高二有机化学 有机合成逆合成分析法

逆合成分析法课题3-4-2 有机合成（第二课时）逆合成分析法教学目标知识与技能1掌握种类有机物的性质、反应类型及相互转化关系。

2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。

过程与方法1．归纳、总结有机合成方法，以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化关系。

2．通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据，建立起逆合成的正确思维方法。

3．通过逆合成分析法的推理，培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

情感、态度与价值观1．认识有机合成对人类生产生活的重要影响，培养爱化学、爱科学的精神。

2．通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲，强烈的创造意识和探究新领域的好奇心，同时获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的科学态度。

3．通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题。

教学重点1．重要的有机化学反应类型2．有机推断题的常用解题策略教学难点理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

教学设计环节教师活动学生活动设计意图回顾与思考主要有机物之间有何转化关系？回顾、思考、讨论、代表回答通过对已学知识的回顾，培养学生温故旧知的习惯和学习新知的导入新课生活中的合成材料：【思考】你知道是如何合成吗？聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。

自主学习【引导学生阅读教材P65~67，完成自主学习内容】一、逆合成分析法逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。

1．基本思路可用示意图表示为：2．基本原则（1）合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的________。

（2）所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。

第3章第1节有机化合物的合成第2课时逆合成分析法【教学目标】逆合成分析法。

课堂教学【情景导入】课本101页，交流研讨，用乙烯合成医用胶的单体，合成过程中，碳骨架是如何化构建的？官能团是如何转化的？【学导结合】二、逆合成分析法[组内探究1] 在上张学案的聚丙烯酸甲酯、环乙二酸乙二酯的合成中，你是如何分析的呢？如何合成乙二酸二乙酯：CH3CH2OOCCOOCH2CH3，怎样的合成思路？[共享展示]同学试着汇报其合成思路。

[组内探究2]用逆合成法分析如何合成聚乙二酸乙二酯:[共享展示]同学汇报其合成思路。

[组内探究3]体会课本103页案例:逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成，怎样评价优选合成路线？【成功检验】1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸: 如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯2、用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线三、有机合成的应用[阅读理解] 阅读教材105-106 页有机合成的应用。

【概括整合】【基础演练】1．下列变化属于加成反应的是A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。

甲和乙反应可生成丙。

甲、丙都能发生银镜反应。

这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇3．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O浓H2SO4B ．CH 3CH 2OH浓硫酸170℃ CH 2=CH 2↑+H 2OC ．2CH 3CH 2OH浓硫酸 140℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O D. CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O4．已知。

在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是A ．CH 3CH=CH （CH 2）2CH 3B ．CH 2=CH （CH 2）3CH 3C ．CH 3CH=CH-CH=CH —CH 3D ．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 35．组成为C 3H 5O 2Cl 的有机物甲，在NaOH 溶液中加热后，经酸化可得组成为C 3H 6O 3的有机物乙。

高二有机化学知识点归纳一、有机化合物的分类1、按碳骨架分类（1）链状化合物：这类有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状。

（2）环状化合物：又可分为脂环化合物和芳香化合物。

脂环化合物分子中含有碳环，但不含苯环；芳香化合物分子中含有苯环。

2、按官能团分类官能团是决定有机化合物特性的原子或原子团。

常见的官能团有：碳碳双键（＞C=C<）、碳碳三键（—C≡C—）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、酯基（—COO—）、醚键（—O—）、氨基（—NH2）等。

二、烃1、甲烷（1）甲烷的分子结构：甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点。

（2）甲烷的化学性质①稳定性：通常情况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂等都不反应。

②燃烧反应：CH4 ＋ 2O2 点燃→ CO2 ＋ 2H2O③取代反应：在光照条件下，甲烷与氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

2、乙烯（1）乙烯的分子结构：乙烯分子中含有碳碳双键，其结构简式为CH2=CH2。

（2）乙烯的化学性质①氧化反应a 燃烧：C2H4 ＋ 3O2 点燃→ 2CO2 ＋ 2H2Ob 使酸性高锰酸钾溶液褪色②加成反应：乙烯能与氢气、氯气、水等发生加成反应。

