高等有机化学课程教学大纲
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高等有机化学课程教学大纲
（总学时数：32，学分数：2）
一、课程的性质、任务和目的
本课程是化学工程与工艺专业有机化工方向的一门专业必修课，本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《有机合成》、《有机合成实验》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。
二、课程基本内容和要求
（一）共价键
1. 掌握偶极矩、氢键及其在有机化学中的应用（掌握）；
2. 共振论与分子轨道（理解）；
3. 共振论在有机化学中的应用（了解）；
4. 分子轨道理论简介（理解）。
难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。
（二）有机化学中的电子效应和空间效应
1. 诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应（掌握）；
2. 有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响（掌握）；
3. 空间效应对酸碱性的影响（理解）；
4. 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应（了解）。
难点：空间效应对酸碱性的影响
（三）反应机理及研究方法
1. 有机反应的类型（掌握）
2. 反应机理的研究（理解）
3. 取代基效应（了解）
难点：研究反应机理的方法
（四）氧化还原反应
1. 几种典型的反应历程（理解）
2. 几种典型的氧化还原反应（掌握）
难点：反应历程的判定和分析
（五）有机化合物的芳香性
1. 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断（掌握）； 2. 二茂铁类物质、方克酸类（了解）；
3. 关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用（理解）；
4. 亲核取代反应、偶极矩、酸碱性（了解）。
难点：芳香性在有机化学中的应用
（六）立体化学
1. 有机分子的异构体（理解）；
2. 有机分子的构象（掌握）；
3. 手性与手性合成（理解）。
难点：有机化合物构型的确定
（七）有机活性中间体
1. 碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性（掌握）；
2. 碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性（掌握）；
3. 自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾（理解）；
4. 苯炔的结构、苯炔的生成（了解）。
难点：苯炔的结构、苯炔的生成
（八）亲电加成反应
1. C-C双键的亲电加成反应（掌握）
2. 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应（理解）
3. 共轭二烯的亲电加成反应（掌握）
4. 亲电加成反应再有机合成中的应用（了解）
难点：亲电加成反应的立体化学
（九）亲电取代反应
1. 饱和碳原子上的亲电取代反应（掌握）；
2. 苯环上的亲电取代反应（掌握）；
3. 稠环芳烃的亲电取代反应（理解）；
4. 其他芳烃上的亲电取代反应（了解）；
5. 反应实例（了解）。
难点：亲电取代反应历程
（十）亲核加成反应
1. 碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应（掌握）；
2. 碳-碳三键的亲核加成反应（掌握）；
3. 羧酸衍生物与亲核试剂的反应 （理解）
4. 金属氢化物与羰基的亲核加成反应（了解）
难点：影响亲核加成方式的因素
（十一）亲核取代反应
1. 脂肪族的亲核取代反应（掌握）；
2. 分子内的亲核取代反应 (SNi)历程（理解）；
3. 影响亲核取代反应历程的因素、在有机合成中的应用（了解）； 4. 芳香环上的亲核取代反应（理解）。
难点：影响亲核取代反应历程的因素
（十二）自由基的反应
1. 自由基引发剂、稳定的自由基、自由基的检测（理解）；
2. 几种重要的自由基反应（掌握）；
3. 重氮盐放氮的反应、卡宾的反应、乃春的反应（了解）。
难点：卡宾、乃春的反应
（十三）消除反应
1. 消除反应分类及历程（理解）；
2. 消除反应取向（掌握）；
3. 影响消除反应的因素及其与取代反应的竞争（了解）；
4. 消除反应的立体化学、热消除及各种消除反应（了解）。
难点：消除反应的立体化学
（十四）有机光化学
1. 烯烃的光化学（掌握）；
2. 苯类化合物的光化学（理解）；
3. 酮的光化学（理解）。
难点：酮的光化学
（十五）周环反应
1. 周环反应的特点，前线轨道理论（理解）；
2. 电环化反应（掌握）；
3. 环加成反应（理解）；
4. σ键迁移（理解）。
难点：酮的光化学
三、学时分配表
序号 内 容 讲授 课内实验 小计
1 共价键 2 2
2 有机化学中的电子效应和空间效应 2 2
3 反应机理及研究方法 3 3
4 氧化还原反应 2 2
5 有机化合物的芳香性 2 2
6 立体化学 2 2
7 有机活性中间体 2 2
8 亲电加成反应 2 2 9 亲电取代反应 2 2
10 亲核加成反应 3 3
11 亲核取代反应 2 2
12 自由基的反应 2 2
13 消除反应 2 2
14 有机光化学 2 2
15 周环反应 2 2
合 计 32 32
四、有关说明
（一）先修课程
无机化学、有机化学、分析化学和物理化学等。
（二）教学建议
本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，及期末考试等。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。
（三）教学参考书
1、汪秋安 高等有机化学 北京：化学工业出版社
2、傅相锴 高等有机化学 北京：高等教育出版社
3、邢其毅 高等有机化学:结构.反应.合成 北京：高等教育出版社
