1 醛和酮的分类、结构和命名
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醛和酮学习指南醛和酮都是分子中含有羰基()官能团的有机化合物。
碳原子数相同的醛和酮互为官能团异构体。
由于二者都含有羰基,所以能发生许多相同的化学反应,但因羰基在分子中所处的位置不同,它们的性质又存在一些差异。
本章将重点介绍醛和酮的这些化学反应及其实际应用。
学习本章内容应在了解羰基结构特点的基础上做到: 1.了解醛和酮的分类,掌握醛和酮的命名方法; 2.熟悉醛和酮的物理性质及其变化规律;3.掌握醛和酮的化学反应及其实际应用,掌握醛和酮的鉴别方法;4.熟悉重要醛和酮的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。
醛和酮分子中都含有相同的官能团一羰基(),所以又叫羰基化合物。
羰基至少与一个氢原子相连的化合物叫做醛,常用通式()表示,(甲醛除外),()叫做醛基,是醛的官能团。
羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮,常用通式()表示。
酮分子中的羰基又叫酮基,是酮的官能团。
碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。
醛和酮的结构、分类与命名一、醛和酮的结构及分类1.醛和酮的结构醛和酮的官能团是羰基,在羰基中碳原子与氧原子以双键相连,与碳碳双键相似,碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成的。
但与碳碳双键不同的是,氧原子的电负性比碳原子大,吸引电子的能力强,使π电子云的分布不均匀,氧原子上的电子云密度较高,带有部分负电荷(δ—),而碳原子上的电子云密度较低,带有部分正电荷(δ+),因此羰基是极性基团。
醛和酮都是具有极性的分子。
羰基的结构如图9—1所示。
图9—1 羰基的结构2.醛和酮的分类根据分子中烃基结构不同,可将醛和酮分为脂肪族醛酮、脂环族醛酮和芳香族醛酮。
在脂肪族醛酮中,又根据烃基是否饱和分为饱和醛酮和不饱和醛酮。
还可根据分子中所含的羰基数目分为一元醛酮及多元醛酮。
例如:C O C O R C H OC H OR C R O'C O+δδ-丙醛 丁酮 丙二醛 丁二酮 (一元饱和脂肪醛) (一元饱和脂肪酮) (二元饱和脂肪醛)(二元饱和脂肪酮)2—丁烯醛 4—戊烯—2—丁酮 环己基甲醛 环己酮 (一元不饱和脂肪醛) (一元不饱和脂肪酮) (脂环族醛) (脂环族酮)苯甲醛 苯乙酮 (芳香族醛) (芳香族酮)二、醛和酮的命名1.习惯命名法醛的习惯命名法与醇相似,把”醇”字变为”醛”字即可。
第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类和命名一、分类二、命名 1 醛、酮的系统命名以包含羰基的最长碳链为主链看作母体。
从靠近羰基的一端开始依次标明碳原子的位次。
在醛分子中醛基总是处于第一位命名时可不加以标明。
酮分子中羰基的位次除丙酮、丁酮外必须标明因为它有位置异构体。
戊醛2-戊酮3-戊酮醛、酮碳原子的位次除用1234??表示外有时也用αβγ??希腊字母表示。
α是指官能团羰基旁第一个位置β是指第二个位置??。
忻州师范学院精品课程有机化学电子教案2 β-羟基丁醛αα’-二溴-3-戊酮酮中一边用αβγ??另一边用α’ β’ γ’??。
ⅰ含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待2-苯丙醛1-环己基-1-丙酮ⅱ醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时它们的命名可在相应的环系名称之后加―醛‖字。
环己醛12-萘二醛ⅲ当芳环上不但连有醛基而且连有其它优先主官能团时则醛基可视作取代基用甲酰基做词头来命名。
4-甲酰基苯甲酸2. 酮还有另一种命名法忻州师范学院精品课程有机化学电子教案3 根据羰基所连的两个烃基名来命名把较简单的烃基名称放在前面较复杂的烃基名称放在后面最后加―酮‖字。
甲乙酮丁酮甲基乙烯基酮丁烯酮后面是母体如含有两个以上羰基的化合物可用二醛、二酮等醛作取代基时可用词头―甲酰基‖或―氧代‖表示酮作取代时用词头―氧代‖表示。
3-氧代戊醛3-oxopentanal 24-戊二酮24-pentanedione 英文羰基做取代基时用―oxo‖氧代表示不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
23二甲基4戊烯醛23-dimethylpent-4-enal 3甲基4己烯2酮3-methyl-4-hexen-2-one 第二节醛、酮的物理性质和光谱性质一、物理性质忻州师范学院精品课程有机化学电子教案4 除甲醛是气体外十二个碳原子以下的醛、酮都是液体高级的醛、酮是固体。
低级醛常带有刺鼻的气味中级醛则有花果香所以C8C13的醛常用于香料工业。