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吴茱萸主要以芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.的干燥将近成熟果实入药，也有以石虎E. rutaecarpa (Juss.) Benth. var. offficinalis (Dode) Huang或疏毛吴茱萸E. rutaecarpa (Juss.) Benth. var. bodinieri (Dode) Huang的干燥将近成熟果实入药者，主产于长江流域及华南和陕西等地。
始载于《神农本草经》，味苦性温，有小毒，归肝、脾、胃、肾经，具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功。
近年来，国内外学者对本品进行了较为深入的研究。
本文就 E. rutaecarpa (Juss.) Benth的化学成分、药理作用入临床应用概述如下，供临床用药及进一步研究参考。
1 化学成分1.1 生物碱类：生物碱是吴茱萸的主要活性成分，是成分研究的主流。
按化学结构分类，其所含生物碱可分为吲哚喹唑啉类、喹诺酮类及其它类。
吲哚喹唑啉类主要有吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸碱、二氢吴茱萸碱、14-甲酰二氢吴茱萸次碱、吴茱萸酰胺、β-carboine，1，2，3，4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline。
其中后二者新近才分离得到[1，2，3]。
喹诺酮类有吴茱萸卡品碱、二氢吴茱萸卡品碱、1-甲基-2-十一烷基4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-十五烷基4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-[(Z)-6-十一烯基]-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-[(Z)-6-十五烯基-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2[(Z)-10-十五烯基]-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2[(6Z，9Z)-6，9-十五烷二烯基]-4(1H)喹酮、1-甲基-2-[(4Z，7Z)-4，7-十三烷二烯基]-4(1H)喹诺酮[2，4]。
其它类主要有N，N-二甲基-5-甲氧基色胺、去甲乌药碱、对羟福林、N-甲基蒽胺、dl-脱氧肾上腺素、环磷酸鸟苷等[2，4]。
吴茱萸化学成分的研究及喹诺酮生物碱的合成吴茱萸为常用中药，主要用于治疗脘腹冷痛、呕吐、腹泻、头痛、胃痛、腹痛、痛经及高血压等疾病。
近代研究证明，其具有镇痛、镇静、抗菌、降压、抗缺氧等药理作用。
为了进一步阐明吴茱萸的有效成分，对吴茱萸进行了较系统的化学研究，合成了部分喹诺酮生物碱及其类似物，并进行了药理筛选，对其构效关系作了初步探讨。
一、吴茱萸的化学研究利用各种层析方法从吴茱萸果实中分离得到31个化合物，藉助光谱分析和有关化学反应，鉴定了24个化合物的结构。
其中6个为新化合物，它们是2-十三烷基-4(1H)-喹诺酮(2-tridecyl-4(1H)-quinolone，18)，1-甲基-2-十二烷基-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-dodecyl-4(1H)-quinolone，19)，1-甲基-2-[(Z)-5-十一烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-mehtyl-2-[(Z)-5-undecenyl]-4(1H)-quinolone，17)，1-甲基-2-[(Z)-7-十三烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-[(Z)-7-tridecenyl]-4(1H)-quinolone，15)，1-甲基-2-[(Z)-9-十五烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-[(Z)-9-pentadecenyl]-4(1H)-quinolone，22)，1-甲基-2-[(Z)-8-十四烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-[(Z)-8-tetradecenyl]-4(1H)-quinolone，26)，一个新的天然产物：1，2，3，4-四氢-1-羰-β-咔啉(1，2，3，4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline，8)，其它为已知化合物rutaecarpine (1)，evodiamine (2)，hydroxyevodiamine (3)，Formyldihydrorutaecarpine (4)，goshuyuamide-Ⅰ (5)，evodiamide (6)，β-carboline (7)，dehydroevodiamine (9)，N-methylanthranylamide (10)，1-methyl-2-nonyl-4(1H)-quinolone (11)，1-methyl-2-undecyl-4(1H)-quinolone (12)，dihydroevocarpine (13)，evocarpine (14)，1-methyl-2-[(Z)-6-undecenyl-4(1H)-quinolone (16)，1-methyl-2-[(Z)-10-pentadecenyl]-4(1H)-quinolone (21)，1-methyl-2-pentadecyl-4(1H)-quinolone (20)，β-sitosterol (23)。
