了解常见羧酸衍生物的性质和用途； 4. 学会油脂和类脂化合物的鉴别方法。
第十一章 羧酸衍生物
羧酸分子中的羟基被其它原子或基团取代所生成的化合物，主要 有酰卤、酸酐、酯、酰胺，其分子结构中均含有酰基，因而也被称为 酰基化合物。
1.水解反应
在酸、碱或酶的作用下，油脂可发生水解反应。在酸性条件下，
油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，该反应为可逆反应。
在碱性条件（如NaOH或KOH）下，油脂水解生成甘油和高级脂肪
酸钠（钾）盐。高级脂肪酸钠盐俗称肥皂。因此，把油脂在碱性溶液
中的水解反应称为皂化反应。

有机化学

有机化学

酰胺比酯难水解，一般需浓度较大的酸或碱催化 并较长时间加热条件下反应才能进行。
CH2C NH2 O
+
H2O
H+
CH2C OH + NH4OH O
O CH3C NH2
+
NaOH + H2O
CH3COONa
+
NH3
O R—C—X O O R-C-O-C-R’ O R—C—OR’
O R C NH2
O R—C—OH + HX O R—C—OH O H-OH R’—C—OH O R—C—OH + HO-R’
O
O
RC O CR'
NH3 NH3
RCOONH2
通式:
O R—C—L + H—Nu O R—C—Nu + H—L
—X 离 去 L 基 -O-CO-R —OR’
H—OH H—OR H—NH2 亲核试剂
能够提供酰基的化合物称为酰化剂。酰卤、酸酐是 常用的酰化剂。 由酰化剂与含活泼氢的化合物的反应称为酰化反应， 又叫做酰基转移反应。
醇或胺的酰化反应在有机和药物合成中有重要意 义，如：用以制备前体药物，或增加药物的脂溶性， 以改善体内吸收；或降低毒性，提高疗效等。在有机 合成中也常用于保护羟基或胺基。
化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为 C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子 式 为 C6H10O4 的 Ｃ 。 B 与 过 量 甲 醇 作 用 也 得 到 C 。 A 与 LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2 的D。写出A，B，C， D的结构式。
OCR > RC
酯的碱性水解：（P186） 酰氧断裂依据下列途径：HO-进攻酯分子中羰基碳 原子，发生亲核加成反应，生成四面体中间体，再脱 去烷氧负离子：

羧酸的官能团

羧酸的官能团

羧酸的官能团羧酸（RCOOH）（Carboxylic Acid) 是最重要的一类有机酸。

一类通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物，官能团：－COOH。

X射线衍射证明，甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C－O的键长131pm小于醇中的 C－O的键长143pm；在甲酸晶体中，两个碳氧键键长均为127pm。

二、羧酸的分类和命名通式RCOOH中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。

又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。

还可以分为饱和酸和不饱和酸。

呈酸性，与碱反应生成盐。

一般与三氯化磷反应成酰氯；用五氧化二磷脱水，生成酸酐；在酸催化下与醇反应生成酯；与氨反应生成酰胺；用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇。

可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等的氧化，或腈水解，或格利雅试剂与干冰反应等方法制取。

用来源于动植物的油脂或蜡进行皂化，可获得6至18个碳原子的直链脂肪(族)酸。

物理性质饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。

含有4~9个C原子的具有腐败恶臭，是油状液体。

含10个C 以上的为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。

饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。

例如：甲酸与乙醇的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5℃，而甲酸为100.7℃。

这是由于甲酸分子间存在氢键。

根据电子衍射等方法，由于氢键的存在，低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在。

甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol。

直链饱和一元羧酸的熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形的变化，含偶数C原子酸的熔点比相邻两个奇数C原子酸的熔点高，这是由于在含偶数C原子链中，链端甲基和羧基分在链的两边，而在奇数C原子链中，则在C链的同一边，前者具有较高的对称性，可使羧酸的晶格更紧密的排列，它们之间具有较大的吸引力，熔点较高。

