大学有机化学试题1

《有机化学》第一学期期末试题（A）

（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）

一、命名或写结构（1×9，9%）

CH3CH2CHCH2O1. OO2. ClNO2OH3.

4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷

7. TMS 8. THF

9. TNT

二、 完成下列化学反应方程式（1× 20，20%）

CH=CHBrCH2 ClKCN10.

CH2CHCH3Br KOH/EtOH11.

CH3 CH 2 CH 2 CHO 2 ( 2 )NaOH(1)稀12.

CHOCH 3HCHOconOH-+ 13.

CH3CH2CH2CHCH3 OHI2 NaOH,过量14.

(CH3)2CHOHPBr315.

CH 3(CH2)3Cl+16. AlCl3

OHOH H+17. CH3MgBr18.HCHO乙醚 ，H 3O+

OPh 3P=CH2+20.

CH3CH2CH2CHO21.+NaHSO3（饱和）

OCO22.混酸

(CH3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)H2O/H+

OCH2CH=CHREtMe200C。24.

OHH2SO4HNO325.

HCHO HCl26.++ZnCl2无水

CH3CH=CHCH2CH2CHO Ag(NH3)2+OH-27.

CCH3H3C OHCHON H++H+28.

2C 2H5OH Odry HCl29.+

三、有机理论部分（5×5，25%）

30

按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。

CH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH3CH2CHCH2OHOHOCH3(a)(b)(c)(d)

31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。

CH3CHOCH3CCHOOCH3CCH2CH3O(CH3)3CCC(CH3)3O(a)(b)(c)(d)

32． 解释：为什么化合物 无论是进行SN1还是进行SN2反应都十分困难？

33.

写出反应机理 Cl

CH2CH2ClCl CHCH 3+（过量）AlCl3无水

34.

写出反应机理

OKOH, H2 OOO

四、 有机结构分析部分（4×4，16%）

35. 用化学方法鉴别化合物

C2 H5BrCH3 OCH2BrC 2H5OHABC

36. 用化学方法鉴别化合物

O H OOHOHABCD

37. 根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构

C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰，1H)

38. 化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分

子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。

五、 有机合成（5×4，20%）

39. 以苯为原料合成

40.

以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH

41.

以乙醛为原料合成

42.

完成转变 CH3 CH=CH2 CH3CH2CH2CHO

COOHNO2CH3CHOOCHCH2CH2CH3．

六、 应用部分（5×2，10%）

43.

汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。

44. 正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。

《有机化学》第一学期期末试题（B）

（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）

七、 命名或写结构（1×9，9%）

CH=H2CH2OHHC2. NO2Et3.

4. 3-羟基-5-碘苯乙醛 5. 2-乙氧基-2-氯乙醇 6. 甲基异丁基酮

7. 甘油 8. THF

9. TMS

八、 完成下列化学反应方程式（1× 20，20% ）

CH2ClNaCN10.

CH2 CH3CH3BrHH3CHKOH/EtOH11.

12. NaOH(1)稀CH3(CH2) 6CHO2 (2)

O CHOconNaOH13.

14 . (CH 3 ) 3 CCCH 3 OI2 NaOH,过量

15. CH2 OHH+

CH 3+16.AlCl 3CH3C=CH2CH3

H+17.(C6H5)2CCHC6H5OHOH

CH3 (CH2)3MgBrO(1)(2) H3O+乙醚18. ClBrCH 2 ONa+19.

CH3CH2CCH3OCH3 CH=P(C6H5)320. +

(CH3)2CHCHOHCN21.

CH 3K2Cr2O7, HS422. MgBr O(2) H2 O/H+23.+(1)乙醚(3) H+ ,

OCH2CH=CHC6H5200C。24.

OHNO2 NO2NO225.(C2H5) 2SO4

HCHOHCl26. ++冰醋酸磷酸

CH3CH=CHCH2CH2CHO27.KMnO4浓，热

CCH3 OHCHONH++H+ 28.

HOCH2CH2CH2CH2CHO29.H+

九、有机理论部分（5×5，25%）

30． 按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。

31. 下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？

A 苯丁酮 B 环戊酮 C 丙醛 D 二苯酮

32． 解释：为什么下列反应中主要产物是A，而B的量却很少？

CH3CCH2ClCH3CH3 CCH3CH3CH2CH 3CH2CCH3CH3CH

3+ABAlCl3无水+

33． 正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化作用。

CH2CH2CH2CH2OHOCH3CH2CH2CH2CH2OCH3OCH3CH2CH2CH2CH2OHOHCH2CHCHCH2OHOHOHOHABCD．

34． 写出反应机理。

CH3CHOCH3CHCH2CHOOH NaOH10%5C。2

四、有机结构分析部分（4×4，16%）

35． 用化学方法鉴别化合物。

36． 用红外光谱区分下列异构体。

37． 根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。

C3H8O IR：3600~3200cm-1 （宽）NMR: δH: 1.1（二重峰，6H）, 3.8（多重峰，1H）,

4.4（二重峰，1H）。

38． 用HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。

五、有机合成（5×4，20%）

OOHABCCH3CHCHCOHCH3CCCH2OHAB COOHO2NCl

39． 以苯为原料合成

40． 以不超过三个碳的醇为原料合成

41． 从异丁醛以及一个碳的化合物合成

42． 完成转变

六、应用部分（5×2，10%）

43． 分离并提纯化合物 CH3(CH2)3CHO(b.p. 86℃) 和 CH3(CH2)3CH=CH2(b.p.80℃)

CH3CHCH2CH2OHCH3ClCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHO OH

OOOHCH3CH3．

44． 为什么碱对半缩醛 有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？

《有机化学》第一学期期末试题（C）

（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）

命名或写结构（1×9，9%）

3.2. OO OHISO3 H1.CH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3O

4. γ-甲氧基丁醛 5. 反-1-溴-4-碘环己烷 6. 2,4-己二炔-1,6-二醇

CH

3CHOC2H5OHCH3CH(OC2H5)2．