GC-MS法测定分析吴茱萸挥发油的有效化学成分李斐;周立分;董嘉皓;陈洋;曹岚;袁金斌【期刊名称】《南华大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(031)003【摘要】尝试快速分析吴茱萸果实中的挥发油组分,为后续的吴茱萸功效-毒性物质基础研究提供依据.通过水蒸气蒸馏法提取挥发油,运用气相色谱—质谱(GC-MS)联用技术测定了吴茱萸挥发油中所含的化学成分和其相对含量.结果表明:一共含有48种化合物,占吴茱萸挥发油含量的93.99％,其中相对含量较高的成分有(Z)-罗勒烯(60.57％)、(E)-罗勒烯(9.11％)、月桂烯(5.94％)、石竹烯(1.78％)、β-榄香烯(2.04％).吴茱萸挥发油中的化学成分十分丰富,使用GC-MS方法可以快速高效地鉴别它的有效挥发油成分.【总页数】5页(P101-105)【作者】李斐;周立分;董嘉皓;陈洋;曹岚;袁金斌【作者单位】江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004;江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室,江西南昌330004【正文语种】中文【中图分类】R284.1【相关文献】1.GC-MS法测定藏木香栽培品种挥发油的化学成分 [J], 杨月琴;胡凤祖;马世震;张仲欣;马海乐2.GC-MS法测定当归挥发油化学成分研究进展 [J], 赵明;杨声;李芳蓉;张尚智;焦金鱼;孙永军3.GC-MS法测定兴化中葱挥发油中的化学成分 [J], 单承莺;姜洪芳;张卫明4.GC-MS法测定中华青牛胆挥发油的化学成分 [J], 黄克南5.不同产地吴茱萸果实挥发油成分的GC-MS分析及与小花吴茱萸的比较 [J], 宫海明;赵桦因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
吴茱萸挥发油成分分析摘要】目的分析吴茱萸的挥发油成分。
方法采用水蒸气蒸馏法提取，运用GC/MS联用分离鉴定吴茱萸果实挥发油的化学成分，用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。
结果从果实的挥发油中鉴定了24个化学成分。
果实的挥发油中萜类化合物较多，以单萜和倍半萜为主，其中含量较高的成分为β-蒎稀（9.0069％）、三环萜（8.2903％）和桉油烯醇（6.8059％）。
结论为进一步开发利用吴茱萸提供科学依据。
【关键词】吴茱萸挥发油化学成分吴茱萸为我国传统常用中药材，为芸香科（Rutaceae）植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth、石虎Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var officinalis (Dode)Huang 或疏毛吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var.bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟果实[1]。
具有散寒止痛，降逆止呕，助阳止泻的功能。
用于厥阴头痛，寒疝腹痛，寒湿脚气，经行腹痛，脘腹胀痛，外治口疮，高血压等症。
该果实有较浓的芳香气味，富含挥发油，有关疏毛吴茱萸挥发油成分的研究已有报道[2]，其功效与挥发油有一定的相关性，为此，我们利用GC-MS技术对其挥发油成分进行了定量和定性分析，为进一步合理开发利用吴茱萸提供科学依据。
1 材料与方法1.1药材药材由苏州雷允上药材采供站提供，经朱缨副教授鉴定为吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth的果实。
1.2挥发油提取药材50g粉碎后，用挥发油提取器按常规水蒸气蒸馏法提取挥发油，用无水硫酸钠干燥后得淡黄色油状物，有特殊浓郁香味，收油率为0.48%。
1.3仪器与分析条件仪器为惠普6890GC-5973MS。
色谱条件： HP-5MS毛细管柱（0.25mm×0.25μm×30m）, 程序升温40℃～250℃(15℃/min)；载气为高纯氮气，流量为1.0ml/min；进样量1 μL，分流比10:1。
浙产吴茱萸叶挥发油化学成分的研究
张小珍;林观样;孙卫军
【期刊名称】《海峡药学》
【年(卷),期】2012(024)003
【摘要】目的研究渐产吴茱萸叶挥发油的化学成分.方法水蒸气蒸馏法提取挥发油,利用GCMS-计算机联用仪定性分析,按峰面积归一化法,求出挥发油中化学成分的百分含量.结果鉴定出20个化合物.挥发油中主要成分是主要成分为Caryophyllene oxide( 19.773％),Bicyclo [3.2.1]oct-6-en-3-
one( 16.985％),Vaniilin(14.090).结论浙产吴茱萸叶挥发油中含有大量的石竹烯氧化物.
