苯甲酸乙酯合成的绿色化研究

有机化学实验

实验五、苯甲酸乙酯制备

一、实验目的

1．掌握有机酸与醇在酸催化下的酯化反应。

2．掌握减压蒸馏的原理及操作。

3. 学习分液漏斗的使用原则及操作

二、实验原理

有机酸与醇在酸的催化下，进行酯化反应可生成酯。

反应式：

COOH+C2H5OH浓H2SO4COOC2H5+H2O

三、实验仪器和试剂

仪器：

合成装置仪器: 50 mL圆底烧瓶 球形冷凝管 分液漏斗 锥形瓶 烧杯

表面皿

减压提纯装置: 50 mL圆底烧瓶 克氏蒸馏头 直形冷凝管 燕尾管 电磁搅拌

试剂：

苯甲酸 乙醇 浓硫酸 碳酸钠 无水氯化钙 pH试纸

四、实验操作

反应装置如图一所示。

在50mL圆底烧瓶中，加入6.1g苯甲酸（0.05mol）、12mL无水乙醇（0.10mol）及2mL浓硫酸。摇均后加入两粒沸石，装上一回流冷凝管，通上冷凝水。

图一、 反应装置 图二、 减压蒸馏装置

将烧瓶放在电热套上加热回流，开始回流时速度要慢，反应1.5h后停止加热。将反应瓶提起在电热套上方或移去加热装置（小心烫伤）。待溶液稍冷（约5min）后，将瓶中残液有机化学实验

倒入50mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入3.0-3.2g碳酸钠粉末中和到无二氧化碳气体产生(用pH试纸检验至呈中性)。

将反应混合物转移到125 mL分液漏斗中，用分液漏斗分出粗产物（上层），加入2-3g无水氯化钙干燥4小时以上。减压蒸馏，收集115～125℃馏分。

纯粹的苯甲酸乙酯的沸点为213℃。

安装减压蒸馏装置(图二)。用少许棉花塞在漏斗口处，滤出干燥剂，将粗产品滤入25ml干燥和称重过的圆底烧瓶中。减压蒸馏，收集115～125℃/0.095Mpa馏分，对所得产品进行称重，测量体积，计算收率。

纯粹的苯甲酸乙酯的沸点为213℃。

附注: 减压蒸馏本次实验只是简单介绍，具体操作安排在实验六

苯甲酸类化合物的绿色合成初探

随着环境保护意识的不断提高，绿色合成技术逐渐成为新的研究热点。传统的有机合成过程中常用的溶剂、反应剂以及多步骤反应带来的环境问题，成为了制约有机化学发展的瓶颈之一。因此，如何寻求一种绿色、环保、高效的有机合成方法成为了当前研究中的重要问题。

苯甲酸类化合物作为广泛应用于药物合成、精细化学品制备和农药生产等领域的重要中间体，其合成路径优化和绿色化具有重要的理论和应用价值。本文将从苯甲酸及其衍生物的绿色合成入手，探讨绿色合成技术在苯甲酸类化合物的合成中的应用与挑战。

一、苯甲酸及其衍生物的传统合成方法

苯甲酸类化合物的传统合成方法主要为以下两种路线：

1. 苯甲酸酯水解法：苯甲酸类化合物可以由苯甲酸酯通过水解反应得到。反应的催化剂多为无机碱、有机碱和酸催化剂。

2. Friedel-Crafts 杂环反应法：苯甲酸类化合物可以通过苯乙烯和酸的催化下，发生 Friedel-Crafts 杂环反应，得到芳香族环化合物。反应剂常用的是菲尔兹试剂。

上述传统合成方法虽然常用且比较成熟，但存在很多弊端，例如对环境造成的负面影响、反应副产物的产生、催化剂带来的污染等问题。

为了解决传统合成方法存在的问题，绿色合成技术逐渐被应用到苯甲酸类化合物的制备中。

1. 基于微波辅助合成

通过微波辅助合成可以大大降低反应时间，提高产物收率和纯度。以苯甲酸为例，用微波辐射辅助反应，反应时间从传统的 24 小时缩短至 10 分钟。研究表明，微波对反应物的选择性加热有助于提高反应效率和选择性。

2. 基于无溶剂反应

传统合成方法中多采用有机溶剂作为反应介质，但有机溶剂往往会对环境造成污染。因此，使用无溶剂反应方法具有很大的优劣。无溶剂反应方法不仅能避免污染问题，还能降低反应过程中溶剂带来的负面影响。

3. 离子液体催化法 离子液体是一种具有绿色环保特性的溶剂，逐渐成为有机合成的新途径。以噻吩-2-甲酰氯和苯甲酸为例，研究表明，在离子液体 [OMIm]BF4/AgNO3 的催化下，两者反应速率明显提高，且产率达到了较高水平。

