药物合成反应 卤化反应
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第一章
答案:
第二章
答案
第三章
答案
第四章
答案
第五章
1.完成反应
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
2. 完成下列合成过程(即填写反应条件或填写括号内的产物)
题及答案
(1)
(2)
(3)
答案
题号 答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
第六章
1.完成反应
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9) (10)
2. 填写反应条件
题及答案
(1)
(2)
(3)
(4)
第一题答案
题号 答案
1
2
3 , 4
5
6
7
8 H2O2/NaOH 9
10
第七章(习题及答案)
1.完成反应
2.改错(题及答案)
3. 设计合成题
(1)
(2)
(3)
第3题答案:
(1)
(2)
(3)
题库
第一章 卤化反应
1 卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?
2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?
3 根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
(1) 卤素对双键的离子型加成
(2) 芳香环上的取代
(3) 方向化合物侧链上的取代
(4) 卤化氢对醇羟基的置换
(5) NBS的取代反应
4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向
5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?
6 预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN
7 根据反应机理,指出下列反应的产物应属何种构型?(如苏式、赤式、R、S等)
8 解释下列反应机理
9 对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:
H3CCHCH2H3CCH2CH2BrH3CCHBrCH3CH3CH3CH2ClClRH2CCHCH2RH2CCHCH2RH2CCCH2BrOH(1)(2)(3)
10 在对氯氯苄ClC6H4CH2C1的植被中有如下两种路线,如按1进行需要什么条件?2发有何特点?讨论他们的优缺点。
11
下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因。
H3CCCHCH3CH3H3CHCCHCOOHH3CCCHCH2BrCH3H3CHCCHCOCl(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)HO(CH2)6OHIH2C(CH2)4CH2OHH2CHC(CH2)6COOHH2CC(CH2)6COOHBrH2C(CH2)6COOHClCH2CH2COOHH3CCOCH2CHCOBrH3CCOCH2OHH3COCH2ClH3COBrNCOClClClNCOOHHOOHNCOOHClClNCOClHOOH
药物合成反应实验
南京中医药大学药学院
2013.12.11 1
目 录
实验一 二苯甲醇的制备 ········································································· 2
实验二 苯氧乙酸的制备 ········································································· 3
实验三 查耳酮的制备 ············································································ 4
实验四 1,2-苯并吡喃酮的制备 ·································································· 5
2 实验一 二苯甲醇的制备
一、目的要求
了解酮的还原反应机理、还原剂的种类和特点。
二、实验原理
三、原料规格及配比
仪器:磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗;
药品:二苯甲酮、硼氢化钠、TLC、10%HCl
四、实验操作
于装搅拌器、回流冷凝管、温度计的三颈瓶中,加入二苯甲酮3.0g,95%乙醇20ml,油浴加热至反应物全溶,冷却至室温,搅拌下分批加入硼氢化钠0.35g,加入速度以反应温度保持在50度以下为宜,加毕,回流反应1h,冷却至室温,加入20ml水稀释,加入10%稀盐酸分解未反应的硼氢化钠,待冷却至室温后抽滤,水洗滤饼,抽滤,石油醚(30-60度)重结晶得精品。
TLC判断终点,展开剂:石油醚/乙酸乙酯=10:1.
实验二 苯氧乙酸的制备
一、目的要求
熟悉williamsons醚化反应的方法,了解其在药物化学结构修饰中的应用。掌握卤代烃的反应活性顺序。
二、实验原理
药物合成反应论文
——药物合成反应学习体会
姓 名:
学 院:
专 业:
学 号:
物合成反应的学习体会
摘要:物合成反应是大学开展的一门公共选修课,学习可以从课程学习内容学习与药物合成反应有关的知识,从学习中的取舍、学习中更新以及学习方式的多样化等方而探讨学习体会,在学习适当内容知识的同时,努力提高学习质量和生活效果,以增强自己分析问题和解决问题的能力。
关键词:药物合成反应;学习体会;制药工程
近十年来,药物及其中间体的合成发展十分迅速,已成为口前国内外科学技术、经济发展中的一个热点。与此相适应,学习对制药工程专业的我们开设了物合成反应课程。本课程的学习意在是使学习在学习有关基础课程后能系统地掌握药物制备中重要的有机合成反应和合成设计原理,锻炼自己在实际药物合应用中、分析问题和解决问题的能力。但是物合成反应及内容丰富,涵盖知识而宽,各章节的缺少相关联系,而且人名反应繁多,各种类型的反应极易混淆,因此在学习过程中,掌握好的学习方法尤为重要学习根据多年的实际学习经验,从以下四个方而谈一下学习体会。
一、从实际出发处理教材内容
药物合成反应是大学开设的选修课,该课程的名称为药物合成反应,该教材的前面采用常见的单元反应分类法分别介绍了卤化、烃化、酞化、缩合、重排、氧化和还原等反应,这些反应类型在梅础有机化学把经给同学们讲述过,因此学习在学习过程中,不能只是简单地重复这些反应内容,而是重点讲授反应机理、影响反应的主要因素、适用范围等。在讲授过程中,挑选每类化学反应中具有代表性的化学反应作为实例进行讲解,使我们理解反应机理,并结合药物合成实例说明该反类反应的应用,促使我们从多角度灵活、牢固地掌握药物合成方法及其重要反应。例如在讲授烯烃与卤化氢亲电加成一节时,我们都知道产物遵循马氏规则,但我们不明白为什么。在讲授的时候,先给我们介绍离子对机理,让我们了解到在反应过程中要形成碳正离子。再让我们比较当质子加在取代较少的碳原子,或加在取代较多的碳原子上形成的碳正离子的稳定性,这样一比较我们就很容易理解马氏规则了。接着在第三章的烯烃的C一酞化时,学习再次将烯烃与卤化氢反应的离子对机理提出来,我们马上就明白“酞基优先进攻氢原子较多的碳原子上”