羧基是亲水性的，能与水形成氢键，所以低级羧酸能与水以任意比例互溶；随着相对分子量的增加，疏水基团(烃基)越来越大，在水中的溶解度越来越小。

有机化学基础知识点整理羧酸衍生物和酰卤化反应

有机化学基础知识点整理羧酸衍生物和酰卤化反应

有机化学基础知识点整理羧酸衍生物和酰卤化反应羧酸衍生物和酰卤化反应是有机化学中重要的知识点。

本文将对此进行整理和说明，以帮助读者更好地理解和掌握这些概念。

一、羧酸衍生物羧酸衍生物是一类化合物，其分子结构中含有羧酸基（-COOH）。

羧酸基是由羰基（C=O）和羟基（-OH）经过脱水反应得到的。

羧酸衍生物的命名通常以原来化合物的名称加上“酸”的后缀表示。

常见的羧酸衍生物包括酯、酰胺、酰氯、酸酐等。

这些化合物在有机合成和药物化学等领域中具有广泛的应用。

二、酰卤化反应1. 定义和机理酰卤化反应是指羧酸衍生物与卤代烷反应生成相应的酰卤化物。

酰卤化反应的机理是酰基（-COOH）中的羟基被卤原子取代，形成酰卤基（-COX，其中X代表卤素原子）。

2. 较常见的酰卤化反应羧酸与卤代烷反应：羧酸与卤代烷在酸性条件下反应，生成相应的酰卤化物。

反应条件常用到的有硫酸、氯化亚砜等。

酰胺与卤代烷反应：酰胺与卤代烷在碱性条件下反应，生成相应的酰胺卤化物。

反应条件常用到的有氨基氯化亚砜、三甲基溴化膦等。

3. 反应机理酰卤化反应的机理通常涉及到亲核取代反应和脱去质子反应。

以羧酸与卤代烷反应为例，亲核取代反应首先发生，羧酸中的羟基攻击卤代烷中的卤原子；接着，在酸性条件下，脱去质子反应发生，生成稳定的酰卤化物。

4. 应用领域酰卤化反应在有机合成中具有广泛的应用。

酰卤化物可以进一步与其他化合物反应，生成新的有机化合物。

比如，酰卤化物可以与芳香化合物反应，生成酰基取代的芳香化合物；酰卤化物也可以与胺反应，生成酰胺化合物。

5. 注意事项在进行酰卤化反应时，需要注意选择适当的反应条件和催化剂。

不同的羧酸衍生物和卤代烷可能需要不同的反应条件和催化剂来进行反应。

此外，在实验操作过程中，也需要注意个人安全和环境保护。

通过本文的整理和说明，我们对羧酸衍生物和酰卤化反应有了更加清晰的认识。

羧酸衍生物是一类具有羧酸基的化合物，常见的有酯、酰胺、酰氯等；酰卤化反应是羧酸衍生物与卤代烷反应生成相应的酰卤化物，常见的有羧酸与卤代烷反应、酰胺与卤代烷反应等。

一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸

一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸

§13.5乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在有机合成中的应用 一、乙酰乙酸乙酯： 制法：Clasien缩合
CH3COOC2H5→CH3COCH2COO C2H5。
分解：在稀碱中分解为丙酮，在浓碱中分解 为乙酸。可与酰卤、卤代烃或α，ω-二元卤 代烃作用。
二、丙二酸二乙酯： 制法：ClCH2COOH+NaCN CNCH2COONa
C
(NH2 — COOR)
方法2： COCl2+R'NH2 R'N=C=O+ROH
(异氰酸酯)
R'N=C=O+2HCl
O
R' — NH
C
OR
2>、重要的氨基甲酸酯有：西维因，灭菌灵等， 见P66 。
§13.9有机合成路线 一、有机合成的基本要求 产率高、副反应少、反应速度快、原料易得、步 骤少、安全。 二、有机合成的任务
RNH2+CO2
§13.7酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程
一、酯的水解历程：
1、酯的碱性水解：
酯的碱性水解一般是BAC2(碱催化,酰氧 键断裂,双分子历程)：
O
O–
OH– + R
O
C
OR'
慢 快
R –c
OH
快
OR'
慢
R
C
OH+R'OH
如： HOOCCH2CH2COOCH3+H2O18
HOOCCH2CH2COO18H+CH3OH 2、酯的酸性水解：
酯的酸性水解绝大多数都是酰氧键断裂的双分子历程只有少量特定结构的酯才发生单分二酰基衍生物的水解氨解醇解酰氯酸酐酰胺的水解氨解醇解历程与酯的碱性水解历程是相似的都是加成消除历程
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

