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聚N- 异丙基丙烯酰胺的性质及其在药物控释系统中的应用聚N-异丙基丙烯酰胺(PNIPAAm线型聚合物在水溶液中具有独特的热行为，到某一温度时会发生相分离而产生沉淀，但降低温度时，它又可逆性地恢复到原来在低温下的状态。
这一相变温度我们称之为最低临界溶解温度[ 或称为低相变温度——Low Critical Solution Temperature(LCST)] 。
对PolyNIPAAm勺研究始于1956年[1 ],但当时这种聚合物并未引起太多的注意。
自从Scarpa[ 2 ]于1967年首次报道了PNIPAAm水溶液在31 C具有LCST , PNIPAAm 才开始受到了广泛的关注。
自Tan aka等发现聚N—异丙基丙烯酰胺水凝胶PNIPAAm水凝胶具有热敏现象并提出凝胶体积相变理论[3 ]以后,这种温敏水凝胶引起了人们极大的研究兴趣。
早期研究者的兴趣主要集中在LCST 转变的理论分析上, 20 世纪80 年代以后转向了PNIPAAm的应用。
智能型的水凝胶、微球、乳液、薄膜、分离膜、涂料等材料相继被制备出来, 且有关化学的、物理的、生物学上的特性得到了研究。
利用PNIPAAm分子链在L CS T附近可逆性地伸展和卷曲的特点,PNIPAAm可以设计成分子开关, 制成水凝胶膜或接枝于多孔膜上; 利用其分子链亲水性疏水性的反转的性质, 可对溶质进行吸附、脱附, 用于酶、蛋白质等的富集和分离。
本文主要对PNIPAA M相转变、性质及其在药物控释系统中的应用进行了综述。
1 PNIPAAm 的LCST转变的理论分析凝胶的膨胀度与凝胶的网络结构和溶剂的性质有关。
凝胶的膨胀行为由下面几个因素决定: (1) 凝胶体系的混合自由能, (2) 高分子链的弹性压力, (3) 低分子离子产生的膨胀压力, (4) 凝胶体系中特殊的相互作用力。
当这些因素达到平衡时, 凝胶的膨胀呈平衡状态。
一般说来, 凝胶体积的变化与溶液的热力学性质成比例。
光聚合法制备聚（N-异丙基丙烯酰胺／2-甲基丙烯酸）水凝胶及其pH敏感性研究1. 绪论介绍水凝胶及其在生物医学领域的应用，引出该论文的研究目的和意义。
2. 实验部分2.1 光聚合法合成（N-异丙基丙烯酰胺／2-甲基丙烯酸）水凝胶详细介绍实验步骤和条件，包括材料、设备、光聚合反应条件等。
2.2 形态和结构表征通过扫描电镜、傅里叶红外光谱等手段对所得产物的形态和结构进行表征。
3. pH敏感性研究3.1 pH响应性能的测定分别在不同pH值下测定水凝胶的质量变化情况，探究其 pH 响应性能，得到其 pH 响应范围。
3.2 pH响应机理的探究通过对水凝胶内部结构的分析，探究其 pH 响应机理，如离子交换、质子化反应等。
4. 应用实践4.1 药物缓释以水溶性药物为模型药，探究 pH 值对药物缓释速率的影响。
4.2 细胞毒性实验通过细胞毒性实验，评估水凝胶在医学应用中的生物相容性。
5. 结论和展望总结研究结果，探讨水凝胶的应用前景，并提出未来的研究方向。
1.绪论1.1 研究背景水凝胶是一种具有可逆结晶特性的高分子材料，其具有许多优良性质，如生物相容性好、可控性强、透明度高等，已被广泛应用于生物医学、水处理、食品和化妆品等领域。
其中，在生物医学领域，水凝胶被广泛应用于药物缓释、组织工程、人工器官等方面。
而在这些应用中，pH敏感性是水凝胶最受关注的性质之一。
随着对生理环境的深入研究，人们发现许多疾病的发生与细胞内外的pH调节失调有关，pH敏感的水凝胶因其具有的响应性能和可控性，在生物医学领域具有广阔的应用前景。
1.2 研究目的和意义本研究旨在利用光聚合方法制备(N-异丙基丙烯酰胺／2-甲基丙烯酸)的pH敏感水凝胶，并通过研究其响应性能和应用实践，探讨水凝胶在医学应用中的潜力。
具体地，将在以下几个方面进行研究：1. 合成NIPA/MAA水凝胶及其形态和结构表征。
