大学有机化学练习题—第八章-醛酮
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有机化学练习题:醛酮酸题目一:醛酮的命名及性质醛酮是有机化合物中常见的官能团。
以下是几个有关醛酮的问题,请回答。
1. 请以IUPAC命名法命名以下化合物:CH3CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CHOHCOCH32.醛酮中,醛和酮的结构有何不同之处?3.醛酮中,醛的氧原子处于分子的哪个位置?酮的氧原子呢?4.醛酮的物理性质与其结构有何关系?题目二:醛酮的合成与反应醛酮广泛用于有机合成和药物合成中。
以下是几个有关醛酮的合成与反应的问题,请回答。
1. 请以适当的方法合成以下化合物: 3戊酮丙酮2.醛酮可通过何种反应与官能团进行转化?3.请描述菲林试剂(2,4二硝基苯肼)与醛酮的反应。
4.醛酮在有机合成反应中的应用有哪些?题目三:醛酮的还原与氧化醛酮可发生还原和氧化反应,不同的化合物。
以下是几个有关醛酮的还原与氧化反应的问题,请回答。
1. 醛酮可透过何种方法还原为相应的醇?2.醛酮在氢氧化钾(KOH)的存在下可发生何种反应?3.请以实际反应为例,描述醛酮的氧化反应。
4.醛酮的还原与氧化反应在有机合成反应中的应用有哪些?题目四:醛酮的典型试验醛酮可通过一些典型的化学试验进行检测和鉴定。
以下是几个有关醛酮的典型试验的问题,请回答。
1. 请描述Fehling 试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。
2.请描述Benedict试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。
3.请描述碘仿与醛酮的反应及该试剂的作用。
4.其他常用的检测醛酮的试剂有哪些?请简要描述其反应机制。
结尾以上是有关醛酮的练习题,希望能够对你加深对醛酮的理解和认知,加油!。
醛酮的命名和化学性质及制备本章要点一、分类命名和结构二、主要化性(一)醛酮1、亲核加成(水/氢氰酸/亚硫酸氢钠/醇/羰基试剂/格式试剂/烷基锂/金属炔化物)2、α-H的反应(卤代/卤仿反应,羟醛缩合)3、氧化还原(不同还原体系产物不同)4、α、β-不饱和醛酮的特征反应(了解)(二)醌1、C=C亲电加成2、C=O亲核加成3、共轭体系1,4-加成一、醛酮的命名1、含CO、较多取代的最长碳链→⨯醛、⨯酮2、CHO总是1位,不饱和醛酮的C=O位号﹤重键3、酮离羰基最近端起编,羰基位次要标明(有些可省)4、有环基取代→环基作取代基5、环酮命名与酮类似,加前缀→环⨯酮例题:1、CHO2、HO CHO3、PhCH=CHCHO4、OHC CHO5、COCH36、CO7、COCH2CH39、H3CO COCH39、(CH3)3CCOCHCH3CH310、CH3CHCHCOCH3CH311、CH3COCH2COCH312、OBr13、CH3O14、CH3O15、COHOOH16、CH3COCH2NH2解:1、苯甲醛2、对羟基苯甲醛3、3-苯基-2-丙稀醛4、乙二醛5、苯乙酮6、二苯甲酮7、苯丙酮8、对甲氧基苯乙酮9、2,2,4-三甲基-3-戊酮10、3-甲基-4-苯基-2-戊酮11、2,4-戊二酮(乙酰丙酮,acac.) 12、2-溴环戊酮13、4-甲基-2-环己烯酮14、4-甲基-2,4-环己二烯酮14、3,4’-二羟基二苯甲酮16、对氨基苯-2-丙酮二、醛酮的结构特点COδδ+1、醛酮中的羰基是极性双键,由于氧的电负性强,因此碳上带有δ+,氧上带有δ-;2、δ+的碳与δ-的氧比较而言,前者更易受到试剂(亲核试剂)的进攻,因此羰基的加成属 于亲核加成;3、受羰基影响,α-H 具有一定的酸性,可发生卤代等反应;4、羰基的氧化度处于中间状态,可继续氧化亦可被还原。
三、醛酮的主要化学性质H Cα-H的反应氧化还原醛的反应(一)羰基的亲核加成反应通式:CNuO C O δδ++ Nu -E+NuC OE注:(1)羰基加成反应属于亲核加成,有别于C=C 的亲电加成,因此,易与C=C 加成的试剂如卤素、卤化氢等,就不易与C=O 进行亲核加成;反之同理。
⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章:醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加Grignard试剂,与氨衍⽣物的缩合)及亲核加成反应历程,—氢原⼦的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应)氧化和还原反应(银镜反应,Fehling试剂反应,还原反应,Cannizzaro反应)⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩:(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢:(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有:(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩:(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序:(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢:四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中,沸点最⾼的是:1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34.CH 