长梗绞股蓝的化学成分研究
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绞股蓝提取物制备工艺研究绞股蓝是一种多年生草本植物,具有清热解毒、消肿止痛等药用价值,特别是对肝炎、胆囊炎等疾病有很好的治疗效果。
因此,绞股蓝提取物也备受青睐,常常被用于制备药品、保健品和化妆品等。
本文主要介绍绞股蓝提取物的制备工艺研究,并分析其制备过程中的优缺点。
一、绞股蓝提取物的配方绞股蓝提取物的配方通常包括绞股蓝草杆、乙醇和水。
其中,乙醇和水的混合比例对提取物的质量和产量有很大的影响。
根据实验结果,50%~70%的乙醇浓度和30%~50%的水浓度可以得到良好的提取效果。
同时,绞股蓝草杆与溶剂的比例也要掌握好,一般为1:10~1:15。
1. 原料处理选取优质的鲜绞股蓝草杆,去除杂质、泥沙等杂物,并清洗干净。
待压去水分后切成小段,以便于提取。
2. 提取过程将切好的绞股蓝草杆与乙醇水混合液按比例放入提取罐内,然后用搅拌器对其进行搅拌均匀。
之后,将提取罐密封,并保持一定的温度和时间,使草杆中的有效成分充分溶解入提取液中。
通常,提取温度为60℃左右,提取时间为2~4小时即可。
3. 分离过程经过提取后,将提取液过滤分离,用压滤布和压榨机过滤和压榨草渣,将草渣中的水乙醇溶液再次回流提取。
经过多次提取、过滤和回流,草渣中的有效成分逐渐提取出来,提取液中含有绞股蓝提取物。
4. 浓缩过程通过浓缩器对提取液进行浓缩,达到一定浓度后停止浓缩过程。
5. 干燥过程将浓缩后的绞股蓝提取物进行干燥处理,以去除残余水份和乙醇。
干燥方式有三种,一种是自然晾晒,一种是烘箱干燥,还有一种是喷雾干燥。
1. 优点提取方法简单,操作便于掌握提取液的配制比例容易把握提取时间短,可以缩短制备时间提取液的回收利用可以提高制备效率2. 缺点提取液中的溶质不易快速有效地转移到溶剂中质量受原料质量、操作技术及环境条件等多方面影响提取过程中,由于溶质与溶剂之间的相互作用不同,可能会导致不同的挥发度,从而影响提取物的成分含量和质量。
综上所述,绞股蓝提取物的制备工艺需要考虑多个因素,包括原材料的选择、提取液的配制、提取时间和温度、分离和浓缩方法的选择等。
绞股蓝属三种植物的营养成分分析绞股蓝(Gynostemma pentaphyllum)、广西绞股蓝(Gguangxiense)和五柱绞股蓝(Gpentagynum)均为葫芦科绞股蓝属草质攀缘植物。
绞股蓝为广布种,主要分布于我国秦岭以南地区。
广西绞股蓝为广西特有种,主要分布于龙州、大新、崇左、扶绥等县。
五柱绞股蓝主要分布在湖南、湖北、贵州、重庆、广西等省市交界区,有三叶、五叶及七叶等生态类型[1]。
这些物种体内所含的绞股蓝皂苷类物质,是绞股蓝发挥药理功效的主要成分[2]。
除了治疗多种病症外,绞股蓝还被开发成为保健食品如绞股蓝茶、饮料、蜂王浆、可乐、酸奶、面条和补肾酒等。
在广西和湖南的一些少数民族地区、陕西和山东的一些生态旅游区,均有将绞股蓝作为野菜食用的习俗[3-4]。
目前关于绞股蓝作为食物的营养成分分析的研究不多[5-6],而有关广西绞股蓝和五柱绞股蓝的营养成分还未见报道。
为此本文测定分析了它们的营养成分,为绞股蓝属植物的开发和利用提供参考资料。
1材料与方法11材料与试剂2016年4月在吉首大学绞股蓝种质园采集新鲜的绞股蓝(2005年引种自陕西省平利县)、广西绞股蓝(2005年引种自贵州省贵州大学)和五柱绞股蓝(湖南省吉首市原产地)三个物种材料,由吉首大学植物分类专家张代贵教授鉴定。
材料分为幼嫩组(从顶芽向下至第5节幼嫩茎叶)与成熟组(第10至15节成熟茎叶)两组。
除含水量和维生素C含量测定使用新鲜材料外,其余材料在70℃干燥箱中烘干24 h至质量恒定,粉碎过10目筛,备用。
酚酞、标准抗坏血酸、草酸、葡萄糖标样、蒽酮、牛血清蛋白、考马斯亮蓝、2,6-二氯酚靛酚、石油醚(沸程60~90℃)、浓H2SO4、浓HNO3、NaOH(以上试剂均为分析纯)购买于国药集团化学试剂有限公司;P、K、Mg、B、Fe、Cu、Mn、Zn、Li、Ni的标准液(质量浓度均为1mg/L)购买于济南众标科技有限公司。
