红外基团的特征频率和指纹区图

典型有机化合物的重要基团频率（/cm-1）化合物基团X-H伸缩振动区叁键区双键伸缩振动区部分单键振动和指纹区烷烃-CH3asCH:2962±10(s) asCH:1450±10(m)sCH:2872±10(s)sCH:1375±5(s)-CH2-asCH:2926±10(s)CH:1465±20(m)sCH:2853±10(s)CH:2890±10(s)CH:～1340(w)烯烃CH:3040～3010(m) C=C:1695～1540(m) CH:1310～1295(m)CH:770～665(s)CH:3040～3010(m) C=C:1695～1540(w) CH:970～960(s)炔烃-C≡C-HCH:≈3300(m)C≡C:2270～2100(w)芳烃CH:3100～3000(变)泛频:2000～1667(w)C=C:1650～1430(m)2～4个峰CH:1250～1000(w)CH:910～665单取代：770～730(vs)≈700(s)邻双取代:770～735(vs) 间双取代:810～750(vs)725～680(m)900～860(m) ～对双取代:860～790(vs)醇类R-OHOH:3700～3200(变) OH:1410～1260(w)CO:1250～1000(s)OH:750～650(s)酚类Ar-OHOH：3705～3125(s) C=C:1650～1430(m) OH:1390～1315(m)CO:1335～1165(s)脂肪醚R-O-R＇CO:1230～1010(s)酮C=O:≈1715(vs)醛CH：≈2820,≈2720(w)双峰C=O:≈1725(vs)羧酸OH：3400～2500(m) C=O:1740～1690(m) OH:1450～1410(w)CO:1266～1205(m)酸酐C=O:1850～1880(s)C=O :1780～1740(s)CO:1170～1050(s)酯泛频C=O:≈3450(w)C=O:1770～1720(s) COC:1300～1000(s)胺-NH2NH2:3500～3300(m)双峰NH:1650～1590(s,m) CN(脂肪):1220～1020(m,w)CN(芳香):1340～1250(s)-NHNH:3500～3300(m) NH:1650～1550(vw) CN(脂肪):1220～1020(m,w)CN(芳香):1350～1280(s) 酰胺asNH:≈3350(s)C=O:1680～1650(s) CN:1420～1400(m)sNH:≈3180(s)NH:1650～1250(s) NH2:750～600(m)NH:≈3270(s)C=O:1680～1630(s)NH+CN:1750～1515(m)CN+NH:1310～1200(m)C=O:1670～1630酰卤C=O:1810～1790(s)腈-C≡NC≡N:2260～2240(s)硝基化合物R-N02NO2:1565～1543(s) NO2:1385～1360(s)CN:920～800(m)Ar-NO2NO2:1550～1510(s) NO2:1365～1335(s)CN:860～840(s)不明:≈750(s)吡啶类CH:≈3030(w)C=C及C=N:1667～1430(m) CH:1175～1000(w) CH:910～665(s)嘧啶类CH:3060～3010(w) C=C及C=N:1580～1520(m) CH:1000～960(m) CH:825～775(m)*表中vs,s,m,w,vw用于定性地表示吸收强度很强，强，中，弱，很弱。

C—I
500~200
=CH2
910~890
—（CH2）n— 720
CH3不对 称弯曲
m
CH2剪式 m 弯曲
对称弯曲 s
弯曲
m~s
伸缩 S
S S S S S S
摇摆 S 摇摆 S
大部分有机化合物都含CH3， CH2，此峰经常出现
烷烃CH3 的特征吸收 C—O键（脂、醚、醇）极性强， 谱图中最强峰 醚类 1100±50，最强
一、四个吸收区域的划分
根据化学键的性质，结合波数与键力常数、折合质量 之 间的关系，可划分四个区域：
1． X—H 伸缩振动区（4000 2500 cm-1 ），氢键区
（1）—O—H 3650 3200 cm-1 确定 醇，酚，酸
（2）不饱和碳原子上的=C—H（ C—H ） 苯环上的C—H 3030 cm-1
指纹区内,也存在几种基团的特征吸收峰.如烯烃的=C—H面外
弯曲振动
R
H
H
R
C=C
H
H
730~675cm-1
（1）1300~910cm-1 ：所有单键伸缩振动及分子骨架振动； 部分含氢基团的一些变形振动；C—O伸缩振动 1300~1000cm-1是该区域最强峰。
（2）910~600cm-1 ：苯环取代。是红外光谱推断苯环取代 位置的主要依据。
=C—H 3010 3040 cm-1 3000 cm-1 以上
C—H 3300 cm-1
（3）饱和碳原子上的—C—H
—CH3
2960 cm-1 反对称伸缩振动
2870 cm-1 对称伸缩振动
—CH2—
2930 cm-1 反对称伸缩振动 2850 cm-1 对称伸缩振动

