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H2 C
C
CH2
CH3
× ×
CH2CH2CH3
√
(2)编号:从最靠近双键的一端开始,将主链 编号:从最靠近双键的一端开始, 双键具有最低位次, 碳原子依次编号 (使双键具有最低位次,使取 代基具有较低位次). 代基具有较低位次). 1
CH3
2
C CH3
3
CH
4
CH2
H C CH3
5
6
CH3
2,5-二甲基 己烯 , 二甲基 二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene , (3)命名:将双键的位次标明在烯烃名称的前 命名: 只写出双键碳原子中位次较小的一个), 面(只写出双键碳原子中位次较小的一个), 其它同烷烃的命名原则. 其它同烷烃的命名原则.
位置异构 官能团异构
2,烯烃的顺反异构 , H H
C H3 C C CH3
H C H3C
异
C
CH3 H
同侧
侧
顺-2-丁烯 丁烯 cis- 2-butene
H C H3 C C H H
反-2-丁烯 丁烯 trans- 2-butene
=
H3C C H C
H
H
产生顺反异构的条件
?
(1)产生顺反异构的条件 ) 分子中必须存在限制旋转的因素, ① 分子中必须存在限制旋转的因素, 如:双 键或脂环. 键或脂环. 每个不能旋转的碳原子上必须连有2个不同 ② 每个不能旋转的碳原子上必须连有 个不同 的原子或原子团. 的原子或原子团. 注意:命名时,如果结构式已明确给出双 注意:命名时, 键碳上原子(团 的空间构型 要标出构型. 的空间构型, 键碳上原子 团)的空间构型,要标出构型. (2)顺反构型命名法 ) 顺式: 顺式:相同基团在双键同侧 反式: 反式:相同基团在双键异侧
E-3, 4-二甲基 戊烯 Z-3, 4-二甲基 戊烯 二甲基-2-戊烯 二甲基-2-戊烯 二甲基 二甲基 二甲基-2-戊烯 二甲基-2-戊烯 顺-3, 4-二甲基 戊烯 反-3, 4-二甲基 戊烯 二甲基 二甲基
(自学) 三,烯烃的物理性质 自学) 四,烯烃的化学性质 加成反应( (一) 加成反应 addition reaction ) 在反应中π键断开, 在反应中π键断开,双键上两个碳原子和 其它原子团结合,形成两个σ 键的反应. 的反应. 其它原子团结合,形成两个σ-键的反应. 键的反应 1,催化加氢 , (1)催化加氢反应式 )
一, 烯烃的结构
(一)烯烃的通式及键参数
CnH2n
C2H4
现代物理方法证明: 现代物理方法证明:乙烯分子的所有原子 在同一平面上 .
H
117.2° °
121.4° °
H 键能: 键能:
C= C:610kJ/mol = : C-C :346kJ/mol -
C
C H
134pm
H
C-C 键长为 - 键长为154pm
(二)碳原子的杂化形式 形成C= 的碳原子均为 的碳原子均为sp 形成 =C的碳原子均为 2 杂化
2s 2px 2py 2pz 激发
2s 2px 2py 2pz
sp2
2pz
杂化
z
z y x
z y x
120° °
x
(三)乙烯分子的形成 z
z
x
五个σ键在同一个平面上; 五个σ键在同一个平面上;π电子云分布 在平面的上下方. 在平面的上下方.
