合成高分子化合物的基本方法
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有机高分子化合物的合成方法及应用在我们的日常生活中,有机高分子化合物无处不在。
从我们身上穿的衣物、使用的塑料制品,到建筑材料、医疗用品等,都离不开有机高分子化合物。
那么,这些神奇的物质是如何合成的?它们又有哪些广泛的应用呢?一、有机高分子化合物的合成方法1、加聚反应加聚反应是一种将不饱和的单体通过加成聚合形成高分子化合物的方法。
例如,乙烯分子(CH₂=CH₂)在一定条件下可以发生加聚反应,形成聚乙烯(CH₂CH₂n)。
在这个过程中,双键打开,多个乙烯分子相互连接,形成长长的链状分子。
加聚反应的特点是反应过程中没有小分子生成,产物的化学组成与单体相同。
2、缩聚反应缩聚反应则是由具有两个或两个以上官能团的单体,通过官能团之间的缩合反应形成高分子化合物,同时产生小分子副产物(如水、醇等)。
例如,对苯二甲酸(HOOC C₆H₄ COOH)和乙二醇(HO CH₂ CH₂ OH)通过缩聚反应可以生成聚酯纤维(聚对苯二甲酸乙二醇酯,PET)。
缩聚反应相对复杂,需要严格控制反应条件,以确保高分子的分子量和性能。
3、开环聚合开环聚合是指环状单体在引发剂或催化剂的作用下,开环形成线性高分子化合物的过程。
比如,环氧乙烷可以通过开环聚合形成聚环氧乙烷。
这种方法常用于合成一些具有特殊性能的高分子,如聚醚类高分子。
二、有机高分子化合物的应用1、塑料塑料是我们最常见的有机高分子材料之一。
聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料具有轻便、耐用、耐腐蚀等优点,广泛应用于包装、日用品、电器外壳等领域。
例如,超市里的塑料袋、塑料瓶,家里的塑料盆、塑料玩具等,都是由各种塑料制成的。
2、纤维纤维材料如聚酯纤维(PET)、尼龙、腈纶等,具有良好的强度和柔韧性,被用于纺织业制作衣物、地毯、窗帘等。
这些合成纤维不仅具有优异的性能,而且可以通过不同的加工工艺和配方,实现各种颜色和款式的设计。
3、橡胶橡胶具有良好的弹性和耐磨性,是制造轮胎、密封件、橡胶管等产品的重要材料。
合成高分子化合物的方法合成高分子化合物的方法有多种,下面将详细介绍其中的一些主要方法。
聚合反应是一种常用的合成高分子化合物的方法。
聚合反应是将低分子化合物(单体)通过共价键的形成进行化学反应,形成长链高分子化合物。
聚合反应可以分为自由基聚合反应、阴离子聚合反应、阳离子聚合反应、离子复合聚合反应和开环聚合反应等。
自由基聚合反应是最常见的聚合反应之一,其特点是反应活性高、反应速度快。
自由基聚合反应中,单体通过自由基的产生和引发剂的作用形成自由基,并与其他自由基反应形成长链高分子。
例如,乙烯的自由基聚合反应可以用过氧化二丁酮作为引发剂,产生苯乙烯聚合物。
阴离子聚合反应是另一种常用的聚合反应方式,其特点是反应活性高、反应速度快。
阴离子聚合反应中,单体通过阴离子的产生和负离子引发剂的作用形成阴离子,并与其他阴离子进行共价结合,形成高分子链。
例如,苯乙烯的阴离子聚合反应可以用强碱如氢氧化钠作为引发剂,产生聚苯乙烯。
阳离子聚合反应是较为常见的聚合反应,其特点是反应活性高、反应速度快。
阳离子聚合反应中,单体通过阳离子的产生和阳离子引发剂的作用形成阳离子,并与其他阳离子进行共价结合,形成高分子链。
例如,异丁烯的阳离子聚合反应可以用酸催化剂如三氯化铝作为引发剂,产生聚异丁烯。
离子复合聚合反应是一种通过阳离子和阴离子之间的吸引作用形成高分子的合成方法。
离子复合聚合反应中,单体通过引发剂的作用分别产生阳离子和阴离子,然后通过离子的复合作用形成高分子链。
例如,聚合四甲基氯化铵和聚合对苯二硫酸酯就是通过离子复合聚合反应进行的。
开环聚合反应是通过开环单体在环内进行聚合形成高分子链。
开环聚合反应可以分为阻章聚合和开环增长两种方式。
阻章聚合是指环内单体通过聚合反应断裂环内键,形成高分子链。
开环增长是指环内单体通过向环内键添加反应物,使高分子链不断增长。
例如,乳酸聚合通过对乳酸环内的酸酐进行聚合开环而形成聚乳酸。
此外,还有其他合成高分子化合物的方法,如缩聚反应、溶液聚合、悬浮聚合等。
人教版高中化学选修5-5.1《合成高分子化合物的基本方法》探究教案第一节合成高分子化合物的基本方法一、教材分析:本节首先用乙烯聚合反应说明加成聚合反应,用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反应,不介绍具体条件,只介绍加聚与缩聚反应的一般特点,并借此提出单体、链节、聚合度等概念,要求学生能识别加聚反应与缩聚反应的单体,利用“学与问”“思考与交流”等栏目,初步学会有简单的单体写出聚合反应的方程式及聚合物的结构式。
本节是在以学科知识逻辑体系(按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质进行编写)为主线,和以科学方法逻辑发展为主线(先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法,然后是有机合成,再是合成有机高分子的基本方法),不断深入认识有机化合物后,进一步了解合成有机高分子化合物的基本方法。
