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2012年高二化学同步课堂课件：人教选修5第三章第四节《有机合成》

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人教版高中化学选修五课件高二第3章第4节《有机合成》.pptx

人教版高中化学选修五课件高二第3章第4节《有机合成》.pptx
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2+H2OC加H热3C加H压2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO+H2CH3ΔCH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br+NaOH △ C2H5OH+NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4
△ CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好 与加成反应的情况相反。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃和醇等。
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应； （2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、
醛等与酸性高锰酸钾反应； （3）醇氧化为醛和酮； （4）醛被溴水，酸性高锰酸钾氧化为羧酸等。
复习课
星子中学高二化学备课组
一、烃的各类衍生物的重要性质
R—X
R—OH
—X卤原子
—OH羟基
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
C—Br易断裂
1、取代反应： 与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应： 与强碱的乙醇溶液共热，脱 去卤代氢，生成烯烃。
—OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂
1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。
—OH
R—CHO —CHO醛基
乙醛CH3—CHO —OH直接跟苯环相连 醛基具有不饱和性和还原性
1、弱酸性： 与强碱溶液反应，生 成苯酚盐和水。 2、取代反应： 跟浓溴水反应。 3、显色反应： 跟铁盐反应，生成紫 色物质。

人教版化学选修第四节有机合成优秀ppt课件

人教版化学选修第四节有机合成优秀ppt课件

CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
各类有机物的化学反应
有机物类别
特征反应
烷烃
取代反应、热裂解
目标 化合物
中间体 1
中间体 2
基础 原料
逆合成分析法示意图
练习：
苯甲酸苯甲酯（
COOCH2
）是一种
治疗疥疮的药物，请设计合成苯甲酸苯甲酯
的合成路线，并用流程图表示出来。
逆合成法合成路线如下：
人教版化学选修5第三章第四节--有机 合成( 共28张P PT)
流程图
人教版化学选修5第三章第四节--有机 合成( 共28张P PT)
二糖
水解反应
多糖
水解反应
主要有机物之间转化
烷烃
取 代
卤代烃
加成 烯烃
加成
炔烃
水消
化去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
二、有机合成的方法：
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任
选，合成：CH3COOCH2CH3。请用流程图表示
乙烯
H2O 乙醇
催化剂
O2 乙醛
催化剂
催化O2 剂乙酸
浓H2SO4/△
（1）引入碳碳双键的方法。 （2）引入卤素原子的方法。 （3）引入羟基的方法。
人教版化学选修5第第四三节章有第机四合节成--优有秀机p 合 pt成课(件共28张P PT)

人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)

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3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]

人教版高二化学选修第四节有机合成PPT课件

人教版高二化学选修第四节有机合成PPT课件

原料片段A
单体
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
？
原料片段B
HOCH2CH2OH ClCH2CH2Cl
CH2＝CH2
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT) 人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解 （3）醛/酮加氢还原 （4）酯的水解
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
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任务1
合成草酸二乙酯
青
基础原料
霉
素
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
思考与交流
2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烷烃（或苯及苯的同系物）取代反应 （2）加成反应： 烯烃、炔烃与X2或HX加成 （3）醇或酚的取代
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入羟基？
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
二、逆合成分析法
目标 化合物
中间体1
中间体2
逆合成分析法示意图
基础原 料
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
人教版高二化学选修5第三章第四节 有机合成第1课时(共19张PPT)
任务2 分析苯甲酸苯甲酯合成路线
O C O CH2
中间体1
中间体2

人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件

人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件

写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。

人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成1 (共10张PPT)

人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成1 (共10张PPT)
基纤维素及乙基咔唑染料等的原料。也 用作烟雾剂、冷冻剂、局部麻醉剂、杀 虫剂、乙基化剂、烯烃聚合溶剂、汽油 抗震剂等。还用作聚丙烯的催化剂，磷、 硫、油脂、树脂、蜡等的溶剂。农药、 染料、医药及其中间体的合成。
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
二、有机合成的方法
例1：用CH3CH2Cl为原料和成塑料中间体CH2ClCH2Cl，写出流程图。
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。 基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
正向合成分析法示意图
人教版选修⑤——《有机化学基础》
§3.4 有机合成
世界上每年合成的近百万个 新化合物中约70%以上是有 机化合物。弥补了天然有机 物在产量以及性能的不足。
知识回顾：
烷烃
取 代
加 化 去
加成
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
氯乙烷主要用作四乙基铅、乙
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O C— OC2H5 浓H2SO4 5 C— OC2H5 △ O CH3CH2OH
1 +H2O +Cl2 2
O
C— OH C— OH

2012高二化学课件：3.4 有机合成(人教版选修5)