【总页数】3页(P40-42)
【作者】张小珍;林观样;孙卫军
【作者单位】温州医学院附属第一医院温州325000;温州医学院附属第一医院温州325000;温州医学院附属第一医院温州325000
【正文语种】中文
【中图分类】R282.71
【相关文献】
1.浙产异叶回芹花序挥发油化学成分的研究 [J], 林崇良;林观样;楚生辉;潘晓军
2.浙产吴茱萸挥发油化学成分的分析 [J], 郑会丹;林崇良;蔡进章;林观样
3.浙产竹叶椒叶挥发油化学成分的研究 [J], 黄爱芳;林崇良;林观样;潘晓军
4.浙产山胡椒叶挥发油化学成分的研究 [J], 郭腾;吴震纬;沈晓婷;倪文泽;潘晓军
5.浙产异叶回芹根挥发油化学成分的研究 [J], 林崇良;林观样;潘晓军;楚生辉因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
吴茱萸的化学成分研究张晓拢;经雅昆;彭四威;李珊珊;柴欣;王跃飞【摘要】从吴茱萸中分离得到16个化合物,通过波谱数据和理化性质分别鉴定为:吴茱萸次碱(1)、吴茱萸碱(2)、去氢吴茱萸碱(3)、7β-羟基吴茱萸次碱(4)、吴茱萸果酰胺-Ⅱ(5)、14-甲酰基二氢吴茱萸次碱(6)、异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷(7)、淫羊藿新苷C(8)、橙皮苷(9)、金丝桃苷(10)、吴茱萸内酯(11)、β-谷甾醇(12)、胡萝卜苷(13)、咖啡酸(14)、紫丁香苷(15)、儿茶酚(16).化合物9、15、16为首次从该植物中分离得到,化合物15、16为首次从吴茱萸属植物中分离得到.【期刊名称】《天然产物研究与开发》【年(卷),期】2013(025)004【总页数】5页(P470-474)【关键词】吴茱萸;吴茱萸属;化学成分;生物碱;黄酮【作者】张晓拢;经雅昆;彭四威;李珊珊;柴欣;王跃飞【作者单位】天津中医药大学中医药研究院天津市现代中药重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,天津300193;天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心,天津300457;天津中医药大学中医药研究院天津市现代中药重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,天津300193;天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心,天津300457;天津中医药大学中医药研究院天津市现代中药重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,天津300193;天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心,天津300457;天津中医药大学中医药研究院天津市现代中药重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,天津300193;天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心,天津300457;天津中医药大学中医药研究院天津市现代中药重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,天津300193;天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心,天津300457;天津中医药大学中医药研究院天津市现代中药重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地,天津300193;天津国际生物医药联合研究院中药新药研发中心,天津300457【正文语种】中文【中图分类】R284.2吴茱萸是芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss．)Benth．、石虎 Evodia rutaecarpa(Juss．)Benth．var．officinalis(Dode)Huang 或疏毛吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss．)Benth．var．bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟果实，具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功效，临床常用于治疗厥阴头痛、寒疝腹痛、寒湿脚气、经行腹痛、脘腹胀痛、呕吐吞酸、五更泄泻等。
38中国处方药 第16卷 第2期·实验研究·有资料显示，吴茱萸为芸香科植物，属于石虎、吴茱萸、疏毛香科吴茱萸的干燥或近成熟果实，吴茱萸又叫做吴萸或是曲药子，具有疏肝止痛、温中散寒的作用[1]。
当代药理学研究结果发现，吴茱萸的抑菌、抗肿瘤、抗炎效果明显，其化学成分较多，涉及柠檬苦素类、生物碱、黄酮类化合物、挥发油等[2]。
临床药理研究发现，吴茱萸对于消化系统的双向调节肠运动、抗溃疡、保肝利胆等作用较明显，同时也能双向调节机体子宫平滑肌、支气管，对于心血管系统起到较好的降血压、增加血流量、扩张血管、溶栓等作用。
因此，此次本研究重点针对为吴茱萸化学成分的分离及鉴定效果进行分析，现将结果报告如下。
1资料与方法1.1试剂及仪器重点对吴茱萸中的化学成分展开分析，而后进行分析鉴定，分离鉴定仪器首选Perkin-Elmer341MCpolarimeter旋光仪、BrukerARX300、BrukerAV600；制备LC-6AB泵、SPD-20AB紫外检测器、高效液相色谱；SephadexLH-20、柱色谱硅胶、YMC色谱ODS-A、ODS柱色谱填料、色谱甲醇等[3]。
吴茱萸药物选于某中药行，通过鉴定为吴茱萸干燥果实。
