间甲苯胺制备间甲酚的工艺研究

间甲酚生产工艺间甲酚是一种常用的农药毒死蜱的中间体，也可用于制药、染料等工业领域。

间甲酚的生产工艺主要包括间甲酚的合成和纯化两个步骤。

首先是间甲酚的合成。

合成间甲酚的原料主要是甲酚和间甲基苯酚。

合成间甲酚的反应为甲酚与间甲基苯酚在存在氢氧化钠（NaOH）的条件下，进行酯化反应得到间甲酚。

具体的合成实验操作如下：1.取一烧杯，加入适量的废弃甲酚和间甲基苯酚溶液。

2.加入适量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。

3.将烧杯放置在加热器上，控制温度在80-100摄氏度，反应1小时。

4.反应结束后，将烧杯取出，冷却至室温。

5.将反应液过滤，得到间甲酚溶液。

完成合成反应之后，得到的间甲酚溶液需要进行纯化处理，以提高产品的纯度和质量。

间甲酚的纯化主要通过结晶、过滤和洗涤等步骤实现。

具体的纯化工艺如下：1.将间甲酚溶液加热至50-60摄氏度，搅拌均匀。

2.缓慢冷却，待温度降至20-30摄氏度时，结晶开始形成。

3.将结晶的间甲酚通过过滤器进行过滤，去除杂质和不溶物。

4.用冷水反复洗涤间甲酚晶体，去除残留的杂质。

5.将洗净的间甲酚晶体放置于通风干燥的环境中，使其完全干燥。

6.将干燥的间甲酚晶体称取包装，得到最终的纯净间甲酚产品。

通过以上的合成和纯化工艺，最终得到纯净的间甲酚产品，可以广泛应用于农药、化工和医药等领域。

需要注意的是，在进行间甲酚生产工艺时，应严格按照安全操作规程进行，保障生产过程的安全性和产品质量的稳定性。

同时，对于化学反应和操作条件的选择，需要进行充分的实验验证和工艺优化，以达到较高的产率和选择性。

专利名称：一种从间对混甲酚中分离提纯间甲酚的方法专利类型：发明专利
发明人：杨雪岗,张敏生,彭永兴,孙长江
申请号：CN201310066028.0
申请日：20130301
公开号：CN103204766A
公开日：
20130717
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种使用络合结晶方法从间对混甲酚中分离提纯间甲酚的方法。

该方法包括如下步骤：1)络合结晶：向反应器中加入间对混甲酚，再加入尿素加热至70‐95℃，使尿素在间对混甲酚中全部溶解；冷却，在混合物降至50‐60℃之间时加入石油醚，其中石油醚的加入量为原料间对混甲酚体积的1-2倍，之后在0℃‐8℃下结晶2‐4小时；2)固液分离洗涤：得到白色针状的间甲酚络合晶体和滤液1；3)解络：将上述络合晶体抽干后加入甲苯，50‐60℃下解络，趁热过滤，得到固体为尿素和滤液2，其中滤液2为间甲酚和甲苯的混合物；4)精馏：将滤液2中的间甲酚与甲苯的混合物通过减压精馏分离，得到纯间甲酚和甲苯。

申请人：北京旭阳化工技术研究院有限公司
地址：100070 北京市丰台区南四环西路188号五区21号楼
国籍：CN
代理机构：北京金信立方知识产权代理有限公司
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《化工过程设计》课程设计间甲苯酚制备工艺流程设计2010年4月15号1■工艺过程原理在高温、高压条件下，间甲苯胺与磷酸和水反应，生成间甲苯酚和磷酸二氢铵，化学反应式如下：CH3CH 3人AlI + H3PO4+ H2O ------------------- [I I + NH4H2PO4 一163kJ/mol除上述主反应以外，在高温、高酸度反应条件下，还伴随有重质焦油物产生等副反应，其中最主要的副反应是产物间甲苯酚与反应物间甲苯胺之间脱水生成3,3-二甲基二苯胺：影响上述主副反应的主要因素包括反应物料比、反应时间、反应温度、反应压力等。

