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Fisher投影式与锯架式的互相转化

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构象间的转换

构象间的转换

单键可以自由旋转，分子中的原子或基团 围绕单键旋转时，可以产生不同空间排布方 式，即产生不同的构象，再根据构象进行各 种结构式的转换。
H
1 CHO 2
H OH
1CHO 2
OH
H H
OH OH
3 2 4 CH2OH OHC 1
H 3
OH
＝
3 H HOCH2 4 OH
4 CH2OH
眼睛由此从下向上看
由楔形式写费歇尔投影式
[1] 东北师大等五院校合编.《有机化学》（第三版） 北京：高等教育出版社，1993 [2] 邢其毅等.《基础有机化学》（第二版） 北京：高等教育出版社，1992 [3] 王积涛等.《有机化学》（第二版） 天津： 南开大学出版社，2003 [4] 邢其毅主编.《基础有机化学示范教学》 北京：北京大学出版社，1983 [5] 叶秀林.《立体化学》 北京：高等教育出版社，1982
2
OH
＝
3 H OH HOCH2 4 （2）
OH CHO 1
4 CH2OH （1）
H 2
4 HOCH2 （3）
1 CHO
OH
1800 HO
2 H

3
OH
CHO 1
H
3
OH
HOCH2 4 （4） 重叠式构象
HOCH2 4 （5） 交叉式构象
1 CHO 1 CHO H HO 2 3 H 4 CH2OH 4 CH2OH (1) (2) OH H 3 HO OH 2 H
4 CH2OH ⑴
4 CH2OH ⑵
把分子立体模型放在眼前，从C－C单键的延长线上 观察，用圆心表示前面的碳原子，用圆表示后面的 0 碳原子，分别从圆心和圆上引出三条互为120 的射线 作为价键，用以连接碳原子上的三个原子或基团。

费歇尔投影式

费歇尔投影式

书写注意
费歇尔投影式严格表示了各个原子或基团空间与平面的关系，所以使用时应注意以下事项。同时，也可以逆 用这些规则来判别不规范的费歇尔投影式之间，是同一种构型还是对应异构体，下面就用氟氯溴碘化碳（假想物） 举例子。
(1)某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，投影式不能离开纸平面翻转180°，否则一对对映体 的投影式便能相互重叠。
投影式
四面体型分子投影式被投影至平面上变成费歇尔投影式为了方便书写和比较，特别是对于含有多个手性碳原 子的糖化物和氨基酸等有机分子，德国化学家费歇尔(Fischer E)于1891年，首次提出一种用二维图象和平面式 子表示三维分子立体结构的重要方法——费歇尔投影式。 右图即为四面体型分子投影式被投影至平面上变成费 歇尔投影式。
投影规则
乳酸的费歇尔投影式
为了作出统一的分子构型表达式，费歇尔曾制定了三条投影规则 ：
(1)将碳链放在垂直线上或竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小（主链中第一号）的碳原子C1 放在最上端。
(2)投影时假定手性碳原子放在纸平面上，与垂直线(vertical line)相连的原子或基团（垂直方向的键 /竖键） 表示伸向纸面后方，即远离读者；与水平线(horizonal line)相连的原子或基团（水平方向的键 /横键）表示伸向 纸面前方，即伸向读者。 “横前竖后”规则是费歇尔式最基本的硬性规定。
哈沃式中己醛糖的吡喃环用一个垂直于纸平面的六角向着读者细线的含氧桥环边表示离开读者。
定义内容
投影规则
概念辨析
书写注意
概念辨析
有机物的同分异构现象可分成两大类：构造异构和立体异构。其中，立体异构又包括顺反异构、对映异构和 构象异构三种情况。而费歇尔投影式主要用于对映异构的书写，对映异构体是分子式相同，构造式相同，但构型 不同，互为镜象但不能重合的立体异构体。 从构象上分析，费歇尔式都是不稳定的重叠式构象，因此，在进行 构象分析时不用费歇尔式。