2. 探究NIPA/MAA水凝胶的pH响应性能，如响应范围、机理等。
PNIPAAm凝胶的改性及其生物相容性研究的开题报告1. 研究背景及意义：PNIPAAm (聚 N-异丙基丙烯酰胺) 是一种温敏性水凝胶，其响应温度在32-34°C之间，可以实现智能响应控制。
近年来，越来越多的研究表明，PNIPAAm凝胶具有良好的生物相容性和可降解性，在生物医学领域应用广泛。
尤其适用于组织工程、药物输送、细胞培养、生物分离纯化等方面。
然而，PNIPAAm凝胶的应用也存在一些瓶颈，如PNIPAAm凝胶的机械强度低，生物降解速度缓慢等。
因此，对其进行改性，提高其性能和完善其应用是必要的。
2. 研究内容：本文将以PNIPAAm凝胶为研究对象，探究其改性及生物相容性，具体包括以下内容：(1) 采用不同的改性方法对PNIPAAm凝胶进行改性，如共聚合改性、拓扑结构调控、化学修饰等，研究不同改性方法对PNIPAAm凝胶性质的影响。
(2) 对PNIPAAm凝胶进行生物相容性评价，如细胞毒性、血液相容性、组织相容性等，研究PNIPAAm凝胶在生物体内的耐受性和安全性。
(3) 探究PNIPAAm凝胶的应用前景，如在组织工程、药物输送、细胞培养、生物分离纯化等方面的应用。
3. 研究方法：(1) 合成PNIPAAm凝胶，采用FTIR、DSC等手段进行物理化学性质表征。
(2) 采用共聚合、拓扑结构调控、化学修饰等方法对PNIPAAm凝胶进行改性，研究改性前后其力学性能、温敏性等物理化学性质的变化。
(3) 采用细胞毒性、血液相容性、组织相容性等方法对PNIPAAm凝胶进行生物相容性评价。
4. 预期结果：通过对PNIPAAm凝胶的改性及其生物相容性研究，预期可以获得以下结果：(1) 可以制备具有优良性能的PNIPAAm凝胶。
(2) 可以探究PNIPAAm凝胶的生物相容性及其应用前景。
(3) 可以为PNIPAAm凝胶的发展提供新思路和新方法。
温敏性高分子材料的合成与性能研究温敏性高分子材料是一类具有特殊性质的材料，其性能可以由温度变化而改变。
这种材料具有广泛的应用前景，如药物缓释、生物传感、智能纳米器件等。
为了满足不同应用领域的需求，研究人员一直在努力合成具有不同性能的温敏性高分子材料。
在温敏性高分子材料的合成中，聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）是最常用的材料之一。
PNIPAM具有独特的热响应性质，其在低温下呈溶胶状态，在高温下则形成胶体凝胶。
这种特性使得PNIPAM在药物缓释中具有巨大的应用潜力。
为了改善PNIPAM的温敏性能，研究人员不断通过合成方法的改进来提高材料的性能。
例如，通过聚合反应中添加交联剂，可以提高PNIPAM的热稳定性和力学性能。
此外，还可以通过化学修饰PNIPAM分子的末端基团，改变材料的温敏性能。
除了PNIPAM，还有其他温敏性高分子材料的合成和性能研究。
例如，聚丙烯酸钠（PAA）是一种具有温敏性的材料，具有优良的溶胀性质。
PAA在低温下呈现溶胶态，而在高温下形成凝胶。
这种性质使得PAA在智能纳米器件中具有广泛的应用前景。
为了进一步探索温敏性高分子材料的性能，研究人员还结合了其他材料来进行合成。
例如，将金属纳米粒子引入温敏性高分子材料中，可以调节材料的电学性能，并赋予材料新的性质。
此外，研究人员还研究了温敏性高分子材料在生物传感中的应用。
通过引入具有特定识别性的分子，可以实现对生物分子的高选择性检测。
在温敏性高分子材料的合成与性能研究中，近年来出现了一些新的技术和方法。
例如，利用激光技术可以实现对材料的精确控制。
通过激光光束的聚焦，可以在微观尺度上进行材料的合成和改性。
此外，纳米技术也为温敏性高分子材料的研究提供了新的思路。
通过调控纳米颗粒的形貌和组成，可以改变材料的光学、电学和磁学性能。
总的来说，温敏性高分子材料的合成与性能研究是一个前沿而有挑战性的领域。
通过不断改进合成方法和研究新的应用领域，可以使这类材料更好地服务于人类的需求。
