345三甲氧基肉桂酸的制备

实验七肉桂酸的制备一、实验目的1．了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸的基本原理和方法。

2．掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。

3．进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。

二、实验原理+C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH CHCO2H+ CH3CO2H或K23三、实验的仪器和试剂仪器：三颈烧瓶（100 ml 1个）；空气冷凝管（1 支）；温度计(250℃1支)；75°弯管（1 个）；直形冷凝管（1 支）；接引管（1个）；锥形瓶（1 个）；玻璃空心塞（1 个）；水蒸气蒸馏装置（1 套）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）、电炉、石棉网。

试剂：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)；乙酸酐 6.0 g 5.5 mL (0.06 mol)；无水K2CO3 4.1 g (0.03 mol)；Na2CO3；活性炭；浓盐酸。

【物理常数】四、实验操作在250mL三口烧瓶中加入4.1 g研细的无水碳酸钾，3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。

三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。

在石棉网上小火加热回流1h。

取下三口烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。

然后进行水蒸气蒸馏，直到蒸出液中无油珠为止。

卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。

然后进行热过滤。

将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。

然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。

晶体用少量冷水洗涤。

减压抽滤，要把水分彻底抽干，粗产物用3:1的稀乙醇重结晶，在100℃下干燥，称量产物，计算产率。

五、实验记录及数据处理1．制备肉桂酸：2．实验结果：产物外观：产量：产率：熔点：六、注意事项1．水蒸气蒸馏装置中安全管要插入水蒸气发生器的底部，整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。

一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用3、掌握水蒸气蒸馏的装罝及操作方法二、实验原理用笨甲醛和乙酸酐作原料，发生Per kin反应，反应式为:芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α, β-不饱和芳香醛，这个反应称为Per kin反应。

三、主要试剂及物理性质名称分子量性状比重熔点O C沸点°C 溶解度：克/10Oml溶剂水醇醚苯甲醛106.12 无色液体 1.044 -26 178-179 0.3 OO OO 乙酸酐102.08 无色液体 1.082 -73 138-140 12 溶不溶肉桂酸148.16 无色结晶 1.248 133-134 300 0.04 24 溶四、试剂用量规格试剂名称苯甲醛乙酸肝无水碳酸钾10%氢氧化钠浓盐酸活性炭试剂用量 3. Oml 5. 5ml 4——5g 40ml 25ml LOg五、仪器装置1、实验仪器仪器名称仪器规格仪器数量三口烧瓶25Oml 1 冷凝管（空气，直形） 1 水蒸气蒸馏装罝一套抽滤装罝一套常用仪器（星简，烧杯，玻棒，电子天平，电炉）若干表而皿 12、仪器装置图回流装置水蒸气蒸馏装六、实验步骤及现象时间步骤现象13:30—13:40 将3. Oml笨甲醛、5. 5InI乙酸酐和4. OOg无水碳酸钟依次加入250Inl三口烧瓶中摇匀烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液体无色透明，反应剧烈，有白烟冒出13:40—14:42 搭好回流装罝，开始加热回流（约1小时，温度控制在 170 —18O e C）加热后有气泡产生，白色颗粒状固体逐渐溶解，由奶黄色逐渐变为淡黄色，并出现一定的浅黄色泡沫，随着加热泡沫逐渐变为红棕色液体，表而有一层油状物14:42—14:50 加入40ml 10%的氢氧化钠水溶液和20ml水，将装罝改力水蒸气蒸馏装罝，开始加热蒸馏14： 50—15:10 对蒸气发生器进行加热，待蒸气稳定后在通入烧瓶中液而下开始蒸气蒸馏：待检测馏出物中无油滴后停止蒸馏溶液由橘红色变为浅黄色15:10—15:15 加入LOg活性炭脱色，热过滤加入活性炭后液体变为黑色15:15—15:20 加入25ml浓盐酸，冰水浴烧杯中有白色颗粒出现15:20—15:25 抽滤（用冰水洗涤）抽滤后为白色固体15:25—15:30 烘箱干燥，称量称重得m=0. 33g七、实验结果理论产量：0.03* 148.17=4.45g实际产量：O.33g产率：理论产量/实际产量*100%=0.33∕4.45*100%=7.42%八、实验讨论1. 实验结果分析：肉桂酸率很低可能的原因有：a Per kin反应是缩合反应，缩合产物在髙温下易发生脱羧反应，因而温度过髙副产物增多，从而影响产率b实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少2. 魏雌注意祕a.所用仪器必须是干燥的。