CCl4
+ Br2
Br H H Br
+Hale Waihona Puke HBrBr H
①②
+ Br2
H Br
+
+ Br H
-
3,加卤化氢 ,
C C
+ HX
C H
C X
(1)对称烯烃的亲电加成反应 )
CH3CH2 C H C H CH2CH3
CH3Cl -30℃ ℃
+ HBr
CH3CH2CH2CHCH2CH3 Br
(2)不对称烯烃的亲电加成 )
H C C H
H H
(四)π键的特点 键的特点 不如σ 1,不如σ键牢固 2,不能自由旋转 3,电子云沿键轴上下分布,不集中,具有较 电子云沿键轴上下分布,不集中, 大的流动性,易极化, 大的流动性,易极化,易发生反应 4,不能独立存在 二, 烯烃的命名和异构现象 (一) 烯烃的命名 1,普通命名法 简单烯烃
1 H2 C
2 C
3 CH
4 5 CH2CH3
1,2-戊二烯( 1,2-pentadiene) , 戊二烯 戊二烯( , )
H2C C H CH2 CH CH H C CH3 CH3
6-甲基 ,4-庚二烯 甲基-1, 庚二烯 甲基 ( 6-methyl - 1,4-heptadiene) , ) 4,常见的烯基
a C b C e d
a＞b,d＞e 为Z型 ＞ , ＞ 型 a＞b, e ＞d为E型 ＞ , 为 型
(4)次序规则 ) 比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序 ① 比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序 按大的在前,小的在后排列. 数,按大的在前,小的在后排列. I > Br> Cl> S > P > F > O > N > C > D > H ② 如果与双键碳原子直接连接的基团的第一 个原子相同时, 则要依次比较第二, 个原子相同时 , 则要依次比较第二 , 第三原子的 原子序数,来决定基团的大小次序 次序. 原子序数,来决定基团的大小次序. CH3CH2- > CH3- - CH2OH < - CH2Cl
+ H2
Pd, Pt or Ni
CH3CH2CH2CH3
⊿H = -115.5kJ/mol
(主要得到顺式加成产物) (2)催化加氢反应机制 主要得到顺式加成产物) )
H H
C C
H
C C H
C H
C H
H2 , Pt 0.1MPa
H
H
H3C
CH3
CH3 CH3
2,加卤素 , (1)反应 )
CCl4 0℃ ℃
CCl4
Br H H Br
+
H
Br
Br H
(2)反应机制 形成溴鎓离子中间体 ) 亲电加成
δ+
C C
+
δ
H2C
δ Br Br δ + CH2
Br
Br
Br C
+
Br-
Br C C Br
C
立体选择性反应
xtqdjcfy[1]_1.rm
课堂练习:环己烯与溴加成,其产物只为 环己烯与溴加成, 环己烯与溴加成 反式产物, 形成溴鎓离子中间体机理解释. 反式产物,试用形成溴鎓离子中间体机理解释. 形成溴鎓离子中间体机理解释
Cl C H C
Br Cl
Cl C H C
Cl
Br
Z-1,2-二氯 溴乙烯 二氯-1-溴乙烯 二氯 二氯-1-溴乙烯 反-1,2-二氯 溴乙烯 二氯
H C H3C CH3 C CH3 H C CH3
E-1,2-二氯 溴乙烯 二氯-1-溴乙烯 二氯 二氯-1-溴乙烯 顺-1,2-二氯 溴乙烯 二氯
H3C C H CH3 C CH3 H C CH3
H2C CH3CH H2C
CH CH CH CH2
乙烯基( 乙烯基(ethenyl) ) 1-丙烯基(丙烯基) 丙烯基(丙烯基) 丙烯基 (1-propenyl) ) 2-丙烯基(烯丙基) 丙烯基(烯丙基) 丙烯基 (2-propenyl) ) 碳链异构
(二) 烯烃的异构现象
1,烯烃的构造异构 ,
H2C
C
CH2
CH3
CH2CH2CH3
CH3(CH2)15CH CH2
2-乙基 戊烯 乙基-1-戊烯 乙基 2-ethyl -1-pentene 1-十八碳烯 十八碳烯 1-octadecene
多于10个碳的烯烃用中文数字加"碳烯" 多于 个碳的烯烃用中文数字加"碳烯" 个碳的烯烃用中文数字加 3,二烯烃的命名 选择含两个碳碳双键在内的最长碳链为主 其编号及命名原则都与单烯烃相同. 链,其编号及命名原则都与单烯烃相同.
顺 , 反 - 2, 5 – 庚二烯
CH3 C H
CH2
CH3 H3C C H C C
CH3 C CH3 CH3
Z-2,2,3,5-四 甲基 -3 -己烯 己烯
H CH3 (3) Z-E构型命名法 ) 构型命名法
Z型:优先基团(大)在同侧(德文Zusammen) 型 优先基团( 在同侧(德文 ) E型:优先基团(大)在异侧(德文Entgegen ) 型 优先基团( 在异侧(德文
C
C
+ H2
Pd, Pt or Ni
CH CH
Pd, Pt
CH3CH2CH
CH2 + H2
or Ni
CH3CH2CH2CH3
⊿H = -126.8kJ/mol
H3C C H
H3C C H C CH3
CH3 C H
H
+ H2
Pd, Pt or Ni
CH3CH2CH2CH3
⊿H = -119.78kJ/mol
③当取代基为不饱和基团时,则把双键,三 当取代基为不饱和基团时,则把双键, 键原子看成是它以两个或三个单键与相同的原子 相连. 相连.
H H
CH2 CH
H C C C C
C C
HC
C
H C C C C H
H C O
C O O C
N C
C
N
C N N C
