2021年高三化学有机综合题专题复习

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(1) 化合物 A 中的含氧官能团为

(
填官能团名称 ) 。
(2) 反应①→⑤中,属于取代反应的是
(
填序号 ) 。
(4) 实现 D→E 的转化中,加入的化合物 X 能发生银镜反应, X 的结构简式为
(5) 已知:
。化合物
。 是合成抗癌药物美法伦的中间体,
1
请写出以

为原料制备该化合物的合成路线流程图 ( 无机试剂任用 ) 。
2.(2011 高考第 17 题部分节选)(15 分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
⑴在空气中久置, A由无色转变为棕色,其原因是

⑵C分子中有 2 个含氧官能团,分别为

(填官能团名称) 。
⑷若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18 O3),E 是一种酯。 E 的结构简式为
1. 以化合物 A 为原料合成化合物 M的线路如下图所示:
2
已知:
(1). 写出下列反应的反应类型:反应①
;反应④
.
(2). 写出化合物 B 中含氧官能团的名称

.
(3). 反应⑤中除生成 M外,还有 CH3OH生成 . 请写出物质 A 和 Y 的结构简式:
A
Y
(5). 反应②和反应③的次序不能颠倒,其原因是


—OH
乙醇
置换、催化氧化、消去、脱水、酯化
的 酚

C6H5— OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水) 、显色、 氧化(露置空气中变粉红色)


— CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应

羧酸
— COOH
乙酸
弱酸性、酯化

—COO—
乙酸乙酯
水解
【师】:今天我们重点学习有机物结构简式推理与书写、合成路线流程图设计与表达。 【好题推荐】做题 ---- 提升思维能力
【基础回顾】常见官能团名称、主要化学性质
有机物
官能团
代表物
主要 化学性质
烷烃
C-C
甲烷
取代(氯气、光照) 、裂化
烯烃

炔烃
C=C C≡C
乙烯 乙炔
加成、氧化(使 KMnO4 褪色)、加聚 加成、氧化(使 KMnO4 褪色)、加聚
苯及其同系物 卤代烃
C6H5— R —X
苯 甲苯 溴乙烷
取代(液溴、铁) 、硝化、加成 氧化(使 KMnO4 褪色,除苯外) 水解( NaOH/H2O)、消去( NaOH/醇)

⑸已知:
,写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试
剂任用)。 【师】:谈谈高考命题的特点?
【生】:官能团名称的书写、性质的掌握,有机物结构简式推理和书写,有机反应类型的判断,合成路线流程图设计与表达
等。
【师】:下表总结了常见官能团的名称和主要化学性质,便于解决官能团名称的书写和性质以及有机反应类型的判断。
活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 官能团性质、同分异构体书写及合成路线流程设计是江苏高考考题中的重点和难点问题。
【聚焦高考】 赏题---- 了解高考动向
【师】:高考命题者是从怎样的角度去命题的呢?请大家来欣赏两道题 1. (12 年高考第 17 题节选) (15 分) 化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
HN NH
A
SOCl 2 3
O
Br HO
B
NaOH 1
O
N ONa
N
C
O
ONa
O H N
N
Cl
Cl
F
N
O
4
E
O
HCl
N
OH
OH 2
N O
D
O
N
N
N N
O
Aspernigerin
回答下列问题: (无机试剂任用)
3
高三化学有机综合题专题复习
【专题剖析】
1. 江苏高考近五年有机综合题试题的统计表:稳中求变、变中求新、新中求活。
年份 题号
分值
题量
内容(题头)
2008 19
12
5
布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。
2009 19
14
5
多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物
2010 19
14
5
阿立哌唑 (A) 是一种新的抗精神分裂症 药物
2011 17
15

敌草胺是一种除草剂
2012 17
15
5
化合物 H 是合成药物盐酸 沙格雷酯的重要中间体
2. 纵观近几年的高考试题可以发现,在 II 卷部分有一道有机综合题,涉及到有机物官能团名称的书写、有机物结构简式的书
写、有机反应类型的判断、有限制条件的同分异构体的书写,合成路线流程图的设计与表达,重点考查学生思维的敏捷性和灵

D( C7H 5O2Cl )
① NaOH 溶液,△

H
+
3O
一定条件
G(

F(

回答下列问题: ( 1)写出 C中含氧官能团名称 :__________ ,F→G 的反应类型是 _____________。
( 3) D的结构简式为 _____________。
( 6)已知:
(R
,R′为烃基 ) ,试
______________________________________________.
2.已知:
( X 为卤原子, M 为烃基或含酯基的取代基等 ) 由有机物 A 合成 G(香豆素)的步骤如下:
①银氨溶液, △
CH3OH
A
② H 3O+
B
C
浓 H2SO4, △
Pd
( C3H 4O )
碱 E(
写出以苯和丙烯( CH2=CH—CH3)为原料,合成
的路线流程图(无机试剂任选) 。
【小结 1】(由上两题的第三小题)
1. 有机物结构简式推理与书写: 结合分子式、产物的结构简式、反应条件、反应类型等信息推有机物的结构简式。 【好题推荐】 3.Aspernigerin 对癌细胞具有较强的抑制作用,其合成路线如下: