第四节 有机合成
第1课 时
教学目标
【知识与技能】：
1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
2.了解有机合成的基本过程和基本原则
3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用
【过程与方法】：
通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力
【情感、态度与价值观】：
①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线
②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题
③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力
教学重点：
①官能团相互转化的方法归纳
②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用
教学难点：逆合成分析法思维能力的培养
引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？
一．有机合成
1. 概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。
2. 有机合成的过程
（1） 知识准备：
① 各类烃及衍生物的主要化学性质：
名 称 结 构 化 学 反 应
双 键 C C 加成，较快 三
键 C C 加成较慢
苯 环
取代
加成
羟 基 OH 取代 消去
醛 基 CHO 氧化 还原
羧 基 酯化 酸性
酯 基
水解
② 有机反应的基本类型
1） 取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2） 加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加
3） 氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
1
高二化学《有机合成》综合试题
1．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
2．由E( )转化为对甲基苯乙炔
的一条合成路线如下：
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式：____________________.
(2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④
3．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，
是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：
(1)写出反应①的化学方程式：__________________________________________.
(2)反应③的反应类型为_____________．
(3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．
(4)C的结构简式为______________.C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，
2
试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________________．
4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 ( )
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
5．一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是( )
A．(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题
1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3
ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ
请回答下列问题：
（1）写出化合物Ｃ的结构简式 。
（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。
(4)请设计合理方案从 合成
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2
2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）：
Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘+HX
化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
KOH
室温 CHCOOHCH3ClCH2CH2OCO浓H2SO4
170℃ 高温高压
催化剂 nCH2CH21）KMnO4
2)H2O
ＨＢｒ
过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解
ＣＨ3Ｉ
1）KMnO4、H+
2）H2O COOHCOOHOCH3COOHCOOHOHHI
乙二酸 请回答下列问题：
（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为
Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。
第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
第1课时 甲烷的结构和性质
一、有机化合物和烃
概念 组成元素
有机化合物 大部分含有______的化合物 一定含有____，常含有____，有的还含有____________等(写元素符号，下同)。
烃 仅含有______________的有机物
有机化合物都含有____元素，但含有____元素的物质不一定都是有机物，如CO、CO2、
碳酸盐、碳酸氢盐都属于______。
二、甲烷
1．存在和用途
(1)存在：甲烷是________、________、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
(2)用途：天然气是一种______、______、________的清洁能源，还是一种重要的
__________。
2．组成与结构
(1)表示方法
化学式 电子式 结构式 分子结构示意图 球棍模型 比例模型
(2)结构特点
甲烷分子是以______为中心，________为顶点的__________结构，其中C—H键的______
和______相同。
3．物理性质
颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性
4.化学性质
通常状况下，甲烷比较稳定，与______等强氧化剂不反应，与______、______也不反应。
但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。
(1)氧化反应
纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈________，放出大量的热，反应的化学方程式
为________________________________________________________________________。
(2)取代反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些________________被其他________________所代
替的反应。
②甲烷与氯气的取代反应
实验操作
实验现象 a.气体颜色________，最后________
b.试管内壁有________出现
