2020届高三化学选修五大题周练——格氏试剂在有机推断的运用【精编14题】

2020届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届届届届届届10届届1.有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如下：(1)A的化学名称为_________________________。

(2)B中含有的官能团名称为_______________。

(3)C的某种同分异构体，其核磁共振氢谱显示5组峰，且遇FeCl3溶液显紫色，该同分异构体的结构简式为_________________________。

(4)D的结构简式为____________________。

(5)由E生成F的化学方程式为____________________，反应类型为____________。

(6)E有多种同分异构体，其中同时满足以下要求的有________种。

①与E具有相同的官能团；②属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基。

(7)G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式_________________________。

2.某种抗体Altersolanol B可以通过以下方法合成：⑴C中的含氧官能团是______(填官能团名称)；由B→C的反应类型是______。

⑴化合物E的分子式为C18H20O7，写出E的结构简式______。

⑴A→B的副产物X是B的同分异构体，X的结构简式是______。

⑴写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：______。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱图中有3个峰值。

⑴已知：CH 3CHO+CH3CHO请以CH3CH2CHO和CH2=CHCH2Br为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：3.盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速的治疗，合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)反应①所需试剂、条件分别为________、________。

2020届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届届届届届届10届届1.有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如下：(1)A的化学名称为_________________________。

(2)B中含有的官能团名称为_______________。

(3)C的某种同分异构体，其核磁共振氢谱显示5组峰，且遇FeCl3溶液显紫色，该同分异构体的结构简式为_________________________。

(4)D的结构简式为____________________。

(5)由E生成F的化学方程式为____________________，反应类型为____________。

(6)E有多种同分异构体，其中同时满足以下要求的有________种。

①与E具有相同的官能团；②属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基。

(7)G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式_________________________。

2.某种抗体Altersolanol B可以通过以下方法合成：⑴C中的含氧官能团是______(填官能团名称)；由B→C的反应类型是______。

⑴化合物E的分子式为C18H20O7，写出E的结构简式______。

⑴A→B的副产物X是B的同分异构体，X的结构简式是______。

⑴写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：______。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱图中有3个峰值。

⑴已知：CH 3CHO+CH3CHO请以CH3CH2CHO和CH2=CHCH2Br为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：3.盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速的治疗，合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)反应①所需试剂、条件分别为________、________。

有机化学基础（选修5）一、非标准(本卷包括6小题,共100分)1.(2020安徽马鞍山质检,26)(15分)增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。

DBP是增塑剂的一种,可由下列路线合成。

已知以下信息①R1CHO+R2CH2CHO+H2O②(—R1、—R2表示氢原子或烃基)(1)A的结构简式为,D→E的反应类型为。

(2)B的名称是,D中含有的官能团名称是。

(3)由B和E合成DBP的化学方程式为。

(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式。

①能与NaHCO3溶液反应生成CO2②能发生银镜反应③能使FeCl3溶液发生显色反应④苯环上含碳基团处于对位2.(2020湖南永州一模,21)(16分)已知Ⅰ.A是石油裂解气的主要成分之一。

Ⅱ.H为苯的同系物;在相同的条件下,其气体对H2的相对密度为46;其核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3。

Ⅲ.+CH3Br+HBrⅣ.C物质苯环上的一卤代物只有两种。

有机物A存在下列转化关系回答下列问题(1)B的名称是。

(2)D的结构简式是。

(3)反应⑥的反应类型是。

(4)写出反应⑤的化学方程式。

(5)分子中具有苯环,苯环上有两个取代基,且能与NaHCO3溶液反应的E的同分异构体有种(不包含E),写出其中一种同分异构体的结构简式。

3.(17分)A为药用有机物,从A出发可发生如图所示的一系列反应。

已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应,A分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一卤代物有两种,D不能与NaHCO3溶液反应,但能与NaOH溶液反应。

请回答下列问题(1)F中的含氧官能团的名称为。

(2)F能发生的反应类型有(填序号)。

①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应(3)C的化学式为,G的结构简式为。

(4)某有机物符合下列条件要求,其名称为。

①与E的摩尔质量相同②不与碳酸氢钠溶液反应,但与金属钠反应有气泡生成③链状结构且核磁共振氢谱有三组峰(5)芳香族化合物M与A是同分异构体,苯环上两个取代基在对位;M与A具有相同的官能团。

2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线周练（14）2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线周练（14）一、推断题1.[化学—选修5：有机化学基础]有机物A是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为1︰2︰3，已知B的结构中只有一个甲基，下图是以B为主要原料的合成路线。

试回答下列问题：（1）A的名称是________，D含有的官能团名称是________。

（2）写出反应①的化学方程式：________，该反应的反应类型是________，反应②的反应类型是________。

（3）反应③中的试剂a是：________；（4）写出G的结构简式：________；（5）A（C4H6O2）的同分异构体有多种，能发生水解反应的有________种，写出其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物的结构简式：________。