O
O–
慢
快
OH– + R C OR' 快 R – c OR' 慢
O
OH
R C OH+R'OH
如： HOOCCH2CH2COOCH3+H2O18 H+
HOOCCH2CH2COO18H+CH3OH
2、酯的酸性水解：
酯的酸性水解绝大多数都是酰氧键断裂的 双分子历程,只有少量特定结构的酯,才发生单分 子的酰氧键或烷氧键断裂的历程。如：
干性油：干结成膜快； 半干性油：干结成膜慢； 不干性油：不能干结成膜。
结膜过程是一个复杂的氧化聚合过程。 3、加成： 1>、氢化：不饱和油通过催化加氢可转变为饱 和的脂。这种脂称为氢化油或硬化油。 2>、加碘：不饱和油中的烯键可以和I2 加成。
碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数 称为碘值（又称碘价）。
CNCH2COONa
C2H5OH H2SO4
CH2(COOC2H5)2
应用：与卤代烃或α，ω-二元卤代烃作用。
在有机合成中丙二酸二乙酯与卤代烃或α，ω-二 元卤代烃作用相当于乙酰乙酸乙酯与卤代烃或α， ω-二元卤代烃作用后进行酸式分解。
§13.6酰胺
羧酸铵加热失水可得酰胺；酰卤、酸酐 以及酯的氨解也可得到酰胺；控制腈的水解 也能得到酰胺。 一、物理性质： 沸点比相应的羧酸高，但—NH2上的H被R取 代后沸点下降。
R'N=C=O+ROH
(异氰酸酯)
R'N=C=O+2HCl
O
R' — NH C OR
2>、重要的氨基甲酸酯有：西维因，灭菌灵等， 见P66 。
§13.9有机合成路线 一、有机合成的基本要求
产率高、副反应少、反应速度快、原料易得、步 骤少、安全。
二、有机合成的任务
1、 建立产物分子可需的骨架 2、 官能团的转化
1>、阴离子型洗涤剂：典型的代表是十二烷
基苯磺酸钠R — —SO3Na，普通洗衣粉的
主要成分就是它。
2>、阳离子型洗涤剂：典型的代表是溴化十 二烷基二甲基苄基铵，即“新洁尔灭”。常用 来洗伤口，给伤口消毒。
3>、非离子型洗涤剂：这类洗涤剂在水中不 离解，是中性化合物。如：
C8H17— —(OCH2CH2—）nOH
3、酯：有无机酸酯和有机酸酯。
O
R C OR '
4、酰胺：是羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2) 或烃氨基（—NHR,—NR2)取代后的生成物。
二、命名：
O
R C 的名称是将RCOOH中的“酸”字改 为“酰”字。 1、酰卤和胺：酰基名称+卤素名称或胺。如： 乙酰氯、丁酰溴、丙烯酰胺、N—乙基乙酰胺等。
2、乙酸戊酯：是香蕉水的主要成分。
§13.4油脂和合成洗涤剂
一、油脂 油脂普遍存在与动物的脂肪组织和植物
的种子中。习惯上把室温下呈固态或半固态 的叫脂肪；呈液态的叫油。 油脂是高级脂肪 酸甘油酯的总称。常用
CH2OCOR CHOCOR'来表示，如果R、R'、R''相同则称为
CH2OCOR ''
单纯甘油酯；不同则称为混合甘油酯。 1、水解：
EtONa
CH3COOC2H5
CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
2>、Dieckmann狄克曼反应：
二羧酸酯在钠或醇钠的作用下发生分子 内缩合，生成β—酮酸酯，后者经水解可以得脂 环酮。 狄克曼反应是分子内的酯缩合反应，是 合成五元、六元环的一个方法。
如：
CH2CH2COOC2H5
CH2 – CH–COOC2H5
CO２＋ＨＣl
COCl2+NH３ COCl2+C2H5OＨ
CO(NH２）２＋ＨＣl
O
Ｃ２Ｈ５Ｏ C OC2H5
二、碳酸的酰胺： １、尿素： １>、制备：
工业上用CO２和过量NH３在加热、加压 下合成尿素：
O
加压
CO２ + NH３ 加热
NH2 C NH2
２>、水解：
酶
CO(NH２）２＋H２Ｏ
ＣＯ２＋２ＮＨ3
第十三章 羧酸衍生物
羧酸衍生物也叫酰基化合物，是指羧酸分子中 羧基上的羟基被其它原子或基团取代后生成的 化合物。
§13.1羧酸衍生物
一、分类：
分为酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
1、酰卤：是羧酸分子中的羟基被卤原子取 代后的生成物。RCOX
O
O
2、酸酐： R C O C R，R,R' 相同叫单酐， 不同叫混酐。有些二元酸脱水可形成环酐。
RCOCl+R'MgX
RCOR'
R'MgX
R'2RCOH
§13.3羧酸酯
