3第三章芳香烃

一、选择题1．有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。

X、Y可能是A．C2H4、C2H6O B．C2H2、C6H6C．CH2O、C3H6O2D．CH4、C2H4O2答案：D【分析】X、Y不论何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧生成水的量不变，说明X、Y 两物质的化学式中，氢原子数目相同，二者耗氧量相同，则X、Y两化学式相差一个“CO2”基团，符合C x H y(CO2)n，可以利用分子式的拆写法判断。

解析：A．C2H4、C2H6O含有的H数目不同，物质的量比值不同，生成的水的物质的量不同，故A错误；B．C2H2、C6H6含有的H数目不同，二者的物质的量比值不同，生成水的物质的量不同，且耗氧量也不同，故B错误；C．CH2O、C3H6O2含有的H数目不同，二者的物质的量比值也不同，生成水的物质的量也不同，且耗氧量不同，故C错误；D．CH4、C2H4O2含有的H数目相同，在分子组成上相差一个“CO2”基团，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变，故D正确；故选D。

2．下列叙述中，错误的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B．检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中反应，然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯答案：D解析：A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃发生取代反应生成硝基苯和水，故A正确；B．检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中水解，然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液，根据沉淀颜色判断卤素原子的种类，故B正确；C．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，故C正确；D．甲苯与氯气在光照下，氯原子取代甲基上的氢原子，主要生成和氯化氢，故D错误；选D。

一、选择题1．(0分)[ID：140781]柠檬酸的结构简式为，下列说法正确的是A．柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应C．1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成4mol H2D．与柠檬酸互为同系物2．(0分)[ID：140780]关于有机物咖啡酸，下列的说法错误的是A．分子式为C9H8O4B．能使溴水褪色，能发生酯化反应C．1 mol咖啡酸最多与5 mol H2发生加成反应D．有多种芳香族化合物的同分异构体3．(0分)[ID：140795]下列关于有机化合物的认识不正确的是A．甲醛在一定条件下既可以通过加聚反应又可以通过缩聚反应生成高分子化合物B．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OHC．乙醇、乙醛、乙酸一定条件下均能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应D．2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中反应可以生成2种不同的烯烃4．(0分)[ID：140770]下列有关有机物分离提纯的方法正确的是混合物试剂分离提纯的方法A苯(苯甲酸)NaOH溶液蒸馏B溴苯(溴)乙醇分液C乙醇(水)CaO蒸馏D乙醛(乙酸)NaOH溶液分液A．A B．B C．C D．D5．(0分)[ID：140760]下列说法正确的是A．H216O和H218O互为同位素B．金刚石和金刚烷互为同素异形体C．符合通式C n H2n＋2且n不同的烃，一定属于同系物(n≥1)D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2OOCCH3互为同分异构体6．(0分)[ID：140756]以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如图。

下列相关叙述正确的是A．反应④的反应类型是加聚B．物质 A 含有两种官能团C．物质 B 催化氧化后可以得到乙醛D．1mol 物质 D 最多可以消耗 2mol Na 7．(0分)[ID：140747]羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。

其合成涉及如下转化：下列有关说法正确的是()A．Y的分子式为C10H8O4B．X分子中不含有手性碳原子C．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHD．1 mol Z与足量浓溴水反应，只发生加成反应消耗1 mol Br28．(0分)[ID：140742]下列说法正确的是A．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高C．乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液洗涤后分液D．乙醇依次通过消去、取代、加成反应可生成乙二醇9．(0分)[ID：140732]下列实验所选装置不合理的是A．选用图①、②所示装置进行粗盐提纯实验B．选用图③所示装置进行CCl4萃取碘水中碘的实验C．选用图④所示装置分离饱和Na2CO3溶液和CH3COOC2H5D．选用图⑤所示装置用NaOH溶液吸收Cl210．(0分)[ID：140722]三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件，它的某衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角。

2.3 芳香烃教学设计一、教材内容分析苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。

教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。

教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。

要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。

二、教学目标1.1、知识和能力：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。

2、过程和方法：能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式。

3、情感态度价值观目标：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性三、学习者特征分析经过必修教材有机化学部分内容的学习，学生在有机化学基础方面已经有了部分认知，为进一步深入学习苯和其它芳香烃的结构和性质奠定了基础。

四、教学重点、难点重点：苯的结构和性质难点：苯的结构和性质五、教学方法小组合作学习六、教学过程教学过程教师活动学生活动设计意图时间【新课引入】凯库勒(F.A. Kekulé,1829——1896）是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯的结构（）被称为凯库勒式。