12仪器与设备FA-2004电子天平(上海天平仪器厂);WGL-230B电热鼓风干燥箱(天津市泰斯特仪器有限公司);T6新世纪紫外分光光度计(北京普析通用仪器有限责任公司);FZ102型植物粉碎机(天津市泰斯特仪器有限公司);LD5-2A型台式低速离心机(北京医用离心机厂);NJL07-S微波提取仪(上海亚荣生化仪器厂);Excel-2010微波化学工作平台(上海屹尧仪器科技发展有限公司);iCAP6300 Radial电感耦合等离子体发射光谱仪(美国Thermo FisherScientific公司);KQ-250DE型数控超声波清洗器(昆山市超声波仪器有限公司);R-210旋转蒸发器(瑞士步琪公司);HWS24电热恒温水浴锅(郑州南北仪器设备有限公司);SX 系列纤维箱式电阻炉(洛阳市分析仪器厂);SLQ-6型粗纤维测定仪(上海华岩仪器设备有限公司)。
绞股蓝研究报告
绞股蓝(Convolvulus arvensis)是一种常见的野生植物,属于
旋花科绞股蓝属。
它具有匍匐茎和叶子,花朵呈漏斗状,花色多为白色或粉红色,具有一定的观赏价值。
然而,绞股蓝也是一种常见的杂草,对农田和园艺作物造成了严重的危害。
绞股蓝研究报告主要包括以下几个方面的内容:
1. 生物学特性和繁殖方式:介绍绞股蓝的生长环境、生命周期、形态特征以及其繁殖方式,包括种子传播和根茎传播等。
2. 生长环境和分布范围:研究绞股蓝的适应性和分布范围,特别关注其在不同土壤类型和气候条件下的生长状况。
3. 绞股蓝对农田和园艺作物的危害:深入调查绞股蓝对农田作物和园艺作物的危害程度和机制,分析其竞争力和侵袭性,并探讨对策和防治方法。
4. 绞股蓝的化学成分和药用价值:研究绞股蓝的化学成分、药用价值和药理作用,评估其在药物研发和治疗领域的潜力。
5. 绞股蓝的综合利用价值:探讨绞股蓝的综合利用价值,包括食用、制药、环境修复等方面的应用潜力,并提出相关推广和开发建议。
通过对绞股蓝的研究报告,可以更深入地了解这种植物的特点和危害,为绞股蓝的防治和综合利用提供科学依据和决策支持。
绞股蓝中有效成分皂苷的提取工艺研究综述一、绞股蓝皂苷提取工艺1、水提醇沉法:将绞股蓝全草切细,用水浸过料面,加热提取三次,合并提取液,浓缩成流浸膏状,冷却后加入乙醇,至不再产生沉淀,再经过滤、浓缩、干燥,即得到粗制绞股蓝总皂苷2、溶剂提取法:绞股蓝全草的粗粉,用乙醇或甲醇提取,回收乙醇或甲醇后用正丁醇萃取,回收正丁醇干燥得总绞股蓝总皂苷3、丙酮沉淀法:绞股蓝粗粉用乙醇回流提取,减压回收醇后的浓缩液,加入丙酮,析出大量的沉淀,收集沉淀物再真空干燥即得绞股蓝总皂苷4、酶法:酶法提取工艺主要是利用纤维素酶及果胶酶对纤维素、果胶进行处理,从而提高绞股蓝皂苷的提取效率5、微波提取法:微波辅助提取技术是天然产物提取的一种非常有发展潜力的新型技术,该技术可以加快反应速度,提高植物细胞破碎力度,从而提高皂苷提取率6、超声波辅助提取:超声波提取原理为:利用超声波破碎细胞(空化)和强化传质((机械作用),使溶剂分子渗透到组织细胞中,能更好地与溶质分子接触,使细胞中可溶成分更好地释放出来。
7、大孔树脂法:将绞股蓝加入水煮沸提取,过滤提取液,澄清,将上清液通入大孔树脂吸附,用碱液冲洗柱子至流出液无色,再用水冲洗至中性,然后用原料5一8倍量50%一95%乙醇洗脱,脱除乙醇经干燥处理得股蓝总皂苷制品8、超临界流体萃取技术(SFE):超临界流体是指超过临界温度(TC)和临界压力(PC)的非凝缩性的高密度流体,可作为SF的物质很多,有二氧化碳、三氟甲烷等,其中二氧化碳临界温度接近室温且无色、无毒、无味、不易燃、化学惰性、价廉!易制成高纯气体,因而成为应用最广泛的SF。
因为处于临界压力以上状态时,会使液体和气体成为均相的流体,它们的粘度!密度和扩散系数均界于气体和液体之间,尤其是与溶解能力有密切关系的密度比气体数大百倍。