3CH =CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应,哪些可发⽣银镜反应,哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中,可进⾏Cannizzaro 反应的有:1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液:(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物:(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成:2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成:3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成:七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
八一、命名下列化合物4-甲基环己酮苯乙酮水杨醛(或邻羟基苯甲醛、2-羟基…)苯乙酮对溴苯甲醛(或4-溴…)3-硝基-4-氯苯甲醛二、写出下列化合物的结构式1)肉桂醛2)水杨醛3)巴豆醛三、选择题1、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO,B. CH3COCH3,C. CH3CH2CH(OH)CH3,D. CH3CH2CHO2、下列化合物与HCN反应速度最快的是AA. HCHO,B.CH3CHO,C. CH3COCH3,D. CH3COCH2CH33、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO,B. CH3COCH3,C. CH3CH2CH(OH)CH3,D. HCHO4、下列化合物与HCN反应速度最慢的是DA. HCHO,B. CH3CHO,C. CH3COCH3,D. CH3COCH(CH3)25、在浓的NaOH溶液中能够发生歧化反应的是AA. 甲醛,B. 丙酮,C. 乙醛,D.丁酮6、把醛、酮与其它类别的物质区分开,常用的试剂是BA. 土伦试剂,B. 2,4-二硝基苯肼,C. 希夫试剂,D. 本尼迪克特试剂7、苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做AA.Clemmensen反应,B.Wolff-Kishner反应,C.Friedel-Crafts反应,D.Wittig反应8、下列化合物与亲核试剂反应,速度最快的是DA.HCHO,B.CH3CHO,C.CH3COCH3,D.CF3CHO9、下列化合物与亲核试剂反应,速度最慢的是CA.HCHO,B.CH3CHO,C.CH3COCH3,D.CF3CHO10、酮在过氧酸作用下重排成酯的反应称为DA.霍夫曼重排,B.贝克曼重排,C.伍尔夫重排,D.拜依尔—维利格重排四、完成下列反应方程式五、回答下列问题1、用化学方法区别:2-丁酮、2-戊烯、正丁醛2、用化学方法区别:丙酮、丙醛、环己烯3、用化学方法区别:丙酮、苯酚、乙醛4、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由高到低排列成序:A、HCHO,B、CH3CHO,C、CH3COCH3,D、CF3CHOD > A > B > C5、用化学方法区别:丙酮、乙酸、苯酚6、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由强到弱排列成序:A、HCHOB、CH3CHOC、CH3COCH3D、(CH3)3CCOC(CH3)3A>B>C>D六、合成题1.苯和其它化合物为原料合成2-苯基-2-己醇2.C2和3.OHOHOO4.苯和C2合成1,1-二苯基乙醇5.OOHOOH6.由苯及C2化合物为原料合成OHOPh7.OHOHOO8. 苯和9.OOHOOH10.苯和C2为原料合成2-苯基-2-丁醇11.O同(9)。
春季⾼考有机化学醛酮练习题醛酮练习题2 2014.11.251.下列物质中,与格⽒试剂反应可以制取伯醇的是( )A.甲醛B.⼄醛C.丙酮D.⼄酸2.下列物质与苯肼进⾏羰基加成缩合,最易反应的是( )A.丙酮B.甲醛C.环⼰酮D.苯⼄酮3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空⽓的主要污染物。
甲醛易溶于⽔,常温下有强烈刺激性⽓味,当温度超过20 ℃时,挥发速度加快。