明显看出是在第三章第四节“有机合成”的基础上延伸而来,学习本节后将有利于学生理解和掌握高分子材料的制取和性质。
二、教学目标1、知识目标:(1)能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点;(2)能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体;(3)学会由简单的单体写出聚合反应方程式(4)能说出加聚反应和缩聚反应的特点。
2、能力目标:了解高分子化合物合成的基本方法。
3、情感、态度和价值观使学生感受到,掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原来自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
三、教学重点难点重点:加聚反应和缩聚反应的特点;能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。
难点:用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式;用简单的聚合物结构式分析出单体。
四、学情分析:本节课建立在已学习了有机物的加成反应和常见酯化反应的基础上,对有机化学反应的进一步学习深化,通过生活中、生产中的常见物质多为通过加聚、缩聚反应得到且应用广泛,从而激发学生的学习兴趣,让学生积极踊跃参与课堂,是探究能充分开展的优越条件,通过一系列有梯度、有思维含量的问题进行引导,最终能达到让学生自己得出答案的,获得探索后取得成果的快乐感受。
合成高分子化合物的方法(一)合成高分子化合物的方法合成高分子化合物的方法是指将单体(单个分子)通过化学反应形成高分子的过程。
高分子化合物应用广泛,例如塑料、橡胶、纤维、涂料、胶水等。
下面将介绍常见的合成高分子化合物的方法。
添加剂聚合法添加剂聚合法是一种将单体通过化学反应形成高分子的方法。
该方法需要加入反应助剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或在聚合物中引入新的单体。
添加剂聚合法是合成聚合物的常用方法之一。
溶剂聚合法溶剂聚合法是将单体加入到溶剂中,通过化学反应形成高分子的过程。
该方法需要加入适当的引发剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或多个单体。
溶剂聚合法常用于制备高分子薄膜和涂料。
光聚合法光聚合法是使用紫外线或可见光引发器来促进单体的聚合反应。
该方法常用于有机光敏材料的制备,例如光刻板、光学元件等。
该方法具有快速、高效、无残留、反应条件温和等优点。
自由基聚合法自由基聚合法是一种将单体通过化学反应形成高分子的方法。
该方法需要加入适当的引发剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或多个单体。
自由基聚合法常用于制备聚乙烯、聚丙烯等聚合物。
离子聚合法离子聚合法是将带电单体通过离子反应形成高分子的过程。
该方法需要加入适当的溶剂和离子型引发剂来促进聚合反应发生。
离子聚合法常用于制备聚乳酸、聚丙烯酸等聚合物。
以上是常见的合成高分子化合物的方法。
具体方法的选择应根据单体的特殊性质和目标聚合物的化学结构。
•如何选择方法不同的高分子化合物可能需要不同的方法来进行合成,选择合适的方法可以提高合成的效率和质量。
以下几点需要考虑:1.单体的化学特性:根据单体它所拥有的化学性质,从而选择适合的聚合方法。
2.聚合物结构:如果想要得到特定结构的高分子聚合物,应该考虑合适的方法来控制聚合反应。
3.操作条件:选择合适的方法需要根据实验室设备、操作人员技能和反应条件等因素进行权衡。
4.目标用途:高分子化合物的应用领域广泛,选择适合的合成方法可以提高材料的性能及降低成本。
高中化学选修五第五章第一节合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物是化学领域的一个重要研究方向。
高分子化合物广泛应用于塑料制品、纤维材料、涂料、胶粘剂、医药材料等领域。
本文将介绍合成高分子化合物的基本方法。
一、聚合反应是合成高分子化合物的主要方法之一、聚合反应是指将单体分子在一定条件下发生共价键的形成,形成线性、支化、交联或三维网络结构的高分子化合物。
聚合反应包括链聚合、开环聚合和交联聚合等。
1.链聚合是最常用的聚合反应之一,通过单体分子上的反应中心引发聚合链的生长。
链聚合反应有自由基聚合、阴离子聚合和阳离子聚合等。
自由基聚合反应广泛应用于合成塑料和橡胶,而阴离子聚合反应常用于制备高分子材料。
2.开环聚合是通过单体分子的环状结构反应性上的开环产生线性链的聚合过程。
开环聚合反应包括环氧树脂聚合、环丁烷聚合等。
3.交联聚合是通过在聚合过程中引入交叉链接结构,在高分子材料中形成三维网络结构。
交联聚合反应主要包括热交联反应和辐射交联反应等。
二、缩聚反应是合成高分子化合物的另一种方法。
