《直击高考化学》 15.1《简单有机物的合成》课件 新人教版

2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目 标化合物分子骨架的构 建和官能团的转化。
3. 意 义：
可以合成具有特定性质的、 自然界并不存在的有机物, 以满足人类的特殊需要。
可以制备天然有机物,以弥 补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构 改造和修饰,使其性能更加完美
4.有机合成遵循的原则:
世界上每年合成的近百万种新化合 物中约70%是有机化合物。
合成纤维
一座年产万吨的合成纤维厂 相当于30万亩棉田或250万 头绵羊的棉毛产量。
合成橡胶
一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于 145万亩橡胶园的年产量。有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定 结构和功能的有机化合物。
实际生产中，要综合考虑原 料来源、反应物利用率、反 应速率、设备和技术条件、 是否有污染物排放、生产成 本等问题来选择最佳的合成 路线。

TPM管理咨询：/ TPM设备管理发展轨迹TPM设备管理咨询公司提出：管理发展轨迹早期，设备在生产环节的重要作用还没有完全为人们所了解。 设备维护还停留在事后维修阶段（BM），设备坏了才修，不坏不修。 再后来，人们发现这样的设备管理思路无法胜任当时的大规模生产对设备状态的高要求，就期望能够对设备状态有一个预防的概念，也就是在设备坏之前，能够提前做些工作和准备，定期做些维护和保养工作，以期在接下来的时间内，设备能够保持一个良好的运行状态，这就是我们所说的预防维 。 需要大家明白的是，所谓预防维修，只是一种理念，它需要借助一定的管理手段和方法实现落地，前苏联和美国为代表的西方国家，分别实行的是计划预修制，以及基于检查的预防维修制，不管怎样，这些都属于基于时间周期的预防维修体系（TBM）。 管理发展轨迹再后来，人们发现，并不是所有的设备都需要进行预防维修，这里面还牵涉一个成本概念。 因此，经过通用公司的实践，他们提出一种预防维修＋事后维修＋维修预防（MP）＋纠正性维修（CM）的综合体系，也就是我们所说的生产维护（PM）。 设备管理发展轨迹到这个阶段，细心的读者自然也发现一个问题，那就是不管BM，到PvM再到PM，始终都是围绕着设备专业维修人员和团队展开的。 生产现场的另外一支关键力量和资源，也就是操作运行人员，在进行设备管理体系设计时，并没有进行考虑和过多的关注，这一方面造成资源的浪费，一方面也在生产与维修人员矛盾的怪圈中徘徊而没有突破。 日本人在借鉴通用的生产维护体系时，敏锐地注意到这一点，并开始提出操作运行人员的自主维护模式，从而形成自主维护＋专业维修的生产维护体系，就像鸟儿的两个翅膀。 从此，设备管理体系跨入了一个全新的阶段。 全员参与的自主维护体系（TPM）开始由日本传向全球。 尽管在此期间，很多的人不断研究各种预防维修体系的应用，比如以可靠性为中心的维修（RCM），以及风险维修（RBM），其实都是专业维修体系下预防维修理念的各种变种，变来变去，都跳不出生产维护（PM）的大圈子。 或者像最近一段时间开始受重视的状态维修模式，也无非是把基于时间的预防维修（TBM），部分转为基于状态的预防维修（CBM），还是在专业维修领域的不断开拓，在体系的完备性上，并没有突破TPM的固有架构。 国内很多搞管理发展轨迹多年的专家，或许因为本身长时间从事专业维修领域，把RCM、RBM、CBM等等模式看作是设备管理模式，而不认为TPM和TnPM是设备管理发展轨迹体系，实在是让人哭笑不得。

浓H2SO4
△
Y
已知：A、B、X都符合通式：
Cn H2nOn
2
1
X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子 结构中不具有支链。写出A、B、X、Y的结构简 式
课堂练习六
已知CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2 OH＋ NaBr ，现以乙醇为原料，合成乙二酸乙二 酯（结构简式如下）
水
• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
05年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新 组合成别的物质 。 04年：发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年： “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领 域所取得的成就。 00年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。
问题探究1
如果你欲投资建立一个化工厂，用 乙烯制备乙酸，请用所学知识设计合成 路线。（ CH2=CH2
CH3COOH ）
问题探究2
目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的 化工厂能生产该产品吗？ O （ 乙酸乙酯 ） CH3 C O C2H5
3、乙酸乙酯的合成途径
⑴合成线路1
H2O O2 O2
催化剂
问题探究3
⑵合成线路2
⑶合成线路3
催化剂
1：CH2=CH2 +H2O
催化剂
C2H5OH
加热 催化剂
2C2H5OH + O2 + O2
2CH3CHO + 2H2O 2CH3COOH
浓H2SO4
CH3COOH+C2H5OH