在弄清上述这些因素对反应的影响之后，最佳工艺的确定还需要对这些变量进行协同优化，强化主反应速度、提高反应底物的转化率和目标产物的选择性、抑制副反应的发生将是降低原材料消耗、减化反应后处理程序和提高技术先进性的关键。

制备间甲苯酚的主反应是一个强放热反应，而副反应则是一个吸热反应，因此，需要保证反应的温度适中，在保证适度的反应速率的情况下，尽量降低温度，为了反应能在恒温的条件下进行，要移走多余的反应热。

2■设计基础在进行间甲苯酚制造过程的工艺流程设计之前，需要明确一些基本数据，例如装置构成及规模、原材料及产品规格和基本物理化学性质、主要的反应工艺条件、公用工程等。

(1) •间甲苯酚制造过程反应装置包括：反应物配料装置、中和反应装置、加压水解装置、萃取分离装置、精馏装置等；(2) •间甲苯酚制造中试线的设计按照间歇式生产方式，年产量为间甲苯酚1.81 1t a(0.25 kg h•；(3) .间甲苯酚制造过程中涉及的化学品包括：间甲苯胺(固体)、浓度为85%的磷酸、氮气、甲苯及其产生的废水、废气，这些物质的规格及理化学性质可查阅相关手册；(4) .根据间甲苯酚制备小试究结果，最佳反应条件如下：在温度280~285C, 反应时间12~20h，H3PO4/胺摩尔比为1.96~2.55,水/胺摩尔比为20~35条件下，间甲苯酚收率83.2%~84.6%。

间甲酚合成技术分析摘要：文章综述了间甲酚合成技术的研究进展和市场情况，重点评述了国内外间甲酚合成工艺技术现状并对今后的研究方向进行了展望。

关键词：精细化工间甲酚调研报告1 间甲酚的性质和用途间甲酚又称间甲基苯酚、间甲苯酚、间蒸木油酸、3-甲酚、3-甲基苯酚，外观为无色透明液体，有芳香气味，低毒，熔点10.9℃，沸点202.8℃，相对密度1.034（4℃），微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液等。

间甲酚是合成农药、染料、橡胶塑料抗氧剂、医药、感光材料、维生素E及香料等产品的重要精细化工中间体。

2 间甲酚的市场情况间甲酚是重要的农药、医药、抗氧剂、香料和合成维生素E的重要原料，随着间甲酚下游产品的开发，我国每年间甲酚的需求量以8-10%的速度增长。

国内生产除了依靠天然分离焦油得到间甲酚的企业外，还约有10余套生产间甲酚的装置。

其中规模最大的为北京燕山石化公司三厂1978年从国外引进技术建设的1.2万t/a的生产装置，但由于相关原因，该装置自1995年投产起至今尚未达到设计生产能力，2002年产量不足5000t，最终改造成生产苯酚装置。

另外国内有部分厂家采用间苯胺重氮化法和邻氯甲苯水解法等传统工艺进行生产，能耗高、污染大，产品质量低。

由于间甲酚的需求量稳定增长，我国自行生产的间甲酚不足以满足国内需求，每年仍需大量从美国（主要是美国Merisol公司）进口。

2002年我国间甲酚进口数量为6631t，2009年进口量达到8630t。

2005年我国间甲酚的市场消费量约为13000t，到2010年，国内市场需求量达到29000t左右，预计2013年国内市场需求量将达到40000t。

近年来，间甲酚的市场价格受原料等市场因素波动较大，2008年以前，间甲酚价格呈逐年上升趋势，价格最高超过40000元/t，由于受经济危机影响，生产间甲酚原料的降低等因素，间甲酚价格又有一定下降。

