2019届高三化学第二轮复习-有机化学《同分异构体的书写专题》学案含答案

2019 届高三第二轮复习有机化学有机合成与推断班级 ____________ 姓名 _____________ 学号 _______________常见有机物转化应用】举例：1.下图为有机物之间的转化关系。

已知： H 属于芳香酯类化合物； I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 1∶ 6。

请分别写出下列 物质的结构简式： (2)(3) (4)CH 3CHO N―a―OH ―稀―溶―液→浓硫酸A ：B ： ；C ：；D ： E ： F ： G ：；H ：I ：J ：2.已知 ＋ HCN＋H ―2O ―/H得 G ，有机玻璃可按下列路线合成： 请分别写出下列物质的结构简式：， CO和 H 2 按物质的量之比B ：1∶2 可以D F H ：3.有机物 J 是一种防止血管中血栓形成与发展的药物， 其合成路线如图所示 （部分反应条件略去 ）。

回答下列问题：1）反应①的反应类型是 ___ ，反应⑥的反应类型是 ______ 。

2）J 的分子式是 ___ 。

F 的结构简式是 ____ 。

3）反应③的化学方程式为 _____________________________ 。

4）写出同时满足下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式 __ ①苯环上只有两个处于对位的取代基；②1 mol 该有机物能与含 2 mol NaOH 的溶液恰好完全反应。

4.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃 A 和羧酸 D 合成它的一种路线：回答下列问题：（ 1） A 的结构简式为 ___ 。

（ 2）B →C 的反应类型为 ____ 。

该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体的副产物， 该副产物的结构简式为 ________ 。

（ 3） D →E 的化学方程式为 ______ 。

（4）M 是 H 的同分异构体，写出同时满足下列条件的 ____________________ M 的结构简式 。

（不考虑5）参照 J 的合成路线，设计一种以立体异构）① 1molM 与足量银氨溶液反应生成4molAg ；②核磁共振氢谱为两组峰。

专题复习 -----同分异构体的书写导教案姓名：考纲解读：同分异构体的书写及种数判断是高中化学的重要内容，在高考化学中据有极其重要的地位，是高考化学的要点，更是难点，一般出此刻 7 道选择题中的最后一题，三道选做题中最后一题的最后一问，分值一般为 6— 8 分，难度较大。

知识回顾：1、同分异构体看法：。

谈论 :(1) 产生同分异构现象的实质原由是什么?(2)是否是每种分子都拥有同分异构体 ?2、C4H10共有种同分异构体，写出其结构简式：思虑：以下有机物属于同分异构体的是一、同分异构体的种类1、碳链异构：因为碳原子摆列序次不一样而产生的异构。

回顾 : C5H12共有种同分异构体，写出其结构简式：谈论：写出 C6H14的全部同分异构体的结构简式：2、地点（官能团）异构：官能团的地点不一样而产生的异构。

如： CH2=CH– CH2– CH3与CH3–CH=CH–CH3如： CH 3—CH 2—CH 2—OH 与3、官能团异构：分子构成同样，而官能团种类不一样产生的异构。

如： CH 3—CH 2—OH 与 CH 3—O —CH 3练习：写出 C 2H 4O 2 的同分异构体的结构谈论：同分异构体的书写思路：二、同分异构体的书写例题 1、（2011 年全国卷Ⅰ卷第 8 题）分子式为 C 5 H 11Cl 的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A.6种B.7种C.8种 D.9 种延伸： C 5H 11Br 、 C 5HCl 11 同分异构体共有多少种呢 ? 牢固练习 1、（2014 新课标 2 第A ．3种B．4种8 题）四联苯C． 5 种D． 6 种的一氯代物有（）例题2、(2012年新课标全国理综,10,6分 ) 分子式为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有 机化合物有( 不考虑立体异构) （）A.5种B.6种C.7种D.8种牢固练习2、（2015 新课标 2 第11 题）分子式为C 5H 10O 2 并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体 的有机物有( 不含量立体异构) （） 例题A ．3 种3 、(2010B ．4 种年新课标全国理综C．5种 D ．6种,8,6 分) 分子式为 C 3H 6 Cl 2 的同分异构体共有( 不考虑立体异构 )()A.3 牢固练习种B.43、（2016 新课标2 第种 C.5 10 题）分子式为C 4H 8Cl种D.62 的有机物共有 .(种不含立体异构)（）A ．7 种B． 8 种C．9 种D．10 种课后练习:1、 新戊烷的二氯代物有_____种.2、主链含5 个碳原子，有 3 个甲基支链的烷烃有（）A 、2 种B 、3 种C 、4 种D 、5种3、（ 2013 新课标卷第12 题）分子式为C 5H 10O 2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）A 、15 种B 、28 种C 、32 种D、40 种经过本节课，你学到了什么？。

