高二化学 231 溴乙烷的水解与消去课时练习含解析
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溴乙烷消去反应方程式溴乙烷消去反应是一种重要的有机化学反应,用于将溴乙烷转化为烯烃。
溴乙烷分子中有一个氢和一个卤素原子,消去反应可以去除这两个原子,使得生成的产物中含有一个双键。
消去反应在工业和实验室中广泛应用,尤其是在有机合成中。
1.β-消去反应β-消去是溴乙烷中氢和溴原子都位于β位时发生的消去反应。
它的机理主要有两种:E1和E2反应。
E1反应是一种缓慢的一步消去反应,它发生在弱碱条件下。
首先,溴乙烷分子中的溴离子离去,形成一个碳正离子。
然后,该碳正离子通过质子化生成醇中间体。
最后,醇中间体失去一分子水,生成烯烃产物。
E1反应的方程式如下:(CH3)2CH-Br→(CH3)2C=CH2OE2反应是一种单步消去反应,它发生在强碱条件下。
在碱的存在下,碱离子攻击溴离子,形成溴离子的共轭碱。
然后,共轭碱受到邻接碳的亲核攻击,形成烯烃产物。
E2反应的方程式如下:(CH3)2CH-Br+OH-→(CH3)2C=CH2O+Br-2.α-消去反应α-消去是溴乙烷中的氢和溴原子不同时位于α位时发生的消去反应。
它的机理主要有一步消去反应SN2和两步消去反应SN1SN2反应是一种亲核取代反应,其中负电荷高度亲核的物种攻击碳正离子,形成烯烃产物。
在SN2反应中,碳正离子和亲核物种的相对立体化学会影响反应速度和选择性。
SN2反应的方程式如下:CH3CH2Br+I-→CH2=CH2+Br-+HISN1反应是一种两步反应,首先发生生成碳正离子的离去步骤,然后经过质子化和水解生成烯烃产物。
在SN1反应中,生成碳正离子的速率决定了反应速率和产物选择性。
SN1反应的方程式如下:(CH3)3C-Br→(CH3)2C=CH2+Br-总结一下,溴乙烷消去反应是一种重要的有机化学反应,可以将溴乙烷转化为烯烃。
β-消去反应有两种主要机理:E1和E2反应,其中E1反应是一步缓慢的反应,而E2反应是一步快速的反应。
α-消去反应也有两种主要机理:SN2和SN1反应,其中SN2反应是一步的亲核取代反应,而SN1反应是两步的离去和质子化反应。
逆向合成分析法(测试时间:45分钟满分 100分)姓名:班级:得分:一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分)1.由2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为()A.加成-消去-取代 B.取代-加成-消去C.取代-消去-加成 D.消去-加成-取代【答案】D【解析】2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH;①先发生氯代烃的消去反应生成C=C;②再发生丙烯的加成反应引入两个卤素原子;③最后发生卤代烃的水解反应(属于取代反应)生成CH3CH(OH)CH2OH;故选D。
2.(双选)4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如下:下列说法正确的是()A.化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是:NaOH醇溶液,加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X【答案】AB【解析】A.X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,故A正确;B.由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,故B正确;C.由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中,故C错误;D.Y含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化,故D错误;故选AB。
3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸.可经三步反应制取,其中第二步的反应类型是()A.水解反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应【答案】B【解析】可经三步反应制取,①先水解生成OHCH2CH=CHCH2OH,为卤代烃的水解反应;②若氧化时,碳碳双键也被氧化,则再加成反应生成OHCH2CHClCH2CH2OH,③OHCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到,所以第二步反应类型为加成反应,故选B。
⾼⼆有机化学卤代烃的消去反应⽔解反应精选习题(附答案)2020年03⽉17⽇⾼⼆有机化学卤代烃的消去反应⽔解反应精选习题学校:___________注意事项: 2、请将答案正确填写在答题卡上第1卷⼀、单选题A.烃的衍⽣物中⼀定有氢元素B.烃的衍⽣物中⼀定含有碳元素C.卤代烃中各物质所含元素种类⼀定相同D.烃的衍⽣物是指由烃经⼀步反应得到的有机⽣成物2.下列化合物中,既能发⽣消去反应⽣成烯烃,⼜能发⽣⽔解反应的是( )A.CH Cl3B.C.D.3.要检验溴⼄烷中的溴元素,下列实验⽅法正确的是( )A.加⼊新制的氯⽔振荡,再加⼊少量CCl4振荡,观察下层是否变为橙红⾊B.加⼊硝酸银溶液,再加⼊稀硝酸使溶液呈酸性.观察有⽆浅黄⾊沉淀⽣成C.加⼊NaOH溶液共热,冷却后加⼊硝酸银溶液,观察有⽆浅黄⾊沉淀⽣成D.加⼊NaOH溶液共热,冷却后加⼊稀硝酸使溶液呈酸性,再滴加硝酸银溶液,观察有⽆浅黄⾊沉淀⽣成4.以溴⼄烷为原料制取1,2-⼆溴⼄烷,下列转化⽅案中最好的是( ) A.32CH CH Br22Br CH CH Br ---B. 32CH CH Br 22CH BrCH BrC. 32CH CH Br2CH 2CH 12CH BrCH Br D. 32CH CH Br2CH 2CH 22CH BrCH Br5.