化学第三章立体化学

化学第三章立体化学

C=Y
CY (Y) (C)
Y为C、O、N等常见原子，是几重键就相当于连几 个相同的原子。
H (C) CH CH2 相当于 C C H
(C) H
H(C) H(C)
相当于 (C)
H
( C)
(C)
H
H (C)
(C) (C) C CH 相当于 C C H
(C) (C)
(N) (C) C N 相当于 C N
H
H
CC C6H5
CH3 CC
H
H
（顺，顺）
H CC
C6H5
H H
CC
H
CH3
（顺，反）
H
C C6H5
H
CH3
CC
C
H
H
（反，反）
H
H
H
CC
CC
C6H5
H
CH3
（反，顺）
H
CH2CH3 CH3CH2
CH(CH3)2
CC
CC
CH3
CH2CH2CH3 CH3
CH2CH2CH3
(三) Z , E － 命名法
H5 4 H
CC
CH3
3 2H CC 1
H
COOH
(2E,4Z) – 2,4- 己二烯酸
（四）顺反异构体的性质（一般规律的比较）
顺、反-丁烯二酸的物理性质
异构体
熔点/℃ 密度
溶解度（ 25℃） /(g/100g·H2
O)
顺-丁烯二酸 130
1.590
78.8
反-丁烯二酸 287
1.625
0.7
1．构造式（结构式）相同（分子的结构相同，构型不同）
2. 比较各种取代原子或原子团的排列顺序时，先比 较直接相连的第一个原子的原子序数。如果是相同 原子，那就再比较第二个、第三个……原子的原子 序数。 C(CH3)3 > CH(CH3)2 > CH2CH3 > CH3

第5章习题及参考答案

第5章习题及参考答案

第5章习题及参考答案解释下列名词：（1）旋光性 （2）手性 （3）对映体 （4）非对映体 （5）内消旋体 （6）外消旋体 解：（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。

（2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。

（4）不为实物和镜像关系的异构体。

（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。

（6）由等量的一对对映体组成的物质。

、现有某旋光性物质mL 的溶液一份： (1)将一部分该溶液放在5cm 长的盛液管中，测得旋光度为+°，试计算该物质的比旋光度。

(2)若将该溶液放在10cm 长的盛液管中测定。

你观察到的旋光度应是多少 解：(1) +100°；(2) +5°判断下列化合物中有无手性碳原子，并用“*”标出手性碳原子。

解：&下列叙述是否正确，为什么（1）具有R 构型的化合物一定是右旋（＋）的。

(1)(3)(4)(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2ClCH 3BrCH 2CHCH 2FCH 2Cl(1)(3)(4)(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2ClCH 3BrCH 2CHCH 2FCH 2Cl***（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。

（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。

（4）一个分子从R 构型转化到另一个分子的S 构型一定进行了构型翻转。

（5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。

解： 均不正确。

)下列化合物中哪些具有旋光性解：化合物B 、C 、D 具有旋光性。

用R/S 标记下列分子的构型。

（1） （2）:（3） （4）解：(A) R ，(B) R ，(C) R ，(D) R判断下列化合物之间的关系，哪些是同一化合物，哪些是对映体，哪些是非对映体（1）.和OCH 3CH 3(3)(1)(6)(5)(2)OH 3HC 2H 5ClCH 3CH 2Cl 3C 2H 5CH 2OH H 3CHO H 32H COOH Cl CH 3ClHCOOHCH 3A.B. C. E. -F.A. C. D.B.（2）和 （3）和.解： (1) 同一化合物，(2) 对映体，(3 )非对映体下列化合物的构型式中，哪些是对映体哪些是内消旋体哪些是相同的 （1）A. B. （2）A. B.（3） A B|解：(1) A 、B 为内消旋体。

第5章习题与参考答案

第5章习题与参考答案

第5章习题及参考答案5.1解释下列名词：（1）旋光性（2）手性（3）对映体（4）非对映体（5）内消旋体（6）外消旋体解：（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。

