有机物化学性质总结
官能团
与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）
与NaHCO3溶液反应羧基
与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基
能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键
发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基
能使指示剂变色羧基
使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物
使I2变蓝淀粉
使浓硝酸变黄蛋白质
12．有机物溶解性规律
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃
【复习】甲烷的化学性质：
1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。
2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应，
3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。
4．取代反应——卤代反应：
CH4 + Cl2光
?CH3Cl + HCl
?→
CH3Cl + Cl2光
?CH2Cl2 + HCl
?→
CH2Cl2 + Cl2光
?CHCl3 + HCl
?→
CHCl3 + Cl2光
?CCl4 + HCl
?→
【现象】1．黄绿色逐渐褪去
2．试管内液面逐渐上升
3．试管壁上有油状液滴生成
5．氧化反应：
① 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟
CH 4 + 2O 2 点燃 CO 2 + 2H 2O
② 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。 ③ 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000℃以上可分解 2CH 4高温?→?? 3H 2 +
H （C 2H 2）（乙炔）
2CH 4 迅速冷却
高温
??→? C （炭黑）+ 2H 2 一．烷烃的化学性质： 1．稳定性：
通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应， 不能与强酸和强碱溶液反应。（不使酸性高锰酸钾溶液褪色） 2．卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应） (1) C 3H 8 与氯气反应，生成一氯代物的有关方程式： CH 3CH 2CH 3 + Cl 2光?→?CH 3—CH 2—CH 2Cl(1—氯丙烷) + HCl
CH 3CH 2CH 3 + Cl 2光?→?CH 3—CHCl —CH 3(2—氯丙烷) + HCl
(2) C 2H 6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式： CH 3CH 3 + Cl 2光?→?CH 3—CH 2Cl + HCl
CH 3CH 2Cl + Cl 2光?→?CH 3—CHCl 2(1,1—二氯乙烷) + HCl
CH 3CH 2Cl + Cl 2光?→?CH 2Cl —CH 2Cl(1,2—二氯乙烷) + HCl
【说明】1. 光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）
2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色
3. aH —— aX 2 3．燃烧：C n H 2n+2 +
2
1
n 3+O 2 ??→?点燃
nCO 2 + （n+1）H 2O 4．分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应）
C 16H 34 ??→?加热
C 8H 18 + C 8H 16 C 8H 18 ??→?加热
C 4H 10 + C 4H 8 C 4H 10 ??→?加热
C 2H 6 + C 2H 4 或C 4H 10 ??→?加热
CH 4 + C 3H 6 附：热裂化和催化裂化：
热裂化：直接加热裂化
催化裂化：催化剂裂化（质量高）
裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子
的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。
【复习】乙烯的化学性质： 1.加成反应：
⑴ 与溴水加成： CH 2==CH 2 + Br 2 —→ CH 2Br —CH 2Br （1，2—二溴乙烷（无色液体）） (2) 与卤化氢加成：CH 2==CH 2 + HCl ???→?催化剂 CH 3—CH 2Cl （氯乙烷） (3) 与水加成：CH 2==CH 2 + H 2O ???→
?催化剂CH 3—CH 2—OH （乙醇）
（工业上酒精的制备方法）
(4) 与氢气加成：CH 2==CH 2 + H 2 ???→?催化剂 CH 3—CH 3 【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性 2．氧化反应：
(1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化
(2) 乙烯的燃烧：C 2H 4 + 3O 2 ??→?点燃
2CO 2 + 2H 2O
3. 聚合反应： nCH 2==CH 2 ——→ [CH 2—CH 2]n 二．烯烃的化学性质：（以丙烯为例） 1．加成反应：
① 与溴水加成（使溴水褪色）：
CH 2==CH —CH 3 + Br 2 —→ CH 2——CH ——CH 3（1,2—二溴丙烷） ∣ ∣ Br Br ② 与氢气的加成：
CH 2==CH —CH 3 + H 2 高温高压
催化剂→ CH 3—CH 2—CH 3
③ 与氢卤酸加成：
