激素类药PPT课件

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雌二醇
18甲基，雌 甾烷结构
CH3 H OH
醇 羟
基
H
酚
H
羟
基
HO
雌激素的结构特点：A 环为苯环，3位酚羟基
H
天然雌激素， 易在消化道受 到破坏，不能 口服
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鉴别：
本品在280nm波长处有最大吸收。 本品与硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化
铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红 色。
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贮存：
分子中含有四个环，A、B、C环为六元环，
D环为五元环。
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17
11
13 16
2
1 10
C 9
D 14
15
A
B
8
3
7
5
4
6
甾烷
3
按母核分为三种：雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷
18 18
19
雌甾烷 19
21 20 18
雄甾烷
孕甾烷
4
分类：
按化学结构分为：雌甾烷类、雄甾烷类、 孕甾烷类
按药理作用分为：
性激素
2、本品与异烟肼可发生缩合反应生成浅黄色 化合物
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醋酸甲地孕酮
O CH 3
CH 3
H
H
H
O CH 3
CH 3 O
CH 3 O
醋酸酯
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炔诺酮
O
OH
CH3
C CH
H
H
H
H
炔基，能与 硝酸银反应 生成沉淀
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鉴别：
本品加乙醇溶解后，加硝酸银试液，即生 成白色沉淀
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醋酸地塞米松
C20C21
O
促进蛋白质合成、抑制蛋白质分解。
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甲睾酮
18、19二甲基， 雄甾烷结构
OH CH3
17-羟基， 雄激素结 构特点
CH3
CH3
H
H
H
O
4-烯-3-酮，雄激素 结构特点，共轭
17位甲基取 代，对羟基 形成空间位 阻效应，可 以口服
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达那唑
N O
OH
CH3
C CH
CH3
H
H
H
炔基，形 成空间位 阻效应
肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质 激素两大类。糖皮质激素在生理剂量时， 主要调节糖、蛋白质及脂肪代谢，大于生 理剂量应用时，产生强大的抗炎、抗风湿、 抗病毒、抗休克等药理作用。
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黄体酮
甲基酮
18甲基
O
CH 3
19甲基
CH 3
H
H
H
O
C21
CH 3
H
C20
4-烯-3-酮
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鉴别：
1、本品在碳酸钠及醋酸铵存在下，能与亚硝 基铁氰化钠反应显蓝紫色，其他常用甾体 药物显橙红色或无色。
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第二节 雌甾类药物
主要包括雌二醇、炔雌醇及已烯雌酚等雌性激素 类药物。
雌激素由卵巢分泌，其作用是促进女性性器官的 发育成熟及维持第二性征，与孕激素一起完成性 周期、妊娠、泌乳等生理作用。临床上用于雌激 素缺乏症及性周期障碍，也用于治疗绝经症状、 骨质疏松、乳腺癌及前列腺癌等，并常与孕激素 组成复方避孕药。
第十三章 激素类药
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甾体激素是一类重要的内分泌激素，具有 极重要的医药价值，在保持机体体内平衡 和正常的生理活动，促进性器官的发育、 维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育 控制等方面有着广泛的作用，已经成为临 床常用药物。
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第一节 概述
具有甾核结构特征的药物统称为甾体药物。
甾体药物的基本骨架为环戊烷并多氢菲。
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（2）、 羰基的呈色反应 3位、20位羰基可与羰基试剂反应 羰基试剂:硫酸苯肼 、2,4-二硝基苯肼 、异
烟肼 、氨基脲 、苯肼等 （3）、甲基酮的显色反应 （孕激素特征反
应） 孕激素类药物具有甲基酮结构，在弱碱性条
件下与亚硝酸铁氰化钠作用，可产生蓝紫色 阴离子复合物。
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二、沉淀反应
含有末端炔基的甾体药物如炔雌酮、炔诺 酮等，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉 淀。
11位羟基
O
H
CH3
HO
H3C
H
F
H
O OH
H CH3
CH3
醋酸酯
O
1，4-二烯-3-酮
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鉴别：
1、本品加甲醇微温溶解后，加热的碱性酒石 酸铜试液，即生成红色沉淀。
2、本品与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上共热， 放冷、加硫酸溶液，缓缓煮沸，产生乙酸 乙酯的香气。
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醋酸氢化可的松
O
H
CH3
HO
H3C
雌性激素 雄性激素 甾体避孕药
雌甾烷 雄甾烷孕激素Βιβλιοθήκη 孕甾烷肾上腺皮质激素
孕甾烷
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各种官能团的性质反应
一、显色反应 1、与浓硫酸等强酸的显色反应： 甾体药物溶于乙醇后，可与浓硫酸显色。 这是所有甾体药物共有的性质。
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甾体激素药物与浓硫酸的显色反应
药物
炔雌醇 炔诺酮 地塞米松
呈现颜色
红色
荧光 加水稀释后现象
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发展
20世纪30年代先后分离出天然雌激素，雌 酮、雌二醇及雌三醇。口服几乎无效。
对雌二醇结构进行修饰，得到了时效较长、 活性高，且可以口服的一系列衍生物，如 戊酸雌二醇及炔雌醇等。
鉴于天然雌激素的来源有限，寻找非天然 雌激素的合成代用品，发现反式已烯雌酚， 其结构中两个官能团的空间距离与天然雌 激素雌二醇相同，具有雌激素样的作用。
黄绿色 玫瑰红絮状沉淀
红褐色
黄绿色
黄褐色沉淀
淡橙色至橙色 无色
黄色絮状沉淀
甲睾酮 氢化可的松
淡黄色 橙黄至红色
绿色 绿色
暗黄，淡绿色荧光
黄色至橙红色，微带 绿色荧光
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2、某些官能团的显色反应 （1）、-醇酮基的反应 （肾上腺皮质激素
类药物特征反应） 17-醇酮基有强还原性，与氧化剂作用，
被氧化成水合醛。能与斐林试液、氨制硝 酸银及四氮唑试液反应显色或生成沉淀。
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鉴别：
分子中含有炔基，与硝酸银试液反应生成 白色沉淀
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苯丙酸诺龙
18甲基
O
19去甲基
O
CH3 H
H
H
H
H
O
17位羟基成苯丙酸酯，增加
稳定性，延长作用时间
4-烯-3-酮
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第四节 孕甾类药物
包括孕激素类药物和肾上腺皮质激素类药 物。
天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常 月经的功能，同时在妊娠期间具有抑制排 卵的作用。
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炔诺孕酮
H3C
H
H
OH C CH
H
H
H
H
O
O
CH3
OH
O
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鉴别：
1、本品加硫酸2ml溶解后，即显黄色至棕黄 色，并带绿色荧光。
2、本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试 液，加热即显黄色。
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第五节 甾体避孕药
常用的避孕药大多数是甾体化合物，具有 安全、可靠、副作用小等优点。临床常用 的甾体避孕药为孕甾类药物及雌甾类药物 的衍生物，如炔诺孕酮、炔雌醇等。
本品应遮光、密封保存
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已烯雌酚
碳碳双键，烯
CH3
OH HO
H3C
酚羟基，呈弱酸性，溶于稀氢氧化钠溶液中
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鉴别： 本品与硫酸作用显橙黄色，加水稀释后， 颜色即消失。
贮存： 本品应遮光、密封保存。
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第三节 雄甾类药物
雄甾类药物包括： 雄性激素：主要有甲睾酮及达那唑，可以
促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育。 蛋白同化激素：主要有苯丙酸诺龙，可以