缩聚反应是指通过两个或多个单体分子间的反应生成高分子化合物。
缩聚反应通常是通过脱水或脱溴等反应,在单体分子之间形成共价键。
缩聚反应主要包括酯化反应、酰胺化反应、缩醛反应等。
缩聚反应可选择性强,可以合成不同结构、性质和用途的高分子化合物。
三、改变分子结构的方法也是合成高分子化合物的重要手段。
改变分子结构可以通过引入官能团或交联剂等方式实现。
引入官能团可以改变分子的相容性、热稳定性、力学性能等。
交联剂可以引入交联结构,增强高分子材料的耐热性、耐溶剂性和力学性能等。
四、模板聚合是一种特殊的方法,它可以通过模板分子的存在,控制高分子聚合的反应过程和产物的结构。
模板聚合可以合成具有特殊功能和结构的高分子材料,如分子印迹聚合物和电导聚合物。
综上所述,合成高分子化合物的基本方法包括聚合反应、缩聚反应、改变分子结构的方法和模板聚合等。
这些方法具有一定的选择性和可控性,可以合成不同结构和性质的高分子化合物,广泛应用于材料科学、医学和工业领域。
高分子化合物的合成高分子化合物是由许多小分子单元通过化学反应形成的大分子物质。
它们在材料科学、化学工程、生物学等领域具有广泛的应用。
本文将探讨高分子化合物的合成方法和相关实验技术。
一、迎合合成迎合合成是一种常用的制备高分子化合物的方法。
该方法通过在链末端引入反应基团,使链延长。
最常见的迎合合成方法是自由基聚合。
这种方法利用自由基引发剂切断某些共价键,产生自由基,然后自由基与单体发生反应,逐步延长聚合链。
这种方法可用于合成聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物。
二、缩合聚合缩合聚合是另一种常见的高分子化合物合成方法。
它是通过两个或多个分子之间的反应形成中间缩合物,并且中间体继续反应形成聚合物。
其中一种常见的缩合聚合方法是酯交换反应。
该反应将酯基转移到另一个分子上,并释放出醇或酸。
该方法用于制备聚酯类高分子化合物,如聚酯纤维。
三、自由基聚合自由基聚合是合成高分子化合物的重要方法之一。
该方法通过自由基聚合反应来连接单体分子,形成聚合物链。
常见的自由基聚合方法包括自由基引发剂聚合、自由基引发剂开环聚合等。
这些方法广泛应用于合成聚合物材料,如聚乙烯、聚丙烯等。
四、阴离子聚合阴离子聚合是高分子化合物的合成方法之一。
该方法利用阴离子引发剂引发聚合反应,使单体逐渐聚合形成聚合物。
该方法适用于不饱和的单体,如乙烯、苯乙烯等。
通过阴离子聚合,可以制备出许多重要的高分子化合物,如聚乙烯、聚苯乙烯等。
五、阳离子聚合阳离子聚合也是一种常见的高分子化合物合成方法。
该方法利用阳离子引发剂引发聚合反应,使单体逐渐聚合形成聚合物。
阳离子聚合方法适用于与阳离子引发剂相容的单体,如乙烯基单体。
这种方法可制备出许多重要的高分子化合物,如聚合丙烯酸甲酯。
六、环聚合环聚合是一种特殊的高分子化合物合成方法。
该方法通过闭环反应将单体组装成环形结构,形成环状聚合物。
环聚合的方法有很多种,如环氧树脂聚合、环丙烯聚合等。
这些方法适用于制备各种环形高分子化合物,广泛应用于塑料、涂料等领域。
★即使爬到最高的山上,一次也只能脚踏实地地迈一步第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法学习目标1.了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据高分子化合物的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。
4.从有机高分子化合物的结构特点出发,掌握合成有机高分子化合物的基本方法。
自主学习过程式 一、有机高分子化合物 1.概念由许多小分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很高(一般高达104~106)的一类化合物。
2.结构(1)结构特点:它们是由若干个重复结构单元组成的。
如聚乙烯写作_____________。
(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,也称重复结构单元。
(3)聚合度:高分子链中含有_____的数目。
(4)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
例如:的链节为_______________,聚合度为n ,单体是____________。
思考感悟1.的相对分子质量为890,它属于有机高分子化合物吗?二、合成高分子化合物的基本反应类型 1.加成聚合反应(加聚反应) (1)概念由含有_________的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应方程式的书写①乙烯的加聚:_______________________________ ②1,3-丁二烯的加聚2.缩合聚合反应(缩聚反应) (1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。