根据甲醛的这些性质,下列做法错误的是().A.⼊住前房间内保持⼀定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较⾼的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后⼊住D.紧闭门窗⼀段时间后⼊住3. 下列哪种试剂不能区别醛、酮( )A.2,4――⼆硝硝基苯B.托伦试剂 C.品红试剂 D.菲林试剂4. 分离3―戊酮和2-戊酮可加⼊下列哪种试剂( )A.饱和NaHSO3 B.托伦试剂 C.2.4⼀⼆硝基苯肼D.菲林试剂5.下述试剂可将甲醛、⼄醛、丙酮⼀步区分的试剂是( )A.羰基试剂B.席夫试剂C.托伦试剂D.菲林试剂6.有机物甲(C3H6O)能发⽣银镜反应,甲被LiAlH4或NaBH4还原成有机物⼄,1mol⼄跟⾜量的⾦属钠反应放出标准状况下氢⽓11.2L,据此推断甲构造简式是( )A.CH3CH2CH2OH B.CH3COCH3C.CH3CH2CHOD.CH3CH2COOH7.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )A.CH3CH2CH2CH2OH B .C.D.8.能发⽣氧化反应、还原反应、碘仿反应、饱和亚硫酸氢钠加成反应的有机物是( ) A.甲醛B.⼄醛C.苯甲醛D.⼄醇9.下列物质中可与溴⽔、⾼锰酸钾溶液、托伦试剂、菲林试剂均反应的是( )A.CH2﹦CH2B.CH≡CHC.CH3CH2CH2OHD.CH2﹦CHCHO10.下列化合物能发⽣坎尼扎罗反应的是( )A.⼄醛 B.丙醛 C.异丁醛 D.2,2-⼆甲基丙醛11.下列物质不能发⽣银镜反应的是( )A.HCOOCH3B.HCOOH C.CH3CHO D.CH3COOCH312.据报道,不法商贩⽤甲醛溶液浸泡⽩虾仁,使之具有⾊泽鲜明,⼿感良好的特点,⽽这样做成的⾷物是有毒的。
有机化学练习题_醛酮酸
当我们谈论有机化学中的醛酮酸时,通常指的是含有羰基(C=O)和羧基(–COOH)官能团的化合物。
下面是一些有机化学中关于醛酮酸的练习题:
1. 下面哪个化合物是一个醛酮酸?
a) 乙醛
b) 丙酮
c) 甲酸
d) 乙酸
答案:c) 甲酸是一个醛酮酸,它含有一个羰基和一个羧基。
2. 标记下面化合物的功能组:
CH3CH2COOH
答案:这个化合物的功能组是羧基(–COOH)和羰基(C=O)。
3. 给出以下化合物的IUPAC命名:
a) CH3CH2CHO
b) CH3COCH3
c) CH3CH2COOH
答案:
a) 丙醛
b) 乙酮
c) 丙酸
4. 请画出以下反应的机理:
CH3CHO + H2O -> CH3CH2COOH
答案:请注意,这是一个加入水的醛酮酸化反应,产生一个醇和一个羧酸。
以下是反应的机理:
1) 初始的质子转移:CH3CHO + H2O <-> CH3CH2OH + H3O+
2) 亲电加成:CH3CH2OH + CH3CHO <->
CH3CH2COOH + CH3CH2OH2+
希望这些练习题对你的学习有所帮助!如果你对有机化学还有其他问题,请随时提问。
第八章:醛酮
学习指导 1、醛酮构造和命名
2、酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加Grignard试剂,
与氨衍生物的缩合)及亲核加成反应历程,
—氢原子的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应)
氧化和还原反应(银镜反应,Fehling试剂反应,还原反应,Cannizzaro反应)
一.命名下列各物种或写出结构式
1、写出的系统名称。
2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
二.完成下列各反应式
1、
2、
3、
4、
5、
6、
三.理化性质比较题
1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小:
(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO
2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢:
(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO
3、可发生碘仿反应的化合物有:
(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO
4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:
(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3
5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小:
(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO
6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序:
(C) CH3CHO
7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢:
四.基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中,沸点最高的是:
1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
4.CH 3CH =CHCH 2OH
2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键
?
