乙酰水杨酸(阿司匹林)

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成姓名：﹙化学系, 应用化学, 094班, 学号﹚摘要乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。

具有退热、镇痛、抗风湿等作用。

它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。

能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。

关键词阿司匹林，水杨酸，乙酸酐，乙酰水杨酸，抽滤1.引言乙酰水杨酸, 通常称为阿斯匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。

早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。

水杨酸是1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。

1859年Kolbe使用于燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在4—7atm(1atm＝101.325kPa)下进行反应，制备成水杨酸，现在工业上都用Kolbe合成法生产。

直到目前，阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。

常用于治疗风湿病和关节炎。

近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的形成。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。

能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。

阿斯匹林又名乙酰水杨酸，分子式：C9H8O4，分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。

熔点：135℃，pka=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。

其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。

本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿斯匹林。

乙酰水杨酸（阿斯匹林）的相关光谱图：乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图乙酰水杨酸（阿斯匹林）的应用价值：阿司匹林英文名称：aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。

乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备
阿司匹林，被誉为“健康之神”，是人们日常生活常见且十分必要的一种药物。

它是以乙酰水杨酸为主要原料制备而成的特殊药物，对心血管疾病的治疗作用十分显著。

此外，它可以加速血液循环，减少血液黏稠度，有效防治缺血，是脑血栓、血栓栓塞等病症的有效药物。

无论是哪方面的疾病，乙酰水杨酸都是其治疗的期待药物。

那么乙酰水杨酸的制备方式是怎样的呢？其制备步骤比较复杂，首先需要准备
二氯乙烷、氯化氢、氫氧化钠以及一定相对分子量的乙酰水杨酸酯。

接下来，将氯化氢加入二氯乙烷，剩余的二氯乙烷加入另一小量氯化氢，充分混合，加热至室温搅拌；然后，于上次混合的液体中添加乙酰水杨酸酯，用氫氧化钠完全溶解乙酰水杨酸酯继续加热。

待混合液体变成无色澄清液即完成制备步骤，即可制得乙酰水杨酸，然后再经过严格测试评价，确定其品质是否高。

此外，制备乙酰水杨酸需要具备一定的安全规范，如正确使用护具、室内通风
以及操作步骤。

在操作过程中，要注意操作工具的清洁，以减少污染，确保室内温度和湿度，以及确保安全、平衡的工作。

乙酰水杨酸的制备是一个复杂又重要的过程，一般情况下，在大型药厂会有专
业的生产团队来制备，而少数情况下，小药厂也会采用自制的方法来制备。

然而，不管采用哪种方法，最重要的是安全第一，一定要注意安全规范，确保合成的药品更有益于人们的健康。

阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林（Acetylsalicylic acid）是一种非处方药，常用于缓解疼痛和降低发热。

它是由乙酰化的水杨酸制备而成的。

制备步骤：
1. 准备所需材料：水杨酸（Salicylic acid）、乙酸酐（Acetic anhydride）、硫酸（Sulfuric acid）、乙醇（Ethanol）。