肉桂酸的制备
肉桂酸是一种天然有机化合物，可由肉桂醛进行氧化或通过合成方法制备。

以下是两种常用的制备方法：
1. 肉桂醛氧化法：
首先，将肉桂醛与氧气或空气进行氧化反应。

常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢或过氧化苯甲酮。

该反应会将肉桂醛转化为肉桂酸。

反应方程式：C6H5CH=CHCHO + O2 →
C6H5CH=CHCOOH
2. 合成法：
首先，从苯甲醇开始，通过反应合成苯乙醛。

接下来，苯乙醛与乙酸酐或酸催化剂进行酯化反应，生成肉桂醇乙酸酯。

最后，肉桂醇乙酸酯经水解反应得到肉桂酸。

反应方程式：C6H5CH2OH + CH3COOH →
C6H5CH2OOCCH3
C6H5CH2OOCCH3 + H2O →
C6H5CH2COOH + CH3COOH
这两种方法都是较常用的肉桂酸制备方法，具体选择哪种取决于实际需求和条件。

三甲氧基肉桂酸，又称为3,4,5-三甲氧基肉桂酸，是一种具有重要生物活性的有机化合物。

它常被用作药物合成中的中间体，具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种药理活性，因此备受关注。

合成这种化合物有助于深入研究其生物活性及应用领域，因此值得进行深入探讨。

1. 合成方法3,4,5-三甲氧基肉桂酸的合成方法主要包括化学合成和生物合成两种途径。

1.1 化学合成化学合成3,4,5-三甲氧基肉桂酸的方法多种多样，其中最常用的方法是利用肉桂醛为起始原料，通过苯乙酮的羰基化反应和羟基取代反应制备。

将肉桂醛经氧化反应制得肉桂酸，然后通过羟基的保护使之成为3,4,5-三甲氧基肉桂酸的前体化合物，最后脱保护得到目标产物。

1.2 生物合成生物合成3,4,5-三甲氧基肉桂酸主要是通过微生物或生物转化的方式进行。

利用特定的微生物菌株或酶来催化合成反应，利用生物催化合成的方法可以减少对环境的影响，且合成过程中产物纯度高，无需纯化步骤。

2. 合成优化针对不同合成途径，可以通过改进反应条件、优化催化剂和改进合成路线等手段，来提高3,4,5-三甲氧基肉桂酸的合成效率和产物纯度。

2.1 反应条件优化在化学合成中，可以通过优化反应温度、反应时间和反应物的摩尔比等操作来提高合成效率，减少副产物的生成以及提高产物收率。

2.2 催化剂优化对于化学合成来说，选择合适的催化剂对于合成效率和产物纯度至关重要。

通过研究不同催化剂在反应中的作用机制，筛选出更加适合的催化剂，可以提高反应速率和产物选择性。

2.3 合成路线改进对于生物合成来说，可以通过基因工程技术改良微生物菌株，提高其对底物的转化效率和产物纯度。

改进生物合成的路线，可以使得底物利用率更高，减少废物产生，实现可持续化合成。

3. 应用前景由于3,4,5-三甲氧基肉桂酸具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种药理活性，因此在医药领域具有广阔的应用前景。