CH 2==CH —CH 3 + HBr —→CH 3—CH —CH 3（2—溴丙烷） ∣ Br
【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）： 不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。 即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。 ④ 与水加成：
CH 2==CH —CH 3 + H 2O ???→?催化剂
CH 3—CH —CH 3（2—丙醇） ∣
OH 2．易被氧化：
(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。
燃烧通式：C n H 2n + 2
n 3O 2 ??→?点燃
nCO 2 + nH 2O 3．加聚反应：
n CH 2==CH —CH 3
高温高压
催化剂
→ [CH 2—CH]n
∣ CH 3 聚丙烯 三.二烯烃的化学性质： 1．加成反应：
CH 2==CH —CH==CH 2 + 2Br 2 —→ CH 2—CH —CH —CH 2
∣ ∣ ∣ ∣ Br Br Br Br 1,2,3,4—四溴丁烷
CH 2==CH —CH==CH 2 + Br 2 —→ CH 2—CH==CH —CH 2（1，4加成）——为主 ∣ ∣ Br Br 或者： 1,4—二溴—2—丁烯
CH 2==CH —CH==CH 2 + Br 2 —→ CH 2==CH —CH —CH 21，2加成）)——少 ∣ ∣ Br Br 3,4—二溴—1—丁烯
2．氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。 3．加聚反应：
CH 2==CH —CH==CH 2
高温高压
催化剂
→ [CH 2—CH==CH —CH 2 ]n
四．乙炔的化学性质： 1．加成反应： ⑴ 与溴水反应：
CH 三CH + Br 2 → CH==CH （1，2—二溴乙烯） ∣ ∣
Br Br
CH==CH + Br 2 → BrCH ——CHBr （1，1，2，2—四溴乙烷） ∣ ∣ │ │ Br Br Br Br ⑵ 与H 2反应： CH 三CH + H 2
加热
催化剂
→CH 2===CH 2 CH 三CH + 2H 2
加热
催化剂
→CH 3——CH 3 ⑶ 与氯化氢反应： CH 三CH + HCl
加热
催化剂
→CH 2===CH Cl
氯乙烯
附：nCH 2==CH
加热
催化剂
→ [CH 2——CH]
Cl Cl
⑷ 与水反应： CH 三CH + H 2O
加热
催化剂
→CH 3—CHO
2.氧化反应：
⑴ 使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑵ 燃烧：2C 2H 2 + 5O 2??→?点燃
4CO 2 + 2H 2O 【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。
五．炔烃的化学性质： 1．加成反应： ① 与Br 2反应：
CH 三C —CH 3 + Br 2 —→ CH 3—CBr==CHBr CH 3—C 三CH + 2Br 2—→CH 3—CBr 2—CHBr 2 ② 与H 2反应： CH 三C —CH 3 + H 2
加热
催化剂
→ CH 3—CH==CH 2 CH 3—C 三CH + 2H 2加热
催化剂
→CH 3—CH 2—CH 3 ③ 与氯化氢反应：
CH 三 C —CH 3 + HCl 加热
催化剂
→ CH 2==CCl —CH 3
④ 与水反应： CH 三C —CH 3 + H 2O
加热
催化剂
→CH 2==COH —CH 3 —→CH 3—CO —CH 3（丙酮） 2．易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃烧通式：C n H 2n —2 +
2
1
n 3-O 2 ??→?点燃
nCO 2 + (n —1) H 2O 六．脂肪烃的来源和应用：
七.苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。 1．取代反应：
⑴ 苯与卤素的取代反应：苯与液溴反应生成溴苯
⑵ 苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯
2.苯的加成反应：与氢气加成：
+ 3H 2
加热
催化剂
→
3.苯的氧化：
⑴ 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑵ 在空气中燃烧：
2C 6H 6 + 15O 2??→?点燃
12CO 2 + 6H 2O 【总结】苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。 八．苯的同系物的化学性质：
1．取代反应：
⑴与卤素的取代反应：
+Cl 2 ??→
?Fe 或 （） + HCl
邻氯甲苯 对氯甲苯 （无）
（2—氯甲苯） （4—氯甲苯） 侧链取代：
—CH 3 + Cl 2 ??→?光照
—CH 2Cl + HCl
氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷
[说明]条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。 ⑵与硝酸的硝化反应：
+ 3H 2O
2，4，6—三硝基甲苯
[总结]由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。 2．加成反应：
+ 3H 2
加热
催化剂
→
3．氧化反应：
⑴可以使酸性高锰酸钾溶液褪色——被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上： ①带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。
②若苯环上有两个侧链，被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。
+ 3[O]??