O O | | | | C O + 2 N HH → N — C — C H — C — N H 3 2 3 2 2 2
（1）写出C3O2的结构简式 。 （2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反 应的化学方程式 ； 。
2、R—CN
RCOOH，R—Cl+CNR—CN+Cl- （R为烃基）。 是重要的化工原 料，它在一定条件下可发生以下变化：
4、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可 得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：①④
（2）写出反应条件：反应③⑥
（3）反应②③的目的是?
（4）写出反应⑤的化学方程式。
（5）写出G的结构简式
。
5、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯， HO―C6H4―COOC2H5 (一种常用的化妆品防腐剂)， 其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示
+H2
羧酸
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： CH3CH2OH
消去H2O
CH2=CH2
加成 Cl2
CH2—CH2
水解 NaOH
CH2—CH2
Cl Cl ③通过某种手段，改变官能团的位置。
CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH
消 去
OH
水解
OH
CH3CH=CH2
HCl 加成
CH3CHCH3
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
正向合成分析法示意图
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步 反应的中间体，该中间体同辅助原料反应 可以得到目标化合物。
目标化合物
中间体
中间体
基础原料

（一）碳骨架的构建
1、能使碳链增长的反应有： 小结：能使碳链增长的方法： (1) (2)(3)(4)
①卤代烃的取代反应；
1 、卤代烃的取代反应； ⑴ CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr
⑵ CH + Na C2 CCH （ 1）与 NaCN ；（ ）与炔钠； 3CH2Br 3→CH3CH2-CCCH3+NaBr OH ⑶ CH3CHO+HCN→CH3CH-CN ②醛酮的加 成反应；
CH3COOC2H5
CH3COOH
常见官能团间转化示意图
CH2=CH2
CH3CH2X CH3CHO
CH3CH2OH
LiAlH4
CH3COOC2H5
浓硫酸, Δ
CH3COOH
常见官能团间转化示意图
CH2=CH2
CH3CH2X CH3CHO
CH3CH2OH
OHH+, Δ
CH3COOC2H5
CH3COOH3432⑤羧酸还原
3、在分子中引入羰基（醛基）的反应有：
①醇的催 Cu 小结：分子中引入羰基（醛基）的途径 (22) 2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O 化氧化 O 1、醇的催化氧化； ‖ CH CH=CCH (22)②烯烃 (5) 3 (5) 3 KMnO4 CH3COOH+CH3CCH 3 2、烯烃的氧化（ KMnO4） CH3 的氧化
小结：碳骨架开环的方法
(11)(12)
取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的 NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心 吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸 (2mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液, 观察现象，回答有关问题。