(2)类型 ①羟基酸缩聚如HOCH2COOH 的缩聚:______________________________________________________ ②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚:己二酸与乙二醇的缩聚:思考感悟2.由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物吗?要点一、聚合反应的常见类型1.加聚反应(1)自聚反应:发生反应的单体只有一种。
专题01 合成高分子化合物的基本方法一. 有机高分子化合物1. 概念:相对分子质量达几万甚至几千万,只是一个平均值,通常称为高分子化合物,简称高分子,有时又称高聚物。
如:淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
高分子化合物结构简式中通常有“n” ,例淀粉或纤维素:(C6H10O5)n,聚乙烯:。
小分子:相对分子质量通常超过1000,有明确的数值,通常称为低分子化合物,简称小分子;如:烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。
2. 合成有机高分子化合物以低分子有机物作原料,经聚合反应得到的各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物,其相对分子质量一般高达104—106。
高分子化合物又称高聚物。
典例1下列物质中属于高分子化合物的是( )① 淀粉② 纤维素③ 氨基酸④ 油脂⑤ 蔗糖⑥ 酚醛树脂⑦ 聚乙烯⑧ 蛋白质A.②③④⑥⑦⑧B.①④⑥⑦C.①②⑥⑦⑧D.②③④⑥⑦⑧【答案】C【解析】③ 氨基酸、④ 油脂、⑤ 蔗糖都是小分子化合物,选C。
3. 有关高分子化合物的相关用语:⑴ 结构简式:它们是由若干个重复结构单元组成的。
⑵ 链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,也称重复结构单元。
叫做链节。
⑶ 聚合度:高分子里含有链节的数目。
通常用n表示。
⑷ 单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物,叫做单体。
⑸ 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n4. 高分子化合物与小分子化合物比较典例2 下列对有机高分子化合物的认识不正确的是 ( )A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们是由小分子通过聚合反应而制得B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构不一定复杂C.对于一块高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【答案】C【解析】高分子化合物是由小分子通过加聚(或缩聚)反应合成的聚合物或高聚物,其相对分子质量虽然很大,但结构不一定复杂,通式中的n值不确定,所以相对分子质量不确定。
《合成高分子化合物的基本方法》学历案一、学习目标1、了解合成高分子化合物的基本方法,包括加聚反应和缩聚反应。
2、能够通过简单的单体写出相应的聚合反应方程式,并判断聚合物的结构。
3、理解加聚反应和缩聚反应的特点和区别。
4、感受高分子化合物在生活和生产中的广泛应用,激发学习化学的兴趣。
二、学习重难点1、重点(1)加聚反应和缩聚反应的原理。
(2)由单体写出聚合反应方程式。
2、难点(1)缩聚反应中官能团的变化和小分子的生成。
(2)从聚合物结构推断单体。
三、知识回顾1、什么是高分子化合物?高分子化合物是指相对分子质量很大的化合物,通常其相对分子质量在一万以上。
2、我们已经学过哪些常见的高分子化合物?例如淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子化合物,以及聚乙烯、聚氯乙烯等合成高分子化合物。
四、新课导入在我们的日常生活中,高分子化合物无处不在,从塑料制品到合成纤维,从橡胶轮胎到涂料胶粘剂。
那么,这些高分子化合物是如何合成的呢?这就是我们今天要学习的内容——合成高分子化合物的基本方法。
五、加聚反应1、定义加聚反应是指由不饱和的单体通过加成聚合的方式形成高分子化合物的反应。
2、特点(1)反应物中一般含有双键、三键等不饱和键。
(2)反应过程中没有小分子生成。
3、示例(1)乙烯的加聚乙烯分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应生成聚乙烯。
反应方程式:nCH₂=CH₂ → CH₂CH₂n(2)1,3-丁二烯的加聚1,3-丁二烯分子中含有两个双键,发生加聚反应时,可以有 1,4-加成和 1,2-加成两种方式。
以 1,4-加成为例,反应方程式:nCH₂=CHCH=CH₂ →CH₂CH=CHCH₂n4、由单体推导聚合物方法:将双键中的一个键断开,然后将半键闭合,依次相连。
例如,对于单体丙烯腈(CH₂=CHCN),其加聚反应得到的聚合物为:CH₂CH(CN)n5、由聚合物推导单体方法:找到主链中重复的结构单元,将化学键断开,然后在断键处加上双键。