1.2方法选用SephadexLH-20柱色谱、ODS柱色谱、液相色谱、硅胶柱色谱等方法，分离纯化吴茱萸果实体积分数75%乙醇提取物，通过波谱数据分析结构鉴定分离出的化合物，方法为：第一，选10.5 g吴茱萸药材，使用体积分数为75%的乙醇进行加热回流之后提取3次，每次3 h，之后合并提取液，减压且浓缩得到20 L醇提物。
第二，按照顺序分别选等体积的乙酸乙酯、石油醚、正丁醇、氯仿进行萃取，通常情况下，300 g的氯仿的萃取物重结晶，最后可萃取出化合物十（大约70 g）；而母液经硅胶柱完成相应的色谱分离，可把石油醚-丙酮以100∶10～100∶50的体积比经系统梯度洗脱得到十一个流分Fr.A1-A11；Fr.A9（石油醚-丙酮，100∶20的体积比）通过SephadexLH-20的柱色谱纯化分离以后，抽取ODS柱色谱进行分离可得出化合物九（大约9.6 mg），Fr.A11（油醚-丙酮，100∶50的体积比）通过ODS柱色谱分离后得出化合物十六（18.3 mg）。
吴茱萸不同炮制品中挥发油成分气相色谱—质谱分析目的分析吴茱萸生品、清水炙品及不同辅料炮制品（甘草炙、姜炙、醋炙、盐炙、黄酒炙、黄连炙）挥发油的化学成分，探讨炙法及辅料对吴茱萸挥发油成分的影响。
方法采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，用气相色谱-质谱法检测并鉴定生品及各炮制品中的挥发油成分。
结果吴茱萸生品、清水炙品及各炮制品挥发油含量由高到低依次为：生品（0.71%）>姜炙品（0.69%）>黄连炙品（0.65%）>黄酒炙品（0.63%）=清水炙品（0.63%）>醋炙品（0.59%）=盐炙品（0.59%）>甘草炙品（0.51%）。
生品较清水炙品减少了13个成分，增加了12个成分；盐炙品较清水炙品减少了8个成分，增加了3个成分，醋炙品较清水炙品减少了6个成分，增加了6个成分；黄酒炙品较清水炙品减少了9个成分，增加了10个成分；姜炙品较清水炙品减少了10个成分，增加了11个成分；黄连炙品较清水炙品减少了11个成分，增加了13个成分；甘草炙品较清水炙品减少了19个成分，增加了16个成分。
结论炙法及辅料均会对吴茱萸挥发油类成分组成及含量产生影响，不同辅料的影响不同。
Abstract：Objective To analyze volatile constituents isolated from the crude，the water-prepared and processed Euodiae Fructus （prepared by Glycyrrhizae Radix et Rhizoma，prepared by ginger juice，stir-frying with vinegar，prepared by salt，prepared by yellow wine，prepared by Coptidis Rhizoma）；To discuss the effects resulting from stir-firing with liquid processing and processing adjuvants on volatile oil in Euodiae Fructus. Methods The volatile constituents were extracted from Euodiae Fructus by steam distillation and the amount of each components in the volatile oil was determined by GC-MS. Results The contents of volatile oil in the the crude，the water-prepared and processed Euodiae Fructus was ordered from high to low. The crude （0.71%）> ginger-prepared samples （0.69%）> Coptidis Rhizoma-prepared samples （0.65%）> yellow wine-prepared samples （0.63%）= water-prepared samples （0.63%）> vinegar-prepared samples （0.59%）= salt-prepared samples （0.59%）> Glycyrrhizae Radix et Rhizoma-prepared samples （0.51%）. Compared with the water-processed samples，13 compositions disappeared and 12 compositions were added in the crude samples；8 compositions disappeared and 3 compositions were added in the salt-prepared samples； 6 compositions disappeared and 6 compositions were added in the vinegar-prepared samples；9 compositions disappeared and 10 compositions were added in the yellow wine-prepared samples；10 compositions disappeared and 11 compositions were added in the ginger-prepared samples；11 compositions disappeared and 13 compositions were added in the Coptidis Rhizoma-prepared samples；19 compositions disappeared and 16 compositions were added in the Glycyrrhizae Radix et Rhizoma-prepared samples. Conclusion Stir-firing with liquid processing and processing adjuvants would have influence on volatile constituents in Euodiae Fructus，different adjuvants with different effects.Key words：Euodiae Fructus；processing；volatile oil；GC-MS吴茱萸为芸香科植物吴茱萸Euodia rutaecarpa （Juss.）Benth.