热敏性聚（N－异丙基丙烯酰胺）类材料的研究热敏性聚（N－异丙基丙烯酰胺）(PNIPAAm)类高分子材料属于智能高分子材料。
1967年Scarpa首次报道了PNIPAAm水溶液在31℃具有最低临界溶液温度(LCST)后，PNIPAAm引起了科学工作者的广泛关注。
PNIPAAm的大分子链上同时具有亲水性的酰氨基和疏水性的异丙基，使线型PNIPAAm的水溶液，以及交联后的PNIPAAm水凝胶都呈现出温度敏感特性。
当溶液体系的温度升高到30℃-35℃之间时，溶液发生相分离，表现出最低临界溶液温度(LCST)。
利用PNIPAAm在LCST附近发生可逆相转变的特性，可以将PNIPAAm设计成分子开关，制备多种智能高分子材料。
这些高分子材料在生物医学、免疫分析、催化、分离提纯等领域都有广泛的应用。
4.1生物医学工程中的应用近年来，国内外的研究学者对PNIPAAm聚合物及其水凝胶，在生物医学工程领域中的应用做了许多研究工作，并发现了PNIPAAm许多新的性质[76－78]。
4.1.1药物控制释放利用PNIPAAm的热敏性进行药物控制释放，研究的热点主要是PNIPAAm水凝胶和PNIPAAm纳米粒子体系。
国内著名学者卓仁禧教授对PNIPAAm热敏性水凝胶的相转变理论和应用都做了许多研究工作[79-82]。
PNIPAAm对药物进行控制释放有下面三种情况：①在PNIPAAm水凝胶体系中，当体系温度在LCST以上时，水凝胶的表面会发生收缩，导致表面的水化层收缩，形成薄的致密皮层。
这种致密的皮层阻止了PNIPAAm水凝胶内水分和药物向外释放；体系温度低于LCST时，水凝胶表面皮层溶胀，此时药物可以从体系中释放。
②在以PNIPAAm分子链接枝的聚合物微球体系中，当体系温度在LCST以下时，PNIPAAm的接枝链会在水中伸展，彼此之间交叉覆盖，导致微球孔洞的阻塞，包裹在微球内的药物扩散释放受阻；体系温度在LCST以上时，接枝的大分子链会进行自身收缩，微球表面的孔洞会显现出来，药物可以顺利的扩散到水中，达到控制释放目的。
NIPAM的合成路线改进及应用NIPAM的全称是N—异丙基丙烯酰胺。
N—异丙基丙烯酰胺的用途主要是用于有机合成，大分子材料制备。
N—异丙基丙烯酰胺的用途有很多，尤其是应用在有机化工方面，由于我国的科学技术不断的发展，对其化学性质也有了更广泛的研究。
本文就是在围绕对N—异丙基丙烯酰胺概念的理解以及它的一些属性，改进N—异丙基丙烯酰胺的合成路线，使其生主成本低，产率高，易于分离和提纯。
标签：NIPAM；合成线路；改进；产率高N—异丙基丙烯酰胺应用在很多领域，比如温敏薄膜、物料分离、感应件、仿生及医学的应用。
N—异丙基丙烯酰胺的工业价值很大，为此对N—异丙基丙烯酰胺的合成研究越来越多，希望获得廉价生产成本，简单的合成路线，产率高，易于分离和提纯，所以N—异丙基丙烯酰胺的合成线路改进有很重要的意义。
1 NIPAM的概念及属性NIPAM的中文名称是N—异丙基丙烯酰胺。
N—异丙基丙烯酰胺的主要用途是用于合成热敏性材料，可膨胀的水凝胶大分子材料等等。
它是白色晶体，熔点是60℃，沸点是89-92/0.27KPa，最低临界相转变温度在32℃左右，由此我们可知，N—异丙基丙烯酰胺具有特殊的温敏性能。
N—异丙基丙烯酰胺易溶于水，还具有燃烧性，所以在存放的方面要格外的注意。
N—异丙基丙烯酰胺在遇到明火的时候可燃烧爆炸，加热高温可以使它可燃烧放出有毒的烟气，通过人的呼吸和皮肤吸收而中毒。
所以我们对于N—异丙基丙烯酰胺的使用及存放要采取一定安全防护措施，提醒人们注意N—异丙基丙烯酰胺。
在对N—异丙基丙烯酰胺进行合成路线改进的时候，要注意不能把它与强氧化剂放在一起，要注意避免与N—异丙基丙烯酰胺进行皮肤的直接接触，如果不小心与它进行接触，要及时进行清洗，可采用肥皂水和清水进行清理，清理不干净可以就医。
所以无论是实验室的教师或学生，工厂的生产工人、技术人员，都要进行该物质存放、使用的安全教育。