（2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。

（4）不为实物和镜像关系的异构体。

（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。

（6）由等量的一对对映体组成的物质。

5.2现有某旋光性物质0.05g/mL的溶液一份：(1)将一部分该溶液放在5cm长的盛液管中，测得旋光度为+2.5°，试计算该物质的比旋光度。

(2)若将该溶液放在10cm长的盛液管中测定。

你观察到的旋光度应是多少?解：(1)+100°；(2)+5°5.3判断下列化合物中有无手性碳原子，并用“*标”出手性碳原子。

(1) C H3CH2CH2CHCH2OH (2) C H3CH2CH2CH2CHCH2ClCH3CH3 H(3)(4)BrCH2CHCH2FBrCH2Cl解：(1) *CH3CH2CH2CHCH2OH (2) *CH3CH2CH2CH2CHCH2ClCH3CH3H (3)(4)** BrCH2CHCH2FCH2ClBr5.4下列叙述是否正确，为什么？（1）具有R构型的化合物一定是右旋（＋）的。

（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。

（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。

（4）一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。

（5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。

解：均不正确。

5.5下列化合物中哪些具有旋光性？OHOHA.B.C.OH (1)(2)(3)OCH3OHCH3D.E.F.O(6) (4)(5)O HHH3CH 解：化合物B、C、D具有旋光性。

有机化学B习题课-期中

有机化学B习题课-期中

类似：烯烃及芳香烃的α-卤代
12
化学性质

烯烃马氏：Cl2，HCl，H2SO4(会水解成醇)， Br2+H2O，Br2+NaCl/H2O
炔烃马氏：Cl2（FeCl3），HCl(HgCl2，加热)，H2O (H2SO4/HgSO4, 会烯醇异构）
烯烃,炔烃反马氏： HBr自由基加成；B2H6+H2O2/OH-/H2O 加成速率：双键上电子云密度越大，即给电子基越多 越易加成 13
有机化学习题课
1
考试题型
一、回答问题（28%） 命名、构型构象、对映体、自由基稳定性、 反应速率及反应活性、熔沸点、定位效应 二、写出反应的主产物（23%） （必要时请注明立体化学问题） 三、推测结构、鉴别（10%） 四、机理题 （15%） 五、合成题（24%）
2
命名
(3Z,5E)-2-甲基-3,5-辛二烯 编号位置使双键尽可能小
10
化学性质
烷烃的卤化反应
反应条件：光照、高温或催化剂
反应机理：自由基
反应活性：叔氢 〉仲氢 〉伯氢 卤原子的选择性：I>Br>Cl>F
CH3CHCH3 + Br2 CH3 hv 127 (CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr <1% >99%
11
V(1 H)：V(2 H) ： V(3 H) =1：82：1600
强
中
NR2 OR R
NHR
NH2
OH
NHCOR C6H5
OCOR X
20
弱
苯环的定位基团
第二类定位基(间位定位基)（钝化） 中
强
NR3 CHO
NO2 COR

大学有机化学第八章立体化学(对映异构)

大学有机化学第八章立体化学(对映异构)

3. 楔型式转化为 Fischer 投影式
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的 基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；
其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
COOH C OH
H3C
COOH
H H 3C
OH
H
COOH C OH
HO
COOH C
H H 3C
H CH3
COOH
COOH COOH
COOH H HO C CH 3
H OH CH3 CH3 OH H
COOH C H3C H OH
-
(2) 二者的关系：互为镜像（实物与镜像关系，或者 说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
与镜像不能重叠的分子，称为手性分子
对映异构体
分子的构造相同，但构型不同；形成实物与镜象、相 似而不能重合的两种分子，称为对映异构体(对映体) 对映体：成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反 二者能量相同（分子中任何两原子的距离相同）
H Cl H H Cl
Cl H H Cl Cl H H Cl
360° /4
Cl H
Cl
相同
S4
判断分子是否手性的依据：
※ 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 ※ 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。 一般：※ 当分子中只有一个C* ，分子一定有手性。 ※ 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称 面，又无对称中心的分子，必是手性分子。