2. 在试管中加入2毫摩尔（mol）的水杨酸和5毫摩尔的乙酸酐，混合均匀。

3. 加入几滴浓硫酸（10%），作为催化剂。

4. 把试管放进加热水浴中，加热温度在80℃左右，保持反应1小时。

5. 拿出试管，冷却至室温，并缓慢加入适量的冷乙醇。

6. 过滤制得的白色晶体。

7. 用少量冷乙醇洗涤晶体，直到无色洗涤液为止。

8. 把晶体放在干燥器中干燥。

9. 最后，称取所需的阿司匹林药物，装在药品瓶中，储存在干燥、阴凉的地方。

注意事项：
1. 阿司匹林制备过程中有一些危险化学品，如浓硫酸，需要小心使用。

2. 乙酸酐具有腐蚀性，需要小心操纵。

3. 制备过程需要在通风良好的实验室或安全通风柜内进行。

阿司匹林—乙酰水杨酸的制备
阿司匹林，也称为乙酰水杨酸，是一种常见的非处方药物，常用于缓解疼痛，发热和炎症等症状。

其制备方法相对简单，以下将详细介绍。

首先需要准备的是水杨酸和乙酸无水物。

水杨酸可以从白桦树皮中提取得到，也可以通过化学方法合成。

乙酸无水物可以从醋酸中通过蒸馏得到。

制备阿司匹林的第一步是将水杨酸和乙酸无水物混合在一起，并加入催化剂。

常用的催化剂包括硫酸和磷酸。

这一步的目的是将水杨酸和乙酸无水物转化为乙酰水杨酸。

接下来需要进行酰化反应，将乙酰水杨酸分离出来。

这可以通过加入水来实现。

在加入水的过程中，乙酰水杨酸会从反应混合物中析出，形成固体。

需要将得到的固体进行过滤和洗涤，以去除任何未反应的水杨酸或催化剂。

得到的纯阿司匹林可以通过干燥和研磨来制成成品。

需要注意的是，在制备阿司匹林的过程中，需要严格控制反应温度和反应时间，以确保产物的纯度和质量。

此外，催化剂的使用量也需要经过精确计算，否则会影响反应的效率和产物的质量。

阿司匹林的制备方法较为简单，但需要注意细节以保证产物的质量。

在使用阿司匹林时，也需要注意用药量和用药时间，以避免不良反应和副作用的发生。

实验 制备乙酰水杨酸（阿斯匹林） P.174
【实验目的】
1 学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识；
2 复习重结晶和测熔点的操作。

【实验原理】
主反应
OH COOH CH 3C O O CCH 3O +硫酸OCCH 3COOH O +CH 3COOH
副反应一
措施：控制温度在70℃左右。

副反应二
CH 3C O O CCH 3O
+H 2O
CH 3COOH 措施：量取乙酸酐时，要快速，要保持干燥（在通风橱中进行）。

OH COO COOH +CH 3C O O CCH 3O O COO COOH CH 3C O
【实验步骤及装置】
一 实验装置
二 实验步骤（P.174）
【注意事项】
1 保持瓶内温度在70℃。

2 重结晶：70℃水浴，溶剂是稀醋酸（1∶1，已配），用量视各
组产量而定，一般在100~140mL 之间。

3 最后一次抽滤，应洗至没有醋酸味。

【实验结果】
产率 =
M 理论M
实际×100%1.
2. 熔距： 【问题与讨论】 1 第1题（P.175） 2 实验结果分析
【小资料】
阿司匹林Aspirin(德文)，亦称乙酰水杨酸、醋柳酸。

解热镇痛药。

用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。

副作用少。

阿司匹林片剂中乙酰水杨酸含量的测定(plan B)【分析方法及简单原理】乙酰水杨酸（阿司匹林）是最常用的解热镇疼药之一，是有机弱酸（pKa=3.0），摩尔质量为180.16 g/mol，微溶于水，易溶于乙醇；干燥中稳定，遇潮水解,在强碱性溶液中溶解并分解为水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸盐，反应式如下：水杨酸（邻羟基苯甲酸）易升华，随水蒸气一同挥发。

水杨酸的酸性较苯甲酸强，与Na2CO3 或NaHCO3 中和去羧基上的氢，与NaOH 中和去羟基上的氢。

由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物（不溶于乙醇），不宜直接滴定。

因此其含量的测定经常采用返滴定法（误差：无事先中和去游离酸，乙酰水杨酸片剂中由于含有少量稳定剂酒石酸和枸橼酸，制剂工艺过程中又可能水解产生水杨酸和醋酸，）。

将药片研磨成粉状后加入过量的NaOH 标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全。

再用HCl 标准溶液回滴过量的NaOH（碱液在受热是易吸收CO2，用酸回滴定时会影响测定结果，故需要在同样条件下进行空白校正）滴定至溶液由红色变为接近无色（或恰褪至无色）即为终点。