????→?+)
H (KMnO 4 + H 2O
苯甲酸
+ 6[O] ??
????→?+)
H (KMnO 4+ CO 2 +2H 2O CH 3—
—CH 3??
????→?+)
H (KMnO 4HOOC ——COOH + 2H 2O
例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性KMnO 4溶液褪色——由于苯环对侧链的影响。
⑵苯的同系物的燃烧： C n H 2n-6 +
2
3
n 3-O 2 ??→?点燃
nCO 2 + (n —3)H 2O [总结]苯的同系物的化学性质有的与苯相同，有的不同——这是侧链对苯环影响的结果。 与苯相同的：易取代——发生卤代反应、硝化反应、磺化反应等 难加成——与氢气、氯气等 可以燃烧 与苯不同的：
常温带侧链的苯不发生加成反应，但是能被氧化——被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （使酸性高锰酸钾溶液褪色）——由于有苯环的存在，使得烷烃基易被氧化
苯的同系物比苯更容易发生取代反应——由于侧链对苯环的影响。 十．乙醇的化学性质： 1．与活泼金属的反应：
2CH 3CH 2OH + 2Na → 2CH 3CH 2ONa + H 2↑
（离子化合物，可以溶于水）
[说明] ⑴说明乙醇分子的O —H 键比较容易断裂。
⑵说明乙醇中的氢原子比水中的氢原子活泼性差。
⑶除了钠可以与乙醇反应外，比较活泼的金属，如K 、Mg 、Al 等也能与乙醇反应，
把羟基中的氢原子置换出来。
⑷反应类型：置换反应。（不属于取代反应）（不是原子之间的反应） 2．取代反应（与HX 卤化氢的反应）：
2NaBr + H 2SO 4（1∶1）== 2Na 2SO 4 + 2HBr （酸雾） 或 NaBr + H 2SO 4（1∶1）== NaHSO 4 + HBr
CH 3CH 2OH + HBr
加热
浓硫酸
→ CH 3CH 2Br + H 2O （液态） （气态） （溴乙烷） [说明]⑴发生此反应时，C —O 键断裂。 ⑵浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。 ⑶反应类型：取代反应。 3．氧化反应：
⑴燃烧：C 2H 6O + 3O 2 ??→?点燃
2CO 2 + 3H 2O
⑵催化氧化：2CH 3CH 2OH + O 2
加热
或Ag
Cu → 2CH 3CHO + 2H 2O （乙醛）
[注意]①有机反应中失氢的反应也叫做氧化反应。得氢的反应也叫做还原反应。 ②铜作为催化剂，但是参加反应。 ⑶使酸性高锰酸钾褪色，生成乙醛。 4．消去反应： ⑴分子内脱水： CH 3CH 2OH
度
浓硫酸
170→CH 2==CH 2↑+ H 2O ⑵分子间脱水：
CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3
度
浓硫酸
140→ CH 3—CH 2—O —CH 2—CH 3 + H 2O [说明]乙醇分子内含有羟基(内因)，由于温度(外因)不同，脱水的方式不同，产物不同。 较高温度（170℃）分子内脱水，较低温度（140℃）分子间脱水。 十一．醇的化学性质：
1．与活泼金属发生置换反应：
2CH 3CH 2CH 2OH + 2Na →2CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ 丙醇钠
2CH 3CHCH 3 + 2Na →2CH 3CHCH 3 + H 2↑ OH ONa 异丙醇钠 2．与卤化氢发生取代反应：
CH 3CH 2CH 2OH + HCl ???→?浓硫酸
CH 3CH 2CH 2Cl + H 2O 1—氯丙烷
CH 3CHOHCH 3 + HCl ???→?浓硫酸
CH 3CHClCH 3 + H 2O
2—氯丙烷
3．氧化反应：
⑴燃烧：C n H 2n+2O +
2
n
3O 2 ??→?点燃
nCO 2 + （n+1）H 2O ⑵使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成醛或酮 ⑶催化氧化：
2CH 3CH 2CH 2OH + O 2 加热
Cu
→ 2CH 3CH 2CHO +2H 2O
丙醛
2CH 3CHOHCH 3 + O 2
加热
Cu
