高三化学一轮复习【醇和酚】学案
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高三化学一轮复习学案
1 醇和酚学案（一）
一、醇的结构
①乙醇的分子式为： 结构简式为： 结构式为：
②醇类的官能团是： 醇类的结构特点是：
醇分子的官能团之间可相互作用而形成 。
［例1］
2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，规定酱油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）
含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含－C－OH结构）共有（ ）
Cl
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
变形题
1.已知维生素A的结构简式如下：
CH3
－(CH＝CH－C＝CH)2CH2OH 关于它的说法正确是（ ）
A.维生素A是一种酚 B.维生素A的分子种含有三个双键
C.维生素A的分子式为C20H30O
D.维生素A是一种难溶于水的不饱和脂肪醇
2.甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为41.3%，则混合物中氧的质量分数为（ ）
A.30% B.40% C.50% D.60%
3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（ ）
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2
C.乙醇能溶于水 D.乙醇能脱水
二、醇的分类和命名
按官能团的个数分为： 、 、
按烃基的碳原子级数分为： 、 、
按烃基的种类分为： 、 、
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2 醇的命名：
选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇；从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。
例2.给下列醇命名
①CH2CH2CH2CHCH3 ②(CH3)3CCH2OH
CH3 OH
OH
③CH3CH2CH2CHOH CH3CCH3
CH3 C2H5
变形题： CH3
1.某有机物的结构可表示为CH－CH－CH3，该有机物应命名为（ ）
OH CH2CH3
A.1－甲基－2－乙基－1－丙醇 B.3－甲基－2－戊醇
C.1,2一二甲基－1－丁醇 D.3,4一二甲基－4－丁醇
2．分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是（ ）（一个C上不能连两个－OH）
A．1，6 B．2，7 C．2，6 D．1，7
三、醇的物理性质
①乙醇俗称 ， 的液体，具有 味，能与水以任意比例互溶。是一种优良的 。
②饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增多而 ，碳原子数大于12为
碳原子数低于12的醇为 ，其中碳原子数在4以下的可以与水以任意比例互溶，饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增多而 。
［例3］用工业酒精制备无水乙醇的方法是（ ）
A．加入浓H2SO4，加热蒸馏 B．加入新制CaO，过滤
C．加入新制CaO，加热蒸馏 D．加入无水CuSO4，过滤
四、醇的化学性质
（1）取代反应
醇在发生取代反应时以断 或 为主。以乙醇为例标出发生取代反应的部
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3 位 。
①断O－H
乙醇与活泼金属（如Na）反应：
乙醇与羧酸（如 CH3C18OH）反应（或含氧无机酸，如H18O－NO2 H18O－SO3H）
②断C－OH
乙醇与HX（如HBr）反应：
③断C－OH或O－H组合：
乙醇在140℃时分子间脱水：
（2）消去反应
①醇在发生消去反应时，断 和－H，没有－H的醇不能发生消去反应，（如CH3OH
(CH3)3CCH2OH）
乙醇170℃消去反应方程式：
②乙醇消去反应实验：
将乙醇、浓H2SO4按体积 混合，加入 ，迅速升温至 ℃，
用 法收集生成的乙烯。
（3）氧化反应
①若乙醇的燃烧热为akJ·mol－1，写出乙醇燃烧的热化学方程式
②催化氧化（Cu或Ag作催化剂）
含有 两个或三个－H的醇可以被氧化成醛，如乙醇、甲醇；只含有一个－H的醇可以被氧化成酮，如 ；不含α－H的醇，如 ，则不能被催化氧化。
乙醇催化氧化：
练习题
1．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是（ ）
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
2．用浓H2SO4分别跟分子式为C2H6O和C3H8O的醇组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有（ ）
A．四种 B．五种 C．六种 D．七种
3．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ ）
A．2－丁醇 B．2－甲基－2－丙醇
C．1－丁醇 D．2－甲基－2－丁醇
4．已知醇A（C5H12O）可以被氧化为醛B（C5H10O），则醇A的结构可能有（ ） O
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4 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
五、乙醇的制法
①由乙醛和H2加成反应：
②由溴乙烷水解，反应式为：
③乙酸乙酯水解，反应式为：
④乙烯水化法：
典题解悟
［例5］随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来
最理想的能源是绿色植物，即将植物的秸杆（主要成份是纤维素）用适当的催化
剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。
（1）写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式：
①
②
（2）乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其它有机物，以乙醇为起始原料的转化关系图
如下：
请在方框中填上相应物质的结构简式。
（3）写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH→C4H4O4的化学方程式。
CH3CH2OH 浓H2SO4
170oC Br2 CH2－CH2
Br Br
NaOH(aq) CH2CH2
OH OH
分子式为C4H4O4的环状酯
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醇和酚学案（二）
一、酚的结构与物理性质
①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称
酚类的结构特点
②苯酚是有 的 晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被
而呈 ，常温下苯酚在水中 ，温度高于 时，能与水互溶。苯酚可用做 ，如果不慎沾到皮肤上，应用 清洗。
例1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ）
【变形题】
1．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是（ ）
A. CH3CH2— B.
C.
D.
2．分子式为C7H8O的同分异构体中，属于芳香醇的有 ，属于酚的有 。
A.
B. C. D.
二、酚的化学性质
①苯环对羟基影响
由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易 ，能在水溶液中发生微弱电离，其方程式为 ，由于电离生成的H+浓度很小，不能使 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是 ，反应方程式为 ，这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通CO2气体，现象是 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ，此反应的化学方程式为 。
【思考】盛过苯酚的试管如何洗涤？ 苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？
3．某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的
量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A．3：3：3 B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：2：2
4．把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是（ ） A．CH3CH2OH B．（CH3）3C—OH —OH CH3
C． —CH2 OH D．
—CH2— CH3—
—CH2OH —OH
CH3 —OH
CH3 —OH
CH3
CH2COOH
CH2OH
CH2CHOH
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6 A．Ca(OH)2 B． C．Na[Al(OH)4] D．Na2SiO3
②羟基对苯环的影响
a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是 ，反应的化学方程式为
此反应可用于 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上的 性质活泼，容易被其他的 取代。
b. 苯酚与FeCl3溶液呈 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来
c. 苯酚分子中的苯环受 的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生 反应，生成 。其反应方程式 。
例4．下列说法正确是（ ）
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
例5．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
例6. 怎样除去苯中混有的少量苯酚，写出有关反应的化学方程式。
【变形题】 HO
5.丁香油酚的结构简式为 ， 可推测它不可能有的化学性质是（ ）