利用这些性质进行超临界流体萃取(SFE)比溶液萃取的效果要优越,特别在中药材及其制剂中更显示出独特的优点,主要是提取简便!快速,可直接进样分析;提取具有一定的选择性,提取的杂质较少9、膜分离技术:膜分离技术是利用具有选择通透性的薄膜,以外界能量或化学位差为推动力,对多组分体系进行分离、分级、提纯的一门技术。
绞股蓝化学成分研究的现状(一)【摘要】随着对绞股蓝进一步的开发和利用,人们对绞股蓝化学成分的研究日渐深入,并且取得了很大的进展。
文章就绞股蓝化学成分方面的新的研究成果进行了系统的总结,特别是在绞股蓝新皂苷的发现和多糖成分的研究方面,为绞股蓝化学成分的进一步研究提供了参考。
【关键词】绞股蓝;化学成分;皂苷;多糖Abstract:WithmoreexploitationandutilizationofGynostemmapentaphyllum,peoplehavelearnedmo reaboutchemicalingredientsinit.Inthispaper,somenewachievementsinchemicalingredientresearch wereintroduced,whichisfavorabletofurtherresearchofchemicalingredientsofGynostemmapentaph yllu.Keywords:Gynostemmapentaphyllu;Chemicalingredients;Saponin;Polysaccharide绞股蓝Gnostemmapentaphyllum(Thunb.)Makino又名七叶胆,为葫芦科绞股蓝属植物。
主要分布在东南亚及我国长江以南的广大地区,资源丰富。
绞股蓝中含有皂苷、多糖、黄酮类化合物、有机酸和微量元素等多种化学成分。
绞股蓝能够有效地保护心、脑、血管和肝脏,降低血脂、降胆固醇、降转氨酶、调节免疫和抗诱变,而且在抗衰老、抗疲劳、抗辐射和消除自由基的同时,还能改善神经系统功能、抗溃疡、抑制胆结石形成和调节内分泌活动〔1~3〕。
因此,研究绞股蓝中的化学成分,有利于进一步开发和利用绞股蓝,明确绞股蓝中的药理活性成分。
本文主要介绍了绞股蓝皂苷和多糖等成分的研究进展,为绞股蓝的开发提供参考。
1绞股蓝皂苷成分的研究现状1976年日本人永井正博等在绞股蓝中分离得到了人参二醇和2α-羟基人参二醇,首次揭示了绞股蓝中含有达玛烷(dammarane)型皂苷类成分。
长梗绞股蓝皂苷B的分离王瑞雪 王树华 王建辉 耿 菲(华北煤炭医学院机能实验室 河北唐山 063000)[摘 要] ①目的 探讨从长梗绞股蓝总皂苷中分离长梗绞股蓝皂苷B的方法。
②方法 用柱层析法以长梗绞股蓝总皂苷为原料,从中分离出长梗绞股蓝皂苷B。
先用硅胶柱对长梗绞股蓝皂苷进行初步的粗分,然后再用硅胶柱和反相柱对粗分产物进行细分而得到皂苷单体。
③结果 从长梗绞股蓝总皂苷中初步分离得到了长梗绞股蓝皂苷B,并且用硅胶柱和反相柱等分离得到了另一种长梗绞股蓝皂苷X,结构待定。
④结论 本法可为药材及其制剂质量研究提供一定依据。
[关键词] 长梗绞股蓝 长梗绞股蓝皂苷 长梗绞股蓝皂苷B 皂苷 分离[中图分类号] R284 [文献标识mL码] A [文章编号] 1008-6633(2008)03-340-02 长梗绞股蓝(G ynost emm a l ongipes)为葫芦科绞股蓝属之绞股蓝亚属[1]的一种药用植物,常为七叶,又名“七叶胆”[2]。
主要分布在我国秦岭南坡,为我国所特有的一种植物。
该植物全草皆可药用,其总皂苷具有显著的降血脂、抗衰老和增强免疫功能的作用[3~5]。
从上世纪80年代起,日本学者竹本常松等从绞股蓝属植物绞股蓝(G ynost emma pentaphyll um)中相继分离鉴定了80余种绞股蓝皂苷。
我国陕西省安康中药厂已经过卫生部的批准,生产绞股蓝总皂苷用其片剂。
但长梗绞股蓝这一我国特有的药用植物,其化学成分的研究报道很少。