目前，间甲酚价格保持在42000～53000元/t之间，国产价格低于进口价格。

分析间氨基苯酚及间苯二酚合成工艺研究进展摘要：间氨基苯酚在医药、燃料以及农药等相关领域当中具有着十分重要的作用。

现如今，随着我国化工技术的不断发展，间氨基苯酚复合材料市场也在进一步完善当中。

我国对于间氨基苯酚的合成主要采用硝基苯磺化还原碱熔工艺，但该工艺在具体应用过程中往往会产生十分严重的环境污染问题。

因此，相关研究人员需要对间氨基苯酚的合成工艺进行完善和改进，在综合相关文献后提出了具体的间苯二酚合成工艺。

本文针对间氨基苯酚及间苯二酚合成工艺进行分析，探讨了该合成工艺的研究进展情况，希望能够为相关工作人员起到一些参考和借鉴。

关键词：间氨基苯酚；间苯二酚；合成工艺；研究进展间氨基苯酚的化学结构为本分和氨基以及羟基相连，其分子量为109.12.较纯间氨基苯酚主要呈现白色或者浅黄色，属于片状固体，在冷水下难以进行溶解，而在热水中具有着较大的溶解度，同时还容易溶于乙醇和乙醚。

由于该物质具有羟基和氨基，因此不仅有氧化性，同时还具有还原性。

当间氨基苯酚在空气中长时间暴露后或者受到光照，将会导致该物质出现氧化，颜色变黑。

目前，对于间氨基苯酚的合成工艺已有多种研究成果，在过去由于相关工艺水平比较落后，在具体合成过程中使用强酸硫酸等，导致容易出现剧烈的氧化还原反应，进而引发相关的爆炸或火灾事件等。

而随着工艺技术的不断发展，间氨基苯酚的合成工艺也在不断完善，而通过对比各项生产工艺，间苯二酚催化氨解是一种十分优良的工艺手段，本文主要对其展开研究。

1.间氨基苯酚的主要用途在工业生产过程当中，苯胺和萘胺是经常使用的芳胺，而间氨基苯酚则是苯胺当中的一种，具有着十分广泛的用途，而且增长趋势十分迅速，具体在医药、农药以及燃料等相关行业当中进行应用。

首先，在医药行业，过去间氨基苯酚主要用来合成氨基水杨酸钠及对氨基水杨酸钙，而在近些年来，其可以在其他药物合成方面进行应用，具体包括N-甲基化、季铵化等。

而在农药行业，间氨基苯酚可以用于生产甜菜宁和甜菜安的相关合成原料。

《化工过程设计》课程设计间甲苯酚制备工艺流程设计2012年11月30号目录一、产品概述 (3)1.1 间甲酚的用途 (3)1.2 间甲酚的市场前景 (3)1.3 国内外研究现状 (4)1.3.1 间甲酚的传统生产方法 (4)1.3.2 本文的路线设计 (7)1.4 设计的目的和意义 (7)二、设计基础 (7)三、工艺设计 (8)3.1 工艺过程原理 (8)3.2 工艺流程简图 (9)3.3 工艺流程说明 (9)3.4 物料平衡及操作条件 (10)四、物料平衡及热量衡算 (10)4.1 水解反应釜物料衡算 (10)4.2 精馏塔物料衡算 (11)4.3 热量衡算 (12)五、主要设备设计 (12)5.1 高压水解反应釜的设计 (12)5.1.1 反应釜罐体的设计 (13)5.1.2 封头 (15)5.1.3 视镜的设计 (15)5.1.4 轴的设计 (15)5.1.5 反应釜夹套的设计 (16)5.1.6 支座的选型及设计 (18)5.1.7 反应釜的轴封装置设计 (18)5.2 精馏塔的设计 (18)5.2.1 设计方案的确定和结构介绍 (18)5.2.2 精馏塔的工艺设计 (19)5.2.3 理论塔板的计算 (26)5.2.4 塔径和塔高的初步设计 (28)5.2.5 溢流装置 (30)5.2.6 精馏塔的结构设计 (31)5.2.7 塔的强度校核 (34)六、设计体会和收获 (35)七、参考文献 (35)间甲苯胺制备间甲苯酚的工艺研究一、产品概述间甲苯酚（m-CH3C6H4OH），又名间甲酚，是农药及其他精细化学品的重要中间体。