实验事实：
CH3 CH COOH
OH α 羟基丙酸 ( 乳酸 ) 来 源 旋光性 。 + 3.82 。 3.82 。 0
从肌肉中得到的肌肉乳酸 葡萄糖发酵得到的乳酸 酸牛奶中得到的乳酸

旋光异构BEI

旋光异构BEI

含n个不同手性碳原子的化合物，可能有的旋光
异构体的数目有2n个，外消旋体的数目2n-1对。
非对映异构体
不呈物体与镜象关系的异构体叫做非对映异构体。分 子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。
非对映异构体的特征： 1.物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2.比旋光度不同。 3.旋光方向可能相同也可能不同。 4.化学性质相似，但反应速度有差异。
转，构型不变。 5.任意两个基团调换偶数次，构型不变。 6.任意两个基团调换奇数次，构型改变。
8
快速判断Fischer投影式构型的方法
1. 当最小基团位于竖线时，其余三个基团由大→中 →小为顺时针方向，则投影式的构型为R，反之为S。 2. 当最小基团位于横线时，其余三个基团由大→中→ 小为顺时针方向，则投影式的构型为S，反之为R。
素而具有手性。 29
30
二、 丙二烯型化合物
当C1和C3各连有不同基团时，也有旋光异构体。
实例：a=苯基，b=萘基，1935年拆分。 Vont Hoff（荷兰）Bel（法） （1901年诺贝尔奖）
31
如2，3-戊二烯就已分离出对映异构体。
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CC C
CC C
H
H H
COOH
COOH COOH
COOH
I
II
III
IV
(2R，3S) (2S，3R) (2R，3R) (2S，3S)
这四种异构体中 (III)和(IV) 是对映体；(I)和(II)是同一 种物质(分子中有一个对称面)称为内消旋体。
酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体。
内消旋体与外消旋体的异同

H

有机化学教学中关于构型转换的探讨

有机化学教学中关于构型转换的探讨

有机化学教学中关于构型转换的探讨摘要：立体化学是有机化学教学中的一个重要知识点。

对于初学者来说，如何正确地书写立体化学中表示化合物结构的四种表示法以及它们之间的相互转化难度很大，不容易理解。

本文结合多年的教学经验，以特定化合物结构的书写，给大家介绍了相关的知识点，浅显易懂。

关键词：立体化学；R、S构型；构型转换；对映异构在有机化学中，因分子具有不对称性（也称为手性），而使异构体呈现实物与镜像对映关系的现象称为对映异构[1]。

由于有机化学的初学者对有机化合物的分子结构认识相对缺乏，难以形成化学结构中各原子和基团在空间的位置关系，因此感觉学起来难度非常大，不容易理解。

在进行几种立体结构式的转化时，无从下手；在学习烯烃与溴单质亲电加成反应的立体化学中难以理解。

为了解决这个问题，结合自己几年的教学经验，对这部分知识点做一个归纳总结，以期对大家学习有机化学的立体化学相关知识有一定的帮助。

一、分子立体结构的表示法有机化合物具有三维立体形状，常用以下四种方式表示：1、楔形透视式在楔形透视式中实线表示在纸平面上的键，楔形虚线表示伸向纸平面后方的键，楔形实线表示伸向纸平面前方的键。

以化合物2，3-二氯戊烷为例，写出了其中的一种楔形透视式，如图1所示。

图1 化合物2，3-二氯戊烷的楔形透视式2、锯架透视式在锯架透视式中，所有键均用实线表式。

如图2所示：图2 化合物2，3-二氯戊烷的锯架透视式3、纽曼投影式在纽曼投影式中是把有机化合物的球棒模型放在纸面上，沿C—C键的轴线投影，以表示前面的碳原子及其键，以表示后面的碳原子及其键。