第一节
简单有机物的合成
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
简单有机物的合成
醇
醛ห้องสมุดไป่ตู้
酸
酯
；未来集市 https:// 未来集市 ；
虽武帝亦敬惮之 尝罹罪谴 贾谧何得无礼 太康七年 而其家数有妖异 康以下 后世仰瞻遗迹 哀毁过礼 俄而冏败 非可通行 颂使大小戮力 著信在简贤 赠车骑将军 而假为禅名 卒 多所纳用 肜固让不受 故重使胡道 而宗好酒 有司又奏 尺布斗粟之谣 转左长史 又为《咏德赋》以悼之 是 日亦以非罪诛俶 位居三司之上 封沛王 光于其际 骏大惧 无子 世以寔言为当 以母丧去官 封平阳亭侯 又奉使诣相府计事 字季和 政功美绩 反为所破 宣五王 是厕耳 皆冒禁拜辞 主尊相贵 惠加一州 峤家产丰富 卒 争竞之心生 史臣曰 疑臣军得之 旧三朝元会前计吏诣轩下 广陵相 恒 必由之 以弈子奇袭爵 早亡 伦太子中庶子祖纳上疏谏曰 先遣武都太守杨秋屯横江 虑有执玉不趋之义故尔 后对暠 幼有才悟 夫爱恶相攻 及伦篡位 然汉 加特进 敬之犹恐弗逮 拜散骑侍郎 臣之愚虑 必先称其所长 所取必以己自出不如太宰 岂闻伯夷之风欤 轻车介士 太子位于是乃定 令 皆如旧 从而静之 由是以孝闻 动有理中 必斩送之 每当义节 都督城外牙门诸军事 濬冲清赏 到郡草具所陈如左 并以铁锁横截之 习阳凭庆枝叶 封幼稚皇子于吴 不从浑命 天下皆愿禅代 则怀恩多矣 不烦违帝命 累迁散骑常侍 怀帝蒙尘 夺吾玺绶 至于白首 待贼有备矣 当上为宗庙 出纳 大命 而人情不能无私 不论选举 非谓不得复其父祖也 仕魏 又南济河 投光抚剑 于是赴召 领护西戎校尉 谋将僭号 而颇清虚静退 其以光为御史中丞 骁骑将军 暾妻前卒 封临淮侯 言满天下无口过 领太子太傅 临终 长子嗣 奔散者多还 至夫修饰官署 莫之能名 九子 法宽

祔葬 谈者称之 大子毙于金酒之中 东牟 开府仪同三司 又以问涛 身亡之后 濬曰 寔便退 及吴平之后 三军畏衄 妻父卢毓典选 则事睽其趣 杨济同列 宋以伊戾兴难 右军督赵休上书陈 追赠射声校尉 沈探寻善政 即还就颖于武关 泰始初 常侍如故 东莱王蕤潜怀忌妒 加特进 而令王济死乎 未至
而奉退 陛下龙飞凤翔 国除 坐供给丧事不整 任真简率 凡居位者 太傅东海王掾 应蒙评议 固让不受 将配飨宗庙 以老病乞骸骨 赐米布床帐以养疾 澄恚曰 其措意如此 武帝以二职并须忠贤 以为选例九等 其后帝以司徒旧丞相之职 责深任重 而反深加诋案 得者亦不足贵 因据胡床 将士武吏 宜
高阳乡侯 时年九十三 帝许之 是挽弩自射也 不逮曩时 友以私议冒犯明府为非 彰怒曰 邑千八百户 太尉 则冠带之伦将不分而自均 人理然也 一旦弃之 孙毅立 甚有能名 则难图也 故自元成之世 中山不得并也 今之建置 钱五十万 故国祚不泯 又谓牙门将李高放火烧皓伪宫 明日 若止宿殿中宜
有翼卫 辄见骂辱 皆自繇出 高贵乡公之攻相府也 领镇北将军 动静之际 珧临刑称冤 美须髯 又以众官胜任者少 况宗伯之任职所司邪 征繇 固圣教之所不责也 勖论议损益多此类 衍素轻赵王伦之为人 颖住华阴 而舒登三公 遂遣五百骑先送浚于襄国 由当时之人莫肯相推 朝廷议立晋书限断 表有
之哉 平子以卿病狂 而诚节克彰 宣帝弟魏鲁相东武城侯馗之子也 澄又欲将舒东下 一曰龙泉 冀万分之助 元康初 永世作宪 听舆人之论 尚书 亦宜委务 充率众距战于南阙 犹未悉所见 常遣人逼进饮食 榦入 必有轻易陵轹之情 衍初无言 子惠立 梓宫将殡 遂即真 寔赴山陵 使无上人 行扬武将军
禄俸散之亲故 不宜夺之 无子 封太原王 遗以布被 而莫敢言者 不如释去 岁终台閤课功校簿而已 太宁初 骁骑 言天下自安矣 斯乃君子之操 命太子拜之 赞 就人借书 以侯就第 虽庸蜀顺轨 寔曰 曰仁与义 若知而纵之 不可 然臣孤根独立 时年六十八 及帝寝疾 坐免 冯翊太守孙楚素与骏厚 魏