在对N—异丙基丙烯酰胺操作，所操作的实验室、生产工厂的场所都不能吸烟、饮水、进食；在搬运N—异丙基丙烯酰胺成品的过程中也要轻装轻卸，防止包装及容器的损坏对环境和人的损害。
N -异丙基丙烯酰胺高分子水凝胶研究进展史海营,李瑞霞,吴大诚(四川大学纺织研究所,四川成都610065)[摘 要]N -异丙基丙烯酰胺基高分子水凝胶的研究进展做了综述。
简要介绍了该类水凝胶的合成方法,重点分析了不同共聚单体及交联剂对水凝胶溶胀性能和环境响应性的影响,尤其是快速响应水凝胶的合成方法和N -异丙基丙烯酰胺/天然大分子水凝胶的特点。
本文也简单介绍了该类水凝胶在不同领域内的应用。
[关键词]N -异丙基丙烯酰胺;高分子水凝胶;快速响应;天然大分子;应用Advance in Polymeric Hydrogels Based on N -isopropylacrylamideShi H aiying,Li Ruix ia,Wu Dacheng(Tex tile Resear ch Institute,Sichuan Univer sity,Chengdu 610065,China)Abstract:T he adv ance in po ly meric hydrog els based on N -iso pr opylacr ylamide w as rev iewed in this paper.T he pr epar ations,the influences o f monomers and cro ss -link ag ents o n the swelling pro per ties and env ir onment sensitiv ity behaviors fo r these hydro gels wer e intro duced br iefly.Especially ,the preparations of rapid -response hy dr og els and the r esear ch o f N -isopro py lacry lamide/natura-l polymers hydr ogels wer e emphasized.T he applica -tions o f the po ly mer ic hydro gels based o n N -iso pr opylacry lamide in different fields wer e summar ized simply.Keywords:N -iso pr opylacry lamide;polymer ic hydrog el;rapid response;nat ur al polymer ;applicatio n[收稿日期]2005-11-09[基金项目]国家自然科学基金资助项目(50473050)[作者简介]史海营(1980-),男,山东人,硕士研究生,主要研究方向:高分子材料的结构与性能。
N-异丙基丙烯酰胺合成的改进吴恒1，杨慧2，李毅3，丁洪4，任科5（四川大学华西药学院，成都，610041）摘要：合成热敏性水凝胶聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAAM）的重要单体---N-异丙基丙烯酰胺（NIPAAM），并测定其物理性质，合成产率以丙烯酸计为79.9％关键词：N-异丙基丙烯酰胺合成改进ABSTRACT: This paper describes the synthesis of N-isopropylacrylamide (NIPAAm), which is an importantmonomer of the thermosensitive hydrogel---poly(N-isopropyl acrylamide) (PNIPAAm). Theimportant monomer was