有机化学《同分异构体》专题训练（习题版）姓名班级1.符合下列3个条件的C9H10O3的同分异构体的数目有______个。

（ⅰ）含有邻二取代苯环结构、（ⅱ）分子内能发生酯化反应、（ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________。

2.比少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl3溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol物质最多可消耗1mol NaOH；④不考虑氧原子连接在一起的情况。

符合该要求的有机物有_______种，任写两种该物质的结构简式。

3.J是C9H10O3的同分异构体，同时具有以下特征的J的结构有种。

①能发生银镜反应和水解反应；②遇氯化铁溶液发生显色反应；③含氧官能团处于苯环对位．其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构简式为（写一种即可）。

4.的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：。

5.化合物X是的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。

符合上述条件的X的同分异构体有种（不考虑立体异构），其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1:1:6的结构简式为。

6.(2019全国I卷节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式__________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)7. (2019全国II卷节选) 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

8. (2019全国III卷节选)X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

冠夺市安全阳光实验学校专题20 同分异构体的书写1．下列关于同分异构体判断正确的是（）A．分子式为C3H6C l2的同分异构体有四种B．分子式为C8H10的芳香烃有3个，分别为CH3CH3、CH3CH3和CH3CH 3C．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 D．二氯甲烷有两种同分异构体【答案】A2．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D．结构简式为的一溴代物有5种【答案】D【解析】A. C4H10属于烷烃的同分异构体有2种，即正丁烷和异丁烷，A错误；B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸，则满足C4H9－COOH，丁基有4种，因此属于羧酸的同分异构体有4种，B错误；C. 分子组成是C4H8O属于醛，满足C3H7－CHO，丙基有2种，则属于醛的同分异构体有2种，C错误；D. 结构简式为的分子中氢原子有5类，其一溴代物有5种，D正确。

5．下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是( )A．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．新戊烷的二氯代物只有1种同分异构体【答案】C6．下列有关糖类物质的叙述不正确的是A．葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．糖类可分为单糖、双糖和多糖【答案】C【解析】A. 葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；B. 蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B 正确；C. 淀粉和纤维素的聚合度不同，分子式不同，不是同分异构体，故C 错误；D. 糖类根据分子结构的不同，可分为单糖、双糖和多糖，其中单糖不能水解，双糖和多糖能够水解，故D正确。

1.了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

2.了解同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

3.能根据命名规则给简单的有机化合物命名。

4.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

5.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

6.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

7.了解加成反应、取代反应和消去反应。

8.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质。

了解氨基酸与人体健康的关系。

一、有机物的组成、结构和性质1．常见官能团的特征反应(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、或—CHO。