其中只有一部分皂苷成分的结构得到了确证,该课题的研究,旨在分离出其中含量较高且药材专属强的长梗绞股蓝皂苷B,作为下一步对药材质量及长梗绞股蓝药材制成的制剂质量进行研究的依据。
1 仪器与试剂1.1 仪器 RE-52AA旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂); SHZ-D(Ⅲ)循环水式真空泵(巩义市英裕予华仪器厂); JY2002上皿电子天平(上海科学精密仪器有限公司);HH-S 数显恒温水浴锅(江苏省金坛市医疗仪器厂);K Q-100型超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)。
绞股蓝提取物中的总黄酮的含量分析摘要】目的建立绞股蓝提取物中槲皮素,山奈素,异鼠李素的高效液相色谱测定方法。
方法采用ODS柱,流动相为:A液:B液=75:25(A液为甲醇:水=50:50(以磷酸调节pH=2.5),B液为甲醇),检测波长360nm。
结果槲皮素在0.13~2.6μg范围内线性关系良好,山奈素在0.10~2.1μg范围内线性关系良好,异鼠李素在0.12~2.4μg范围内线性关系良好;该法回收率结果槲皮素回收率为97.98%山奈素回收率为97.98%异鼠李素回收率为95.14%。
为绞股蓝提取物的应用提供了理论依据和质量控制标准。
【关键词】绞股蓝槲皮素山奈素异鼠李素高效液相色谱法绞股蓝又名七叶胆,为葫芦科多年生草质藤本植物,广泛分布于长江流域以南及陕西南部广大地区,资源丰富且易栽培繁殖,有“南方人参”之称。
其中,绞股蓝含有大量黄酮类和皂苷类化合物,研究发现,绞股蓝具有诸多神奇的保健功效[1-3],如调节人体生理机能、增强免疫力、清除激素类药物副作用、降血压、降血脂、预防癌症、减缓衰老、利胃健脾、减肥等。
由于绞股蓝的提取纯化工艺对其提取物的成分影响较大,所以有必要对绞股蓝提取物的质量进行控制。
本文选取了市场上的某一绞股蓝提取物,并采用高效液相色谱法对其中总黄酮中的组分进行定性和定量分析,为该提取物的应用提供了理论依据和质量控制标准。
1 仪器与试剂岛津LC-20AT高效液相色谱仪带紫外检测器,标准品槲皮素,山奈素,异鼠李素为中国药品生物制品检定所提供,磷酸为分析纯,甲醇为色谱纯。
绞股蓝提取物由广东一方制药有限公司提供。
2 方法和结果2.1 色谱条件采用Agilent - RP 色谱柱(5μm,4.6 mm ×150 mm) ,流动相为:A液:B液=75:25,A液:甲醇:水=50:50(以磷酸调节pH=2.5),B液:甲醇,流速: 1.0 mL/min,波长: 360 nm,柱温: 25℃。
中药学综述题目:绞股蓝研究进展姓名:***学号:*********学院:食品科学与药学学院班级:食科094班绞股蓝研究发展绞股蓝系双子叶纲葫芦科绞股蓝属植物。
中药名为七叶胆。
在日本,被誉为“福音草”。
现代研究表明绞股蓝中含有皂苷、氨基酸、黄酮、糖和多种无机元素等,其中皂苷有80多种,6种与人参皂苷相似。
绞股蓝活性成份具有降血脂、降血糖、抗肿瘤、抗衰老、保护肝脏及增强肌体免疫功能等作用。
对高脂血症、高血压、冠心病等心血管系统疾患、糖尿病、肿瘤等病症具有良好的防治效果。
制作保健饮品饮用,味道纯正且极具保健价值,长期饮用无毒副作用,被誉为中国“南方人参、抗癌新秀”。
民间有句俚语“北有长白参,南有绞股蓝”,说明绞股蓝与人参功效相仿。
常将其加红糖水煎服,具有一定抗疲劳、促睡眠、提高记忆力的作用。
作为药食同源的保健品,其开发前景十分可观。
1.植物形态特征皱缩,茎纤细灰棕色或暗棕色,表面具纵沟纹,被稀疏绒毛,复叶,小叶膜质,常5~7,少数9枚,叶柄长2~4cm,被糙毛;侧生小叶卵状长圆形或长圆状披针形,中央一枚较大,长4~12cm,宽1~1.3cm,先端渐尖,基部楔形,两面被粗毛,叶缘有锯齿,齿尖具芒。
果实圆球形,直径约5mm,果梗长3~5mm。
味苦,有草腥气。
草质藤本。
卷须2叉,着生叶腋;野鸟足状复叶,有5~7小叶,具柔毛。
