苷键属缩醛(酮)结构,易为稀酸水解。 (1)反应机理:苷键原子先质子化,然后断键生成糖 基正离子或半椅型的中间体,在水中溶剂化而成糖,并 释放催化剂质子。
+
半椅型
31
(2)酸水解的规律:
难易顺序: ➢ C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 ➢ 吡喃糖苷 > 呋喃糖苷; ➢ 醛糖苷 > 酮糖苷 ➢ 2-氨基糖 > 2-羟基糖 > 2-去氧糖 ➢ 糖醛酸 > 七碳糖 > 六碳糖 > 甲基五碳糖 >五碳糖
3. 多聚糖类(多糖) 10个以上的单糖通过苷键连接而成的糖。
(1)植物多糖: 淀粉, 纤维素, 果聚糖,半纤维素,树胶,黏液质,黏胶质
(2)动物多糖: 糖原, 甲壳素, 肝素, 硫酸软骨素, 透明质酸
20
二、苷的分类
(一)定义:又称为配糖体,由糖或糖的衍生物如氨基 糖、糖醛酸等的端基碳上的羟基与另一非糖物质(苷元) 通过缩合形成的化合物称为苷,故有α苷和β苷之分。 (二)分类:
CH 2O H
CH 2O H 9
Fischer投影式中单糖构型
CHO H C OH
CH2OH
CHO H C OH HO C H H C OH
CH2OH
D-甘油醛 D-木糖
D-构型
CHO HO C H
CH2OH
CHO H C OH H C OH HO C H HO C H
CH3
L-甘油醛 L-鼠李糖
➢ 洗脱剂:各种浓度的盐溶液及缓冲液
➢ 分离多糖,按分子大小和形状不同分离
37
感谢您的关注
H+
CHO
OH +
+ ROH
CH2OH