、石虎Euodia rutaecarpa（Juss.）Benth. var. officinalis（Dode）Huang 或疏毛吴茱萸Euodia rutaecarpa（Juss.）Benth. var. bodinieri（Dode）Huang的干燥近成熟果实，具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻功效[1]。
热性中药吴茱萸药性成分研究谢一辉;张雨恬;罗金荣;黄丽萍【摘要】Objective To study the material basis of hot-natured herb Euodiae Fructus. Methods Euodiae Fructus extract was separated into the chloroform fraction, ethyl acetate fraction, n-butanol fraction and water fraction. With cold syndrome rat model by reserpine, the study confirmed that n-butanol fraction of Euodiae Fructus has influence on energy metabolism in rats. With the modified magnetic polymer microspheres, Euodiae Fructus n-butanol was divided into alkaloids, phenolic acid, fat soluble and water-soluble components, and the component of Euodiae Fructus influencing energy metabolism of model rats was further confirmed.Results The Euodiae Fructus extracts and alkaloids elevated rats temperature, reduced the Na+-K+-ATP activity, increased SDH activity, the content of ATP in liver tissue, the energy charge (EC) value and body heat production, and improve the level of energy metabolism.Conclusion The alkaloid is the material basis of hot-natured herb Euodiae Fructus.%目的：探讨热性中药吴茱萸药性的物质基础。
吴茱萸的药理作用与主要成分l．医疗成分。
含挥发油，主要为吴茱萸烯、罗勒烯、吴茱根内酯、吴茱萸朵酯醇。
尚含生物碱，有吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸大、吴茱萸卡品碱、二氢吴莱萸卡品碱、环磷酸乌苷。
亦含柠檬苦素、吴茱萸苦素、吴茱萸苦素乙酯、黄柏酮。
还含有黄酮类如花色苷、异戊烯黄酮，酮类如吴茱萸啶酮、吴茱萸精，以及甾体化合物、脂肪类化合物。
2．药理作用。
吴茱萸有镇痛作用，其镇痛成分为吴茱萸碱、吴茱萸次碱、异吴茱萸碱，并有镇吐作用，与生姜同服，镇吐作用可被加强。
吴茱萸具有降血压作用，其作用主要是使外周血管扩张而降低了外周血管阻力，且与组胺释放有关。
有抗血小板聚集及抗血栓形成的作用。
所含挥发油具有芳香健胃作用，并有抗实验性溃疡的作用。
对离体小鼠活动有双向作用，低浓度时兴奋，高浓度时抑制自发收缩活动。
这种双向调节作用有利吴茱萸调节胃肠道功能。
煎剂给家兔口服有利尿作用；使小鼠灌服有保肝利胆作用。
对子宫有兴奋作用，其有效成分为去氢吴茱萸碱、吴茱萸次碱和芸香胺。
吴茱萸煎剂体外对霍乱弧菌有较强的抑制作用；对绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌及一些常见的致病性真菌有一定的抑制作用。
吴茱萸挥发油化学成分与药理毒理研究进展
尹利顺;孙蓉
【期刊名称】《中国药物警戒》
【年(卷),期】2016(013)003
【摘要】目的总结吴茱萸挥发油的化学成分研究现状,并阐述其药理毒理现代进展,为进一步研究吴茱萸挥发油化学成分与药理毒理的相关性提供文献依据和研究思路.方法对吴茱萸的古代文献和关于其挥发油的近十几年国内外文献,进行整理、分析与归纳.结果挥发油是吴茱萸的主要化学成分之一,目前已从挥发油中分离得到的成分以吴茱萸烯烃类和吴茱萸内酯为主;具有较强的药理活性,主要有镇痛作用、抑菌作用及促进交感神经-肾上腺机能等作用;现代毒理学研究表明,挥发油能产生一定的急性肝损伤.结论挥发油既是吴茱萸药效物质基础,也是毒性物质基础,但两者的研究都是孤立的,缺少关联性,应该在发挥药效的同时,进行毒性的研究以及进一步开展剂量范围、作用机制、体内代谢过程的研究,为吴茱萸挥发油的合理、安全开发提供实验数据和文献依据.