→ 2CH 3COCH 3 +2H 2O 丙酮
[总结]伯醇(RCH 2OH)氧化成醛，仲醇(RR’CHOH)氧化成酮，叔醇(RR’R”COH)不发生氧化反应
4．消去反应——分子内脱水：
CH 3CH 2CH 2OH 度
浓硫酸
170→ CH 2==CH —CH 3 + H 2O CH 3CHOHCH 3 度
浓硫酸
170→ CH 2==CH —CH 3 + H 2O
丙烯
5．分子间脱水：
2CH 3CH 2CH 2OH 度
浓硫酸
140→ CH 3CH 2CH 2—O —CH 2CH 2CH 3 + H 2O
丙醚
2CH 3CHOHCH 3
度
浓硫酸
140→ (CH 3)2CH —O —CH(CH 3)2 + H 2O 异丙醚 十二．乙醛的化学性质： 1．加成反应： CH 3—CHO + H 2 加热
催化剂
→ CH 3CH 2OH ∴乙醇
还原
氧化
乙醛 官能团变化：—CH 2OH
氢气
氢气
+- —CHO 2．氧化反应： ⑴银镜反应： 离子方程式：
Ag + + NH 3·H 2O ==AgOH ↓+ NH 4+
AgOH + 2NH 3·H 2O == [Ag(NH 3)2]+ + OH —
+ 2H 2O
CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2]+ + 2OH —????→?水浴加热
CH 3COO —
+ NH 4+ + 2Ag ↓+3NH 3 + H 2O
化学方程式：
AgNO 3 + NH 3·H 2O ==AgOH ↓+ NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O
CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH ????→?水浴加热
CH 3COONH 4 + 2Ag ↓+3NH 3 + H 2O ⑵与新制氢氧化铜反应：
Cu 2+ + 2OH —
== Cu(OH)2
CH 3CHO + 2Cu(OH)2 ??→?加热
CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O ⑶乙醛的催化氧化：
2CH 3CHO + O 2 ???→?催化剂
2CH 3COOH ⑷使酸性高锰酸钾溶液退色。
⑸乙醛的燃烧（剧烈氧化）：
2C 2H 4O + 5O 2 ??→?点燃
4CO 2 + 4H 2O` [小结]
⒈[Ag(NH 3)2]+、Cu(OH)2与KMnO 4、K 2Cr 2O 7、HNO 3、溴水这些强氧化剂比较，属于弱氧 化剂。而弱氧化剂都能使醛基氧化，自然说明乙醛易被氧化，即乙醛还原性强。 ⒉银镜反应与生成红色Cu 2O 的反应，系醛基的特征反应，可以用来检验醛基。
⒊乙醛加氢还原成乙醇，说明乙醛有氧化性；乙醛去氢氧化成乙酸，说明乙醛有还原性。 ⒋反应规律：CH 3CH 2OH 还原
氧化
CH 3CHO ???→?氧化
CH 3COOH 3．加聚反应：
十三．醛类的性质： 1．还原成相应的醇
2．易氧化成对应的酸（检验法） 3．加聚反应： 3．缩聚反应：
[总结]转化规律： R —CH 2OH
还原
氧化
R —CHO ???→?氧化
R —COOH 5．燃烧通式：C n H 2n O +
2
1
3-n O 2 ??→?点燃
nCO 2↑+ nH 2O 十四：甲醛的化学性质： 1．氧化反应：（还原性）： ⑴银镜反应：
与适量的银氨溶液反应，生成甲酸铵。
化学方程式：2Ag(NH 3)2OH + HCHO ????→?水浴加热
2Ag ↓+ HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 离子方程式：
2Ag(NH 3)2+ + 2OH —
+ HCHO ????→?水浴加热
2Ag ↓+ HCOO —
+ NH 4+ + 3NH 3 + H 2O 与过量的银氨溶液反应，生成碳酸。
化学方程式：4Ag(NH 3)2OH + HCHO ????→?水浴加热
4Ag ↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 离子方程式：4Ag(NH 3)2+ + 4OH — + HCHO ????→?水浴加热
2NH 4+ + CO 32—
+ 4Ag ↓+ 6NH 3 + 2H 2O