下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿 6.下列物质中属于卤代烃的是( )A.CH 3ClB.NaClC.CH 3CH 2OHD.SiF 4 7.下列⽂字表述....与反应⽅程式.....对应且正确的是 A .实验室⽤溴⽔和苯在催化剂作⽤下制溴苯:B .向CH 2BrCOOH 中加⼊⾜量的氢氧化钠溶液并加热:CH 2BrCOOH+OH –CH 2BrCOO –+H 2OC .实验室制⼄炔反应⽅程式:CaC 2+2H 2O →Ca (OH )2 + C 2H 2 ↑D .苯酚钠溶液中通⼊少量⼆氧化碳:26522653C H O CO H O C H OH CO -→-+++8.卤代烃在碱性条件下发⽣⽔解反应,碱的作⽤是( ) A.催化剂B.氧化剂C.提⾼⽔解反应的转化率D.促进⽔解反应向兼逆反应放向移动9.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙⼆醇(HOCH 2-CHOH-CH 3),需要经过下列哪⼏步反应() A.消去-取代-加成 B. 取代-消去-加成C. 消去-加成-⽔解D.⽔解-取代-取代10.下列物质中,既能发⽣⽔解反应,⼜能发⽣加成反应,但不能发⽣消去反应的是( ) A .CH 3CH 2CH 2CH 2Cl B .CH3CH 2ClC .CH 3Br D.11.下列卤代烃,在⼀定条件下,能发⽣消去反应且消去产物为⼀种的是()A.CH 3ClB.CH 3—CHBr —CH 3C.D.12.下列卤代烃在NaOH 醇溶液中加热不反应的是( )①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2 ⑤⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤C. 全部D.②④13.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH⼄醇溶液共热的反应( )A. 产物相同B. 产物不同C. 碳氢键断裂的位置相同D. 都是取代反应14.为了检验C2H5X中的X为哪种卤原⼦(Cl、Br、I),设计了如下实验步骤:①加⼊AgNO3溶液;②加⼊氢氧化钠溶液;③加热;④加蒸馏⽔;⑤加⼊稀硝酸呈酸性;⑥加⼊NaOH醇溶液。
卤代烃教案(第一课时)
目标。
自主学习【引导学生阅读教材P41~42,完成自主学习内容】
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构和物理性质
(1)分子式为________;结构简式为___________,结构式为
,官能团为______________。
(2)纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,不溶于水,密度比
水________。
2.溴乙烷的化学性质:因为____________的作用,使溴乙烷的
化学性质比乙烷活泼,能发生很多化学反应:
(1)水解反应
注意:水解反应条件为______________________。
因为可发生反
应NaOH+HBr=NaBr+H2O,所以此反应还能够写成:
(2)消去反应
有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如
____________等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,
叫消去反应;一般来说,消去反应是发生在两个________碳原子
上。
思
考,
按照
老师
引导
的思
路实
行阅
读,
小组
内讨
论,
代表
回
答。
通过
阅读,
培养
学生
的自
主学
习水
平和
团队
合作
精神。
结束新课本节课我们要掌握的重点就是理解溴乙烷的结构和溴乙烷的性
质及卤素原子的检验。
课后请完成作业、整理教学案,并预习第
聆
听、
提醒
学生。
溴乙烷的水解与消去课堂练习1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入溴水振荡,观察水层是否有棕红色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成2.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同3.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()A.溴乙烷不溶于水,其密度比水的小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取4.下列关于有机物的说法中,正确的一组是()①溴乙烷、乙酸乙酯在一定的条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油"是在汽油里加入适量乙醇而成的一种燃料,它是一种新型化合物③乙烯能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,但褪色的原理不同④石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A.①③B.②④C.①②D.③④5.由溴乙烷制取乙二醇.依次发生的反应类型是()A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代6.(Ⅰ)1—溴丙烷与2—溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热; (Ⅱ)1-溴丙烷与2—溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热,则下列说法正确的是()A.(I)和(II)产物均不同B.(I)和(II)产物均相同C.(I)产物相同,(II)产物不同D.(I)产物不同,(II)产物相同7.为检验利用溴乙烷发生消去反应后生成的气体中是否含乙烯的装置如图所示,回答:(1)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为__________________________________;(2)试管a的作用是________________________;(3)若省去试管a,试管b中试剂为________________________.8.已知1,2-二溴乙烷的主要物理性质如表:熔点沸点密度溶解性9。
