2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(江苏专用)

课时6 有机合成与推断1. (2020·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________。

用 1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________。

解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。

(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。

D的化学名称是苯乙炔。

(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。

③是卤代烃的消去反应。

(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。

用 1mol合成，理论上需要消耗氢气 4 mol。

(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。

(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。

由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。

020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练（有答案和详细解答）1、化合物F 是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：(1)B 中含有的官能团名称为______________。

(2)A →B 的化学方程式为___________________________________________________。

(3)B →C 的反应类型为______________。

(4)E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，写出E 的结构简式：_________________________________________________________________________。

(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：__________________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(6)已知：CH 3CHO ＋CH 3CHO ―――→NaOH ――→△CH 3CH==CHCHO 。

请结合题给信息，以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (1)硝基、溴原子(2)＋HNO 3―――→浓硫酸△＋H 2O(3)取代反应 (4)(5)(或)(6)解析 (4)由框图和E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，可知E 的结构简式：。

(5)C 的结构简式为：，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl 3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：或。

2、Ⅰ．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目为3∶2的化合物()A．B．C．D．Ⅱ．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：回答下列问题：(1)X的结构简式为____________；由水杨酸制备X的反应类型为________。

高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。

B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。

（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。

合成线路如图：已知：+H2O。

（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。

（2）A→B 的反应类型为___。

（3）D 的结构简式为___。

（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。

①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

题型四有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是________________。

(5)反应⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。

解析：A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D()，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。

题型四有机合成与推断有机合成中同分异构体的书写1．有机物的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n(n≥3) 烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与C n H2n－2 (n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2与C n H2n＋2O(n≥2)饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 C n H2n O(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、与C n H2n O2(n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与C n H2n－6O(n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚、与C n H2n＋1NO2(n≥2) 硝基烷、氨基酸CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖C n(H2O)m单糖或二糖(C12H22O11)2.常见限制条件与结构关系总结3．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。

解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。

(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。

几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。

化学特征包括等效氢。

4．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。

(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。

1．填空题(1)(2019·高考江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

精品文档，欢迎下载如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！专题检测（十一） 有机合成与推断1．(2019·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。

(2)F→G 的反应类型为____________________。

(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。

(4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。

①能发生银镜反应；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。

请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反应类型为还原反应；(3)由A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足下列条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。

则X 的结构简式为或(5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D→E→F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应2．(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。

题型二 有机推断与合成1．(2018·泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：(1)阿塞那平中的含氧官能团为________(填官能团的名称)。

由F →阿塞那平的反应类型为________。

(2)化合物X 的分子式为C 4H 9NO 2，则由B →C 反应的另一产物的化学式为________。

(3)由D 生成E 的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：_____________________ ______________________________________________________。

Ⅰ.属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl 3溶液发生显色反应。

(5)已知：――→R —Cl碱，卤代烃酸性条件下不与醇反应。

请写出以CH 3Cl 、CH 3NH 2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案 (1)醚键 还原反应 (2)HCl(3)(4)(5)――→CH 3Cl碱――→O 2Cu ，△――――→O 2催化剂，△―――→SOCl 2―――→CH 3NH 2解析 (1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F →阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H 原子。

有机合成与推断1．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A ．CH 3CH 2CH 2OHB ．CH 2===CH —CH 2OH解析：选B 。

采用逆推法，加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2，酯化反应前：CH 2===CH —COOH ，氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH 。

2．苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

提示：①R—Br ＋NaCN ―→R—CN ＋NaBr ，R —CN ――→H ＋R —COOH ；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃H 2C===CH 2――→Br 2BrCH 2—CH 2Br 。

解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：答案： ――→H 2/Ni 加热、加压 ――→HBr――→NaCN ――→H ＋ ――→CH 3CH 2OH 浓硫酸，△3．烷烃A 有三种一氯取代产物，分别是B 、C 和D ，C 的结构简式是，B 和D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E ，以上反应及B 的进一步反应如图所示。

请回答下列问题：(1)A 的结构简式是_____________________________________________________。

(2)H 的结构简式是_____________________________________________________。

(3)B 转变为F 的反应属于________反应(填反应类型)。

(4)B 转变为E 的反应属于________反应(填反应类型)。

(5)1.16 g H 与足量NaHCO 3作用，在标准状况下，可得CO 2的体积是________mL 。

解析：根据题意知A 为，B 、D 两种一氯代物经消去反应可得到同一种产物E ，从A 的碳架结构可看出E 只能是，则B 、D 分别是(CH 3)3CCH 2CH 2Cl 和中的一种，又因为B 水解生成F ，F 经氧化生成G ，G 能发生银镜反应，则知B 为(CH 3)3CCH 2CH 2Cl ，H 是(CH 3)3CCH 2COOH 。

2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。

(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。

(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。

(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。

(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。

①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。

2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。

（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。