【总页数】3页(P162-164)
【作者】尹利顺;孙蓉
【作者单位】山东中医药大学,山东济南250355;山东省中医药研究院,山东济南250014
【正文语种】中文
【中图分类】R965;R285.5
【相关文献】
1.阿胶的化学成分及其药理毒理学研究进展 [J], 张飘飘;阎晓丹;杜鹏程;王爱平;靳洪涛
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吴茱萸和密楝叶中挥发油成分的气相色谱-质谱分析（作者:___________单位: ___________邮编: ___________）【摘要】目的分析陕西汉中产吴茱萸和密楝叶中挥发油成分。
方法用水蒸气蒸馏法提取吴茱萸和密楝叶中挥发油，并用气相色谱-质谱法(GC-MS)分析检测。
结果两种植物叶挥发油共鉴定出93种化学成分，主要为萜类、脂类及酰胺类等化合物。
其中吴茱萸叶中挥发油中鉴定出61种化学成分，未知2种；主要成分有β-氧化石竹烯（相对含量为14.7%，下同），反式-11-十五烯醛(13.61%），球朊醇（7.2%）等。
密楝叶中挥发油中鉴定出56种化学成分，未知2种；主要成分有β-氧化石竹烯（15.59%），α-库贝醇（10.2%），乙酸法呢烯酯（9.94%），橙花叔醇（9.42%）等。
在吴茱萸和密楝叶的挥发油化学成分中,有28种成分是它们共有的，分别占各自挥发油总量的49.92%和43.38%。
结论吴茱萸和密楝叶中挥发油的主要成分种类和含量比较相似，与果实中挥发油相比，同种植物叶与果实的挥发油在组成成分种类及含量上都有较大的差异。
【关键词】吴茱萸；密楝；挥发油；气相色谱-质谱ChinaAbstract：ObjectiveTo analyze the volatile oil constituents in Evodia rutaecarpa Benth. and E. lenticellata Huang. MethodsVolatile oil constituents were extracted by steam distillation and analyzed by GC-MS. ResultsAbout 93 different compounds were isolated and identified from the samples. There were 61 compounds including 2 unknown in E.rutaecarpa, in which the main compounds were β-Caryophyllene oxide(14.7%), Z-11-Pentadecenal（13.61%）、Globulol（7.2%）. There were 56 compounds including 2 unknown in E.lenticellata Huang., in which the main compounds were β-Caryophyllene oxide(15.59%), α-Cubenol（10.2%）、Farnesen-1-ol,acetate（9.94%）、Nerolidol （9.42%）.There were 28 common volatile oil compounds in the leaf of E.rutaecarpa Benth.and E.lenticellata Huang.ConclusionThe analysis results showed that the type and quantity of the main compounds are much the same in the leaf of E.rutaecarpa Benth. and E.lenticellata Huang. But compared with the volatile oil compounds, there are larger differemces between the fruit and leaf of the same plants.Key words：Evodia rutaecarpa (Juss.)Benth.；Evodia lenticellata Huang；Volatile oil；GC-MS吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.为芸香科吴茱萸属植物，近成熟果实入药，主要分布于中国长江流域。
