有机合成设计(上)

有机合成路线的分析与设计一、有机合成中官能团的衍变1、官能团的引入(或转化)方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法①醇的消去反应引入②卤代烃的消去反应引入③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应(2)引入卤素原子的三种方法①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应③醇与氢卤酸的取代反应(3)引入羟基的四种方法①烯烃与水加成生成醇②卤代烃的碱性水解成醇③醛或酮与氢气加成生成醇④酯水解生成醇(4)引入醛基(或羰基)的方法①醇的催化氧化(5)引入羧基的四种方法①醛被氧化成酸②酯在酸性条件下水解③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化④醇被强氧化剂氧化2、官能团的保护：有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。

有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化醛基易被氧化3、官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键双键或三键(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)(3)通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子三、有机合成中碳骨架的衍变1、使有机物碳链增长的反应①乙炔自身加成②卤代烃与NaCN的反应③卤代烃与炔钠的反应④卤代烃和钠反应⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应⑥醛、酮与格氏试剂反应⑦羟醛缩合反应⑧烯烃、炔烃加聚反应⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)⑩苯环与酰卤反应⑪缩聚反应2、使有机物碳链缩短的反应①脱羧反应②氧化反应③水解反应④烃的裂化或裂解反应3、使有机物碳链的成环的反应①二烯烃成环反应(双烯合成)②羟基酸酸的酯化成环③多元羧酸与多元醇的酯化成环④氨基酸的成环⑤二元羧酸与二氨基化合物成环⑥形成环醚4、使有机物碳链的开环的反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环四、有机合成路线的设计与分析1、常见有机物的转化关系2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−OR —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线 ①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、有机合成的分析方法(1)正向合成分析法： (2)逆向合成分析法： (3)正、逆合成分析：(4)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(5)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程逆合成分析思路，概括如下 具体步骤如下5、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

第四节有机合成教学设计车琳第一课时教学内容：有机合成的过程教学目标1、知识与技能（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。

（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。

（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。

2、过程与方法经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。

2、情感态度与价值观培养学生的创新思维，和实践精神。

深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。

从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。

教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、有机合成的过程1．有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化3．有机合成的过程4．有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低二、有机合成的方法核心工作：①官能团的引入、消除和衍变②碳链的增长或缩短1．官能团的引入①双键的引入a、某些醇或卤代烃的消去反应b、炔烃的部分加成c、醇的氧化（羰基）②卤原子的引入a、烃与X2的取代反应b、不饱和烃与HX或者X2的加成c、醇被HX中的X取代了羟基③羟基的引入a、烯烃与水的加成b、醛、酮与氢气的加成c、卤代烃的碱性水解d、酯的水解2．官能团的消除①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子3．官能团的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH②通过某种化学途径使官能团数目发生改变CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH③通过某种手段，改变官能团的位置等CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH34．碳链的增减①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。

《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。

有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。

本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。

2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。

②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。

3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。

②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。

③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。

四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。

有机合成路线设计有机合成是化学学科中一个非常重要的分支，是制备各种化合物和药物的关键技术。

有机合成路线是指从原料开始，经过一系列的步骤，最终制备目标化合物的过程。

本文将介绍有机合成路线设计中的一些基本概念以及设计路线的一般原则。

基本概念原料在有机合成路线设计中，原料是指制备目标化合物的起始化合物。

有机化学中常见的原料包括芳香化合物、醇类、醛类、酮类、酰胺类、胺类、烃类等。

中间体中间体是在化学反应中形成的、不是最终产物的化合物。

中间体可以通过一系列反应逐步转化为目标化合物。

通常情况下，中间体是比原料更复杂的化合物。

反应物反应物是指在化学反应中参与反应的化合物，通常是原料或中间体。

反应物要求在相应的条件下进行化学反应，从而得到下一步反应所需的中间体。

产物产物指化学反应的最终产物，也就是我们制备的目标化合物。

在有机合成路线设计中，我们需要根据产物的结构和性质，逆向推导出一些具有合适反应性质的中间体和原料。

路线设计的一般原则有机合成路线设计并不是一项简单的工作。

在设计过程中，需要根据目标化合物的结构和性质，选择合适的合成途径，并优化每一步反应的反应条件和反应物。

一般来说，有机合成路线设计应该遵循以下原则。

合理设计反应路径在有机合成路线设计中，一个化合物可以有多种形式和同分异构体。

因此，选择合适的反应路径非常重要。

针对不同化合物的不同官能团，我们需要选择具有特定反应性的反应物和反应条件。

单步反应条件要优化在有机合成路线中，每一步反应都要在合适的条件下进行。

一般来说，反应条件包括温度、时间、催化剂、溶剂等。

为了获得高收率和高纯度的产物，单步反应条件需要不断优化。

设计稳定和容易操作的反应条件在有机合成路线设计中，反应条件不仅要适合化学反应本身，还需要稳定和容易操作。

比如说，在设计反应溶剂时，需要考虑反应溶剂是否对化学反应有影响。

同时，我们也需要考虑反应溶剂是否有毒性、可燃性等安全问题。

避免产生废气和废水在有机合成路线设计中，我们要尽量避免产生废气和废水。

有机合成路线设计及优化策略概述：有机合成是化学领域中一项重要的技术，用于制备具有特定结构和功能的有机化合物。

合成路线的设计和优化对于提高合成反应的效率、最大程度地减少副反应和废物产生至关重要。

本文旨在探讨有机合成路线设计的基本原则和优化策略，帮助化学研究人员在有机合成中取得良好的效果。

一、有机合成路线设计的基本原则1. 反应选择：根据目标分子的结构和功能需求选择合适的反应类型，如取代、加成、缩合等，以实现所需的化学转化。

2. 原子经济性和原子利用率：尽量选择经济型反应，使得反应废物最小化，并充分利用所有原料中的原子。

3. 高收率：选择能够高产率地生成目标产品的反应，避免副产物的生成，减少废料的产生。

4. 低操作成本：考虑反应条件的温度、压力、催化剂的使用量等因素，以降低操作成本，并提高反应效率。

5. 安全性：合成过程中要注意反应的安全性，考虑副产品的毒性、易燃性等特性，确保实验过程的安全性。

二、有机合成路线优化的策略1. 反应条件的优化：改变反应的温度、压力、反应时间等条件，以提高反应效率和产物收率。

2. 催化剂的选择和优化：选择合适的催化剂，以提高反应速率和选择性。

优化催化剂的使用量和反应条件，减少副反应的发生。

3. 原料的优化：选择经济性好、易得的原料，避免使用昂贵的试剂或有毒有害的化合物，且考虑原料的容易处理性和废物产生。

4. 途径选择的优化：利用计算化学等方法，评估不同合成途径的优劣，选择更经济、高效的合成路径。

5. 副反应的控制：通过调整反应条件、添加副反应抑制剂或改变反应步骤等措施，控制副反应的发生以提高产物收率。

6. 重要中间体的高效合成：选择适当的中间体合成路径，减少合成步骤，提高整个合成路线的效率。

7. 合成路径的多样性：考虑不同的合成途径，以便在某些情况下替代原来的合成路线，降低成本并提高产物收率。

三、案例分析为了更好地理解有机合成路线设计和优化策略，以下是一个案例分析：目标分子：五氟化氧己烷（C6F10O）1. 反应选择：选择反应类型为取代反应。