合成高分子化合物的基本方法一、教学目标1.了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念。
2.了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3.由简单的单体写出聚合反应方程式(重点是缩合聚合反应方程式),聚合物结构式。
4.由简单的聚合物结构式分析出它的单体。
二、教学重点加聚反应和缩聚反应的特点;能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式三、教学难点用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式;用简单的聚合物结构式分析出单体四、课时安排1课时五、教学过程【引入】从这一节课开始,我们要对高分子化合物做一个比较系统的了解。
那么,究竟什么是高分子化合物呢?它们与低分子有机物有什么不同?【板书】第五章进入合成有机高分子化合物的时代(学生思考、讨论)【回答】1.它们最大的不同是相对分子质量的大小。
有机高分子的相对分子质量一般高达104~106,而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
2.合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同,它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
师:很好!接下来我们先学习第一节。
【板书】第一节合成高分子化合物的基本方法一、加聚反应师:大家对加聚反应并不陌生,它是加成聚合反应的简称,我们从高一到现在,已经学过好几个加聚反应了。
比如用乙烯为原料制取高分子化合物——聚乙烯,大家还记得其化学方程式吗?(学生回答,教师根据回答的情况给予评价)【板书】nCH2=CH2 →乙烯(单体)聚乙烯(聚合物)师:像乙烯这类能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物被称为单体;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节,也称重复结构单元,聚乙烯的链节为—CH2CH2—;高分子链中含有链节的数目称为聚合度,通常用n表示。
【板书】聚合物的平均相对分子质量 = 链节的相对质量×n【思考与交流】思考、讨论、交流,完成下表。
2师:通过聚合物的链节,可以看出聚合物的单体,你知道下面两个聚合物是由何种单体聚合而成的吗?【回答】(顺便介绍一种找聚合物的单体的方法——弯箭头法)师:聚合反应中除了加聚反应之外,还有另外一种——缩合聚合反应,简称缩聚反应。
互动课堂疏导引导一、有机合成题的解答方法解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类、带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的突破点。
基本方法有:(1)顺合成法。
采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。
(2)逆合成法。
采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法。
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得到最佳的合成路线。
二、有机合成遵循的原则(1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染,通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低,易于实现。
(5)要按一下的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
三、官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。
(2)通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基。
(3)通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
四、官能团的引入(1)引入羟基(—OH):烯烃与水加成,卤代烃水解,酯的水解,醛、酮与H2加成等。
(2)引入卤原子(—X):烃的取代,不饱和烃与卤素(X2)、HX的加成,醇与HX的取代等。
五、官能团的衍变(1)利用衍生关系引入官能团,如醇醛羧酸(2)通过化学反应增加官能团如C2H5OH CH2==CH2(3)通过某种手段,改变官能团位置如:CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2六、各类烃的衍生物的相互转化,其实质是官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情况(1)相互取代关系:如卤代烃与醇的关系,R —XR —OH ,实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