雌雄异株;雌雄花序均圆锥状;花小,萼、冠均5裂;雌蕊5枚;子房2,常3室,稀为2室。
瓠果球形,大如豆,熟时黑色。
2.地道沿革始载于明代的《救荒本草》云:"绞股蓝,生田野中,延蔓而生,叶似小蓝叶,短小较薄,边有锯齿,又似痢见草,叶亦软,淡绿,五叶攒生一处,开小花,黄色,亦有开白花者,结子如豌豆大,生则青色,熟则紫黑色,叶味甜。
"据其生长环境及形态特征,其所述即本种。
《本草纲目》中开始将其以“乌蔹莓”之名入药。
绞股蓝味苦酸,性寒,生于山间阴湿处,我国黄河流域以南地区多有生长,以农历七八月采收为宜,药用全草或根状茎。
长梗绞股蓝的化学成分研究郭绪林 王铁军 边宝林3(北京医科大学药学院,北京100083;3中国中医研究院中药研究所,北京100700)摘要 自长梗绞股蓝(Gynostem m a longipes C.Y.Wu)的地上部分分得一个新的三萜皂甙,经化学方法和光谱分析确定其化学结构为192氧化23β,20(S),212三羟基达玛烷2242烯232O2{[α2L2吡喃鼠李糖基(1→2)][β2D2吡喃木糖基(1→3)]}α2L2阿拉伯糖甙,命名为长梗绞股蓝皂甙I(gylongiposide I)。
关键词 长梗绞股蓝;长梗绞股蓝皂甙I;三萜皂甙 绞股蓝Gyno stem ma pentaphyllum Makino 为葫芦科植物,是目前所知除五加科植物以外唯一含有人参皂甙类成分的植物,其总皂甙与人参的生理活性也类似。
现已自绞股蓝中分离鉴定了80多种皂甙成分,其基本结构为达玛烷(dammarane)的衍生物,还分离得到人参皂甙Rb1,Rb3,Rd和F等[1]。
药理试验及临床研究证明其中含有的达玛烷骨架20位有游离羟基的绞股蓝皂甙(gypenoside)XXIII,XXIV, XXV,XXV II,XXV III,XXIX和21位碳有游离羟基的绞股蓝皂甙XXII及XXV I等对肝癌、肺癌等多种癌细胞的增殖有明显抑制作用,而对正常细胞没有任何影响[2]。
绞股蓝属除绞股蓝外其它种植物研究不多。
孙文基等[3]自长梗绞股蓝中分离得到22, 162环氧达玛烷类皂甙。
为进一步开发药物资源,我们自陕西省镇坪县产长梗绞股蓝(G. longi pes C.Y.Wu)中提取分离得皂甙类成分A,B,C,D,E,F和G等7个单体。
本文鉴定了A,F和G,其中A鉴定为人参皂甙Rb1,F为绞股蓝皂甙XL IX。
G为一新化合物,命名为长梗绞股蓝皂甙I(gylongiposide I)。
均为首次自该植物中得到。
长梗绞股蓝皂甙I,gylongiposide I(G)为白色结晶性粉末,mp21915~220℃,[α]20D-217°本文于1996年5月24日收到。
(c110,MeOH)。
根据13C2NMR,DEPT,MS及元素分析确定分子式为C46H76O16。
Liebermann 反应阳性。
IR谱(cm-1)3482,1040有强的羟基吸收;在1701处有一羰基吸收峰,1371, 1224各有一个吸收峰,为四环三萜的特征吸收。
G的乙酰化物IR谱无羟基吸收。
1H2 NMR(见表1)δ:0182,0192,1106,1123, 1162,1166(各3H,s),表明甙元有6个甲基,其中三级甲基四个,乙烯甲基2个。
在低场区,δ10125(1H,s)质子信号,说明分子中可能有醛基存在。
DEPT谱共有46个碳信号,其中伯碳7个,仲碳13个,叔碳20个,季碳6个。
13C2 NMR谱低场区δ205125信号应归属于羰基碳原子。
13C21H COSY谱表明该信号与1H2NMR 谱中δ10125质子信号相关。
进一步证明分子中有醛基,并连接在C10上,与化合物F完全一致。
δ87118归属于3位碳,说明G甙元3位有羟基且与R构型的糖结合,这与绞股蓝皂甙XL IX和Em完全一致[4]。
与已知绞股蓝皂甙XL IX比较,21位连接的一组葡萄糖信号消失,由DEPT谱证明21位碳由δ76136向高场位移至66187ppm,即向高场位移9149ppm,说明21位为一游离的羟甲基。