但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得【学生活动1】1.芳香烃的定义2.苯到解释。

例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。

然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。

研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。

因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与溴发生加成反应。

这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。

现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用表示苯的结构。

的物理性质3.苯的应用【讲解】1．芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。

一、选择题1．结构简式为的有机物，不能发生的反应是A．还原反应B．消去反应C．氧化反应D．加聚反应答案：B解析：中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有醛基、碳碳双键，能够发生氧化反应，含有碳碳双键、羟基，能够与氢气发生还原反应，含有氯原子、羟基，但与氯原子或羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故选B。

2．紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。

有关该化合物，下列叙述错误的是A．不能使酸性高锰酸钾溶液变色B．分子中有3种含氧官能团C．分子式为C14H14O4D．能够发生消去反应生成双键答案：A解析：A．紫花前胡醇分子中含有碳碳双键、羟基，能使酸性高锰酸钾溶液变色，故A错误；B．紫花前胡醇分子中有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，故B正确；C．根据紫花前胡醇的结构简式，分子式为C14H14O4，故C正确；D．紫花前胡醇分子中有羟基，能够发生消去反应生成双键，故D正确；选A。

3．以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如图。

下列相关叙述正确的是A．反应④的反应类型是加聚B．物质 A 含有两种官能团C．物质 B 催化氧化后可以得到乙醛D．1mol 物质 D 最多可以消耗 2mol Na答案：A【分析】丙烯氧化生成C，C与新制氢氧化铜反应，结合D的分子式可知，则C为CH2=CHCHO，D为CH2=CHCOOH；B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，应是酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2，E发生加聚反应得到F；由B的结构可知，乙烯与氯气或溴发生加成反应生成A，A为1，2−二卤代烃，A水解得到乙二醇。

解析：A．分析可知，反应④的反应类型是加聚反应，A叙述正确；B．物质A为1，2−二卤代烃，含有1种官能团，B叙述错误；C．物质B为乙二醇，催化氧化后可以得到乙二醛，C叙述错误；D．D为CH2=CHCOOH，羧基可与Na反应，则1mol物质D最多可以消耗1mol Na反应，D叙述错误；答案为A。

第三节芳香烃基础过关练题组一苯的分子结构与性质1.苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,可以作为证据的是(深度解析)①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应④经测定,邻二甲苯只有一种结构⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②2.(原创)下列事实中,能说明苯与烯烃在结构和性质上有很大差别的是()A.苯分子中的碳原子是sp2杂化B.向酸性KMnO4溶液中滴加苯,溶液颜色没有明显变化C.苯能与H2发生加成反应D.苯的密度比水小3.苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是()A.反应①为取代反应,向反应后的液体中加入水,有机产物在上层B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香化合物D.反应④中1mol苯最多与3mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应4.(2020湖南长沙长郡中学高二上期中)有关乙烯和苯的性质实验:①足量乙烯通入溴的CCl4溶液中;②足量苯滴入溴的CCl4溶液中。

下列对上述实验现象的描述正确的是()A.①不褪色,②褪色B.①褪色,②不褪色C.①、②均褪色D.①、②均不褪色题组二苯的同系物5.(2020北京丰台高二上期中)苯和甲苯相比较,下列叙述不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能在氧气中燃烧C.都能发生取代反应D.都能使酸性KMnO4溶液褪色6.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是()①②③④⑤⑥A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥7.下列说法中,正确的是()A.芳香烃的分子通式是C n H2n-6(n≥6,且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能在一定条件下与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应8.(2020安徽安庆桐城中学高二上期中)PX是纺织工业的基础原料,其结构简式如下,下列说法正确的是()A.PX的分子式为C8H10B.PX的一氯代物有3种C.PX与乙苯互为同系物D.PX分子中所有原子都处于同一平面9.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是(深度解析)①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应可生成2,4,6-三硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3mol H2发生加成反应A.①③B.②④C.①②D.③④10.(2020山东济宁高二上期中)已知异丙苯的键线式如图,下列说法错误的是()A.异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中所有碳原子不可能都处于同一平面D.异丙苯和苯乙烯互为同系物11.下列说法中正确的是()A.、、都是苯的同系物B.苯和甲苯都能发生取代反应C.的一氯取代物有8种D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同12.分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是()A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有5种题组三与苯有关的实验探究13.下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷14.要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,再加入溴水B.先加入足量溴水,再加入酸性KMnO4溶液C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热15.(2020四川成都校级模拟)某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是()A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应C.b装置试管中CCl4吸收Br2,液体变为红棕色D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟16.实验室制备硝基苯的原理是在50~60℃下,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应:+HNO3+H2O。

