4位置异构和官能团异构

有机化学中的同分异构同分异构体包括构造异构体与立体异构体而构造异构体中包括碳架异构、位置异构、官能团异构。

立体异构又包括构象异构与构型异构。

(一)立体异构一、构象异构1、定义由于高分子链的构象不同所造成的异构体,又称内旋转异构体。

注:(1)小分子的稳定构象数=3^(n-3) (n为分子中单键碳原子数目,n>2)(2)高分子的可实现构象数远小于3^(n-3),但一个高分子的可实现构象数远多于一个小分子的稳定构象数(因高分子的n值很大)。

2、构象与构型的主要区别(1)、从起因方面瞧,构象就是由单键内旋转所造成的原子空间排布方式;构型就是由化学键所固定的原子空间排列方式。

(2)、从改变方面瞧,构象发生改变时不虚破坏化学键,所需能量较少(有时分子的热运动就足够),较易于改变;而构型发生改变时需要破坏化学键,所需能量较大,不轻易改变。

(3)、从分离方面瞧,不同的构象不能用化学的方法分离,而不同构型可以用化学的方法分离。

(4)、从数目方面瞧,稳定构象数只具有统计性,且稳定构象数远多于有规构型数;而有规立构的构型数目可数。

3、晶体中的高分子链构象晶体中的分子链构象有螺旋形构象、平面锯齿形构象等。

(1)、两个原子或基团之间距离小于范德华半径之与时,将产生排斥作用。

(2)、分子链在晶体中的构象,取决于分子链上所带基团的相互排斥或吸引作用的情况。

(3)、有规立构高分子链在形成晶体时,在条件许可下总就是尽量形成时能最低的构象形式。

(4)、基本结构单元中含有两个主链原子的等规聚合物,大多倾向于形成螺旋体构象。

(5)、若存在分子内氢键,将影响分子链的构象。

4、溶液中的高分子链构象(1)、高分子溶液中,除了刚性很大的棒状分子之外,柔性分子链大多都呈无规线团状。

(2)、当呈螺旋形构象的高聚物晶体溶解时,可由棒状螺旋变成部分保持棒状螺旋小段的线团状构象。

二、构型异构构型异构:就是原子在大分子中不同空间排列所产生的异构现象。

构造异构体构造异构体是旋光异构体。

1.异构体分类异构体分为以下三类：1、碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。

2、官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象。

3、官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象。

化学上同分异构现象是指具有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。

化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。

立体异构体（stereoisomerism），根据IUPAC 金色书的定义是指具有相同原子连接顺序，但原子在空间排列不相同的同分异构体。

这种异构现象称为立体异构。

具有不同光学性质的立体异构体又称光学异构体，光学异构”以前将立体异构划分为几何异构、旋光异构和构象异构三类，但目前较好的分类是将其分为对映异构和非对映异构两类，其中非对映异构又包括顺反异构（即几何异构）和构象异构。

2.构造异构与构型异构是什么？构造异构有这几种⒈碳链异构：异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象。

正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3 ⒉位置异构：异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。

又可分为官能团位置异构和取代基位置异构。

⑴官能团位置异构是因官能团取代不同类型的氢而引起的。

1-丁烯CH2=CHCH2CH3和2-丁烯CH3CH=CHCH3 ⑵取代基位置异构是取代基取代不对称环上不同类型的氢而引起的。

1-甲萘和2-甲萘⒊官能团异构是异构体的分子式相同而分子中的官能团不同的现象。

乙醇CH3CH2OH 和甲醚CH3OCH3的分子式都是C2，但官能团不同。

3.构造异构包括什么？构造异构可分为以下3类：异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象。

正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3 ⒉位置异构：异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。

同分异构现象分为三类：构造异构、立体异构和电子互变异构
构造异构包括：碳架异构（比如正丁烷和异丁烷）、位置异构（比如1-丙醇和2-丙醇）、官能团异构（比如丙醛和丙酮）、互变异狗（比如葡萄糖和果糖）、价键异构（比如苯和杜瓦苯），显然这些异构产生的原因都是因为化学键之间的不同形成的
立体异构包括：构型异构（顺反异构、旋光异构）、构象异构（比如交叉型和重叠型），显然这些异构产生的原因都是因为原子的对称中心或者对称面两端不对称所致。

