重要有机物之间的相互转化
【学习目标】1．熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2．掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3．学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
【自主学习】
1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式
①____________________________________；②
_________________________________；
③____________________________________；④
__________________________________；
⑤____________________________________；⑥
__________________________________。
2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型
①___________________________________________ ___________
②___________________________________________ ___________
③___________________________________________ ___________
【学习探究】
探究一有机物之间的转化关系
1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示
（1）将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内
（2）若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC－COOH依次发生的反应类型是：____________
________________________。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：
已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A____________；B______________；C_______________。 (2)写出下列变化的化学方程式：
A→B：__________________________________________________；
C 与银氨溶液反应：_________________________________________________________； A ＋D→E：________________________________________________。
(1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化。
①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全反应。
②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生反应，醇与的取代反应。
③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的反应，醛、酮与H 2的加成反应，酯的反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。 (2)从有机物分子中消除官能团
①消除不饱和双键或叁键，可通过反应。
②经过、、与氢卤酸取代、等反应，都可以消除—OH 。 ③通过、反应可消除—CHO 。 ④通过反应可消除酯基。 【课堂练习】
1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )
①乙烯→乙二醇：
②溴乙烷→乙醇：CH 3CH 2
Br CH 2==CH 2 CH 3CH
2OH ③1溴丁烷→1,3丁二烯： CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH==CH 2
消去 消去
加成 加成
取代
CH 2－CH 2
OH ｜ OH
｜ CH 2－CH 2
Br ｜ Br ｜ CH 2＝CH 2
加成
CH 3CH 2CH 2－CH 2
Br ｜ Br
｜
④乙烯→乙炔：
A ．①④ B．②③ C．①③ D．②④
2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 的流程如下：
(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。 (2)写出A 水解的化学方程式__________________。
(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_______________________。
探究二 有机合成
1．请设计合理方案：以CH 2==CH 2为原料，合成
2．下面是以CH 2==CH 2为有机原料合成CH 2==CH —CH==CH 2的流程图。
(1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？
CH 2＝CH －CH ＝CH 2
消去
消去
CH 2－CH 2
Br ｜ Br
｜ CH 2＝CH 2
加成
CH ≡CH
CH 3C －O －CH 2CH 3
O
‖
CH 2－CH 2 CN ｜ CN
｜ CH 2－CH 2
Br ｜ Br
｜
CH 2＝CH 2
Br 2
CCl 4 NaCN
HOOCCH 2CH 2COOH
LiAlH 4 THF
浓H 2SO 4 △
HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 2==CH —CH==CH 2