（写出一种即可）2.M分子的球棍模型如图所示，以A为原料合成B和M的路线如下：已知：A的相对分子质量为26。

1 / 27（1）A的名称为______ ，M的分子式为______ 。

（2）环状烃B的核磁共振氢谱中只有一种峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为______ 。

（3）将1mol E完全转化为F时，需要______ molNaOH。

（4）G中的含氧官能团的名称是______ ，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：______ 。

（5）M的同分异构体有多种，则符合以下条件的同分异构体共有______ 种。

①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种③遇FeCl3溶液不显紫色④1mol该有机物与足量钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个-OH不稳定）其中有一些经催化氧化可得三元醛，写出其中一种的结构简式______ 。

3.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：已知：i．RCH2Br R-HC=CH-R'ii．iii．（以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等）（1）A属于芳香烃，其名称是______。

选修五专题训练1.研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已省略）：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：（1）B的名称是______。

（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为______、______。

（3）反应④所需的条件为______，E分子中官能团的名称为______。

（4）反应⑥的化学方程式为______。

（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2molCO2，则X的结构有______种。

其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为______、______。

2.苯是一种非常重要的化工原料，利用苯可以合成多种有机物。

有人设计了合成芳纶、PF 树脂和肉桂酸乙酯的路线，如图所示：i：ii：回答下列问题（ 1 ）反应条件1是______，I 分子中的宫能团是______（2）生成PF树脂的反应类型为______（3）D的结构简式为______（4）生成芳纶C的化学方程式为______（5）写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体______①苯环上仅有2个取代基且处于对位②能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色③存在顺反异构（6）以D为原料，选用必要的无机试剂合成乙二酸，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）______3.合成有机玻璃的一种路线如下：已知：R能使溴的四氯化碳溶液褪色，Z不能发生银镜反应。

回答下列问题：（1）R的结构简式______；分子结构鉴定中，获取F中官能团信息的仪器名称是______。

（2）X→Y的反应类型是______；Z分子中最多有______个原子共平面。

（3）F→G的反应条件和试剂是______。

（4）写出G→有机玻璃的化学方程式______。

（5）G有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②能与饱和小苏打溶液反应产生气体。

中学化学竞赛试题资源库——格氏试剂A 组1．卤代烃（RX ）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX ）：RX ＋Mg RMgX这种产物叫“Grignard Reagent ”（格氏试剂）。

格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。

与具有活性氢的化合物（HY ）作用，生成相应的烃：RMgX ＋HY →RH ＋（Y ＝－OH 、－OR 、－X 、－NH 2、NHR 、－C ≡CH 等）它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇：基于V.Grignard 的这一巨大贡献，他曾获1912年诺贝尔化学奖。

2，3－二溴－3－乙基戊烷（）是一个孪二卤代烷。

试以3－戊醇和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。

2．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R －X ＋Mg −−−→乙醚RMgX （格林试剂）。

利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如：（1）现欲合成化合物，用格林试剂与相应的醛或酮加成，一共有____种方法，试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。

（2）试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物－CH(OH)CH 3，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。

3．已知RX ＋Mg −−−→−无水乙醚RMgX2RMgX ＋R ’COOR ’’−−−→−无水乙醚−−−→−+H O H 、2请用乙炔为基本原料合成3－甲基－3－戊醇。

所用到的有机原料均由乙炔合成，无机原料自选。

氧化 B 组4．写出下列反应的方程式，并画出产物A ～H 的结构式。

5．卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX ），称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇。

现有乙烯和必要的无机原料合成3－甲基－3－戊醇，合成路线如下：请写出A ～H 物质的结构简式：6．已知①卤代烃RX （或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。

中学化学竞赛试题资源库——格氏试剂A 组1．卤代烃（RX ）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX ）：RX ＋Mg RMgX这种产物叫“Grignard Reagent ”（格氏试剂）。

格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。

与具有活性氢的化合物（HY ）作用，生成相应的烃：RMgX ＋HY →RH ＋（Y ＝－OH 、－OR 、－X 、－NH 2、NHR 、－C ≡CH 等）它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇：基于V.Grignard 的这一巨大贡献，他曾获1912年诺贝尔化学奖。

2，3－二溴－3－乙基戊烷（）是一个孪二卤代烷。

试以3－戊醇和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。

2．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R －X ＋Mg −−−→乙醚RMgX （格林试剂）。

利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如：（1）现欲合成化合物，用格林试剂与相应的醛或酮加成，一共有____种方法，试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。

（2）试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物－CH(OH)CH 3，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。

3．已知RX ＋Mg −−−→−无水乙醚RMgX2RMgX ＋R ’COOR ’’−−−→−无水乙醚−−−→−+H O H 、2请用乙炔为基本原料合成3－甲基－3－戊醇。

