高考化学总复习1有机化学基础知识

第一讲、有机化学基础知识第一部分、知识回顾一、有机化学基本概念1、比较有机物和无机物的一般特征：有机物无机物种类数百万种十几万种溶解性大多难溶于水易溶于有机溶剂大多易溶于水难溶于有机溶剂晶体类型大多为分子晶体多数为离子晶体（盐类为主）其它有分子晶体、原子晶体等熔沸点多数较低多数较高是否为电解原多数为非电解质多数是电解质反应特点条件高、速度慢副反应多大多迅速副反应少可燃性多数有多数无（1）最简式的确定（2）化学式（分子式）的确定首先测得有机物的相对分子质量M，求出最简式的式量（M'）（3）结构式的确定符合同分子组成的物质往往有多种。

即同分异构体现象极为普遍。

除了用现代科技手段来直接测定有机物分子的键长、键角等其它参数来确定外，也可根据某分子有无同分异构体或数目的多少来反推有机物的合理结构2、基和根的比较(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

CH2CH3亚甲基甲基CH3CH2CH2丙基CH3CH3CH异丙基C2H5或CH3CH2乙基CH2CH3CH2CH2丁基CH3CHCH丙烯基CH2CHCH2烯丙基CH2CH乙烯基NO2硝基C6H5苯基OH羟基如：CH3CHCH2异丁基CH3(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。

如：OH—、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：—OH的电子式为.O.....×H，OH－的电子式为-×H×.....O.。

3、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。

如：卤原子—x 羟基—OH(有醇羟基和酚羟基之分)NH2OC酰胺基CC碳碳双键CC碳碳叁键3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式C2H4 最简式（实验式）CH2结构式电子式H CHHH.×.×.×.×H C C HH HCH2CH2结构简式4、同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。

它们的通式相同，官能团种类和数目相同。

判断同分异构体三注意：⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。

①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。

②常见的几种类别异构C n H2n(n≥3)——烯烃、环烷烃C n H2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃C n H2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚C n H2n O(n≥3)——饱和一元醛和酮C n H2n O2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯C n H2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚C n H2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物C6H12O6——葡萄糖和果糖C12H22O11——蔗糖、麦芽糖如：分子式为C7H8O的有机物有5种:萘的一氯代物有2种Cl、Cl萘的二氯代物有10种、Cl①②③④⑤⑥⑦Cl⑧⑨⑩（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）蒽的一氯代物有3种：①②③CH3OHCH3OH、、OHCH3CH3OCH2OH、、菲的一氯代物有5种:①②③④⑤邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种: ③同分异构体的书写规律：☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。

④同分异构体数目的判断方法◆记住已掌握的常见的异构体数。

例如：⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH 4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-C 4H 9）有4种；⑸己烷、C 7H 8O （含苯环）有5种；⑹戊基、C 9H 12有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C 6H 4Cl 2有3种,C 6H 2Cl 4有3种(将H 替代Cl)；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。

二、有机物的命名：有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）1、烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小33CH 3CH 2CH CH CH CH 3CH 2CH 23如：乙基庚烷4二甲基2,3四甲基戊烷2,2,3,433CH 3CH CH 3CH 3C CH CH 33CH 33CH 2CH 23CH 3CH CH CH CH 2CH CH 3丙基庚烷三甲基2,3,64①CH 3H 3C 、②①CH 3CH 3、CH 3③②①CH 32、不饱和烃的系统命名原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小CH 2CH C C CH CH 2炔已二烯1,53CH 3CH3CH 3CH 3CH 2CH CH C CH 2如：12已烯乙基二甲基3,4已烯3二甲基CH 3CH 2CH 3C CH 3CH CH CH 32,43、芳香烃的系统命名原则：取代基的位次之和最小。