③加聚反应：nCH2=CH2 催化剂→ CH2—CH2n3、苯（1）苯的分子结构：苯分子是平面正六边形结构，碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

（2）苯的化学性质①稳定性：苯性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②燃烧反应：2C6H6 ＋ 15O2 点燃→ 12CO2 ＋ 6H2O③取代反应：苯能与液溴、浓硝酸等发生取代反应。

三、烃的衍生物1、乙醇（1）乙醇的分子结构：乙醇的结构简式为 C2H5OH，官能团为羟基（—OH）。

（2）乙醇的化学性质①与钠反应：2C2H5OH ＋2Na → 2C2H5ONa ＋H2↑②氧化反应a 燃烧：C2H5OH ＋ 3O2 点燃→ 2CO2 ＋ 3H2Ob 催化氧化：2C2H5OH ＋O2 Cu/Ag→ 2CH3CHO ＋ 2H2O③酯化反应：乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。

有机合成学案必备的基本知识有机合成---逆合成分析法CH2C CH3C O CH2CH2OC OOOC CH3O n【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线，并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的，并完成的反应方程式 资料卡片：1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法，逆推缓释阿司匹林的合成路线，并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物，写出合成路线【链接高考】阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连接在高分子载体上制成ONaOHaOHOH加热、加压CO 2 H +NaOH缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：已知：醛或酮均可发生下列反应：（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为______．（2）反应Ⅰ的反应类型是______反应．HOCH2CH2OH可由1，2-二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______．（3）写出C→D的反应方程式______．（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为______．（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______．（6）下列说法正确的是______．a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液b．1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银c．A的核磁共振氢谱只有一组峰d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______．（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种．。

有机合成——逆合成分析法及有机合成路线的设计【学习目标】1、熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线2、掌握逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法 【主干知识梳理】一、有机合成的分析方法1、正向合成分析法：此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品2、逆向合成分析法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料3、正、逆合成分析：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线4、逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化 (3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选5、逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 (1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH 2===CH 2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式及合成路线合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H ①________________________________________________________________________②________________________________________________________________________ ③________________________________________________________________________ ④________________________________________________________________________ ⑤________________________________________________________________________ 【热身训练1】1、由CH 3CH==CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( ) A ．加成→取代→取代→取代 B ．取代→加成→取代→取代 C ．取代→取代→加成→取代 D ．取代→取代→取代→加成2、以和为原料合成请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件) 提示：①②RCH 2CH==CH 2＋Cl 2−−→−︒C500RCHClCH==CH 2＋HCl ；③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H二、有机合成路线的设计 1、常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应 2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−O R —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