它可以作为药物分子的合成中间体，用于合成抗氧化剂、抗炎药物以及抗肿瘤药物等。

肉桂酸的制备集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。

2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。

二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。

此反应称为Perkin反应。

肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。

其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。

它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。

肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。

本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。

[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。

[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。

Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。

反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。

反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。

2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。

实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。

二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。

催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。

是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。

在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。

相对密度1.080。

折光率1.3904。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG 。

有腐蚀性。

勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

CHO(CH 3CO)2OCH 3COOH有催泪性。

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与强氧化剂接触可发生化学反应。

肉桂酸：分子式C 9H 8O 2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器： 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL 烧杯，表面皿。

六：实验简单操作步骤及实验现象记录七：实验结果及分析本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。

可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。

肉桂酸的制备原理
肉桂酸是一种天然有机化合物，具有许多生物活性和药理作用。

它被广泛应用于食品添加剂、香料和药物中。

肉桂酸的制备原理可以通过以下三个步骤详细解释：1. 原材料收集：肉桂酸可以从多种植物中提取得到，其中最常用的原材料是肉桂树的木材和红心红桉的横截面。

2. 提取：从肉桂树木材中提取肉桂酸的方法包括水蒸气蒸馏、溶剂提取和超临界流体提取等。

通过这些方法，可以获得含有肉桂酸的提取液。

3. 纯化和结晶：提取液中含有其他有机物和杂质，需要进行纯化处理。

纯化时可以采用石油醚、苯和乙酸乙酯等有机溶剂进行溶解和挥发，以去除杂质。

接下来，可以通过结晶的方法，使肉桂酸逐渐析出。

最后的肉桂酸晶体可以通过吸滤、洗涤和干燥等步骤得到纯净的肉桂酸产物。

以上就是肉桂酸的制备原理的详细解释。

肉桂酸的实验室制备肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。

在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。

下面将详细介绍这个实验过程。

一、实验准备1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。

2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。

二、实验步骤1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。

2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。

3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。

4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。

5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。

6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。

7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。

8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。

三、注意事项1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。

2、注意控制反应温度，不要过高或过低。

3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。

4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。

通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。

这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。

我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。

肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。

传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。

因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。

在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。

为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。

肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。

肉桂酸的制备一、 实验目的和要求1、 学习肉桂酸的合成方法；2、 掌握Perkin 反应的原理和应用；3、 掌握回流操作；4、 熟练水蒸汽蒸馏和重结晶操作。

二、 实验内容和原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，称为Perkin 反应。

催化剂通常是相应酸酐羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备：3CH COOK6532653170180C H CHO+(CH CO)O C H CH=CHCOOH+CH COOH C︒−−−−→ 碱的作用是促使酸酐发生烯醇化反应，生成乙酸酐碳负离子，接着碳负离子与芳醛发生亲核加成，第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的β-酰氧基丙酸负离子，最后经β-消去产生肉桂酸盐。

用碳酸钾代替乙酸甲，反应周期可明显缩短。

反应机理如下：H 3CCO CCH O O O COO 3CCO CO O 2HH 3CCOCH 2OC O CH 3OO C O3OO -HClOOH虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体，但Perkin 反应只得到反式肉桂酸(熔点133℃)。

顺式异构体(熔点68℃)不稳定，在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。

肉桂酸可用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妆品香料，有较好保香作用；用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等；还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。

肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。

三、主要物料及产物的物理常数四、主要仪器设备仪器磁力搅拌器；球形冷凝管；回流装置；水蒸气蒸馏装置；抽滤装置；水循环真空泵；热水漏斗。

试剂苯甲醛(新蒸)；乙酸酐(新蒸)；无水碳酸钾；氢氧化钠；浓盐酸；乙醇。

五、操作方法和实验步骤实验装置图：加热回流装置 保温过滤装置水蒸气蒸馏装置六、 实验结果与分析实验合成肉桂酸粗产品(未干燥)共9.38g ，呈微黄色粉末状固体，很像奶粉。