(2)氧化还原关系:如醇与醛、酸之间的相互转化,实际上是醇中的—CH 2—OH —CHO −−→−氧化—COOH (3)消去加成关系:如CH 3CH 2OH 与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水,而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇,实际上是前者消去羟基和H 原子形成新的官能团不饱和键,后者则是打开不饱和键结合水中的—H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
(4)结合重组关系:如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH +R′—OH R —COOR′+H 2O ,酯化反应实际上是醇中—OH 与羧酸中—COOH 相互作用,重新组合生成—COO —和H —OH 的过程,而酯的水解实际上是酯中—COO —和H —OH 相互作用,重新组合形成具有官能团—OH 的醇和—COOH 的羧酸的过程。
活学巧用1.由丁炔二醇制备1,3-丁二烯的流程图如下图所示。
试解答下列问题:(1)写出A 、B 的结构简式:A.__________________________________________________________________________;B.__________________________________________________________________________。
(2)用化学方程式表示转化过程①—④。
解题提示: 本题可由起始物丁炔二醇出发,根据题给条件:加成反应①生成A 和消去反应④生成1,3-丁二烯,可推出A 是由丁炔二醇完全氢化的产物,A 的结构简式推出后,则B 的结构简式的解决也就瓜熟蒂落了。
答案:(1) BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br(2)①+2H 2②+2HBr +2H 2O ③CH 2==CH —CH+2NaBr+2H 2O ④CH==CH —CH==CH 2+2H 2O2.某种医用胶的成分为。
某同学以乙烯为起始物,设计了这种医用胶的合成路线:CH 2==CH 2−→−)1(CH 3CH 2OH −→−)2(−→−)3(−→−)4(−→−)6(−→−)8(请思考:在上述合成过程中,碳骨架是如何构建的?官能团是如何转化的?答案: 逐步分析如下:反应①,乙烯水化,烯键转化为醇羟基。
反应②,醇羟基氧化,醇羟基转化为醛基。
反应③,醛基氧化,醛基转化为羧基。
反应④,甲基氯代,在甲基上引入了官能团Cl 原子。
反应⑤,酸、醇酯化,羧基转化为酯基,并完成了碳链的增长。
反应⑥,Cl 原子转化为氰基(—CN )。
反应⑦,亚甲基上的1个H 原子加成到醛羰基的O 原子上形成醇烃基,醛羰基上的C 原子连接到亚甲基的C 原子上,是加成反应,既引入了醇羟基,也增长了碳链:反应⑧,消去了醇羟基,引入了烯键。
主动成长夯基达标1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去解析:要制1,2-丙二醇,需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯:CH3—CH==CH2↑+NaCl+H2O,再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷:CH3CH==CH2+Br2→,最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物,1,2-丙二醇:+2HBr。
答案:B2.抗坏血酸(维生素C)的分子式为C6H8O6,结构简式为下列有关说法,正确的是()①维生素C能够发生加成、酯化等反应②维生素C可看作某物质的一种自身酯化产物(内酯)③维生素C本身并不具有酸性,它显示酸性是因为发生了水解④维生素C从形式上看,可在一定条件下转化为葡萄糖酸A.①②③B.①②④C.②③④D.全部解析:从维生素C的结构简式可以看出,分子中含有和—OH,能够发生加成反应和酯化反应,维生素C本身不具有酸性,但结构中有,可发生水解生成葡萄糖酸而显示酸性,另外维生素C可看作葡萄糖酸自身发生酯化反应的产物。
答案:D3.写出以2-溴丙烷和必要的无机试剂为原料制取的化学反应方程式。
解析:若直接由CH3CHBrCH3在NaOH溶液中水解,只能引入一个羟基,所以必须先消去,再与Br2加成,最后水解才能达到目的。
答案:CH3—CH==CH2+NaBr+H2OCH2==CH—CH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2BrCHBrCH3+2H2O+2HBr4.提示:通常溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如:请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(其中副产物均未写出),并填写空白:(1)写出图中化合物C、G的结构简式:C______________;G______________。