吴茱萸挥发油抑菌活性及其化学成分研究作者：李雯婧李国军王智魏宝阳来源：《湖南农业科学》2014年第10期摘要：以吴茱萸挥发油为研究对象，进行空气抑菌、平板抑菌、液体培养等试验，并通过气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术对吴茱萸挥发油进行化学成分分析。
结果表明：吴茱萸挥发油对空气中的细菌和真菌的抑菌率分别为97.86%和99.50%；对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌均有抑制效果，但对革兰氏阴性菌的抑制效果较弱，而对革兰氏阳性菌的抑制效果较强；经4.5%的挥发油作用24 h后，金黄色葡萄球菌细胞与细胞间界限模糊，菌体结成团块，并且有不规则凸起或凹陷，结构破坏严重，菌内物质外漏，最后裂解成碎片。
GC-MS检测的色谱峰超过100个，经鉴定吴茱萸挥发油主要成分为月桂烯、β-蒎烯、柠檬烯及罗勒烯，占总成分的78.66%。
关键词：吴茱萸；挥发油；气相色谱-质谱；抑菌中图分类号：R183 文献标识码：A 文章编号：1006-060X（2014）10-0016-03吴茱萸[Evodia rutaecarpa（Juss.）Benth]为芸香科吴茱萸属植物，别名吴萸、茶辣、漆辣子、臭辣子树、米辣子等；其果实含挥发油[1-2]，气味芳香浓郁，味辛辣而苦，有小毒；具有温中散寒、降逆止呕、助阳止泻之功效。
吴茱萸自古以来就是我国常用中药，《本草纲目》中记载该中药有“开郁化滞、治吞酸、厥阴痰涎头痛、阴毒腹痛、疝气血痢、喉舌口疮”等作用。
近代研究表明，该植物还具有镇痛、镇静、抗菌、降压、抗缺氧等药理作用[3]。
吴茱萸挥发油作为天然防腐剂，有抗菌性强、安全无毒、作用范围广等化学防腐剂无法比拟的优点，其研究和开发利用成了食品科学研究的热点。
抗菌作用是吴茱萸挥发油多种生理活性中最重要的活性之一，作为天然的抗菌药物开发的来源，研究挥发油的抗菌作用意义重大。
1 材料与方法1.1 试验材料1.1.1 供试样品吴茱萸于2011年10月初采自贵州铜仁。
用水蒸气蒸馏法提取吴茱萸挥发油，收集的挥发油用无水Na2SO4干燥，密封，4℃保存备用[4]。
1.1.2 菌种枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）、金黄色葡萄球菌（Staphylocous aureus）和大肠杆菌（Escherichia coli）均由湖南农业大学生物科学技术学院菌种保藏中心提供。
1.1.3 培养基细菌培养基为牛肉膏蛋白胨培养基；真菌培养基为PDA培养基。
1.2 试验方法1.2.1 空气抑菌试验采取平板沉降法（平板暴露法）进行空气抑菌试验[5]。
称取100 g吴茱萸粉末放于1 m3密闭空间，让吴茱萸挥发油挥发，分别于施用前和施用后12 h在采样区放置平板，采样点选择实验空间四角和中央，平板在空气中暴露60 min后密封，置于30℃恒温箱培养24 h，记录每个平板的菌落数。
1.2.2 平板抑菌试验采用滤纸片法进行平板抑菌试验[6]。
供试菌种活化后，用无菌水（约5 mL）冲洗菌落，置旋涡混合器混匀。
无菌操作下取0.l mL菌悬液注入平板，放置5 min左右后涂布均匀，每个菌种做3次重复。
滤纸片（直径0.6 cm）灭菌，两张为一贴，浸润样品后贴在培养基平板上，轻压使滤纸片牢固。
放入培养箱中30℃恒温培养，24～48 h后观察培养结果，测量抑菌圈直径。
对抑菌圈直径数据进行统计分析，计算平均值和标准差s[7]，其中s=，根据±s判断抑菌效果。
1.2.3 吴茱萸挥发油作用于金黄色葡萄球菌后的形态观察将对数期的金黄色葡萄球菌接种至含4.5%（体积分数）挥发油的液体培养基中，使培养基菌数达107个/mL，于37℃下120 r/min振荡培养；24 h后取样，离心去上清液，用硫酸缓冲液洗涤沉淀3次；按照电镜样品制备方法[8-9]，将沉淀制成标本，在扫描电镜（JSM-6380LV）下观察；以正常培养24 h的金黄色葡萄球菌作对照。