δ46135,76150及36165各信号分别归属于C17,C20及C22;与F比较分别位移了-0106,-0120和+0105 ppm,说明C20有一S构型的羟基,同时有一羟甲基,且均为游离状态。
δ126101和130182分别归属于C24和C25,表明两碳间有双键存在。
经HETCOR,COSY和DEPT等光谱测定及与文献[4~6]数据比较,证明G的甙元为:192氧化23β220(S),212三羟基达玛烷2242烯。
甙元其它碳原子信号的归属见表2。
G加酸水解,水解液TLC检测有阿拉伯糖、木糖和鼠李糖。
用50%的HOAc水解,水解液中TLC未检测到糖的存在。
说明20位碳上没有糖链存在。
加酸水解后的糖还原并全乙酰化,气相色谱分析结果,表明有阿拉伯糖、木糖和鼠李糖,克分子比为1∶1∶1,由此推测甙元的3位连有-Ar a|Xyl -Rhan糖链。
G乙酰化物的EI2MS,FAB2MS(m/z)均有259,273,705碎片离子峰,分别归属于Xyl(Ac)+3(碎片离子2A),Rham(Ac)+3(碎片离子2B)和Rham(Ac)32Xyl(Ac)32Ar a(Ac)+(碎片离子2F)等糖链的碎片离子(见图1)。
1H2NMR谱中阿拉伯糖、木糖、鼠李糖各糖端基质子的化学位移值分别为δppm:4188(1H,d,J=5155Hz),5101(1H,d,J=7150Hz),6102(1H,s)。
由化学位移、偶合常数可知阿拉伯糖为α2结合,木糖为β2结合,鼠李糖α2结合。
由13C2NMR,DEPT及HETCOR和COSY等相关T ab1 Some data of1H2NMR spectra for compound A,F and GCompd Methyl signal(s) C32H C192CHO C242H Anomeric protonA a0.80,0.96,0.96,1.10,1.27,1.59,1.64,1.653.25(J=11.10,4.8Hz)5.30m 4.92(J=7.5Hz),5.11(J=7.5Hz),5.13(J=7.5Hz),5.38(J=7.5Hz)F b0.85,0.96,1.07,1.23,1.63,1.66,1.60(d,J=6.15Hz)3.33(J=11.70,3.90Hz)10.28s 5.28m 4.89(J=5.53Hz),5.01(J=7.44Hz),5.02(J=7.89Hz),6.01(s)G b0.82,0.92,1.06,1.23,1.62,1.66,1.58(d,J=6.05Hz)3.31(J=11.75,3.90Hz)10.28s 5.30m 4.88(J=5.55Hz),5.01(J=7.50Hz),6.02(s) a:300MHz;b:500MHz.Chart1 Mass fragment ions of O2acetylated saccharides1谱可知δ104158,74176和81176等信号应分别归属阿拉伯糖的C21′,C22′和C23′,与同一甙元3位连有阿拉伯糖的已知化合物Em的13C2NMR谱数据比较,可见其分别甙化位移-2152,+1186和+7126ppm,由此推论阿拉伯糖为内接糖,其2和3位碳分别连接一个鼠李糖和木糖。
与已知化合物绞股蓝皂甙XL IX 及文献光谱数据比较,完全一致[4]。
其13C2 NMR谱与甙元3位有以阿拉伯糖为内接糖,其2位与鼠李糖的zizyphusaponin II13C2NMR 信号基本相同,进一步说明鼠李糖连接在阿拉伯糖的2位碳上[8]。
由此证明化合物G为192氧化23β,20(S),212三羟基达玛烷2242烯232O2 {[α2L2吡喃鼠李糖基(1→2)][β2D2吡喃木糖基(1→3)]}α2L2阿拉伯糖甙。
为一新化合物,命名为长梗绞股蓝皂甙I(gylongiposide I)。
绞股蓝皂甙XL IX(F)为白色结晶性粉末。
mp284~286℃。
