第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十五章 第十六章
第十七章 第十九章 第二十章 第二十二章 第二十四章 第二十五章立体化学 一、下列化合物有多少中立体异构体？
OHClClCl 四种三种 ..CHCHCHCHCHCHCHCH21
3333CHCHCHCHCH333CH33CH33ClHClHClClHClClClHHHHClHClHClHOHHHHOHOHOHHCHCHCH333CHCHCHCH3333OHCH. 33 两种 CHCHCHCH3 3
CHCH33OHHHHOCH(CH))CH(CH2323CH.CHCHCHCHCH 4 332 八种
ClClClCHCHCHCHCHCHCHCH33333333ClHClHHClHClClClHHHClClHClHClHHClClHClClHHHClHClHClClHClClHClClHClClHHHHCHCHCHCHCHCH32CHCH3322CHCHCHCH32CHCHCHCH32323232
ClCH 没有3 四种.CH(OH)CH(OH)COOHCH.6CH3CHClCH5 3
CHCHCHCH3333HOHOHOHHHOHH . β－溴丙醛，没有7HOHHOHOHHOHHCHBrCHCH22COOHCOOHCOOHCOOHO
CHCH 两种，4－庚二烯，38．23HHCHCH 32 （对映体）C=C=CC=C=CCHCHCHCHHH3223
9．1 ，3－二甲基环戊烷，三种 CHCHCH H33CH3H 3
HHHHCH CH33 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是
非对映体。
解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
. 四种立体异构，两对对映体CHCHCHCH=CH133
OHOHOHCHCH33CHC=CCHC=C33HHHHHHOHOHHHCHC=CC=CCH33HCHCHH3H3H
第十章 醇和醚
一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH3CH3CH3COH3.OH4.OH5.OH6.HOCH2CH2CH2OH7.OHOH8.9.OHOH 仲醇，异丙醇
仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇
二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇
解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：
2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH3CH2CH2OH2.HOCH2CH2CH2OH3.CH3OCH2CH34.CH2OHCHOHCH2OH5.CH3CH2CH342135>>>>
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇
仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇
解：溶解度顺序如右： 四、 区别下列化合物。
1.CH2=CHCH2OH2.CH3CH2CH2OH3.CH3CH2CH2Cl
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
溴水 褪色 不变 不变
浓硫酸 溶解 不溶
2.CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH
解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇
2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇
卢卡斯试剂 十分钟变浑
加热变浑 立即变浑
3．α－苯乙醇 β－苯乙醇
解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？
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第18章 碳水化合物
1．在所有D型己醛糖和D型戊醛糖（见表l8—1）中，哪一些糖用硝酸氧化后能够得
到内消旋的糖二酸?
答：教材表 18-1 中可以被硝酸氧化生成内消旋糖二酸的 D 型己醛糖有：
D 型戊醛糖有：
2．试用JR—S标记法标出所有D型戊醛糖的手性碳原子的构型。
答：D 型戊醛糖的手性碳原子用R-S 标记如下：
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3．（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构是否为对映体?
（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体?
答：
L 型和 D 型葡萄糖具有镜像关系，互为对映体。
（2）
α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖只是
C-l
的构型不同，其他碳原子的构型均相同，
因此α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖不是对映异构体，而是差相异构体。
4．试用化学方法区别下列各组化合物：
（1）葡萄糖和蔗糖
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（2）蔗糖和麦芽糖
（3）麦芽糖和麦芽糖酸
（4）葡萄糖和葡萄糖酸
（5）葡萄糖醇和葡萄糖酸
答：（1）葡萄糖与费林试剂作用有砖红色沉淀产生，而蔗糖无此现象。
（2）麦芽糖与费林试剂作用有砖红色沉淀产生，而蔗糖无此现象。
（3）麦芽糖能与费林试剂作用产生砖红色沉淀，而麦芽糖酸不能。
（4）葡萄糖能与托伦斯试剂发生银镜反应，而葡萄糖酸不能。
（5）葡萄糖酸能与 NaHC0
3 作用产生气体，而葡萄糖醇不能，
5．怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖这三种糖的C-3、C-4和C-5具有相同的
构型?
答：它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3、C-4、C-5具有相
同的构型。
徐昌寿编?有机化学?第二章 烷烃
1、用系统命名法命名以下化合物
〔1〕2，3，3，4-四甲基戊烷 〔2〕3-甲基-4-异丙基庚烷 〔3〕3，3，-二甲基戊烷
〔4〕2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 〔5〕2，5-二甲基庚烷 〔6〕2-甲基-3-乙基己烷
〔7〕2，2，4-三甲基戊烷 〔8〕2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出以下化合物的构造式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
〔5〕(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、以下各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
〔1〕3-甲基戊烷 〔2〕2，4-二甲基己烷 〔3〕3-甲基十一烷
〔4〕4-异丙基辛烷 〔5〕4，4-二甲基辛烷 〔6〕2，2，4-三甲基己烷
5、〔3〕＞〔2〕＞〔5〕＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
HHHHHHHHBrBrBrBr交叉式 最稳定重叠式 最不稳定
8、构象异构〔1〕，〔3〕 构造异构〔4〕，〔5〕 等同〕2〕，〔6〕
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