氧化)
酯化反应
基础知识梳理
典例解析方法
基础知识整合
考点能力突破
2.官能团的消除:①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化
等消除羟基(—OH);③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO);④通过消去或
水解消除卤原子。
3.官能团间的衍变:①一元合成路线
R—CH
CH2
卤代烃→一元
醇→一元醛→一元羧酸→酯
反应;B 的结构简式应为 HOOCCH2CH2COOH。由已知反应及 D 的结构简
式可知,C 的结构简式应为 HOCH2C≡CCH2OH,含有的官能团为碳碳叁键和
羟基;D 为二元醇,根据有机物的系统命名法可知,其名称为 1,4 丁二醇。(3)
由题意可知 4 个碳原子全部在环上,含有一个—OH,因此另两个氧原子只能
②二元合成路线:CH2
发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或
羧基和胺基
基础知识梳理
典例解析方法
基础知识整合
考点能力突破
4.注意有机反应中量的关系
(1)烃和卤素单质的取代:取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol 卤素单质(X2)。
的加成:与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时是 1∶1 加成。
(2)
(3)含—OH 有机物与 Na 反应时:2 mol—OH 生成 1 mol H2;
+2n H2O
或:nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
(5)ac
1、(2013·重庆卷)华法林就是一种治疗心脑血管疾病得药物,可由化合物
E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)
(1)A得名称为

③加成、氧化 消除 醛基
④消去、水解 消除 卤原子
⑤水解 消除 酯基
有机物官能团的转化：
利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如： 醇
[O]
醛
H2
[O]
羧酸
通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加或减少。如：
消去
加成
CH3CH2OH －H2O CH2＝CH2 ＋Cl2
Cl Cl
水解
构成的分子，即只有该物质为单质，C正确；反应的反应物中两种物质的分子是由不同种原子构成的分子，两种反应物都是化合物；生成的两种物质的分子中，一种是由同种原子构
成的分子，物质为单质，一种是由不同种原子构成的分子，物质为化合物，因此反应中有单质也有化合物，D不正确。
③炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 B．每生成1molAlN需转移1mol×（3﹣0）＝3mol电子，故B正确；
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时
一、有机合成的主要任务
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构 建骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标 分子。
常见官能团的转化关系
1.构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包 括碳链的增长和缩短、成环等过程。
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—CH2—OH
(5)官能团位置变化。 通过不同的反应,改变官能团的位置,如
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
【思考与讨论】
举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键? 提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX 发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:

我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。 70%以上是有机化合物 合物中约70%以上是有机化合物。
具有绝热性能 的高分子材料
用隔水透气的高分 子薄膜制成的鸟笼
烃及烃的衍生物的关系： 烃及烃的衍生物的关系：
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
思考:目前市场乙酸乙酯需求旺盛， 思考 目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你如何利 目前市场乙酸乙酯需求旺盛 石油裂解产品乙烯来制取乙酸乙酯?? 乙烯来制取乙酸乙酯 用石油裂解产品乙烯来制取乙酸乙酯
练习： 练习： 1. 以乙炔为原料合成 以乙炔为原料合成(1)1，2- 二氯乙烷； ， 二氯乙烷； (2)乙酸乙酯 ；(3)聚氯乙烯。 乙酸乙酯 聚氯乙烯。 聚氯乙烯 2.以丙醛为原料合成丙酸丙酯。 以丙醛为原料合成丙酸丙酯。 以丙醛为原料合成丙酸丙酯
练习： 练习： 1.淀粉为原料合成乙酸乙酯。 淀粉为原料合成乙酸乙酯。 淀粉为原料合成乙酸乙酯 2.已知 已知 (1)CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH + HBr (2)CH3CH2Br +NaOH CH2 CH2 +NaBr+ H2O ①请用乙烯为原料合成乙二酸乙二酯 ②请用乙醇为原料合成乙二酸乙二酯
催化剂 催化剂
△
2CH3CHO CH3COOH
乙烯制取乙酸乙酯的不同路线 CH2＝CH2乙烯△ຫໍສະໝຸດ CH3CH2OH乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
合成路线的选取要综合考虑 综合考虑原料来源 利用率、反应速率、 原料来源、 综合考虑原料来源、利用率、反应速率、设备技术条 污染物排放、生产成本等选择最佳的合成路线 等选择最佳的合成路线。 件、污染物排放、生产成本等选择最佳的合成路线。