(2)属于取代反应的有______________(填数字代号)。
解析:从图中C8H10可以推断它是乙苯,由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代了的乙苯,但却不能肯定是C6H5CH2CH2Br还是C6H5CHBrCH3。
这一点并不重要,因为题目对化合物A并没有设问。
进一步可知,化合物C应是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。
按题目给出的信息,溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基,又因醇羟基中的氢原子可以被乙酸基取代为乙酸酯,由此可以认定,反应①③⑥⑧是取代反应,化合物C和D分别是苯乙烯和乙酸苯乙酯,从结构式可看出,由D生成C的反应肯定不属于取代反应(事实上这是一个消去反应),这是一个重要的干扰项。
答案:(1)C6H5—CH==CH2C6H5—C≡C (2)①③⑥⑧5.有以下一系列反应,终产物为草酸:已知B的相对分子质量比A大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式:C_____________,F_____________。
解析:本题可以采用逆推或正推。
逆推:F HOOC—COOH,乙醛在催化剂存在条件下可被氧化为乙酸,同理可被氧化为。
E,乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙醛,同理可被氧化为。
依次推出D为,C为CH2==CH2,B为CH3CH2Br,A为CH3CH3,在整个合成过程中碳的原子个数不变。
正推:由B,可知A发生溴代反应,由试题给出的信息可知B是一溴代物。
一溴代物B与氢氧化钠的醇溶液共热,发生消去反应从分子中脱去HBr,生成烯烃C。
烯烃C加Br2发生加成反应生成二溴代物D。
二溴代物D在NaOH存在条件下跟水发生水解反应得到二元醇E。
二元醇E在催化剂存在条件下氧化为二元醛F。
二元醛F在催化剂存在条件下氧化为二元酸。
在整个过程中碳原子个数不变。
由以上两种方法都可推出有机物的结构简式。
答案:CH2==CH26.化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。
从A出发,可发生如图所示的一系列反应。
图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物;化合物H的分子式为C6H6O;G能进行银镜反应。
完成以下问题:(1)下列化合物可能的结构简式:A_____________;E_____________;K_____________。
(2)反应类型:(Ⅰ)_____________;(Ⅱ)_____________;(Ⅲ)_____________。
(3)反应化学方程式:H→K____________________________________________________;C→E_________________________________________________________________________;C+F→G______________________________________________________________________。
解析:根据A的物理性质知A为酯类。
由H与溴水反应产生白色沉淀知H为苯酚,逆推知D为苯酚钠。
由实验室制CH4的反应:Na2CO3+CH4↑类推出:Na2CO3+等等。
由A的分子式推知A为甲酯。
根据A硝化时可生成四种一硝基取代物,可确定A的结构简式为或,则A水解生成CH3OH(C),进而氧化为甲醛HCHO(E),再氧化为HCOOH(F),C和F酯化生成甲酸甲酯G。
答案:(1)或HCHO(2)水解反应酯化反应取代反应(3)+3Br2→↓+3HBr2CH 3OH+O 22HCHO+2H 2O CH 3OH+HCOOH HCOOCH 3+H 2O7.已知+HCN 催化剂 △ ,R 为烃基或H ,以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下,在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________(写化学式)。
解析: 据题给信息,可写出丙酮与HCN 的加成产物A :再据题给信息,可写出A 的水解产物B 及副产物NH 3。
B→C 是醇的消去反应:+H 2O(B ) (C ) C→D 是酸和醇的酯化反应:(D)答案:NH3走近高考1.(2006江苏高考,23)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。