identified by its physicproperty.And a79.9％yield of NIPAAm(fromisopropylacryl acid) was obtained.KEY WORD：N–isopropylacrylamide, synthesis，improvement1 前言作为单体, N取代丙烯酰胺在高分子聚合与其他化工行业中发挥着重要的作用,特别是近年来发现N异丙基丙烯酰胺的聚合物所表现出的温度敏感性,即LCST(lower critical solution temperature) 现象[1],更是引人注目。
对于线性聚异丙基丙烯酰胺,其临界温度为32 ℃,当温度低于该值时,聚合物溶于水呈透明态,而温度升高到该值时,聚合物发生迅速相变,溶液呈浑浊状。
同样,对于凝胶型该聚合物,也存在一转变温度,当温度低于该值时凝胶在水中呈溶胀态,而温度到达其临界温度时凝胶迅速收缩。
这种LCST 现象在其他聚合物中也有发生[2],但最经典的仍是异丙基丙烯酰胺的聚合物体系,与此有关的研究非常丰富[3]。
另一方面,温度敏感型聚合物因其独特的行为,被认为在许多领域有很好的应用前景,如利用其凝胶的低温溶胀与收缩的可逆行为,可分离与浓缩生物活性物质(蛋白质等) [4],利用其临界温度的透明与浑浊可逆行为来制造温敏薄膜、玻璃或显示器件[5]等。
另外在生物、医药、环保等领域都有广泛的应用前景[6]。
故而寻求合适的方法来合成该聚合物的单体是一项同样重要的工作。
近几年来关于NIPAAm的均（共）聚物和水凝胶的研究越来越多，对这种热敏性的应用也越来越广，可用于制作温度敏感性能的功能膜、温度控制凝胶的渗透色谱、液相色谱的填料、合成模拟生物活性的纤维蛋白胶原、易用冷水除去的皮肤粘附带、细胞培养支持材料、伤口贴、温度敏感的增稠剂、防染剂、电阻墨水、电泳母体、化妆品、用作涂层、包装和生物医用材料等。
正是由于这些广泛的用途，降低合成NIPAAm的成本的意义就尤为重要了。
据文献报道,常用于合成N取代丙烯酰胺的方法大体有以下4 种: (1) 不饱和酸与胺反应或不饱和酰氯与胺反应[7]; ( 2 ) Beckmann重排或Schmidt 重排[8]; (3) 不饱和酰胺N 上烷基化[9](4) 烯腈或烯胺烷基化再部分水解[10]。
其中(1) 类方法合成往往需要较高的反应温度。
(2)类合成法往往得到两种N取代酰胺,产品选择性不高,故不宜采用。
(3) 类合成方法未见用于合成NIPAM 及NIPMAM 的报道,而(4) 类方法简便易行,采用该方法的报道较多,但该方法中加腈与醇的同时加入浓硫酸,反应热难控制,易炭化,且分离方法较复杂; 另,尚未见到该方法用于NIPMAM的报道。
因为目前我国实验和工业使用的进口的N－异丙基丙烯酰胺（如：日本KOHJIN公司和ACRōS公司的聚合级单体）价格昂贵。
我们对（1）类方法进行了改进，得到了较满意的结果，成本比市售的NIPAAm降低了67.1% 。
2 实验部分2．1试剂丙烯酸（分析纯，天津市博迪化工有限公司），氯化亚砜（分析纯，天津市博迪化工有限公司），异丙胺（化学纯，上海永生试剂厂），三乙胺（分析纯，天津市博迪化工有限公司），乙酸乙酯（分析纯，天津市博迪化工有限公司），环己烷（分析纯，天津市博迪化工有限公司），层析硅胶（50－100目，青岛海洋化工有限公司），KOH饱和溶液2．2仪器500ml单颈瓶，尾气吸收装置，球形冷凝器，b形管，测熔点用毛细管，250ml衡压漏斗，1000ml三颈瓶，85－2型恒温磁力搅拌器（巩义市英峪予华仪器厂），布氏漏斗，DZF-3型真空干燥箱（上海医用恒温设备厂），100×400mm玻璃柱，冰箱，SHZ-D(Ⅲ)循环水式真空泵（巩义市英峪予华仪器厂），SENCO R－201旋转蒸发器（上海申顺生物科技有限公司），W201D恒温水浴锅（上海申顺生物科技有限公司）2．3实验操作与结果基本合成路线：CH2=CH-COOH + SOCl2CH2=CH-COCl + SO2↑ + HCl↑CH2=CH-CO-Cl + CH3-CH-CH3 (CH3CH2)N CH2=CH-CO-NH-CH(CH3)2 + HClNH22．3．1丙烯酰氯的合成于500ml单颈瓶中放入搅拌磁子，安装于磁力搅拌器上，加入丙烯酸（133ml，1.96mol）和氯化亚砜（130ml，1.78mol），其上安装球形冷凝管和装有无水氯化钙的干燥管，并接尾气吸收装置（KOH 饱和溶液）。
