第三章 金属有机反应
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第三章金属有机化合物在有机合成中的应用第一部分金属有机化合物概述一、什么是金属有机化合物?金属有机化合物,简单的说,就是碳原子和金属原子直接相连的化合物。
最经典的金属有机化合物包括格氏试剂、丁基锂等;后来研究范围扩展到过渡金属有机物。
金属与碳直接键合的“有机的”化合物才是金属有机化合物含B—C,Si—C,P—C等键的有机化合物,在制法、性质、结构等方面与金属有机化合物很相似,可称它们为元素有机化合物或类金属有机化合物并把它们放在金属有机化学中讨论。
广义金属有机化合物,将硫、硒、碲、磷、砷、硅、硼等带有金属性质的非金属都算成金属,实际上已经超越了经典金属有机化合物的范畴。
但是由于元素有机化学和金属有机化学有着千丝万缕的联系,将其混在一起也不致引起太大的混乱。
二、金属有机化合物的分类总体上可分为二大类:即非过渡金属有机化合物和过渡金属有机配合物。
(1) 非过渡金属有机化合物:包括主族金属有机化合物和类金属(元素)有机化合物。
主族金属的d层轨道中已填满了电子,用s、p轨道中的电子与有机基团成键。
(2) 过渡金属有机配合物:主要是指由过渡金属与有机基团所形成的化合物。
过渡金属除s、p轨道外,d轨道的电子也参加成键。
配位不饱和的过渡金属有机配合物存在空轨道,为它们作为催化剂和有机合成试剂提供了条件。
非过渡金属有机化合物通常包括三类:第一类:主族金属有机化合物第一族的锂、钠、钾第二族的铍、镁、钙第十三族的铝、镓、铟、铊第十四族的锡、铅第十五族的铋第二类:第十一、十二族金属有机合物第十一族的铜、银、金第十二族的锌、镉、汞CuLiRCu R2第三类:元素有机化合物第十三族的硼第十四族的硅第十五族的磷、砷第十六族的硫、硒、碲等所形成的有机化合物用于形成非过渡金属有机化合物的金属包括:过渡金属有机配合物主要是指由第三~第十族的过渡金属形成的有机物几种有代表性的过渡金属配合物三、金属有机化合物的发展历程下面按时间顺序来说明金属有机化合物产生和发展及其规律以及在实践中的应用,并探讨学科的研究方法。
第三章有机化学知识点总结有机化合物:含有碳元素的化合物。
常有氢和氧,还含有氮、磷、硫、卤素等元素。
【注意】(碳的氧化物、碳酸及其盐、碳的金属化合物是无机化合物)。
烃:只含有碳和氢两种元素的有机物,甲烷是最简单的烃。
)2、物理性质:甲烷是一种没有颜色,没有气味的气体。
密度比空气小,极难溶于水。
(可以用排水法和向下排空气法收集甲烷)3、化学性质:通常情况下,甲烷比较稳定,与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。
但在一定条件下,甲烷也会发生某些反应。
1)燃烧反应:CH4+2O2CO2+2H2O 。
(纯净的甲烷在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色)2)取代反应:(有机化合物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应)甲烷与氯气的反应方程式①。
②。
③。
④。
★(条件:光照)五种产物(两种气体:一氯甲烷和氯化氢,其他三种均为液体)甲烷与氯气取代反应实验现象:气体颜色逐渐变浅,试管壁有油状液滴出现,同时试管上方有白雾生成,试管内液面逐渐降低。
二、烷烃:(烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃)。
分子通式为C n H2n+21、烷烃的命名:烷烃碳原子数在十以内时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字,碳原子数在十以上时,以“汉字数字”代表。
例如:十一烷。
2、烷烃的物理性质:常温下的状态(设碳原子数为n),当n ≤4 时为气态;随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点依次升高,烷烃的密度依次增大。
3. 烷烃的化学性质:1、稳定性:与甲烷类似,通常情况下,不与强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂反应。
2、可燃性:都能燃烧,反应通式为C n H2n+2+213nO2nCO2+(n+1)H2O。
3、在光照条件下能与氯气发生取代反应。
4、同系物和同分异构体1. 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。