稠环芳烃2．萘的性质萘是光亮的片状结构，熔点80.2℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于有机溶剂。
其化学性质与苯相似。
1）亲电取代反应：在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在α-碳原子上的电子云密度较高，β—碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应一般发生在α 位。
从共振概念来看，亲电试剂E+ 进攻α 位和β 位将形成两种不同共振杂化体的中间体：进攻α 位：进攻β 位：在这两种杂化体中，虽然正电荷都分配在五个极限结构，但这些极限结构的能量是不同的。
在进攻α 位所形成的碳正离子中，前两个极限结构仍保留一个完整的苯环，能量较低，比其余三个极限结构稳定，对共振杂化体的贡献最大。
进攻β 位形成的共振杂化体中，仅仅第一个极限结构具有完整的苯环，因此进攻β 位比进攻α 位所得到的共振杂化体具有较高的能量，反应的活化能较大，反应速率较慢，所以亲电取代反应一般发生在α 位。
①卤化反应在Fe 或FeCl3存在下，将Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘：α-氯萘为无色液体，沸点259℃，可做高沸点溶剂和增塑剂。
次氯酸叔丁脂负载到SiO2上是近年开发的一种新的氯化剂，与芳烃反应条件温和，转化率高，选择性好。
例如：②硝化反应萘用混酸硝化主要生成α-硝基萘，为了控制一取代物，所用混酸的浓度比苯硝化时低。
③磺化反应萘在较低温度（60℃）磺化时，主要生成α-萘磺酸；在较高温度（165℃）磺化时，主要生成β-萘磺酸。
α-萘磺酸与硫酸共热到165℃时，也变成β-萘磺酸：只是因为磺化反应是可逆反应。
在低温下，取代反应发生在电子云密度高的α 位上，但因磺基体积较大，它与相邻的α 位上的氢原子之间距离小于它俩的范德华半径之和，所以α-萘磺酸稳定性较差。
在较高温度时生成稳定的β-萘磺酸。
即低温时，磺化反应是动力学控制，高温时是热力学控制，其反应能量变化如图所示。
璜化反应的进程和能量关系α-萘磺酸β-萘磺酸右图之中，ΔEΔEβ分别为α位、β位取代的α、活化能；ΔHΘΔHΘβ为其反应热。
