第三节 有机化合物的命名
一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？
1．烷烃命名的步骤
口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
(1)找主链：最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如
命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须
(1)5个原则
①最长原则：应选最长的碳链作主链；
②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；
③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；
④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；
⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)5个必须
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；
②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示；
③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；
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ChemOffice对有机化合物命名规则的辨识
作者：盛卸晃 毛近隆
来源：《大学教育》2013年第14期
[摘 要]有机化合物命名中的“最低系列”规则，在学习中容易形成错误概念，介绍使用ChemOffice软件的命名功能，举例化合物进行命名分析，通过软件引导学生掌握正确的命名规则。
[关键词]ChemDraw 最低系列 错误概念 有机化合物
[中图分类号] O622 [文献标识码] A [文章编号] 2095-3437（2013）14-0146-03
有机化合物的命名是有机化学课程的一个重要组成部分，很多教材对命名规则的表述有差异，部分教师对这些规则的解释也有偏差。在学习过程中，部分学生对碳链编号中的“最低系列”规则，容易形成错误概念，利用ChemOffice软件的命名功能，可以帮助学生纠正错误。
一、有机化合物命名的“最低系列”规则
有机化学中所讲的“系统命名法”，是根据国际上通用IUPAC命名原则，结合中文习惯和汉字特点确定的规则。例如，对于有机化合物主碳链的编号，当有多种编号可能时，英文名称和中文名称都是选定具有“最低系列”的编号。分子中有多个支链时，在IUPAC规则中，英文名称是按取代基的首字母次序排列支链；在中文系统命名法中，中文名称则是根据“次序规则”，按支链大小确定，小在先、大在后。
对于“最低系列”，部分教师对概念的解释有偏差，当有机化合物的结构简单时，这种偏差常常觉察不出来。所谓“最低系列”，是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。在课堂教学中，学生经常提出异议，认为“最低系列”应该是学过的“所有取代基位次总和最小”。
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化合物 Ⅰ
∙ 1 ∙ 有机化合物命名规则大全
有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。
一、链烷烃的命名
1. 系统命名法
（1）直链烷烃的命名
直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：
表1 正烷烃的名称
构造式 中文名 英文名 构造式 中文名 英文名
CH4 甲烷 methane CH3(CH2)16CH3 （正）十八烷 n−octadecane
CH3CH3 乙烷 ethane CH3(CH2)17CH3 （正）十九烷 n−nonadecane
CH3CH2CH3 丙烷 propane CH3(CH2)18CH3 （正）二十烷 n−icosane
CH3(CH2)2CH3 （正）丁烷 n−butane CH3(CH2)19CH3 （正）二十一烷 n−henicosane
CH3(CH2)3CH3 （正）戊烷 n−pentane CH3(CH2)20CH3 （正）二十二烷 n−docosane
CH3(CH2)4CH3 （正）己烷 n−hexane CH3(CH2)28CH3 （正）三十烷 n−triacontane
CH3(CH2)5CH3 （正）庚烷 n−heptane CH3(CH2)29CH3 （正）三十一烷 n−hentriacontane
数字 拉丁前缀 烷烃 烷基 烯烃 炔烃 醇 醛 酮 羧酸
alkane alkyl alkene alkyne 1.烷-e+ol
2.基团+alcohol 1.烷-e+al
2.基团+aldehyde 1.烷-e+one
2.基团+ketone 1.烷-e+oic aicd
2.烷+carboxylic acid
one mono- methane methyl methanol
methyl alcohol methanal
formaldehyde methanone
methanoic aicd
carboxylic acid
formic acid
two di- ethane ethyl ethene
ethylene ethyne
acetylene ethanol
ethyl alcohol ethanal
acetaldehyde ethanone
ethanoic aicd
methane carboxylic acid
acetic acid
three tri- propane propyl propene propyne propanol
propyl alcohol propanal propanone
propanoic aicd
ethane carboxylic acid
four tetra-
quadri- butane butyl butene butyne butanol
butyl alcohol butanal butanone
butanoic aicd
propane carboxylic acid
five pent(a)- pentane pentyl pentene pentyne pentanol
pentyl alcohol pentanal pentanone
pentanoic aicd
butane carboxylic acid