溴乙烷、卤代烃重点讲解:卤代烃的官能团是卤原子,掌握其化学性质应紧紧围绕官能团——卤原子。
一、水解反应溴乙烷与NaOH水溶液共热,可发生反应:CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr注意:(1)此反应属于取代反应。
溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基(—OH)取代,取代下来的溴原子与氢原子结合生成溴化氢;(2)溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解一定要在碱性条件下进行;(3)溴乙烷分子不能电离出Br-,所以它不与AgNO3反应。
但在碱性条件下水解之后,由于溶液中存在Br-,所以再加酸化的AgNO3溶液可以产生浅黄色的AgBr沉淀。
二、消去反应1、概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子内脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。
说明:掌握消去反应概念尤其要注意两个关键点:(1)分子内脱去小分子;(2)生成不饱和(含双键或叁键)的化合物。
2、卤代烃发生消去反应的条件:与NaOH的醇溶液共热3、反应机理:从溴乙烷的消去反应机理可知断裂的键为碳溴键和与卤原子直接相连的碳原子的邻位碳上的碳氢键,所以叫“相邻消去”。
发生消去反应,是与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。
如CH3X(X代表卤素原子),没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
还有如:邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应。
∴发生消去反应(即分子内脱去小分子)条件:①卤素原子相连的原子有邻位C(最少为2个C)②与卤素原子相连的C原子的邻位C上必须有H原子同时,根据碳的四价结构,与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳,可以是一种,也可能是两种,最多还可以是三种,如果这些邻位碳原子上都有氢原子,则所得到的不饱和烯烃可能是一种,也可能是两种,还可能是三种,这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。
如果官能团在烃基的对称位置上,则消去产物为一种。
溴乙烷的水解与消去
1.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()
A.加入溴水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子,采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠,在水解后生成的溴离子可以和银离子反应,生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,由此来检验溴乙烷中的溴元素,所以操作为:加入NaOH溶液,加热,溴乙烷在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇,冷却,加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液,溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀;故选C。
2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同
B.碳溴键断裂的位置相同
C.产物相同,反应类型相同
D.产物不同,反应类型相同
【答案】C
【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O,2-
溴丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O,A.1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键,2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键,碳氢键断裂的位置不同,故A错误;B.1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Br键,2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断2号C的C-Br键,碳溴键断裂的位置不同,故B错误;C.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,故C正确;D.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热,都发生消去反应,生成1-丙烯,故D错误;故选C。
3.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()
A.溴乙烷不溶于水,其密度比水的小
B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯
D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
【答案】C
【解析】A.卤代烃一般难溶于水易溶于有机溶剂,则溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,密度比水大,故A错误;B.溴乙烷不能电离出溴离子,所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,没有淡黄色沉淀生成,故B错误;C.溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应,生成乙烯,故C正确;D.溴与乙烷的取代产物有多种,一般用乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷,故D 错误;故选C。
4.下列关于有机物的说法中,正确的一组是()
①溴乙烷、乙酸乙酯在一定的条件下都能发生水解反应
②“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而成的一种燃料,它是一种新型化合物
③乙烯能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,但褪色的原理不同
④石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
【答案】A
【解析】①溴乙烷中含-Br,乙酸乙酯中含-COOC-,则在一定的条件下都能发生水解反应,故正确;②“乙醇汽油”为混合物,其含有的乙醇、汽油均可燃烧,故错误;③乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,分别发生氧化反应、加成反应,则褪色原理不同,故正确;④石油分馏为物理变化,而裂化和煤的干馏都是化学变化,故错误;故选A。
5.由溴乙烷制取乙二醇.依次发生的反应类型是()
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
【答案】B
【解析】反应如下:消去反应:CH2Br-CH3+NaOH CH2=CH2+H2O+NaBr;加成反应:
CH2=CH2+Br2=CH2BrCH2Br;水解反应(取代反应):CH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr,故选B。
6.(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热;
(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热,
则下列说法正确的是()
A.(I)和(II)产物均不同 B.(I)和(II)产物均相同
C.(I)产物相同,(II)产物不同 D.(I)产物不同,(II)产物相同
【答案】C
【解析】1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,都生成丙烯,1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,前者生成1-丙醇,后者生成2-丙醇,故选C。
7.为检验利用溴乙烷发生消去反应后生成的气体中是否含乙烯的装置如图所示,回答:
(1)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为__________________________________;
(2)试管a的作用是________________________;
(3)若省去试管a,试管b中试剂为________________________。
【答案】(1)CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O (2)除去挥发出来的乙醇
(3)溴水或溴的四氯化碳溶液
Br+NaOH CH
如图为实验室用乙烯与液溴作用制取1,2-二溴乙烷的部分装置图:
(1)A、C中都盛有水,这两个装置的作用分别是______________、______________;
(2)B和D装置都盛有NaOH溶液,它们的作用分别是______________、______________;
(3)试写出以乙醇、浓硫酸、液溴为主要原料生成1,2-二溴乙烷的主要化学反应方程式_____________。
【答案】(1)A是缓冲装置;C是冷却装置(2)B是吸收乙烯中混有的SO2、CO2;D是吸收
逸出的溴蒸气,防止污染空气(3)CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O CH2=CH2+Br-Br
→CH2Br-CH2Br
【解析】(1)当A中气体压力过大时,水就会从玻璃管上端溢出,起到缓冲作用;由乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,溴易挥发,所以C装置中水的作用是冷却液溴,冷却可避免溴的大量挥发;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,该装置图中A 是安全瓶,B是吸收乙烯中混有的SO2、CO2,C是冷却装置,减少产物的挥发,D是吸收逸出的溴蒸气,防止污染空气;
(3)利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯,乙醇发生了消去反应,浓硫酸
作催化剂、脱水剂,反应条件是加热到170℃,反应为:CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑+H2O;
乙烯分子中含有不饱和键,它和溴水发生加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷,即CH2=CH2+Br-Br →CH2Br-CH2Br。