如图3所示：图3 化合物2，3-二氯戊烷的纽曼投影式4、费歇尔投影式：费歇尔投影式是用一种平面形式来表示具有手性碳原子分子构型的模式。

2，3-二氯戊烷的费歇尔投影式如图4所示。

其书写规则为：将分子的碳链放在垂直方向，编号小的-CH3放在纸平面后上方，-C2H5放在纸平面后下方，-H和-Cl放在纸平面水平方向的前方，横线和竖线的交点表示中心碳原子（手性碳原子），横线上的基团相当于伸向观察者，竖线上的基团相当于伸向纸后方。

第三章 立体化学

第三章 立体化学

尼可尔棱镜
平面偏振光
平面偏振光的模型
旋光性与旋光性物质
装入水、或乙醇
光源 自然光 尼科尔 偏振光 样品管 尼科尔
偏振面不改变
偏振面发生偏转
装入葡萄糖水溶液
旋光性——物质使偏振光偏转面发生旋转的特性 ➢ 旋光 性 物 质 ——使偏振光偏转面发生旋转的物质 ➢ 非旋光性物质——不能使偏振光偏转面发生旋转的物质
构造 constitution 构型 configuration 构象 conformation
同分异构 isomerism
构造异构 constitutional
碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构
立体异构 Stereo-
构型异构
顺反异构
configurational 手性异构
构象异构
旋转异构
1902年获诺贝尔化学奖
In recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses
埃米尔·费雪 Hermann Emil Fisher
1852～1919 Germany
COOH
H
OH
H
OH
COOH
COOH
H
OH
HO
H COOH
COOH
H *C OH
H C OH COOH
COOH
HO
H
H
OH
COOH
* H
OH
H
OH
COOH COOH
H
OH
COOH
H
OH
COOH
第二节 立体化学中的顺序规则

有机化学第三章 立体化学

有机化学第三章 立体化学
两种标记方法绝大多数情况下一致，即顺式 就是Z 式，反式就是E式。但有时却刚好相反。
H C H3 CO O H C H3 H C H3 C H3 CO O H
C=C
C=C
_ _ _ _ 顺 2 甲基 2 丁烯酸 _ _ _ _ 2 甲基 2 丁烯酸 (E)
_ _ _ _ 反 2 甲基 2 丁烯酸 _ _ _ _ (Z) 2 甲基 2 丁烯酸
1、测得一个葡萄糖溶液的旋光角为+3.4°，而 葡萄糖的比旋光度为+ 52.7(°)· ml· g-1· dm-1，若 盛液管长度为1dm，计算出葡萄糖的浓度为
3.4 1 B 0.0646 ( g.m l ) m· l 52.7 1
同样也可通过已知旋光度物质的浓度而求得该 物质的比旋光度。
（-）-麻黄碱 （1R，2S）
2
1
H C OH H C NHCH3 CH3
（+）-麻黄碱 （1S，2R）
2
1
HO C H H C NHCH3 CH3
2
1
H C OH H3CHN C H CH3
（+）-伪麻黄碱
（1S，2S）
2
1
（-）-伪麻黄碱 （1R，2R）
说明：
1、n个不同C* ， 产生 2n 个对映异构体
L-（-）-甘油醛
CHO HO H CH2OH
Br2/H2O
COOH HO H CH2OH
L-(-) -甘油醛
L-(+) -甘油酸
说明：D,L-构型与旋光方向无简单对应关系， 旋光方向是由旋光仪实际测得的。
（二） R、S 标记法
（序旋标记法）
1.排序:将四个基团按顺序规则排序,a>b>c>d。 2.定向:从最小基团d的对面进行观察，C-d键。