此时，PH=7-8。

在这一滴定反应中，总的反应结果是1mol乙酰水杨酸消耗2mol NaOH（酚羟基PKa 约为10。

NaOH溶液中为钠盐，加酸，PH＜10时，酚又游离出）【所需实验试剂】1. 烘箱、容量瓶、锥形瓶、酸式滴定管、量筒、移液管、电炉、研钵、电子天平、水浴锅、分析化学实验常用仪器2. 0.5mol·L-1NaOH溶液、0.1mol·L-1HCl溶液、无水Na２CO３基准试剂、酚酞指示剂（2g·L-1乙醇溶液）、甲基橙指示剂、阿司匹林药片【具体实验步骤】1．HCl溶液的标定准确称取1.3±0.1g无水Na２CO３，置于250mL锥形瓶中，加入20～30mL 蒸馏水使之溶解后，滴加甲基橙指示剂1～2滴，用待标定的HCl溶液滴定，溶液由黄色变为橙色即为终点.平行测定3次,根据所消耗的HCl的体积，计算HCl 溶液的浓度。

实验 乙酰水杨酸的制备与提纯一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid ）的原理和制备方法。

2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。

二、实验原理乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

COOH OH+(CH 3CO)2OH 2SO 4COOH OCOCH 3+CH 3COOHHOnC OO OC O OC O O*m+H 2O(n-1)主反应副反应在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。

乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。

粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。

它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。

与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。

三、实验药品及物理常数四、实验装置图抽滤装置干燥装置烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置五、实验流程图2g水杨酸5ml乙酐5d六、实验步骤在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。

取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。

若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。

待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。

抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。

一、实验目的1. 学习并掌握乙酰水杨酸（阿司匹林）的提取、纯化和含量测定方法；2. 熟悉乙酰水杨酸的理化性质，加深对药物分析的理解；3. 培养实验操作技能，提高实验数据的处理和分析能力。

二、实验原理乙酰水杨酸（阿司匹林）是一种常用的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿等作用。

本实验采用酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量。

乙酰水杨酸在碱性溶液中发生水解反应，生成水杨酸和乙酸盐。

水杨酸在碱性溶液中易升华，而乙酸盐不挥发，因此可以通过测定反应后剩余的乙酸盐含量，间接计算出乙酰水杨酸的含量。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：分析天平、滴定管、锥形瓶、烧杯、电热恒温水浴锅、研钵、漏斗、滤纸等；2. 试剂：乙酰水杨酸片剂、氢氧化钠标准溶液、盐酸标准溶液、酚酞指示剂、蒸馏水等。

四、实验步骤1. 乙酰水杨酸提取：取乙酰水杨酸片剂10片，研磨成粉末，准确称取0.1g，置于锥形瓶中；2. 加水溶解：向锥形瓶中加入50ml蒸馏水，充分搅拌，使乙酰水杨酸溶解；3. 加碱水解：向锥形瓶中加入10ml氢氧化钠标准溶液，充分搅拌，使溶液呈碱性；4. 水解反应：将锥形瓶放入电热恒温水浴锅中，加热至80℃，维持水解反应30分钟；5. 冷却：将锥形瓶取出，放入冷水中冷却至室温；6. 加酸回滴：向锥形瓶中加入10ml盐酸标准溶液，充分搅拌，使溶液呈酸性；7. 滴定：用酚酞指示剂指示终点，用氢氧化钠标准溶液滴定至溶液颜色由红色变为无色；8. 计算乙酰水杨酸含量：根据消耗的氢氧化钠标准溶液的体积和浓度，计算出乙酰水杨酸的含量。

五、实验结果与分析1. 乙酰水杨酸提取：实验中，乙酰水杨酸片剂完全溶解，说明实验操作正确；2. 加碱水解：实验中，溶液呈碱性，符合水解反应条件；3. 水解反应：实验中，溶液颜色由红色变为无色，说明水解反应已完成；4. 加酸回滴：实验中，溶液呈酸性，符合回滴反应条件；5. 滴定：实验中，消耗的氢氧化钠标准溶液体积为V1，浓度为C1，计算乙酰水杨酸含量为：乙酰水杨酸含量= (V1 × C1 × 180.16) / 1000六、实验总结1. 本实验成功提取了乙酰水杨酸，并对其含量进行了测定；2. 通过实验，掌握了乙酰水杨酸的提取、纯化和含量测定方法；3. 加深了对乙酰水杨酸理化性质的理解，提高了实验操作技能和数据分析能力；4. 在实验过程中，应注意操作规范，保证实验结果的准确性。