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(2) 空间位阻 使共轭受限制，基团频率向高频移动。
C O 1663 cm－1
H3C
CO
CH3 O
C H
CH3
1680 cm－1
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C O 1715 cm－1
H3C
CO
CH3 C
CH3
O CH3
1700 cm－1
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(3) 环张力 当环变小，环的张力增大时，环内双 键的伸缩振动向低频移动，而环外双键的伸缩振 动向高频移动。
HCOOH C=O 1739 cm-1
CH3COOH 1722 cm-1
CH3(CH3)16COOH 1703 cm-1
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-I效应 取代基电负性↑→电子分布改变→k↑→ 蓝移
如C=O：随着取代基电负性增大，-I效应增加，使羰基双 键性增加（化学键力常数增加）学键，不管分子中其 他部分的结构如何，它总是在相同或几乎相同的波数处产生 特征的吸收谱带，除光学异构体及长链烷烃同系物外，几乎 没有两种化合物具有相同的IR谱图。
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• 红外区域的划分：
近红外区： 中红外区： 远红外区：
波长（m） 0.78 ~ 2.5 2.5 ~ 25 25 ~ 300
O RCX
O RCX
C=O 1715 cm-1 1800 cm-1
1828 cm-1
1928 cm-1
C=O 1715 cm-1
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1735 cm-1
1800 cm-1
1870 cm-1
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2. 共轭效应（C效应） 分子中形成大π键
共轭体系中的电子云密度平均化，使双键略有伸长（键强 降低，电子云密度降低），单键略有缩短。因此，双键的 吸收频率向低波数方向位移。 红移

基团频率区和指纹区（一）基团频率区中红外光谱区可分成4000 cm-1 ~1300 cm-1和1800cm-1 （1300 cm-1 ）~ 600 cm-1两个区域。

最有分析价值的基团频率在4000 cm-1 ~ 1300 cm-1 之间，这一区域称为基团频率区、官能团区或特征区。

区内的峰是由伸缩振动产生的吸收带，比较稀疏，容易辨认，常用于鉴定官能团。

在1800 cm-1 （1300 cm-1 ）~600 cm-1 区域内，除单键的伸缩振动外，还有因变形振动产生的谱带。

这种振动与整个分子的结构有关。

当分子结构稍有不同时，该区的吸收就有细微的差异，并显示出分子特征。

这种情况就像人的指纹一样，因此称为指纹区。

指纹区对于指认结构类似的化合物很有帮助，而且可以作为化合物存在某种基团的旁证。

基团频率区可分为三个区域：LT7U 键或芳香核共轭时，该峰位移到2220~2230 cm-1附近。

若分子中含有C、H、N原子， -C N基吸收比较强而尖锐。

若分子中含有O原子，且O原子离-C N基越近， -C N基的吸收越弱，甚至观察不到。

1900~1200 cm-1为双键伸缩振动区该区域重要包括三种伸缩振动：① C=O伸缩振动出现在1900~1650 cm-1 ，是红外光谱中很特征的且往往是最强的吸收，以此很容易判断酮类、醛类、酸类、酯类以及酸酐等有机化合物。

酸酐的羰基吸收带由于振动耦合而呈现双峰。

② C=C伸缩振动。

烯烃的C=C伸缩振动出现在1680~1620 cm-1 ，一般很弱。

单核芳烃的C=C伸缩振动出现在1600 cm-1和1500 cm-1附近，有两个峰，这是芳环的骨架结构，用于确认有无芳核的存在。

③苯的衍生物的泛频谱带，出现在2000~1650 cm-1范围，是C-H面外和C=C面内变形振动的泛频吸收，虽然强度很弱，但它们的吸收面貌在表征芳核取代类型上是有用的。

（二）指纹区d 1. 1800（1300）~900 cm-1区域是C-O、C-N、C-F、C-P、C-S、 P-O、Si-O等单键的伸缩振动和C=S、S=O、P=O等双键的伸缩振动吸收。