有机化学第五章旋光异构

有机化学第五章旋光异构

OH C CO2 H HO2 C CH3 镜象 CH3
OH C H 实物
03:03
13
二、 分子的手性和旋光性
手性分子：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种分子叫手性分子。 一般说来 具有手性的分子都有旋光性；
从分子的内部结构来说，手性与分子的对称性有关。
对称性
{
对称面 对称轴
对称中心
若一个分子中没有上述任何一种 对称因素，这种分子就叫不对称 分子，不对称分子就有手性
-OH经-CH3至-H的排列顺序
03:03
A 逆时针方向
B
顺时针方向
19
A、B两分子不能重叠，是实物和镜象的关系
COOH H OH CH3 镜
COOH HO CH3 H
(A)
(B)
若将A中的任意两个基团对调，就是B……，所以含有一个手性 碳原子的化合物，只能有两种构型，也就是只能有两个具旋光 活性的异构体。
COOH COOH
OH H CH3 H
OH CH3
03:03
29
2、透视式
COOH HO C H CH3 H COOH C CH3 OH
3、费歇尔投影式
横向基团位于平面的前方
COOH H CH3 H
COOH OH CH3
30
竖向基团位于平面的后方 HO
03:03
COOH OH H CH3
光照
费歇尔投影式
碳干异构 构造异构 位置异构 官能团异构 同分异构 立体异构 互变异构 构型异构 构象异构 对映异构
03:03 2
顺反异构
偏振光和旋光活性
普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面内振动的光波 所组成
03:03 3

[化学]第三章立体化学

[化学]第三章立体化学

H Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl Cl HH
具有二重对 H 称轴，有旋 Cl 光性
更替对称轴（Sn）
如果一个分子沿一根轴旋转了360°/n的角度以 后，再用一面垂直于该轴的镜象将分子反射，所得 的镜象如能与原物重合，此轴即为该分子的n重更替 对称轴（用Sn表示）。
如果旋转的角度为90°（360°/4），就称为四 重更替对称轴（S4）。 如：
(N) (C)
CN>
> C CH > CH CH2
练习：
1.
C H
CH2
H3C CH CH3
HC C
3
4
1
CH3CH2
CH3
H
CH3 C CH3 CH3
2
5
6
7
O
O
O
2.
OR OH
C OR
C NH2 C OH
12
3
5
4
CH2OH
6
第三节 顺反异构
定义：有机物分子中如具有双键或环的存在，键的自由旋 转会受到阻碍，当双键或环上连接不同的原子或基团时， 就会产生顺式和反式的结构，这种异构现象称为顺反异构
第三章 立体化学基础
Organic Stereochemistry
（一） 分子模型的平面表示方法 （二） 立体化学的顺序规则 （三） 顺反异构 （四） 对映异构 （五） 构象异构
有机化合物异构现象的关系：
构造异构 异构现象
立体异构
碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构
顺反异构 构型异构
对映异构 构象异构
ρB: 质量浓度(g/ml) l: 盛液管的长度(分米) t: 测定时的温度

Fisher投影式与锯架式的互相转化

Fisher投影式与锯架式的互相转化
第三章习题
3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出他们之间的关 系。 典型问题： 1.概念混淆：构型表示与构型标记 2.Fisher投影式与锯架式的互相转换 3.手性碳原子R，S构型的判别
1. 构型表示与构型标记
构型的表示：球棒式，立式透视式，费歇尔投影式。 构型的标记: (1). D-L构型标记法; (2).R-S构型标记法。 注意题目要求：标明构型。
回顾知识点
2. Fisher投影式与锯架式的互相转换
本人做这类题的方法：逐个接点碳法（百试百爽的方法）
首先看一下Fisher投影式的定义：在Fisher投影式中， 横线连接的两个原子或原子团是伸向观察者的，伸 向纸面前方;竖线连接的两个原子或原子团是背离观 察者，伸向纸面后方。 例： CO2 OH CO2H
按照箭头方向如下形式依次书写：
Fisher投影式
锯架式
然后按照单键的可旋转性旋转到自己想要的构型进行分析
CH3H C→Fra bibliotekC2H5
接点碳1和碳2的锯架式 （两根红线代表条一根化学键，即 Fisher投影式中的红线代表的化学键）
锯架式完整图，旋转可得任意构象图
可以根据自己的需要转到合适的角度,判断其构型,也可转 到合适的角度来书写Newsman式. 以上是接点碳数为2的情况,进而可以扩展到接点碳数至无 穷. 总结: 1. Fisher投影式与锯架式的互相转换是互通的，也可 以用这种方法来有锯架式向Fisher投影式转换。 2. 无论Fisher投影式有多复杂，其跟锯架式的转换 都是按照以下的形式转换的，只要熟练了，就可以 按照以下的形式直接看着Fisher投影式直接写出， 而无需经过中间步骤.
H
HO
ＣＨ３
Ｈ