羧酸与醇作用脱水生成酯的反应叫酯化 反应。当醇与酰基化试剂（酰氯、酸酐）作 用，也可生成酯。酯也广泛存在于植物的花、 果等自然界中。
一、物理性质：
沸点与含同数碳的醛酮相当。溶解度小，一 般有香味。
二、化学性质：
1、酯的水解、醇解、氨解：
RCOOC(CH3)3+H+ 快
快
RCOOH+ (CH３）３
慢
快 ＲＣＯＯＨ＋（ＣＨ３）３Ｃ＋
快
（ＣＨ３）３Ｃ＋ ＋ H2O 慢 （ＣＨ３）３Ｃ–O – H
快
快 （ＣＨ３）３ＣO H+H ＋
二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解
酰氯、酸酐、酰胺的水解、氨解、醇解历
程与酯的碱性水解历程是相似的，都是加成－
如：CH2=CH2→CH3CH2CH2CH=C-COOCH2CH2CH2CH3 CH3 OH
再如：由CH2=CH2→CH3CHCH2CH3
2>、小碎片分子是否允许使用？若不允许使用， 则继续开裂，直到基本原料或给定原料。
CHO
如：由CH2=CH2→CH3CH2CH2CH=C-CH2CH3。 时，CH3CH2CH2CHO不允许使用
O
O
Cl C Cl
O
NH2 C
NH2
O
NH2 C OR
RO C OR
Cl C OR
一、碳酰氯（光气）：
１、制备：
O
日光作用
CO+Cl2
Cl C Cl
Or：活性炭，200℃
或 CCl4 +H2O
500℃
O
Cl C Cl +HCl
2、物理性质： 常温下是有毒气体，溶于苯及甲苯。
３、化学性质：
COCl2+H2O
3、还原：羧酸衍生物都能被LiAlH4还原。酯 的还原比羧酸容易。
4、酯缩合反应：
1>、Claisen克莱森缩合：
羧酸酯与活性亚甲基化合物，如酯类、 酮类或腈等缩合，脱去一分子醇，相应得到β— 酮酯、β—二酮、β—酮腈。
—COOR+ CH R' EtONa
O
C C —R ' +ROH
同类的酯也能进行此反应，如：
O
(憎水) R C ONa (亲水)
2>、肥皂的去污原理：
在水面时，亲水部分插入水中，憎水部分 翘出水面。在水中时，形成胶束，R靠色散力
聚集在一起。R易溶在（进入）油污中，使 油污与它的附着物逐渐松开，在受机械震动 下，脱离附着物。
2、合成洗涤剂：
按合成洗涤剂的分子结构特点，把它分 为离子型和非离子型两' 类，离子型又分为阴 离子型和阳离子型两种。
5、霍夫曼降级反应：（也称Hofmann重排）
在碱性溶液中，用氯或溴与氮原子上没有取
代的酰胺作用可以得到第一胺。
O
NaOX
OH–
RCONH2
RCONHX
RCN
R—N=C=O H2O RNH2+CO2
§13.7酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程
一、酯的水解历程：
1、酯的碱性水解：
酯的碱性水解一般是BAC2(碱催化,酰氧 键断裂,双分子历程)：
酯的水解是酯化反应的逆反应，需用酸或 碱作催化剂，用碱催化时的水解也叫皂化反应。 而酯的醇解也叫酯交换反应。由于氨本身是碱， 所以氨解不需用催化剂。肼和羟氨也能与酯作 用分别形成酰肼和羟肟酸，羟肟酸能与FeCl3作 用形成红色络合物，这是定性鉴定酯的一种很 好的方法。酰卤、酸酐也呈正性结果。
2、与格氏试剂的作用：由于酮与格氏试剂作 用的活性更大，所以产物一般为第三醇。
5、建立较复杂的骨架时常用的试剂和反应
二、化学性质：
1、酰胺的酸碱性：由于羰基的吸电子使氨基 的碱性很弱，遇强酸（如硝酸）才能形成盐； 如果有两个羰基连在氨基上，则氨基还具有弱 酸性，能与强碱形成盐（如邻苯二甲酰亚胺与 氢氧化钠）。
2、水解：用酸或碱催化都能水解形成羧酸。
3、脱水：
Δ RCONH2+P2O5
RCN+2HPO3
4、还原：能被LiAlH4还原为胺，如： C6H5CON(CH3） LiAlH4 C6H5CH2N(CH3）
憎水
亲水
n在10左右，是家用液态洗涤剂的主要成分。这 类洗涤剂除用作洗涤剂外，还可用于矿石浮选的 起泡剂。
三、磷脂和生物膜
在动植物体内含有与油脂类似的化合物， 含磷酸的类脂称为磷脂，其中最重要的是 脑磷脂和卵磷脂，存在于植物的种子、蛋 黄、动物的脑等器官中。生物细胞膜是由 蛋白质和脂类（主要是磷脂）构成的。
O
NH２ C NH C NH２＋ＮＨ3
双缩尿与碱和CuSO４作用成紫色，这个颜色 反应叫双缩尿反应。
２、氨基甲酸酯：
1 >、制法：
O
方法1： COCl2+ROH
Cl C Cl +HCl