补习课-烷烃练习题及答案

烷烃练习题

一、命名下列化合物

CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH3CHH3CCH3CH3CHCCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3H3C(3)(4)．

(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。

(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。

(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。

(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷

二、写出下列化合物的结构式

1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷

(CH3)3CCH2CH(CH3)2 CH2CH2CHCHCH3CH3CH2CH(CH3)2CH2CH3

3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷

CHCH3CH(CH3)2(CH2)3C2H5 CH2(CH2)4CHCHCH3CH3CH2CH3CH(CH3)2(CH2)3

三、回答问题

1．写出2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

CH2(CH3)3CClCH2，CH2(CH3)3CClCH3CH， ClC2H5(CH3)2CCH2

2．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：C(CH3)4

3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 （ D＞A＞B＞C ） 。

(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷

4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。HHBrBrHH

5．将下列烷烃中沸点最高的是（ C ），沸点最低的是（ B ）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷

6．下列自由基中最稳定的是（ B ），最不稳定的是（ A ）。

(A) CH3· (B) C(CH3)3· (C) CH(CH3)2· (D) CH2CH3·

7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 （ B＞C＞A＞D ）

(A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 8．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。CH2ClClHHCH2HH

9．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。HHCH3CH3CH3H

10．把下列两个透视式写成Newman投影式。

(A) CH3FHBrHF (B) ClCH3FHBrH

(A) HFBrCH3HF (B) ClHBrCH3HF

11．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。

(A) ClHCH3CH3BrH (B) ClClHFCH3CH3

(A) ClCH3HHCH3Br (B) ClClCH3HCH3F

12．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。

(A) ClClHHCH3F (B) HFHHFF

(A) ClClHCH3HF (B) HFHHFF

13．用纽曼（Newman）投影式画出乙烷的重叠式构象和交叉式构象并回答下列问题：

（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷的仅有的两种构象吗？

（2）室温下乙烷的优势构象是哪一种？为什么？

解 乙烷的重叠式构象和交叉式构象如下：

重叠式构象 交叉式构象

（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象不是乙烷仅有的两种构象，它们仅是乙烷的两个极端构象，介于它们二者之间还有无数个中间状态的构象。 （2）室温下乙烷的优势构象是交叉式构象。在C-C键旋转的过程中，相邻碳原子上C-H键的电子云互相排斥，交叉式中两个碳原子上的C-H键相距最远，排斥力最小。因此，该构象体系的能量最低，稳定性增加，为乙烷的优势构象。 HHHHHHHHHHHH14．烷烃分子中，伯、仲、叔氢溴代的相对活性为1：82：1600，试预测（1）CH3CH2CH2CH3，(2) (CH3)2CHCH3在一溴化时所得到的异构体的比例。

解 烷烃卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：几率因素，氢原子的活泼性，卤素的活泼性。

（1）分子CH3CH2CH2CH3中有两类不同化学环境的氢原子，可得两种一溴化异构体，其产物的比例为：

1-溴丁烷：2-溴丁烷=1×6 ：4×82 = 3 ：164

（2）分子(CH3)2CHCH3在一溴化时可得两种一溴化异构体，其产物的比例为：

(CH3)2CHCH2Br ：(CH3)2CBrCH3 = 9×1 : 1×1600 = 9 : 1600

15．正丁烷分别进行氯化和溴化，其产物的组成很不一样，试解释之。

解 这是由于氯化和溴化的选择性和活性不一样的结果。室温下氯化时，氯对叔、仲、伯氢原子的相对活性为5：4：1，而溴化时为1600：82：1，即溴化的选择性非常高，故正丁烷溴化时有98%的2-溴丁烷。

16．曾有人将等量甲烷和氯的混合气体通过弧光灯照射，产物经冷凝后分析，发现其中含20%乙烷氯化物。即使用很纯的甲烷作原料，也得到乙烷的氯化物。扩大实验的规模还可以分离出更高级的烷烃氯化物。请解释产生这一现象的原因。

解 甲烷和氯的混合气体在弧光灯照射下的反应机理如下：

Cl2 → 2Cl· (光照或加热)

CH4 + Cl· → CH3· + HCl

CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·

产生的一氯甲烷再与氯自由基作用，生成二氯甲烷：

CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl

·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·

该反应生成的自由基CH3·和CH2Cl·可能发生如下反应而生成氯乙烷或更高级的氯化物：

CH3· + CH3·→ CH3CH3

CH3CH3 + Cl· → CH3CH2· + HCl

CH3CH2· + Cl2 →CH3CH2Cl + Cl·

... ...

CH2Cl· + CH2Cl· → CH2ClCH2Cl

CH3· + CH2Cl·→ CH3CH2Cl

17．假定取代基的体积是Br>Cl>H，将下列化合物按照C-C键旋转时需要克服的能垒的大小次序排列之。

（1）CH2ClCH2Cl (2) CH2BrCH2Br (3) CBr3CBr3 (4)CH3CH3

解 （3）>（2）>（1）>（4）

18. 判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。 CH3CH2CH2CH3Cl2CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CHClCH2CH32872%%CH3CH2CH2CH3Br2CH3CH2CH2CH2Br+CH3CHBrCH2CH398%2%ClCH3HH3CHClClClCH3HHH3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3H3CC2H5HHH3CCH3HHH5C2C2H5HC2H5H3CHHC2H5CH3CH3CH3HHC2H5H5C2H3CHHCH3ClClH3CHHCH3ClCl

解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构

19．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？

(1) CH3+ X2 (1分子) CH3X+ HX光照(2) + X2光照X+ HX

解答：(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3Br。

(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。

20．解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。

解答：CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。

21．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3

杂化)

H-BrCH2Cl2CH3OHCH3OCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH3ClClCCClClCH3CH3CC

解答：

H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)OCH3CH3OCH3ClClCH3CH3CC