对映异构体汇总

对映异构体汇总
H H Br P Br COOH H H Br COOH H CH3 H P H H H CH3 H H Br H
凡具有对称中心的化合物是非手性的，它无 对映异构体和旋光性。
（3）对称轴：若分子中有一条直线，以此直 线为轴旋转360°/n(n为整数)后，得到与原来分 子相同的图象。这条直线叫做该分子的n重旋转 轴。用C n表示。具有对称轴的分子大多数是非手 性的，也有少数是手性的。
A B C D
A' B' A' 旋光性物质 D'
A
乳酸
α
目镜（亮）
起偏镜
盛液管
检偏镜
旋光度大小的影响因素： 1、温度 2、波长 3、溶剂的性质 4、旋光 管的长度 5、旋光管中物质浓度
5. 比旋光度（specific rotation) 为了便于比较，就要使其成为一个常量，故 用比旋光度[α]来表示：
右旋-2-丁醇
两个异构体是互相对映的，互为物体与镜像 关系，故称为对映异构体。对映异构体中，一个 使偏振光向右旋转，另一个使偏振光向左旋转， 所以对映异构体又称为旋光异构。 为什么要研究对映异构呢？ 1．天然有机化合物大多有旋光现象。 2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋 维 生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。 3．用于研究有机反应机理。 §6-2 物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性
§6-1 异构体的分类 具有相同分子式，但具有不同结构的化合物 称为同分异构，它分为两大类。 一、构造异构： 具有相同的分子式，而分子中各原子结合的
顺序不同的异构体。它分为四种：
1、碳胳异构：碳链不同。 2、官能团位置异构：官能团位置不同。
3、官能团异构：官能团不同。
(CH3OCH2CH3与CH3CH2CH2OH) 4、互变异构(酮式与烯醇式)： 不同官能团迅速互变，达到平衡。 二、立体异构： 具有相同的分子式，分子中各原子结合的顺

构象透视式_纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论

构象透视式_纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论

第15卷 第3期 天 津 农 学 院 学 报 V ol.15，No.3 2008年9月 Journal of Tianjin Agricultural University September ，2008*收稿日期：2008－05－14作者简介：徐晓萍（1980－），女，辽宁丹东人，助教，硕士在读，主要从事化学方面的教学和科研工作。

联系电话：（022）89925969，E-mail ：xxping.2007@ 。

文章编号：1008-5394（2008）03-0043-04构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论*徐晓萍，蔡敬杰，尹立辉，朱华玲（天津农学院 基础科学系，天津 300384）摘 要：对于有机化合物，给出其费歇尔投影式，就很容易用R/S 构型命名法对其命名，现讨论含有两个手性碳原子的有机化合物的构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化的方法。

关键词：构象透视式；纽曼投影式；费歇尔投影式中图分类号：O621.144 文献标识码：ADiscussion on Methods of Mutual Conversion forPerspective-conformation, Newman Projection and Fischer ProjectionXU Xiao-ping ，CAI Jing-jie ，YIN Li-hui ，ZHU Hua-ling（Department of Basic Sciences, Tianjin Agricultural University, Tianjin 300384, China ）Abstract ：Organic compounds are named easily to use R/S configuration nomenclature after their Fischer Projections were given. Mutual conversion methods are discussed for perspective-conformation, Newman Projection and Fischer Projection of organic compounds which have two chiral carbon atoms.Key words ：perspective-conformation ；Newman projection ；Fischer projection根据化合物的实际构型或费歇尔投影式（以下简称费歇尔式），采用R/S 命名法就能比较容易地对化合物进行命名[1]，而且很直观、简单。

Fischer投影[1]..