(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、—CHO或苯的同系物。

(3)能发生加成反应的有机物通常含有、、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。

(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。

(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。

(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。

如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

(2)由等效氢原子推断。

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。

一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

有机化合物同分异构体1.【2019 江苏（双选）】12.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B. Y与乙醇发生酯化反应可得到XC. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等2.【2019 天津】化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及．．．化学反应的是（）A. 利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇B. 利用石油生产塑料、化纤等高分子材料C. 利用基本的化学原料生产化学合成药物D. 利用反渗透膜从海水中分离出淡水3.【2019 北京】交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是（图中表示链延长）A. 聚合物P中有酯基，能水解B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应C. 聚合物P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D . 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P 的交联结构4.【2019新课标Ⅰ卷】2.关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B . 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面D. 易溶于水及甲苯5.【2019新课标Ⅱ卷】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是A. 蚕丝的主要成分是蛋白质B. 蚕丝属于天然高分子材料C. “蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D . 古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物6.【2019新课标Ⅱ卷】分子式为C 4H 8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）A. 8种B. 10种 C . 12种 D. 14种7.【2019新课标Ⅲ卷】2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A. 甲苯B. 乙烷C. 丙炔 D . 1,3−丁二烯 8【2019 上海 等级考 】下列变化中，只涉及物理变化的是（ ）A. 次氯酸漂白B. 盐酸除锈 C . 石油分馏 D. 煤干馏9.【2019 上海 等级考 】 所有原子处于同一平面的是（ ）A. C Cl ClCl Cl B.CH CH CH 3CH 3CH 3 D. CH 2CH C CH10.【2019 上海 等级考 】已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如右下图所示，下列关于它的叙述正确的是（ ）A. 易溶于水 B . 可以发生取代反应11.【2019 上海 等级考 】 C CH 2CH 3 A. CH CHCH 2CH 32)2C CH CH 2 C . (CH 3)2C CH CH CH 2CH 312【2019 上海等级考】下列物质分离（括号内的物质为杂质）的方法错误的是（）A. 硝基苯（苯）--蒸馏B. 乙烯（SO2）--氢氧化钠溶液C. 己烷（己烯）--溴水，分液D. 乙酸乙酯（乙醇）--碳酸钠溶液，分液13.【2019 浙江4月选考】下列说法正确的是A. 18O2和16O2互为同位素B. 正己烷和2,2−二甲基丙烷互为同系物C. C60和C70是具有相同质子数的不同核素D. H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体14.【2019 浙江4月选考】下列说法不正确的是A. 蒸馏时可通过加碎瓷片防暴沸B. 可用精密pH试纸区分pH＝5.1和pH＝5.6的两种NH4Cl溶液C. 用加水后再分液的方法可将苯和四氯化碳分离D. 根据燃烧产生的气味，可区分棉纤绵和蛋白质纤维15.【2019 浙江4月选考】下列说法不正确．．．的是A. 正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高B. 甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C. 羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D. 天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水16.【2019 浙江4月选考】下列表述正确的是A. 苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B. 乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C. 等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD. 硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O。

专题18 有机化学基础（选修）2019年高考真题1．[2019新课标Ⅰ]（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式。

(不考虑立体异构，只需写出3个)（3）（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。

2．[2019新课标Ⅱ]（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（5）（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。

则符合条件的有机物的结构简式为；3．[2019新课标Ⅲ]（5）X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（5）（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。

4．[2019天津]（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。

（2）2 5 和（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；5．[2019江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断1．同分异构体的书写规律(1)烷烃的同分异构体的书写方法。

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)限定条件下同分异构体的书写方法。

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

①芳香族化合物同分异构体。

a．烷基的类别与个数，即碳链异构。

b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

②具有官能团的有机物。

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。

如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。

2．同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。

例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。

(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。

(4)对称法(又称等效氢法)。

①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。

一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。

3．官能团异构的类别HC≡C—CH2CH3与C===CH—CH===CH2葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖1．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )A．7种B．8种C．9种D．10种解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。

同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。

如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。

如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。

如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

④烯烃的顺反异构一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。

书写方法：减碳法例1：请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链：2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：3、减少2个C，找出对称轴：1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：b) 两个-CH3在不同的碳原子上：4、减少3个C，取代基为3个（不可能有）—CH3—CH2 CH3【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。

碳总为四键，规律牢记心间。

2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。

二、位置异构（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例2：请写出C5H10的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体[注意]苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。