阿司匹林片剂中乙酰水杨酸含量的测定(plan B)【分析方法及简单原理】乙酰水杨酸（阿司匹林）是最常用的解热镇疼药之一，是有机弱酸（pKa=3.0），摩尔质量为180.16 g/mol，微溶于水，易溶于乙醇；干燥中稳定，遇潮水解,在强碱性溶液中溶解并分解为水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸盐，反应式如下：水杨酸（邻羟基苯甲酸）易升华，随水蒸气一同挥发。

水杨酸的酸性较苯甲酸强，与Na2CO3 或 NaHCO3 中和去羧基上的氢，与 NaOH 中和去羟基上的氢。

由于药片中一般都添加一定量的赋形剂如硬脂酸镁、淀粉等不溶物（不溶于乙醇），不宜直接滴定。

因此其含量的测定经常采用返滴定法（误差：无事先中和去游离酸，乙酰水杨酸片剂中由于含有少量稳定剂酒石酸和枸橼酸，制剂工艺过程中又可能水解产生水杨酸和醋酸，）。

将药片研磨成粉状后加入过量的NaOH 标准溶液，加热一段时间使乙酰基水解完全。

再用 HCl 标准溶液回滴过量的NaOH（碱液在受热是易吸收CO2，用酸回滴定时会影响测定结果，故需要在同样条件下进行空白校正）滴定至溶液由红色变为接近无色（或恰褪至无色）即为终点。

此时，PH=7-8。

在这一滴定反应中，总的反应结果是1mol乙酰水杨酸消耗2mol NaOH（酚羟基 PKa 约为10。

NaOH溶液中为钠盐，加酸，PH＜10时，酚又游离出）【所需实验试剂】1. 烘箱、容量瓶、锥形瓶、酸式滴定管、量筒、移液管、电炉、研钵、电子天平、水浴锅、分析化学实验常用仪器2. 0.5mol·L-1NaOH溶液、0.1mol·L-1HCl溶液、无水Na２CO３基准试剂、酚酞指示剂（2g·L-1乙醇溶液）、甲基橙指示剂、阿司匹林药片【具体实验步骤】1．HCl溶液的标定准确称取1.3±0.1g无水Na２CO３，置于250mL锥形瓶中，加入20～30mL蒸馏水使之溶解后，滴加甲基橙指示剂1～2滴，用待标定的HCl溶液滴定，溶液由黄色变为橙色即为终点.平行测定3次,根据所消耗的HCl的体积，计算HCl 溶液的浓度。

阿司匹林―乙酰水杨酸的制备，是指通过将水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸的过程。

乙酰水杨酸是阿司匹林的主要有效成分，具有解热、止痛、抗炎和抗凝血的作用。

一般的制备方法如下：
1.在一个单口烧瓶中，加入适量的水杨酸（约4克）和乙酸酐（约6毫
升），并加入少量的浓硫酸（约5滴）作为催化剂。

2.将烧瓶与球形冷凝管连接，安装好普通回流装置。

在水浴中加热烧瓶，
控制温度在80-85℃，持续加热20分钟，使反应充分进行。

3.反应结束后，将烧瓶从水浴中取出，放凉至室温。

然后缓慢地加入冷水
（约50毫升），使乙酰水杨酸结晶析出。

4.用布氏漏斗进行吸滤，将固体乙酰水杨酸收集在滤纸上。

用少量的冷水
洗涤滤饼，去除杂质。

5.将滤纸上的乙酰水杨酸转移到玻璃板上，用玻璃棒压碎成细粉，放置于
通风干燥柜中干燥。

6.称取干燥后的乙酰水杨酸的质量，计算产率，并测定其熔点。

反应方程式为：
C6H4(OH)COOH+(CH3CO)2OH2SO4C6H4(OAc)COOH+CH3COOH
其中OAc表示乙酰基（CH3CO-）。

一、实验目的1. 了解乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备原理和方法。

2. 掌握重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3. 通过实验加深对有机合成反应的理解。

二、实验原理乙酰水杨酸，即阿司匹林，是一种常见的非甾体抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎等作用。