所用到的有机原料均由乙炔合成，无机原料自选。

B 催化剂CNaOHA D Mg EHBr CH 2＝CH 2 H G F 3－甲基－3－戊醇 水解 D 氧化 水解B 组4．写出下列反应的方程式，并画出产物A ～H 的结构式。

5．卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX ），称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇。

现有乙烯和必要的无机原料合成3－甲基－3－戊醇，合成路线如下：请写出A ～H 物质的结构简式：6．已知①卤代烃RX （或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。

质对市爱慕阳光实验学校的有机推断题〔带详解和评分〕一中王维德在有机化学复习中，特别要对有机化学推断题进行研究，使学生把握题给信息，去伪、去繁求简，从而做到：整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。

思维能力的训练，强化信息的整理，提高逻辑推理能力。

解题思路：第一步审题——你看到什么？第二步显形信息与隐形信息整合——你想到什么？你的依据是什么？第三步推断验证与标准解答——你的解题思路是什么？1、〔16分〕某有机物X〔C12H13O6Br〕分子中含有多种官能团，其结构简式为：〔其中I、II为未知的结构〕。

为推测X的分子结构，进行如图转化：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反，G、M都能与NaHCO3溶液反。

请答复：〔1〕M的结构简式为；D分子中所含官能团的结构简式是。

〔2〕E可以发生的反有〔选填序号〕。

①加成反②消去反③氧化反④取代反〔3〕G在一条件下发生反生成分子组成为C4H4O4的有机物〔该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色〕，写出G发生此反的化学方程式：。

〔4〕假设在X分子结构中，I里含有能与氯化铁溶液发生显色反的官能团，且E与溴水反生成的一溴代物只有一种，那么X的结构简式是。

〔5〕F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。

那么F的分子结构可能为、。

2、〔15分〕某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，分子量小于110,其中氧元素含量为1 ％,该物质可与FeCl3溶液发生显色反，答复以下问题：〔1〕X 的分子式为。

假设1mol X 与浓溴水反时消耗了3 mol Br2，那么X 的结构简式为。

〔2〕假设X 和 Y 能发生如下反得到Z〔C9H10O2〕，X + Y Z + H2O写出该反的化学方程式，反类型为。

〔3〕Z 有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有种，写出其中任意两种的结构简式：。

3、〔16分〕香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：提示：有机物C X H Y O Z的不饱和度Ω=x+1-2y，CH3CHO+CH3CHO OH-−−−→CH3CH=CHCHO，试答复：〔1〕香豆素的分子式为，不饱和度M〔C2H2O4〕Ω。

高二年级有机化学推断大题1.化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。

实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下:请回答:(1)B的化学名称为为;D中官能团的名称。

(2)由F生成G的反应类型为为；F的分子式为。

(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为。

(4)M的结构简式为。

(5)芳香化合物Q为C的同分异构体,Q能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有4组吸收峰。

写出符合要求的 Q的一种结构简式。

(6)参照上述合成路线和信息,以苯甲酸甲酯和CH MgBr为原料(无机试剂任选),设计3制备的合成路线。

2.根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。

（2）1mol A与2mol H2反应生成1moE，其反应方程式是。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。

（5）F的结构简式是。

由E生成F的反应类型是。

3.已知：信息Ⅰ信息Ⅱ：从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。

请回答下列问题：（1）写结构简式： A_______________， M____________。

（2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。

（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：__________________, C酸化后和D生成H：____________________。

1.(共34分，每空4分，最后一题6分)（1）对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）；羧基、氯原子（2）酯化反应或取代反应；C H O8122（3）（4）（5）（6）2.（共36分，每空6分）3.（30分，每空6分）+NaOH-COONa+Cu2O↓+3H2O。

——有机化学基础(选修5)【提分训练】1．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。

以2­氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如图所示：(1)A中官能团名称为__________。

(2)C生成D的反应类型为__________。

(3)X(C6H7BrS)的结构简式为____________________。

(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：________________。

(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有___________种。

①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为___________。

(6)已知：。

写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线(无机物任选)。

__________________________________。

解析：(1)根据A结构简式可知A中含有的官能团是醛基、氯原子。

(2)C和甲醇在酸性条件下发生酯化反应(或取代反应)生成D，所以C生成D的反应类型为酯化反应(或取代反应)。

(3)D()与分子式为C6H7BrS的X物质反应产生E()，对比分析D和E的结构，可知X结构简式为。

(4)C物质结构简式是，分子中含有羧基和氨基，氨基与羧基之间进行脱水反应形成高分子化合物，反应方程式为。

(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，G的同分异构体符合下列条件：①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应，说明含有醛基。

其结构中可以有一个取代基为—CHClCHO；可以有2个取代基为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，均有邻、间、对3种；可以有3个取代基为—Cl、—CH3、—CHO，而—Cl、—CH3有邻、间、对3种位置，对应的—CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有1＋2×3＋4＋4＋2＝17种。