4、下列化合物中,可进行Cannizzaro 反应的有:
1.乙醛
2.苯甲醛
3.丙醛
4.丙烯醛
五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液:
(A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇
六. 有机合成题
1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成:
2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
七、分离
1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。
3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。
八、推导结构题
1、某化合物A(C6H10O)能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。
若将A用臭氧氧化再加锌粉水解,则得到一分子乙醛和另一分子化合物B(C4H6O2),B既能发生碘仿反应,又能发生银镜反应。
试推测A,B的构造。
2、还原化合物A(C5H10O)得到B(C5H12O),B氧化首先得到A的异构体C,最后得到D(C5H10O2);将B制成格氏试剂与C反应得E(C10H22O);用KMnO4氧化A得F(C2H4O2)和G(C3H4O4)。
试推测A~G的构造。
答案
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、4-甲基己醛 1
1
2、
3、4-氧代-1,7-庚二醛 1
4、(E)-4-甲基-4-己烯-2-酮 1
5、环己酮缩乙二醇 1
二、完成下列各反应式
1、①(CH3)2CHCH2MgBr;②H+, H2O;Cu/△或KMnO4/OH-; 3
①CH3MgBr;②H+, H2O 5
2、各1
3、
4、
5、①C2H5MgX/干醚;②H+,H2O 2
3
①(BH3)2②H2O2-OH-或①HBr-ROOR ②H2O, OH- 4
①Na; ②CH3X 6
6、
三、性质比较
1、(D)>(A)>(B)>(C) 2
2、(D>)(A)>(B)>(C) 2
3、(A),(D) 2
4、(B)>(C)>(A) 2
5、(D)>(A)>(B)>(C) 2
6、(C)>(D)>(B)>(A) 2
7、(B)>(A)>(C)>(D) 2
四、基本概念
1、4;
2、2, 3能发生碘仿反应。
1, 2, 4可发生银镜反应。
2能发生自身羟醛缩合反应。
3、2, 3, 5和6;
4、2
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、(D)不能还原Fehling试剂或Tollens试剂。
1
(A),(B),(C)三者中,(B)能发生碘仿反应。
2
(A)被酸性KMnO4溶液氧化时释出CO2。
3
2、与Lucas试剂作用:
立即出现浑浊或分层的是(D); 1
稍后才出现浑浊或分层的是(B)和(C),其中(B)能发生碘仿反应;
无明显作用的是(A)。
3
六、
1、
2、
3、
(分出邻位产物)
七、分离
1、加入NaHSO3饱和溶液,戊醛成为加成物固体析出分离。
向加成物加酸或碱,戊醛析出。
1
3-戊醇和3-戊酮的混合物加氨的衍生物,3-戊酮成缩合物析出,分离缩合物固体与3-戊醇。
缩合物加稀酸加热,3-戊酮析出。
2、
加入NaHSO3饱和溶液,庚醛成为加成物固体析出,分离。
向加成物加
酸或碱,庚醛析出。
2, 4-二甲基-3-戊酮和2-己醇的混合物加氨的衍生物,2, 4二甲基-3-戊酮
成缩合物析出,分离缩合物固体与2-己醇。
缩合物加稀酸加热,2, 4-二甲基-3-戊酮析出。
3、用NaOH水溶液洗涤。
3
八、推导结构题
各1
1、
2、A:CH3CH=CHCH2CH2OH B:CH3CH2CH2CH2CH2OH 2
C:CH3CH2CH2CH2CHO D:CH3CH2CH2CH2COOH 4
F:CH3COOH
G:HOOCCH2COOH。