苯的结构原理

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第一课时 苯的结构与性质

1．苯的分子式是什么？苯分子中所有原子是否处于同一平面上？

提示：C6H6；苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上。

2．苯分子结构中是否存在碳碳双键？能否与Br2发生加成反应？

提示：苯分子结构中不存在碳碳双键，不能与Br2发生加成反应。

3．苯能发生硝化反应，其反应产物是什么？

提示：硝基苯()

[新知探究]

探究1 苯的凯库勒式如何书写？苯分子中碳碳键是否完全相同？

提示：；；苯分子中碳碳键完全相同。

探究2 如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单、双键交替？

提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。

[必记结论]

1．苯的三式

2

2．空间结构

平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

3．化学键

苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

[成功体验]

1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是( )

A．苯的一元取代物没有同分异构体

B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

解析：选B A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。

[新知探究]

探究1 为什么苯燃烧时产生浓烟？

提示：苯中碳的质量分数大，燃烧时不完全，所以燃烧时产生浓烟。

探究2 苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？

提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。

3 探究3 纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？

苯的碳谱峰解读与分析

苯是一种常见的有机化合物，具有六个碳原子和六个氢原子。苯的分子式为C6H6，结构由六个碳原子形成一个环状结构，并在每个碳原子上连接一个氢原子。苯具有很高的稳定性和广泛的应用领域，在化学研究和工业生产中扮演着重要的角色。

如何通过碳谱峰解析和分析苯的结构和性质呢？让我们来深入探讨。

1. 碳谱峰的基本原理

碳谱峰是通过核磁共振（NMR）技术获得的，用于分析和解析有机化合物的结构和化学性质。在苯的碳谱图中，我们可以观察到不同位置的峰，每个峰对应着苯环上的一个碳原子。

2. 苯的碳谱峰位置解读

苯的碳谱峰通常出现在δ 120 ppm到δ 170 ppm之间。苯环上的六个碳原子由于化学环境的不同，每个碳原子的化学位移值（chemical

shift）也不同。化学位移值表示了碳原子与周围化学环境的相互作用程度，是苯环上碳谱峰位置的关键参数。

在苯的碳谱图中，我们可以观察到三个主要的碳谱峰。第一个碳谱峰出现在δ 128 ppm附近，代表苯环上的三个甲基（CH3）基团。第二个碳谱峰出现在δ 139 ppm附近，代表苯环上的三个亚甲基（CH）基团。第三个碳谱峰出现在δ 156 ppm附近，代表苯环上的三个芳香碳原子。 3. 苯的碳谱峰形状解析

除了碳谱峰的位置外，其形状也提供了有关苯的结构信息。在苯的碳谱图中，每个碳谱峰通常呈现出一个对称的峰形，形状接近高斯曲线。这是由于苯环上的化学位移值相对接近，导致峰形对称。

此外，苯环上的所有碳原子都是等价的，它们在化学环境中的相互作用相似，从而导致相同的化学位移值和对称的碳谱峰形状。

4. 苯的碳谱峰积分峰面积分析

苯的碳谱峰还可以通过峰面积进行定量分析。根据NMR原理，峰面积与对应碳原子上的氢原子数目成正比。由于苯环上每个碳原子上只有一个氢原子，因此苯的碳谱峰面积应当相等。

通过对碳谱峰进行峰面积分析，可以进一步验证苯环上各个碳原子的化学位移值和等价性。

异丙苯结构式

异丙苯结构式为：

异丙苯，又名枯烯，是一种有机化合物，化学式为C9H12，为无色液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、丙酮等多数有机溶剂。用途有：

1、主要用于生产苯酚和丙酮、a-甲基苯乙烯，以及氢过氧化异丙基苯等，也可用作提高燃料油辛烷值的添加剂、合成香料和聚合引发剂的原料。

2、是生产除草剂异丙隆（N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲）的中间体，也是制造苯酚的重要中间体。

3、用于有机合成和用作溶剂。

异丙苯的合成方法：

由苯与丙烯进行烷基化反应而得。通常采用三氯化铝为催化剂、氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行。除生成异丙苯外，还有二异丙苯、三异丙苯等多烷基副产物生成。为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右；三氯化铝在反应液中的含量为3%-8%；在低的丙烯浓度下进行反应。为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.5-0.6MPa。反应所得的烷基化液经冷却、沉淀后分离出的固体（三氯化铝与多异丙苯络合物）循环使用。烷基化液则经水解、中和、精馏而得异丙苯。另一种气相法工艺过程，是将气态苯和丙烯通过载于氧化铝或硅酸铝上的磷酸催化床层，进行催化烷基化，反应压力1.5-40MPa，温度约250℃。目前工业上生产异丙苯以上述液相法为主。

【重点讲解】

一、苯的分子结构

1．三式：

分子式C6H6

2．键参数：

键长：1.40×10-10m 键角：120°

3．空间构型：

六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。

4．结构特征：

按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

二、苯的性质

Ⅰ、物理性质

常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。苯有毒。

注意：

苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。

Ⅱ、化学性质

苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。

1．氧化反应——可燃性

2C6H6＋15O212CO2＋6H2O

苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。苯不能被高锰酸钾氧化。

2．取代反应

（1）硝化

药品：

浓HNO3、浓H2SO4、苯。

反应原理：

装置特点：

水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。

操作顺序：

试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。

分离提纯：

将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。

（2）卤化