一、选择题1．(0分)[ID：140789]结构简式为的有机物，不能发生的反应是A．还原反应B．消去反应C．氧化反应D．加聚反应2．(0分)[ID：140798]只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是A．酸性高锰酸钾溶液B．溴化钠溶液C．溴水D．硝酸银溶液3．(0分)[ID：140797]下列由实验现象得出的结论正确的是选项实验现象结论A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色生成的1，2—二溴乙烷无色B乙醇和水都可与金属钠反应产生H2乙醇分子中的羟基上的氢与水分子中的氢活泼性相同C 将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，无白色沉淀氯乙烷未发生水解反应D 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀生成的三溴苯酚易溶于水A．A B．B C．C D．D4．(0分)[ID：140771]苯甲酸()和山梨酸(CH3CH=CHCOOH)都是常用的食品防剂。

下列物质只能与上述一种物质发生反应的是A．Br2B．H2C．酸性KMnO4D．C2H5OH5．(0分)[ID：140764]下列离子方程式书写正确的是A．用醋酸除去水垢：CaCO3＋2H+ =Ca2+＋H2O＋CO2↑B．碳酸钠溶液中加入少量的苯酚：CO23-＋ C6H5OH→C6H5O-＋HCO3-C．溴乙烷与6 mol·L-1氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br＋OH-Δ−−→CH2=CH2↑＋Br-＋H2O D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：HCHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH-Δ−−→HCOO-＋NH+4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O6．(0分)[ID ：140762]化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X 、Y 和Z 的说法正确的是 A ．X 、Y 、Z 在浓硫酸催化下加热均能发生消去反应 B ．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面 C ．X 分子只能发生取代反应D ．X 、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇7．(0分)[ID ：140738]化合物X 可用于合成Y 。

脂肪烃和芳香烃一、脂肪烃的结构与性质1．脂肪烃组成、结构特点和通式2．物理性质3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应 ③燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。

CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

CH 2==CH —CH==CH 2＋2Br 2―→。

CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→ (1,4-加成)。

④加聚反应如n CH 2==CH —CH 3――→催化剂。

(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

③加成反应CH≡CH＋H 2――→催化剂△CH 2==CH 2， CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。

④加聚反应如n CH≡CH――→催化剂--[CH=CH-]-n题组一 脂肪烃的结构与性质1、某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H 2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。

(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H 2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。

一、选择题1．结构简式为的有机物，不能发生的反应是 A ．还原反应 B ．消去反应 C ．氧化反应 D ．加聚反应答案：B 解析：中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有醛基、碳碳双键，能够发生氧化反应，含有碳碳双键、羟基，能够与氢气发生还原反应，含有氯原子、羟基，但与氯原子或羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故选B 。

2．下到关于有机物的说法正确的是A ．标准状况下， 22.4 LCCl 4含有的共价键数 目为4 molB ．合成高聚物 的单体一共有三种C ．相对分子质量为72的某烷烃，可能的一氯代物有7种D ．维生素C 的结构简式是 ，存在2个手性碳原子答案：D解析：A ．标况下，CCl 4为液态，不能利用m V n=V 计算，故A 错误； B ．通过分析，高聚物的单体有和两种，故B 错误；C ．相对分子质量为72，根据烷烃的通式n 2n+2C H (n 1)≥，其分子量为14n+2，解得n=5，分子式为512C H 的一氯代物有8种，故C 错误；D ．手性碳即与碳原子相连的四个基团和原子完全不同，维生素C 的结构简式是，其中含有2个手性碳原子，故D 正确；故选D 。

3．关于有机物咖啡酸，下列的说法错误的是A ．分子式为C 9H 8O 4B ．能使溴水褪色，能发生酯化反应C ．1 mol 咖啡酸最多与5 mol H 2发生加成反应D ．有多种芳香族化合物的同分异构体答案：C解析：A ．根据物质结构简式，结合C 原子价电子数是4，可知咖啡酸分子式是C 9H 8O 4，A 正确；B ．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应使溴水褪色；含有羧基和酚羟基，能够发生酯化反应，B 正确；C ．苯环、不饱和的碳碳双键都能够与H 2发生加成反应，而羧基具有独特的稳定性，不能与H 2发生加成反应，因此1 mol 咖啡酸最多与4 mol H 2发生加成反应，C 错误；D ．该物质可以形成多种芳香族化合物的同分异构体，如、等，D 正确；故合理选项是C 。