重点辅导Җ㊀云南㊀孔德坤㊀㊀有机合成是高中化学的重点和难点内容,在«普通高中化学课程标准(２０１７年版２０２０年修订)»中明确提出能综合运用有关知识完成推断有机化合物㊁根据信息设计有机化合物的合成路线．该类题型均是在有机化学基础大题的最后一问出现,一般分值为３~４分,它涉及的知识面广㊁信息量大㊁综合性强,能很好地考查学生的逻辑思维能力和综合素质．近５年高考情况统计如表１所示．表１年份试卷类型频次２０２０天津卷㊁山东卷㊁浙江卷㊁江苏卷４２０１９全国卷Ⅰ㊁全国卷Ⅲ㊁天津卷㊁江苏卷㊁上海卷５２０１８全国卷Ⅰ㊁天津卷㊁北京卷㊁江苏卷４２０１７全国卷Ⅰ㊁全国卷Ⅲ㊁天津卷㊁北京卷㊁江苏卷５２０１６全国卷Ⅰ㊁全国卷Ⅲ㊁天津卷㊁北京卷㊁江苏卷５㊀㊀由于大多数学生所学知识不扎实,不能很好地建立烃㊁卤代烃㊁醇㊁酚㊁醚㊁醛(酮)㊁羧酸㊁酯之间的知识联系,同时,对信息的加工处理整合运用能力不够,在考试中,很多学生处于放弃状态．为突破此困境,笔者认真研究教材内容和最近几年的高考试题,对逆合成分析法进行整理与反思．１㊀逆合成分析法１ １㊀逆合成分析法的基本概念逆合成分析法又称 切断法 ,是２０世纪６０年代,科里(E ．J ．C o r e y)提出的有机合成理论,是从产物逆推原料㊁设计合成路线的合理方法．剖析目标化合物的分子结构,切断官能团㊁化学键等推出合理中间体,再将这些中间体作为新的目标分子,将其切断成更小的中间体,依此类推,直到找到起始原料为止．然后再将这些小分子通过有机反应机理连接起来合成目标化合物．１ ２㊀逆合成分析法的基本原则１)必须基于合理的反应机理,以已知㊁可靠㊁简捷的合成方法为基础．２)遵循最大可能的简化原则,使合成步骤少㊁产率高．３)遵循原子经济性㊁原料绿色化㊁试剂与催化剂的无公害性．１ ３㊀逆合成分析法 设计有机合成路线的一般程序示意图图１２㊀逆合成分析法在高考真题中的应用举例２ １以题干信息为核心的有机合成路线设计例１㊀(２０１９年全国卷Ⅰ,节选)化合物G 是一种药物合成中间体,其合成路线如图２所示．O HA KM n O ４㊀①ңOBH C H O O H －②ңOC H ２OHCKM n O ４H ＋③ңD㊀④ңOC O O C ２H ５E １)C ２H ５O N a /C ２H ５OH ２)C H ３CH ２C H ２B r⑤ңF１)O H －,ә２)H ＋⑥ңOC O O HG图２设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(C H ３C O C H ２C O O C ２H ５)制备OC ６H ５OO H的合成路线(无机试剂任选)．根据图２中由E 到F 再到G 的变化过程可知,乙酰乙酸乙酯和卤代烃在C H ３C H ２O N a /C H ３C H ２O H 条件下反应的产物,在碱性条件下水解并酸化即可得到目标化合物,故先把目标产物和乙醇反应生成酯,其次切断C C 键可得到原料１(乙酰乙酸乙酯),同时另一端引入卤原子,然后７５重点辅导再切断C X 即可得到原料２(甲苯),逆合成分析过程如图３所示图３㊀㊀本题合成路线如图４所示．OOO C H ２C H ３C ６H ５C H ３B r ２/光照ңC ６H ５C H ２B r üþýïïïï１)C ２H ５O N a /C ２H ５O H２)C ６H ５C H ２B r ңOC ６H ５OO C H ２C H ３１)O H －,ә２)H ＋ңOC ６H ５OO H图４２ ２以课外知识为核心的有机合成路线设计例２㊀(２０１９年全国卷Ⅲ,节选)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用．图５是利用H e c k 反应合成W 的一种方法图５利用H e c k 反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线(无机试剂任选)．由图中的H e c k 反应可知需要一种反应物中含有双键,另一种反应物中含有碘原子,先把与双键相连的C C 键切断,得到中间产物碘苯和苯乙烯,然后把苯乙烯中C C 键切断,但是在中学阶段无法连接,所以考虑将苯乙烯中的双键加成引入卤素原子,再把C X 切断,进一步得到乙苯,最后再根据傅克烷基化反应切断C C 键,得到原料苯和溴乙烷,逆合成分析过程如图所示．图６本题合成路线如图所示图也有学生写出如图所示合成苯乙烯的路线图８８５重点辅导２ ３以课本知识为核心的有机合成路线设计例３㊀(２０１７年全国卷Ⅰ,节选)化合物H 是一种有机光电材料中间体．实验室由芳香化合物A 制备的一种合成路线如图所示图９已知:①R C HO＋C H ３C HO N a O H /H ２OәңHO ＋H ２O．②写出用环戊烷和丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)．根据目标产物和题中所给信息可知,先切断C B r 键引入双键,然后根据乙烯和乙炔发生[２＋２]成环反应,再将该四元环切断,得到原料１(２Ｇ丁炔)和中间产物(环戊烯),环戊烯加成即可得到中间原料２,但是考虑引入双键的方法,故引入卤素原子,接下来切断C X 键即可得到原料２(环戊烷),逆合成分析过程如图１０所示．图１０本题合成路线如图所示图１１(作者单位:云南省昆明市第一中学)Җ㊀北京㊀张金龙㊀㊀利用氧化还原反应原理,可以制取以下６种气体:H ２㊁C l ２㊁O ２㊁N ２㊁N O ㊁N O ２;利用非氧化还原反应原理,可以制取以下６种气体:C O ２㊁S O ２㊁H C l ㊁H ２S ㊁N H ３㊁C ２H ２．利用图１所示装置(常用仪器:分液漏斗㊁烧瓶㊁广口瓶㊁烧杯),选取合适的试剂,可以制取以上１２种气体,并能完成一系列实验(必要时可对装置做适当的调整或改进)图１１)若甲中是双氧水,乙中是M n O ２(或甲中是水,乙中是N a ２O ２)可以制取氧气．丙中是滴加了酚酞的N a ２S O ３溶液,可以探究S O ２－３的水解性和还原性．此实验不需要装置丁．２)若甲中是饱和食盐水(代替水减缓反应速率),乙中是电石,丙中是饱和C u S O ４溶液(除去C ２H ２中的H ２S 等杂质),丁中是溴水或酸性高锰酸钾溶液,可以制取乙炔并验证乙炔的不饱和性(使溴水褪色)或还原性(使酸性高锰酸钾溶液褪色)．此实验可以将烧杯换成试管．３)若甲中是醋酸,乙中是N a ２C O ３粉末,丙中是饱和N a H C O ３溶液,丁中是苯酚钠溶液,可以验证酸性:C H ３C O O H＞H ２C O ３＞C ６H ５O H．可以将丁中溶液换成漂白粉溶液㊁硅酸钠溶液㊁纯碱溶液㊁偏铝酸钠溶液比较碳酸㊁次氯酸㊁硅酸㊁碳酸氢根离子㊁氢氧化铝的酸性强弱．丙中的饱和N a H C O ３溶液,是为了除去C O ２带出的乙酸蒸气．若分别除去C l ２㊁S O ２㊁H ２S 中的H C l 等强酸性气体或酸雾,丙中溶液分别是饱和食盐水㊁饱和N a H S O ３溶液㊁饱和N a H S 溶液．４)若甲中是浓盐酸,乙中是高锰酸钾固体,丁中是N a O H 溶液．丙中盛装淀粉碘化钾溶液,根据 溶液变蓝,而后蓝色褪去 的现象,可以得出氯气有氧化性９５。