⑵与新制氢氧化铜反应：
2Cu(OH)2 + HCHO ??→?加热
Cu 2O ↓+ HCOOH + 2H 2O
4Cu(OH)2 + HCHO ??→?加热
2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O [讲解]甲醛中的一个氢被氧化生成甲酸（也叫蚁酸，因而甲醛也叫蚁醛）。
如果氧化剂过量，有可能使分子中的两个氢都被氧化生成碳酸，由于碳酸不稳定， 因而分解产生水和二氧化碳。 2．还原反应：
HCHO + H 2
加热
Ni
→ CH 3OH 3．加聚反应：
nHCHO → [CH 2O]n （n 最少为1000） 多聚甲醛
[讲解]温度越低越容易发生加聚反应。 4．甲醛与苯酚的反应——生成酚醛树脂：
[注意]用盐酸催化，产物发粉色；用氨水催化，产物发黄；若溶液酸碱性适当，则为白色。
或写为：nC 6H 5OH + nHCHO
加热
催化剂
→ [C 6H 5OHCH 2 ]n + nH 2O 十五．乙酸的化学性质： 1．酸之通性： ⑴使石蕊变红 ⑵与金属反应：
Mg + 2CH 3COOH → (CH 3COO)2 Mg + H 2↑
Mg + 2CH 3COOH → 2CH 3COO —
+ Mg 2+ + H 2↑ ⑶与碱性氧化物反应：
CuO + 2CH 3COOH → (CH 3COO)2 Cu + H 2O
CuO + 2CH 3COOH → 2CH 3COO —
+ Cu 2+ + H 2O ⑷与碱反应：
Cu(OH)2 + 2CH 3COOH → (CH 3COO)2 Cu + H 2O
Cu(OH)2 + 2CH 3COOH → 2CH 3COO —
+ Cu 2+ + H 2O [说明] 大多数醋酸盐都溶解于水（可溶于水的醋酸铅） ⑸与盐反应：
Na 2CO 3 + 2CH 3COOH → 2CH 3COONa + CO 2↑+ H 2O
CO 32— + 2CH 3COOH → 2CH 3COO —
+ CO 2↑+ H 2O [说明1] 醋酸的酸性比碳酸强。 + CH 3COOH → + CH 3COONa
+ CH 3COOH →
+ CH 3COO —
[总结] 由于受到羰基的影响，O —H 键更容易断裂。在水分子的作用下，O —H 键断裂， 醋酸发生部分电离：
弱酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
2．酯化反应： O O ‖
‖
CH 3—C —OH + H —18O —C 2H 5 ←硫酸加热
浓
→CH 3—C —18O —C 2H 5 + H 2O
3．不易发生加成反应。
十六．饱和一元羧酸的化学性质： 1．酸之通性： 2．酯化反应： 3．很难被还原
十七．乙酸乙酯的化学性质：
十八．酯类的化学性质：——水解反应 十九．苯酚的化学性质： 1．与活泼金属反应： 2
+ 2Na → 2
+ H 2↑（置换反应）
苯酚钠
2．与氢氧化钠反应： + NaOH → + H 2O （中和反应）
+ CO 2 →
+ NaHCO 3 （弱酸性） 结论：酸性：H 2CO 3 > （石炭酸）> H 2O >乙醇
3．取代反应： ⑴卤代反应：
＋3Br 2→
↓＋3HBr
⑵硝化反应：
+ 3H 2O
⑶磺化反应：（略）
+ H 2SO 4???????→?度—加热到2015
+ H 2O
或：
邻羟基苯磺酸
+ H 2SO 4??????→?度加热到1100
+ H 2O
对羟基苯磺酸
4．显色反应：苯酚遇到氯化铁溶液变为紫色——可以检验苯酚的存在。 5．易被氧化——变为粉红色。 二十．酚类的化学性质： 1．酸性： 2．取代反应： 3．易被氧化
二十一．卤代烃的化学性质： 1．取代反应——水解反应：
上述两反应加起来：
[总结]卤代烃分子里的卤原子还能够被多种原子或原子团所取代。 2．消去反应：
例如：CH 2—CH 2+ NaOH 加热
醇
→CH 2==CH 2 + NaCl + H 2O H Cl
CH 3—CH —CH 2 + NaOH 加热
醇
→CH 3—CH==CH 2 + NaBr + H 2O H Br
丙烯
2—溴丙烷
[总结3]卤代烃跟强碱（如NaOH 或KOH ）的醇溶液共热，就脱去卤化氢而生成烯烃。 卤代烃跟强碱（如NaOH 或KOH ）的水溶液共热，就发生取代反应生成卤代烃。 条件不同，虽然都是卤代烃和氢氧化钠加热反应，但是产物不同。 [总结4]烯烃?????→?）加成（HCl 卤代烃