1.2.4 GC-MS仪器及分析条件试验采用GC6890N / MSD5973N 型 GC-MS 联用仪（美国J&W ）进行测定。
色谱柱为DB-5（30.0 m×0.25 mm×0.25 um）；柱温50℃；柱流量0.70mL/min；采取分裂进样，分流比为5︰1。
质谱条件：离子源温度200.00℃，接口温度220.00℃，质核比扫描范围为45～200 m/z。
2 结果与分析2.1 吴茱萸挥发油对空气中微生物的抑制作用在1 m3的密闭空间中，未处理的空气中细菌和真菌含量分别为84.20±60.5和121.00±13.03 cfu/m3；而使用吴茱萸挥发油处理后的细菌和真菌含量分别为1.80±0.58和0.60±0.40 cfu/m3，抑菌率分别达到97.86%和99.50%。
2.2 吴茱萸挥发油对不同细菌的抑制效果试验结果显示，吴茱萸挥发油对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抑菌圈分别为1.83±0.03、1.98±0.08和1.18±0.05 cm。
由此可知，吴茱萸挥发油对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌以及大肠杆菌均有抑制效果，但抑菌强度有一定差异。
大肠杆菌（革兰氏阴性菌）的抑菌圈最小（图1A），而枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）的抑菌圈最大（图1B），这说明吴茱萸挥发油对革兰氏阳性菌的抑制效果强于革兰氏阴性菌。
2.3 吴茱萸挥发油对金黄色葡萄球菌结构的影响如图2所示，正常条件下，金黄色葡萄球菌细胞表面光滑、圆润，呈球状，细胞与细胞间界限分明，细胞排列呈明显的葡萄串状。
经4.5%的挥发油作用24 h后，金黄色葡萄球菌细胞与细胞间界限模糊，菌体结成团块，并且有不规则凸起或凹陷，结构破坏严重，菌内物质外漏，最后裂解成碎片。
2.4 吴茱萸中的挥发油成分从图3中看出，吴茱萸的挥发油中含有丰富的有机成分，共检测出100种以上化合物。
根据图谱面积得知，9号、15号和18号3种成分占了总成分的78.66%；其中，9号波峰主要是月桂烯和β-蒎烯，15号波峰主要是柠檬烯，18号波峰主要是罗勒烯。
这4种物质的分子式均为C10H16，分子量为136.234，结构式见图4。
3 结论与讨论试验结果表明，吴茱萸挥发油对空气中微生物有较为明显的抑制作用，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌都有抑制效果，但抑菌强度存在一定差异，例如对革兰氏阴性菌（如大肠杆菌）的抑制效果较弱，而对革兰氏阳性菌的抑制效果较强（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）；这与Yanga等[10]的研究结果相吻合。
但是，由于吴茱萸挥发油的成分复杂，不是单一组分，所以其抑制效果差异的原因还有待进一步研究。
通过气相色谱-质谱联用仪对吴茱萸挥发油成分进行分析鉴定，结合质谱数据库和文献参考，共分离出100种以上化合物，鉴定出其主要成分为月桂烯、β-蒎烯、柠檬烯、罗勒烯等，占挥发油总成分的78.66%。
β-蒎烯与月桂烯常用于生产香料。
柠檬烯有良好的抑菌作用，是光谱性抑菌化合物；研究表明，柠檬烯主要通过改变细胞膜结构以及降低细胞膜总脂肪酸含量来抑制细菌生长[11]，其抑菌作用能否发挥是由细菌膜结构能否快速改变来决定的[12]。
研究表明：罗勒烯对多种真菌都有抑制作用，但其抑菌机理尚不明确，可以确定的是罗勒烯能导致细胞膜损伤甚至细胞死亡[13]。
电镜观察结果显示，吴茱萸挥发油处理后的金黄色葡萄球菌结构破坏严重，这与柠檬烯及罗勒烯的抑菌机制相吻合。
这说明吴茱萸挥发油中主要抑菌物质为柠檬烯和罗勒烯。
试验中用于进行抑菌活性研究的挥发油样品是粗制品，有效成分含量常随季节和地理环境等因素的变化而改变，作用机理、抗菌谱和可应用的范围等研究还不全面，有待于进一步的研究。
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