[α]20D-117°(c110,MeOH)。
根据13C2NMR,DEPT,MS及元素分析确定分子式为C52H86O21。
Liebermann反应阳性。
IR cm-1:3418,1044有强的羟基吸收;在1701处有一羰基吸收峰;1379,1260有四环三萜的特征吸收峰。
F乙酰化物的IR谱无羟基吸收。
与G比较,DEPT谱共有52个碳原子信号,比G多6个碳,其中多一个仲碳,5个叔碳。
1H2 NMR谱在低场区δ5102ppm(1H,d,J=7189 Hz)处多一质子信号,归属于葡萄糖的端基质子。
13C2NMR谱中C21δ66187向低场位移至76136,说明分子中C21羟基与糖结合成甙。
δ46113,76131及36170各信号分别归属于C17, C20及C22。
由于C21羟基甙化的影响,各碳原子分别位移-0106,-0120和+0105ppm,多出一组葡萄糖信号,分别为δ106125,75154, 78165,71182,78171和62193ppm。
F加酸水解,水解液TLC检测有阿拉伯糖、木糖、鼠李糖和葡萄糖。
水解后的糖还原并全乙酰化,G LC分析结果,表明有阿拉伯糖、木糖、鼠李糖和葡萄糖,克分子比为1∶1∶1∶1。
F 乙酰化物的EI2MS和FAB2MS(m/z)均有259, 273,331和705碎片离子峰。
经IR,MS,HETCOR,COSY和DEPT等光谱分析并与G比较,化合物F为G在21位羟基上连有一葡萄糖的甙。
与已知化合物绞股蓝皂甙XL IX(gypenoside XL IX)为同一化合物[4]。
T ab2 13C2NMR spectral data for aglycone moieties(in C5D5N)C A3F3G33Rb13Em[4]S[4] 139.4533.7233.7239.133.733.9226.8927.7727.7526.927.727.7389.1487.1987.2889.387.787.4439.9340.5440.6139.940.140.7556.6054.9555.0456.355.055.1618.7217.9317.8118.617.818.0735.3934.7934.8335.534.935.0840.2740.1940.1440.340.740.2950.4452.9952.9350.153.153.0 1037.1552.9653.1037.253.053.0 1131.0722.4722.4931.022.522.5 1270.4124.7924.8070.524.824.8 1349.7341.6841.7849.641.841.8 1451.6150.3950.3951.650.450.4 1531.0032.0932.1831.032.232.1 1626.9127.8527.9826.928.027.8 1750.8346.1346.3551.946.446.3 1816.2916.1716.0716.316.016.2 1916.53204.82205.4916.4205.6205.6 2083.6276.3176.5083.776.576.3 2122.6576.3666.8722.666.976.3 2236.4536.7036.6536.436.636.7 2323.4823.4523.3023.423.323.5 24126.05125.99126.01126.1126.2126.2 25131.12130.81130.88130.2130.8131.0 2626.0425.9425.8025.925.825.0 2718.2117.9317.8118.117.818.0 2828.3626.5626.5928.326.826.7 2916.8716.6516.6816.716.716.7 3017.6817.3617.3217.617.417.4 375MHz;33125MHz. 人参皂甙Rb1(A)为白色粉末,mp195~197℃。