?????←消去反应
二十二．葡萄糖：
1．氧化反应（还原性）：
①CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH 3)2OH
??→?微热
CH 2OH(CHOH)4COOH + 2Ag ↓+ H 2O + 4NH 3 葡萄糖酸 （可以生成葡萄糖酸铵）
②CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
??→?加热CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O ↓+ 2H 2O
2．还原反应(催化加氢)
[结论]葡萄糖在一定条件下能与氢气加成，生成正六己醇 CH 2OH(CHOH)4CHO + H 2
加热
催化剂
→CH 2OH(CHOH)4CH 2OH
正己六醇 3．与乙酸反应——酯化反应：（条件：浓硫酸、加热）
5H 2O
附：与乙酸酐的反应：
4．遇到新制的氢氧化铜，生成绛蓝色溶液 5．发酵反应：葡萄糖发酵，工业制酒精
6．缓慢氧化：
焦（气）（液）（气）（固）28046CO O H 66O O H C 2
226126++→+ 只生热，不发光，不写点燃，可医用、食用。 [结论]具有醇和醛的性质： 二十三．果糖的化学性质：
果糖分子中虽然没有醛基，但是受到多羟基的影响，使酮基活动，仍具有还原性，与银氨溶液或新制氢氧化铜反应，生成两种含碳原子数不同的羟基酸。 1．羟基的性质——酯化反应：
2．多羟基的性质——能与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液
3．羰基的性质——还原反应：与氢气加成生成正己六醇 4．氧化反应：可以与银氨溶液反应，果糖表现出还原性
二十四．蔗糖：C 12H 22O 11 化学性质：
1．无氧化反应，无还原性 ——非还原性糖。 2．水解反应：生成葡萄糖和果糖
C 12H 22O 11 + H 2O ???→?催化剂C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6
蔗糖 葡萄糖 果糖 [说明]催化剂是稀硫酸或酶
[水解反应]糖类（或者直接具有多羟基醛和多羟基酮的化合物），在一定条件下与水反应， 生成单糖（或具有多羟基醛和多羟基酮的化合物）的反应（性质） [总结]蔗糖是糖，本身不具有还原性，水解后生成了具有还原性的单糖。 二十五．麦芽糖的化学性质：
1．能发生氧化反应，有还原性 ——是还原糖 2．水解反应：生成葡萄糖
C 12H 22O 11 + H 2O ???→?催化剂2C 6H 12O 6
麦芽糖 葡萄糖 [说明]催化剂是稀硫酸或酶
[总结]二糖水解可以得到两分子的单糖，而单糖是不能水解的最简单的糖。 分子能发生水解，水解后生成两个单糖分子的糖是二糖。 二十六．淀粉：(C 6H 10O 5)n 的化学性质：
1． 淀粉与碘作用呈现蓝色——淀粉和碘单质的检验法 2．淀粉水解：
(C 6H 10O 5)n + nH 2O ???→?催化剂 nC 6H 12O 6
淀粉
葡萄糖
2(C 6H 10O 5)n + nH 2O ????→?麦芽糖酶
nC 12H 22O 11
淀粉
麦芽糖
二十七．纤维素：
附：分子结构的特点：
是由几千个葡萄糖单元所组成的线状高分子化合物，分子量可以达到几十万。 每个葡萄糖单元由三个醇羟基，因而纤维素分子也可以用[C 6H 7O 2(OH)3]n 表示。 由于羟基的存在， 所以纤维素表现出醇的一些性质。 1． 能水解：
(C 6H 10O 5)n + nH 2O ???→?催化剂 nC 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖
[说明]纤维素比淀粉更难水解 2． 酯化反应：
⑴制取纤维素硝酸酯（硝化纤维）：
OH
O —NO 3
(C 6H 7O 2)—OH + 3nHNO 3 ???→?浓硫酸 (C 6H 7O 2)——O —NO 2 + 3nH 2O OH n
O —NO 3 n 纤维素 纤维素三硝酸酯 ⑵制取纤维素乙酸酯（醋酸纤维）：
OH
O —OCCH 3
(C 6H 7O 2)—OH + 3nCH 3COOH ???→?浓硫酸 (C 6H 7O 2)——O —OCCH 3 + 3nH 2O OH n O —OCCH 3 n 纤维素
纤维素三乙酸酯（醋酸纤维）
也可以用乙酸酐。
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
专题一：第三单元 一，同素异形（一定为单质） 1，碳元素（金刚石、石墨） 氧元素（O2、O3） 磷元素（白磷、红磷） 2，同素异形体之间的转换——为化学变化 二，同分异构（一定为化合物或有机物） 分子式相同，分子结构不同，性质也不同 1，C4H10（正丁烷、异丁烷） 2，C2H6(乙醇、二甲醚) 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。） 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热） 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃） 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂） 乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂） 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂） 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂） 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃） 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂） 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃
应（或三 键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧（得氧） CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、
高中有机化学各物质特点总结 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2 S和AsH 3 而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4 ； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn、Mg等单质如 ⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH等强碱、Na 2CO 3 和AgNO 3 等盐 Br 2 + H 2 O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2 ↑+ H 2 O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2 等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液 态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H 2O 2 ） 变色 Mg + Br2 === MgBr2（其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）△
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n 值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
化学有机物总结 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等） 烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。
9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位） 炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解