摇第28卷第3期2013年6月摇摇大学化学UNIVERSITYCHEMISTRYVol.28No.3Jun.2013摇

苯甲酸乙酯合成实验的改进*

孙林摇徐胜广摇刘春萍**摇刘刚

(鲁东大学化学与材料科学学院摇山东烟台264025)

摇摇摘要摇采用改进的实验装置合成苯甲酸乙酯,简化了实验操作,提高了反应效率,消除了对环境造成的污

染,并可实现少量或半微量合成。摇摇关键词摇苯甲酸乙酯摇吸水剂摇实验装置摇改进

摇摇苯甲酸乙酯的制备实验是各大学常开设的基础有机化学实验之一,通常是用苯甲酸和乙醇在浓硫

酸催化下制备,由烧瓶、分水器和回流冷凝管组成加热回流分水装置,在反应体系中加入苯或环己烷,借

共沸蒸馏带走反应中生成的水,使反应向有利于生成酯的方向移动[1鄄4]。实验中所用的苯为剧毒致癌溶

剂;环己烷本身也有毒性且是通过苯催化加氢而得,试剂中也会含少量苯。为了减少污染,应尽可能减

少有毒试剂的使用。本文设计了合成苯甲酸乙酯的回流吸水反应装置,采用恒压漏斗内装吸水剂替代

传统的分水器,消除了对环境造成的污染,并可实现少量或半微量合成。

1摇实验部分

1.1摇仪器与试剂

摇摇仪器:圆底烧瓶,恒压漏斗,球形冷凝管,分液漏斗,电热套,NicoletMNGNA鄄IR550型(SeriesII)红

外分光光度仪(美国尼高力公司),WAY型阿贝折光仪(上海物理光学仪器厂)。摇摇试剂:苯甲酸,无水乙醇,浓硫酸,无水硫酸铜,石英砂,乙醚,无水碳酸钠,无水氯化钙,均为市售分

析纯,未经处理直接使用。1.2摇合成装置

摇摇自行设计的回流吸水反应装置由圆底烧瓶、恒压漏斗和回流冷凝管组成(图1)。

1.3摇实验步骤

摇摇将一小团棉花放入恒压漏斗内靠近活塞孔处,将吸水剂(用无水乙醇饱和的5g无水硫酸铜与10g

石英砂均匀混合)放入恒压漏斗内,在圆底烧瓶中依次加入4g(0.033mol)苯甲酸,10mL无水乙醇(0.17mol)和一定量浓硫酸,摇匀后加入沸石,用电热套控制加热,使反应物保持微沸回流;回流液流入

韩山师院化学与环境工程学院 化学 专业 有机实验 课实验报告

班级 20181312 学号 2018131232 姓名徐法文 同组 评分

实验日期 2020.8.29 室温 温度 教师

实验题目：苯甲酸乙酯的合成

一、实验目的

(1）掌握酯化反应原理,及苯甲酸乙酯的制备方法。

(2) 复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。

二、实验原理

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法, 但是反应是可逆反应, 反应物间建 立一动态平衡。 为了提高酯的转化率, 使用过量乙醇或将反应生成的水从反应体 系中除去,都可以使平衡向生成酯的方向移动,从而提高转化率。

三、实验药品和仪器

试剂:苯甲酸 6.1g(0.05mol) ，无水乙醇 13ml(0.22mol)，浓硫酸 2ml ，Na 2CO 3粉末， 无水CaCl 2，10ml环乙烷，PH试纸

仪器:圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶 2个150 mL烧杯、减压蒸馏装置一套

四、实验装置图

图一

图二

图三

五、实验步骤

1、加料:于100ml 圆底烧瓶中加入:.6.1g 苯甲酸; 13ml 乙醇;; 2ml 浓硫酸,摇匀,加沸石。

2、分水回流:水浴上回流约45min~1h ,至分水器中层液体约3ml 停止。记录体积, 继续蒸出多余的环乙烷和乙醇(从分水器中放出)。移去火源。

3、将瓶中残液倒入盛有10ml谁水的烧杯中，加入10ml环乙烷，转移到分液漏斗分出酯层。

4，中和:酯层加水10ml, 再加入Na 2 CO3粉末中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。

5、分离萃取、干燥:分液。合并有机层,用无水氯化 钙干燥。

6、精馏:回收乙醚,加热精馏,收集 210-213 °C 馏分。

六、实验数据记录及处理

实验中乙醇原料过量,苯甲酸设为完全反应,则理论苯甲酸乙酯产物量为