好？ ①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl
发生加成反应
提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利 用率低；b.Cl2有》
教师备课、备考伴侣 专注中国基础教育资源建设
4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇
合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。 提示：
13
《恒谦教育教学资源库》
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【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得 到丙酸： CH3CH2Br
NaCN H2O
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳
链。请根据下图回答问题。
14
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请回答下列问题： （1）A的分子式为______。 （2）B的名称是_______；A的结构简式为______。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的 结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是_____________
（填反应代号）。
（2）写出结构简式E:________,F:___________。 【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。
（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。
（3）依据题目要求分析解答。
15
步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步

高中化学精品课件：第四节有机合成 公开课课件


逆向合成分析法示意图
思考与交流
有机合成路线的设计原则： ①原料要廉价、易得、低毒、低污染
②步骤简单、产率更高
③尽量满足“绿色化学”的要求 ④条件温和、操作简单
⑤正确的实验原理
练一练
O
草酸二乙酯的合成 (基础原料-乙烯）
O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl H2C—Cl CH2
催化剂
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
官能团的引入方法
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2=CH2 +H2O
催化剂 催化剂 加热 加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2
信息提示：CH3CH2Br
+NaCN H2O
CH3CH2COOH
作业布置
你能写出上述几题的合成线路图中的所 有化学方程式吗？试一试，写在学案上。
人教版高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ +H2O
醇 △
2）卤代烃的消去引入碳碳双键
CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入碳碳双键
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
官能团的引入方法
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
光照

高中化学选修五 第三章第四节 有机合成ppt课件

⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与
烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，
而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为
苯环上的H原子直接被取代。
2021/4/23
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1818
寻找题眼.确定范围---【有机反应·量的关系 】
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：
+2NaCl+2H2O
5)
Br
+Br2
B 完r整版PPT课件
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6) Br 7) B r 8)H O
催 化 剂Br
+H2
Br
Br
H 2 OH O +2N aO H加 热
B r
+2 N a B r
O H
浓 硫 酸H 3 C C O O +2 C H 3 C O O H
加 热
O H
+ 2 H 2 O
O O C C H 3
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26
(3)根据有机物间的衍变关系。如“A―氧―化→ B ―氧―化→ C”这一氧化链
一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍
变关系：
烃
R—H
―卤―代→
卤 代烃
R—X
水解
醇类
取代 R—OH
氧化
醛类
加氢 R—CHO
―氧―化→R—C羧酸OOH
酯化 水解
RCO酯O类 R′。
完整版PPT课件
29
解析 有机物中无酚羟基，A错；含碳碳双键故能使KMnO4溶液 褪色，B对；碳碳双键可发生加成反应，—OH可发生取代反应，
可发生取代反应，醇羟基可发生消去反应，C对；—COOH

人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成优秀课件PPT

4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
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他试剂制取
，写出有关反应的化学
方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为
羧基)．
[解析] (1)原料为
，要引入—COOH，
从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在
上引
入—OH.
(2)引入—OH的方法：
转化成卤代烃，卤代烃水
解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是
酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
的反应事实．
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味， 常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合 成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基． (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上 是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以
为主要原料，并以Br2等其
(3)乙二醇的前一步中间体是 乙烯 的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 乙烯 与水加成得到．
可以通过
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ① CH2===CH2＋H2O―加―热 催―、化 ――加剂―压→CH3CH2OH .
②
③
．
⑤由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
引入卤 素原子
烷烃与 X2 的取代： 光
CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 不饱和烃与 HX 或 X2 的加成反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
引入卤 素原子
醇与 HX 的取代： CH3CH2OH＋HBr―△―→ CH3CH2Br＋H2O 烯烃与水加成：
CH2===CH2＋H2O催――化→剂CH3CH2OH 引入羟基
醛或酮与 H2 加成： ＋H2催―化―→剂CH3CH2OH
官能团 的引入
引入羟基
引入方法及相应的化学方程式
卤代烃在碱性条件下水解： CH3CH2Br＋H2ON―a△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr
CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl 醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O2催――化 △→剂2CH3CHO＋2H2O
2.官能团的转化 (1)利用官能团的衍变关系进行转化 如：CH3CH2OH ―氧―化→ CH3CHO―氧―化→CH3COOH.
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如： CH3CH2OH―消―去―反―应→CH2===CH2加―成――反→应
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图
目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 草酸 和乙醇 ．说明目标化合物可 由草酸和乙醇 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 乙二醇 ．
学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系． 认识：有机合成在人类和社会中的重大意义． 知道：逆向合成的思维方法．
第
三
章
烃 的 含 氧
第四节 有机合
成
衍
生
物
预习全程设计 名师全程导学 训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 有机反应 ，生 成具有 特定结构 和功能的有机化合物． 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化．