它的性质如下：无色到微黄色液体，具有如苯酚的气味。

分子量：108.13 ，熔点：10.9 ℃，沸点202 ℃（0.1 Mpa），凝固点12.22 ℃，相对密度1.034（20 ℃），折射率1.9638（20 ℃），闪点86.1 ℃（闭杯）。

微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液氯仿[1]。

由间甲苯胺制备间甲酚的工艺改进摘要问甲酚是一种重要的化工原料，本文以问甲苯胺为原料，经重氮化、水解反应制得问甲酚，并对所产生的废酸、废水的处理工艺进行了研究。

在重氮化反应中，将铵盐溶液加入重氮化反应器中，待析出大量晶体后再慢慢滴加亚硝酸钠溶液。

在水解反应中，采用边水解边水蒸气蒸馏法制备间甲酚。

通过交实验可以得出：间甲酚的较佳小试工艺条件为21．69间甲苯胺、重氮化硫酸为180mL30％的稀硫酸、水解反应硫酸为240mL50％的稀硫酸、亚硝酸钠溶液为60mL35％的现配亚硝酸钠溶液、重氮盐的加料速度为12mL-min一，重氮化反应温度为‘0--,5℃，水解反应温度为110℃，在此条件下，间甲酚得率为85．5％，纯度为99．6％，并成功实现了公斤级投料实验。

采用吸附法处理废酸中的有机物，活性炭的处理效果较佳，2009、柱体积为200x20mm活性炭柱子的较佳工艺条件为：温度为20"--'25"(2，PH值不大于6，流速为4mL．min"1，其最大处理量为750mL，间甲酚和COD的去除率分别86．0％、88．O％。

采用电渗析法处理废酸中的钠盐。

整个工艺均成功进行了放大实验。

采用XDA-1树脂吸附处理废水，实验表明，200x20mm XDA-1树脂柱子的较佳工艺条件为：温度为20---,2512，PH值不大于6，流速为6mL．min"1其最大处理量为1．5L，此时间甲酚的去除率为99．3％，问甲酚含量为0．35 mg·L．1，COD值为260 mg·L．1，并成功进行了放大实验。