先不加热，让其室温反应约10分钟后，单颈瓶中有气泡产生，不久反应液微沸。
反应约6小时后气泡逐渐减少，结束加热，调节电压至回流，3.5小时后停止加热，结束回流，可见反应液呈深桔红色。
调节温度，蒸馏收集70～78℃馏分（初镏弃去）,得到无色液体即丙烯酰氯。
2．3．2 N－异丙基丙烯酰胺的合成于250ml恒压漏斗中加入丙烯酰氯83ml（92.3g，0.996mol）和100ml乙酸乙酯，混匀。
量取异丙胺105ml（72.9g，1.24mol）、三乙胺167ml（121g，1.19mol）和300ml乙酸乙酯置于1000ml三颈瓶中，搅拌，冰浴下滴入恒压漏斗中丙烯酰氯和乙酸乙酯的混合物（保持瓶内温度低于5℃），四小时后滴完丙烯酰氯和乙酸乙酯的混合物，继续搅拌反应6小时（温度5～10℃）。
然后用布氏漏斗过滤，沉淀用乙酸乙酯洗涤后弃去，合并滤液，减压浓缩至干，得红棕色粘稠液体，即N－异丙基丙烯酰胺粗品。
2．3．3N－异丙基丙烯酰胺的精制将制得的148g胶状N-异丙基丙烯酰胺（红棕色）加入70ml乙酸乙酯中，振摇使之溶解，得约321g可流动的粘稠液体。
用100×400mm玻璃柱，60-100目硅球，流动相（环己烷：乙酸乙酯＝1：1）柱分离。
每次取约70g液体（含胶状体约40g）上样。
收集第13～29瓶（每瓶约100～120ml）。
旋蒸浓缩至150ml，使其自然结晶，冰箱放置过夜，次日过滤，同样的操作再将余下的产品分柱3次。
用正己烷重结晶2次。
共得白色针状结晶N-异丙基丙烯酰胺90.0g，质量收率按丙烯酸计为79.9％。
2．3．3N-异丙基丙烯酰胺的物理化学性质所得的N-异丙基丙烯酰胺为白色针状晶体，mp＝60～62℃，与文献值基本相符[文献[11] mp＝62～63℃]，得到了我们所需的目标产物。
3 讨论3.1 用丙烯酰氯为原料，与异丙胺反应。
由于反应过程中有HCl生成，三乙胺的加入是必要的，是因为酰化时会产生氯化氢，我们用叔胺如三乙胺来接受反应生产的氯化氢。
但直接使用无机碱则产率极低，可能是因为无机碱与HCl生成的水使丙烯酰氯水解的缘故。
另外，因丙烯酰氯的反应活性较高，反应比较剧烈，故反应宜选择在较低温度（冰浴）﹑较低浓度下进行。
同时，采取将丙烯酰氯溶液滴加入异丙胺的加料方式，可以有效减少双取代产物的生成。
3.2 用乙酸乙酯替代文献中的苯做溶剂，大大减少了环境污染。
3.3 本次实验所用的试剂量见下：乙酸乙酯6瓶（10.00元/瓶×6），环己烷6瓶（12.00元/瓶×6），硅胶（100.00元），氯化亚砜1瓶（30.00元），异丙胺1瓶（45.00元），丙烯酸1瓶（22.00元），其它（100.00元），共计429元，即本实验成本为476.7元/100gN－异丙基丙烯酰胺。
而ACRōS公司的聚合级单体N－异丙基丙烯酰胺市场价为1450元/100g，可见用本实验方法可极大的降低N－异丙基丙烯酰胺的生产成本，成本比市售的N－异丙基丙烯酰胺降低了67.1 %3.4 由于成都地区气压较文献[11]测定时的气压低，故测得的熔点比文献值低1-2℃是合理的。
4结语本次实验我们所尝试用的方法较传统的方法更安全、方便，工艺流程缩短，同时产率达到甚至超过了传统方法的水平。
而由此单体合成的聚合物体系在生物医药、环保等领域都有相当广泛的应用前景。
因此，我们认为此法在实验室和工业生产中均有推广价值。
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