有机合成---逆合成分析法有机合成学案必备的基本知识CH2C CH3C O CH2CH2OC OOOC CH3O n有机合成---逆合成分析法【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线，并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的，并完成的反应方程式 资料卡片：1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法，逆推缓释阿司匹林的合成路线，并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物，写出合成路线【链接高考】a加热、加压CO 2 H +阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：已知：醛或酮均可发生下列反应：（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为______．（2）反应Ⅰ的反应类型是______反应．HOCH2CH2OH可由1，2-二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______．（3）写出C→D的反应方程式______．（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为______．（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______．（6）下列说法正确的是______．a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液b．1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银c．A的核磁共振氢谱只有一组峰d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______．（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种．有机合成学案必备的基本知识有机合成---逆合成分析法CH2C CH3C O CH2CH2OC OOOC CH3O n【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线，并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的，并完成的反应方程式 资料卡片：1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法，逆推缓释阿司匹林的合成路线，并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物，写出合成路线【链接高考】阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连接在高分子载体上制成ONaOHaOHOH加热、加压CO 2 H +NaOH缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：已知：醛或酮均可发生下列反应：（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为______．（2）反应Ⅰ的反应类型是______反应．HOCH2CH2OH可由1，2-二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______．（3）写出C→D的反应方程式______．（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为______．（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______．（6）下列说法正确的是______．a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液b．1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银c．A的核磁共振氢谱只有一组峰d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______．（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种．。