Fischer投影[1]..

通过R/S标记就能很容易判断分子间关系：(1)与
例4.写出下列反应的主要产物的立体结构[1]：
(2) 为 非 对 映 体 ，(1) 与 (3) 为 对 映 体 ，(1) 与 (4) 为 非 对 映 体，(2)与(4)为同一化合物的不同构象。
CH
CH H
2H 3 Br
+ OH-
E2 (
)
通过上述转换， 使学生能易于理解和掌握分子
XA
Y
Z
B
C
A
B
C
Y
Z
X
B Y
Z C
AX
X
Y
Z
B
C
A
1.2 由Fischer投影式转换为Newman投影式
由Fischer投 影 式 转 换 为Newman投 影 式 时 ， 则
反过来进行即可。
例 2. 将 下 列 所 示 的 Fischer 投 影 式 转 换 为
Newman投影式[2]。
H
Cl
C CH
Cl
H
CH
H
CH
Br Cl
H C CH
H
Br
Cl
H
CH
Cl H
H Br
？？
CH
即当Newman投影式竖键垂直向上时 ， 则 前 方 向 上 的 原 子 放 在 Fischer 投 影 式 竖 线 的 上 方 ； 当 Newman投影式竖键垂直向下时， 则前方向下的原 子放在Fischer投影式竖线的下方。 即：
CH (2S,3R)
CH H 2 Cl Br 3 H
CH (2S,3S)
利用上述转换方法， 还可帮助学生理解烯烃的 亲电加成反应、 卤代烃与醇的消除反应的立体化 学。
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Fisher投影式
锯架式
然后按照单键的可旋转性旋转到自己想要的构型进行分析
接点碳1和碳2的锯架式 （两根红线代表条一根化学键，即 Fisher投影式中的红线代表的化学键）
→
CH3 C C2H5
CH3
→
锯架式完整图，旋转可得任意构象图
可以根据自己的需要转到合适的角度,判断其构型,也可转 到合适的角度来书写Newsman式. 以上是接点碳数为2的情况,进而可以扩展到接点碳数至无 穷.
第三章习题
3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出他们之间的关 系。 典型问题： 1.概念混淆：构型表示与构型标记 1. 2.Fisher投影式与锯架式的互相转换 3.手性碳原子R，S构型的判别
1. 构型表示与构型标记 构型的表示：球棒式，立式透视式，费歇尔投影式。 构型的标记: (1). D-L构型标记法; (2).R-S构型标记法。 注意题目要求：标明构型。 回顾知识点
2. Fisher投影式与锯架式的互相转换 本人做这类题的方法：逐个接点碳法（百试百爽的方法） 首先看一下Fisher投影式的定义：在Fisher投影式中， 横线连接的两个原子或原子团是伸向观察者的，伸 向纸面前方;竖线连接的两个原子或原子团是背离观 察者，伸向纸面后方。 例： CO2 OH CO2H
总结: 1. Fisher投影式与锯架式的互相转换是互通的，也可 以用这种方法来有锯架式向Fisher投影式转换。 2. 无论Fisher投影式有多复杂，其跟锯架式的转换 都是按照以下的形式转换的，只要熟练了，就可以 按照以下的形式直接看着Fisher投影式直接写出， 而无需经过中间步骤.
按照箭头方向如下形式依次书写：
H
HO
ＣＨ３
Ｈ
→
HO
C CH3
立体透视式
H
→
Ｃ CO2H
CH3 锯架式
Ｆｉｓｈｅｒ投影式
以上例子是接点碳数为一个的情况，下面看接点碳两个的情况： 以3-6（1）为例：
Cl
接 碳 点 1
H
→
Cl
C
H C
CH3 H OH C2H5
Fisher投 式 影
接 碳 点 2

H
CH3
Cl CH3
｝
CH3 H C C 2H 5