阿司匹林是通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应制备的。

反应式如下：C₇H₆O₃ + C₄H₆O₃ → C₉H₈O₄ + H₂O其中，C₇H₆O₃为水杨酸，C₄H₆O₃为乙酸酐。

三、实验材料与仪器试剂：1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 浓硫酸4. 饱和碳酸氢钠溶液5. 浓盐酸6. 冷水7. 乙醇仪器：1. 100ml 圆底烧瓶2. 50ml 锥形瓶3. 玻璃棒4. 烧杯5. 玻璃漏斗6. 抽滤瓶7. 恒温水浴锅8. 冰水浴9. 表面皿10. 精密天平四、实验步骤1. 称量与溶解：在100ml 圆底烧瓶中，加入2.0g 干燥的水杨酸和5ml 新蒸的乙酸酐，再逐滴加入5滴浓硫酸，充分摇动，使水杨酸溶解。

2. 水浴加热：将圆底烧瓶置于恒温水浴锅中，保持温度在85-90℃之间，并缓慢摇动，维持5-10分钟。

3. 冷却与析晶：取出圆底烧瓶，室温冷却，加入50ml 水，搅拌，之后在冰水浴中冷却，并用玻璃棒摩擦瓶壁。

室温冷却无晶体析出，冰水浴冷却出现大量白色晶体。

4. 抽滤：将析出的晶体通过玻璃漏斗抽滤，用冷水洗涤几次，抽干。

5. 中和：将抽干的粗产品置于100ml 烧杯中，缓慢加入25ml 饱和NaHCO₃溶液，不断搅拌。

固体大部分溶解，并产生大量气泡。

6. 过滤：用无颈漏斗过滤，将滤液转移至100ml 烧杯中，缓慢加入15ml 4mol/L 的盐酸，边加边搅拌，然后置于冷水浴中。

加盐酸有大量气泡产生，在冷水浴中有白色晶体析出。

7. 再次抽滤：将析出的晶体通过玻璃漏斗抽滤，并用冷水洗涤2-3次，抽干。

8. 干燥与称量：将晶体转移到表面皿上，干燥25分钟，称量。

9. 熔点测定：取少量乙酰水杨酸晶体，加入盛有5ml 水的试管中，加入1%三氯化铁溶液，观察颜色变化。

阿司匹林，化学式为C9H8O4，是一种广泛使用的非处方药。

它最初是从柳树皮中提取的水杨酸，经过化学反应后得到的一种白色结晶性粉末。

阿司匹林的化学名称为乙酰水杨酸，其分子结构中含有一个羧基（COOH）和一个羟基（OH），这使得它具有镇痛、退热和抗炎的作用。

阿司匹林的发现可以追溯到19世纪。

当时，人们发现柳树皮具有止痛和消炎的作用，但直接使用柳树皮的效果并不理想。

直到1897年，德国化学家费利克斯·霍夫曼成功地将水杨酸与醋酸酐反应，得到了乙酰水杨酸，也就是我们现在所说的阿司匹林。

阿司匹林的广泛应用得益于其独特的药理作用。

它可以抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症、降低体温并缓解疼痛。

此外，阿司匹林还可以抗血小板聚集，降低血栓形成的风险，因此被广泛用于预防心脏病和中风。

然而，阿司匹林并非人人都适用。

孕妇、哺乳期妇女、儿童以及对阿司匹林过敏的人群应避免使用。

此外，长期大量使用阿司匹林可能导致胃肠道出血等副作用。

因此，在使用阿司匹林时，应遵循医生的建议，确保安全有效地使用这种神奇的药物。