4、卤代烃的系统命名CH 氯Br CH 3CH 2CH CH 2CH 231甲基戊烷溴CH 3CH 3CH CH 332甲基丁烷CH 3ClCl 3CH 2ClCH 2C CH 3二甲基丙烷2,2二氯1,3CH 32Br CH 2CH 2C CH 21BrBr 环已烯二溴1,612丁烯乙基溴45、其它烃的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小卤原子位次最小不饱和键位次最小，且第一个卤原子位次尽可能较小二、有机化学基本反应类型 （一）取代反应（不同于置换反应） 1、卤代：光++HClCH 3Cl Cl 2CH 42、硝化：+HNO 3浓NO 2H 2OH 2SO 4+ 3、磺化：+H 2SO 4()浓7080℃SO 3H H 2O+4、卤代烃水解：CH 3CH 2Cl 3CH 2OH +NaOH +NaCl水5、醇与HX 反应： ()C 2H 5OH C 2H 5Br NaHSO 4+HBr+NaBr+H 2O+C 2H 5OH H 2SO 4C 2H 5Br +H 2O +6、酯化：CH 3COOH CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+浓H 2SO 4H 2O+ 7、酯的水解：+或H ++H 2OCH 3COOC 2H 5CH 3COOH C 2H 5OH-OH8、成醚：浓H 2O+CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 32H 2SO 4140℃（二）加成反应（不同于化合反应） 1、加氢：CH 2=CH 2+H 2CH 3CH 32、加卤素：CH BrBrCH CH 21,4—加成CH 2Br 2+CH 2CH CH 2CH BrBr CH 2CH CH CH 21,2—加成3、加水：CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OHCH ≡CH+ H 2O CH 3CHO4、加HX ：Cl CH 3CH CH 3HCl+CH CH CH 3（一般氢多加氢）5、加HCN ：CH ≡CH+ HCN CH 2=CHCN （三）消去反应：CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2O+H 2O+NaBr CH 3CH CH CH 3醇+NaOH BrCH 3CH CH 2CH 3（氢少失氢） （四）脱水反应 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O 2CH 3CH 2OHCH 3CH 2O CH 3CH 2 +H 2OHCOOHCO ↑+H 2OH 2O ++CO CO 2H 2SO 4浓COOH ↑↑（五）酯化反应OH OH +3nHO nNO OH (C 6H 7O 2)H 2SO 4浓H 2ONO 2O NO 2O NO 2O (C 6H 7O 2)+3n n（六）水解反应1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解（七）加聚反应：nCH 2CH 2催化剂CH 2CH 2n（八）缩聚反应：H 2O+n n CH 2OH催化剂OH HCHOn +n（九）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）1、烃及含氧衍生物的燃烧2、糖在体内的氧化3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原H 2O+3FeCl 2+3NH 2+3Fe+6HClNO 24、油脂的氢化（十一）裂化、裂解反应裂化：裂解（为深度裂化）：（十二）催化重整反应：汽油中直链烃芳香烃具有支链的烷烃异构体芳构化异构化（十三）颜色反应1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液2、苯酚与FeCl 3溶液反应得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉红色晶体4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）5、蛋白质与浓HNO 3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。

6、碘遇淀粉变蓝。

第二部分、例题分析【例1】分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种【例2】下列有机物命名正确的是A ． 1，3，4-三甲苯B． 2-甲基-2-氯丙烷C． 2-甲基-1-丙醇D． 2-甲基-3-丁炔【例3】下列叙述错误的是A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去【例4】下列各组物质，其中属于同系物的是：(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯(5)蔗糖与麦芽糖A．(1)(2)(3)(4) B．(2)(4) C．(1)(2)(4)(5) D．(1)(2)(4)【例5】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③B．②③④C．②③D．③④【例6】甲苯被式量为43的烃基取代一个氢原子后，可能得到的物质有多少种A、8种B、6种C、4种D、3种【例7】二甲苯的苯环上有一个氯原子被取代后的溴代物有六种同分异构体，它们的熔点是二甲苯一溴代物熔点（℃）234 206 213.8 204 211.5 205对应二甲苯熔点（℃）13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9下列说法正确的是A.熔点234℃的一溴二甲苯是一溴对二甲苯B.熔点204℃的一溴二甲苯是一溴邻二甲苯C.熔点-47.9℃的二甲苯是对二甲苯D.熔点205℃的一溴二甲苯是一溴间二甲苯 【例8】请写出C 5H 12O 的同分异构体【例9】液晶是一类新型材料。