《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性:二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、重要的有机反应及类型1取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应aOH卜CHCI+H2O ? C 2H OH+HCI CH 3COOC I+HO H+CH 3COOH+HOH(3)(4)(5)2. 加成反应CH~CH^ CH 2+KBr+HO CH,—C —H + H 3 —*CH 3CH 2OH ,氧化反应 ''(2) 醇、醛的催化氧化:CH 3CHO + 2Cu(OH> + NaO^-CHCOONa + Cd + 3HO (4)被强氧化剂氧化:烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化(1) 能与H 加成的反应：(烯、炔、苯环、醛基、酮)6. 聚合反应7. 中和反应CH )—C —OH T HaOH —- CH,—C —(Th +四、重要的反应.，1. 能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质CH,—CH —CHj(烯烃与 X 2、H 2O HX H 2)CLCH, CH=CH a + Htl 3 乙醇HO C HOH170绡 尸严LH OHCHjoHCH f +HbO CHkCH-CHBr+KOHCH, C-0H4.(1)燃烧反应:2C 2Hb +5Q 4CG+2HO?2CH a CHOH+O2CH 3CHO+22OAg 550 °CI2CHj —C —Oil2CHCHO+O(3)被弱氧化剂氧化：CHCHO + 2Ag(NH)2OHIICHj —C —ONH*+ 2 AgJ +3NH + H 2O①通过加成反应使之褪色：含有…、-CW 的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀［三溴苯酚］。

）③通过氧化反应使之褪色：含有-CH 0（醛基）的有机物（有水参加反应）（注意：纯净的只含有一CH（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMn OH+褪色的物质含有…」、-y、-0H （较慢）、-CH0的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3.与Na反应的有机物：-OH、-COOH与NaOH反应的有机物：酚羟基、-COOH加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：酚羟基反应生成酚钠和NaHCO -COOH反应放出CO 气体。

有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题：1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A ．乙酸异丙酯 B ．乙酸叔丁酯 C ．对二甲苯 D ．均三甲苯3.下列说法正确的是A ．按系统命名法, 的名称为2,5,6－三甲基-4-乙基庚烷B ．常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C ．肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D ． mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种 A ．C 7H 16 B ．C 7H 14O 2 C ．C 8H 18 D ．C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3A ．①和②B ．①和③C ．①和④D ．⑤和⑥7．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯B ．苯和乙炔C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷D ．甲基环己烷和乙烯 8．有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 9．分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式：① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH ＝CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式：_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C ＝C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应：①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构－X1水解反应取代：条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件：NaOH 的醇溶液,加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇－OH1与活泼金属Al 之前的反应：如：2R －OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应：①燃烧 ②催化氧化,条件：催化剂,连接－OH 的碳至少连一个氢 3消去反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚－OH1弱酸性：①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH ：OH ONa NaOH OH 2+→+酸性：H 2CO 3＞酚－OH>HCO 3－2取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应：R －CHO ＋H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应： ①催化氧化：2R －CHO ＋O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解：R ,COOR ＋H 2O R －OH ＋R ,－COOH 碱性水解：COOR ＋NaOH → R －OH ＋ R ,－COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质：对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答：1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是；2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是；3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是；4①的反应类型是；③的反应类型是；5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题：1A的化学名称是； 2B的结构简式为——；3C与D反应生成E的化学方程式为；4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式；5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3：1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是：A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷 D．丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水．求该混合气的成分和各成分的体积分数．有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式：A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应：以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5．维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质： 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生：,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下：（1）生成A的化学方程式为（2）由C生成D和E的化学方程式为（3）E的名称为（4）维纶的结构简式为10．已知：－CH 3 －OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下： （1） 写出化合物A 、E 、F 的结构简式：2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题： ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如： ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答：1写出化合物的结构简式：松柏醇： B ： C ： D ： 2写出反应类型：反应① 反应② 12．已知分析下图变化,试回答下列问题： 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式： C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3－甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3－甲基－1－戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨．CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| －CH 2OH －OCH 3 －OH CH 3|－CH 3 OH － CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO －C ＝CH 2CH 3 | －C －CH 3CH 3 |OH |。