与传统工艺相比，间甲酚的得率提高了10％，废酸的回用效果良好，废水达到了工业废水三级排放标准。

关键词：间甲苯胺，间甲酚，XDA-1树脂，活性炭，电渗析Improvement on the Synthesis Process of M-cresol fromM．toluidineAbstractM-CTeSOl iS all important chemical material．M-cresol was synthesized from m-toluidinevia diazo·reaction and hydrolization reaction,and the disposal process of its production wasteacid and waste water were investigated in this paper．The sodium nitrite solution was slowly added by drops after the separation of massiveammonium salt crystals in the diazonium reaction．M—cresol was separated by vapordistillation in the hydrolization reaction．The results of orthogonal experiment showed that thebetter process condition was that the mass of m-toluidine Was 21．69；-the consumption ofsulfuric acid used in diazo—reaction Was 180raL 30％sulfuric acid solution；the consumptionof sulfuric acid used in hydrolization reaction was 240mL 50％sulfuric acid solution；theconsumption of sodium nitrite Was 60mL 35％sodium nitrite solution；the feeding speed ofdiazonium salt Was 12mL．min"1；the the temperature of diazo·reaction Was 0"--5"(2；thetemperature of hydrolization reaction Was l lO'C．Under this condition the yield of m-cresolwas 85．5％，‘its purity was 99．6％．And the batch feeding experiment of kilogram level Wasdone successfully．The organic compounds in the waste acid were disposed by adsorption method．The effectof activated carbon WaS better,and the better condition of 200x20mm adsorption columnwhich contained 2009 activated carbon was that the temperature Was 20---,25"(2；The PH valuewas not more than 6；The flow speed Was 4mL．min～．Under this condition its max adsorptivecapacity Was 750raL,the elimination rate of m-cresol and COD value we,re respectively86．O％，88．O％．The wasted acid which had been disposed by activated carbon was disposed by etectrodialysis method．to remove the sodium salt．And the enlargement experiment of thewhole disposal process was done successfully．The m-cresol in the waste water Was disposed by adsorption of XDA-1 resin．The resultsshowed that the better condition of 200x20mm adsorption column which contained XDA·1was that the temperature Was 20,--．,25"(2；The PH value was not more than 6；The flow speedwas 6mL．min"1．Under this condition its max adsorptive capacity Was 1．5L the eliminationrate of m．cresol was 99．3％，the concentration of m．cresol was 0．35 mg·L-1，COD value was260 mg·L-1．And the enlargement experiment of waste water disposal process was donesuccessfully．Compared with the traditional process，the yield of m·cresol enhanced 10％，the reuse ofwaste was good，and the waste water achieved the third discharged standard of industrial wastewater．Keywords：m·toluidine，m-cresol，XDA-1 resin，activated carbon,eleetrodialysis1．绪论1．1．1由问甲苯胺制备间甲酚工艺改进的目的和意义在上个世纪，由于国内市场对对硝基甲苯及邻硝基甲苯的大量需求，我国某化工总公司先后建成三条一硝基甲苯分离装置【¨，总生产能力为22kt·a．1，在满负荷生产条件下，副产品间硝基甲苯产量近lkt·a．1。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202010978269.2(22)申请日 2020.09.17(71)申请人 万华化学集团股份有限公司地址 264006 山东省烟台市经济技术开发区天山路17号(72)发明人 黄文学　国建茂　宋明焱　张永振　张涛　(51)Int.Cl.C07C 39/07(2006.01)C07C 37/07(2006.01)(54)发明名称一种间甲酚的制备方法(57)摘要本发明提供一种通过缩合、脱氢反应合成间甲酚的方法，具体为：C4醛或酮与丙酮在碱催化下，发生缩合反应，得到5‑甲基‑2‑环己烯酮中间体，该中间体随后在脱氢催化剂作用下，脱氢芳化得到间甲酚。

本发明合成路线新颖，以廉价易得的C4醛或酮、丙酮为起始原料，通过2步反应得到间甲酚，合成路线简短、收率高，具有较好的成本优势。

其次，本发明采用固体碱作为催化剂，磷酸酯作为反应促进剂，反应底物在气相中发生缩合反应，高选择性的得到环己烯酮中间体。

权利要求书1页 说明书7页CN 112225645 A 2021.01.15C N 112225645A1.一种间甲酚的制备方法，其特征在于：以C4醛或酮、丙酮为原料，在固体碱催化剂和磷酸酯助剂作用下，发生气相缩合反应得到5-甲基-2-环己烯酮中间体，随后该中间体在脱氢催化剂作用下，脱氢芳化得到间甲酚产品。

2.根据权利要求1所述的间甲酚的制备方法，其特征在于：所述C4醛的结构式优选为其中，R 1为氢原子、羟基、甲氧基、乙氧基或更高碳数的烷氧基；所述C4酮的结构式优选为其中，R 2为氢原子、羟基、甲氧基、乙氧基或更高碳数的烷氧基、氯、溴。

3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C4醛或酮包括但不限于巴豆醛、3-羟基丁醛、3-甲氧基丁醛、3-乙氧基丁醛、3-乙酰氧基丁醛、甲基乙烯基酮、4-羟基-2-丁酮、4-甲氧基-2-丁酮、4-氯-2-丁酮。