大学有机化学复习总结
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大学有机化学总结————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期:有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa+ CH3Br→CH3O CH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域,如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成,它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时,我们需要掌握不同类型的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如,加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏,同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要,因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来,我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如,共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见,因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外,我们还需要了解一些高级的合成方法和技术,如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中,我们可以观察到许多有趣的现象和结果,例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识,并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域。
在学习这门学科时,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由游离基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂free radical initiator,产生自由基的过程叫链引发;如:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去;2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂;在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸Lewis acid,因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂;3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂;在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱Lewis base,因此,路易斯碱也是亲核试剂;4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾;如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂;这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准;在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应;二、反应类型三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成;则在反应过程中会生成反应活性中间体active intermediate;活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”远小于一秒的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来如三苯甲烷自由基,有机反应活性中间体是真实存在的物种;1、碳自由基carbon free radical具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基;自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型;能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭;自由基稳定性的次序为:在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体;2、正碳离子carbocation具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子;正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的;能使其稳定的因素有1诱导效应的供电子作用;2P-π共轭和σ-P共轭效应使正电荷得以分散;它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸;各种正碳离子的稳定性顺序为:在亲电加成、芳环上亲电取代、S N1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体;3、碳负离子具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子;烷基碳负离子一般是SP3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上;如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P轨道上,可以和π键发生P-π共轭;碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱;各种负碳离子的稳定性顺序为:4、卡宾碳烯carbene碳烯:CH2是个双自由基,外层只有六个电子,不满八隅体,能量高,反应活性大;四、过渡状态transition state,简称T.S由反应物到产物或到某个活性中间体之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态;过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在;如卤代烃的S N2反应:;过渡态的结构:1 中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高;2 中心碳原子由原来的SP3杂化变为SP2杂化,亲核试剂和离去基团连在P轨道的两端,处于同一直线上;其它三个基团与碳原子处于同一平面上;3 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定;4 产物的构型有瓦尔登转化;过渡态与活性中间体的区别:1 能量曲线上:T.S处于能量曲线的峰顶上,能量高;中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低;2 寿命:T.S是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒10-15秒,中间体是真实存在的,寿命比T.S要长些,在超强酸中能稳定存在;3 表示方法:T.S不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构;五、活性中间体与反应类型1、自由基:烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α-H卤代,加成聚合;2、正碳离子:烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N1,E1反应;3、负碳离子:炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应;4、卡宾:卡宾的生成α-消除反应与卡宾的加成反应与插入反应;5、氮烯:霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体;6、苯炔:卤苯与氨基钠发生消除-加成反应所经历的活性中间体;六、反应历程及特点:5、查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃;6、休克尔规则:判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7、霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;九、重排反应rearrangement重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物;1、碳正离子重排1 负氢1,2-迁移:2 烷基1,2-迁移:3 苯基1,2-迁移:十、立体结构的表示方法1、伞状透视式:2、锯架式:2、纽曼投影式:4、菲舍尔投影式:5、构象conformation1 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;2 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;3 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;7、三种张力1 扭转张力:在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力;2 角张力:由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力;3 范氏张力:由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力;十一、立体结构的标记方法1、 D/L标记法:人为确定右旋甘油醛为D构型,左旋甘油醛为L构型,其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型;注:“D,L”表示的是构型,“d,l”表示的是旋光方向,两者没有什么必然的联系;2、 Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;3、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式;4、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;十二、有机化学中常用的优先顺序1、次序规则:先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先;如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先;次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基将次序规则中优先的放后面;2、官能团优先顺序:只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号;-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的;3、定位基及其定位能力的强弱顺序:用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置; 邻、对位定位基:-O->-NCH32>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-SO3H>-COOH>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2要求只少记几个常见的定位基,如红色的定位基;十三、异构现象1、构造:分子中原子的连接顺序或结合方式;2、构型:分子中原子在空间的不同排布方式;3、构象:仅仅由于分子中碳碳单键的旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排布方式;4、构型与构象的区别:虽然两者都属立体异构的范畴,但两者有本质的差异;1构型的个数是有限的,而构象是有无数个,通常研究的只是其典型的构象;2通常条件下,两个构型之间不能互变,是较为固定的空间排布,可以分离开来;而构象之间却能在室温下快速相互转化,无法分离;5、手性分子:一个分子与其镜像不能重合,就像人的左右手一样,叫手性分子;判断一个分子或物体是否是手性的,可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴,如果都没有,该分子或物体就是手性的;如果有其一,就是非手性的;手性是分子存在对映异构的充分必要条件;是手性分子才有对映体,才有旋光性;6、对映异构体的数目:如果一个分子有n个手性碳原子,则其对映异构体的数目为2n个;若有相同的手性碳原子,则对映异构体的数目会少于2n个;考查一个物质所有立体异构体的方法是:先考查其顺-反异构,然后找出手性分子,再找出手性分子的对映异构体;7、酒石酸的物理性质对照表化合物名称比旋光度熔点℃物质性质2R,3R-酒石酸+12°170 纯净物2S,3S-酒石酸-12°170 纯净物2R,3S-酒石酸0 146 纯净物d l-酒石酸0 206 混合物十四、互变异构现象一般是通过质子1,3-迁移而实现的:。
大学有机化学知识点总结与归纳大学有机化学知识点总结与归纳1.酸性比较α-H存在于羰基的α-C上(这是句废话)它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定一般的,相邻基团的吸电子效果越强其酸性越强相反则越弱如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。
在强碱性环境的条件下可以类似于酸的电离一样从分子上解离被强碱捕获其母体分子形成了碳负离子碳负离子作为富电子基团作为亲核试剂具有很强的亲核活性对高度极化的基团的正电中心进行进攻常见的是羰基碳溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行可以促进脱质子嘛!比较弱的可以用氢氧化钾(这个太弱了很少用)也可以用乙醇钠LDA之类的强碱。
2.反应活性有很多有机化学反应,反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性,那么活性的不同是由于什么引起的呢?其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合,因此,表面上看不同的,烃基或者卤素原子活性不同,其实就是电子云的疏密不一样,电负性也是这个原因。
比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X而醚的碳氧键断裂(就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应)醚键断裂顺序刚好相反,因为有些是亲电的反应,要求电子云密度大的,活性高。
有些是亲核的,要求电子云密度小。
是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。
不同的机理,活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。
3.碳正离子碳正离子,也称作碳阳离子,是含有正电碳的活性中间体,通常碳为sp2杂化,与三个基团结合,留下一对垂直于平面的p轨道。
碳正离子在有机化学中具有很重要的地位,如SN1反应即经由碳正离子中间体。
一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。
一般而言,三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子;二级碳正离子大于一级碳正离子。
反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排,例如SN1反应及E1反应等。
重排的种类则有氢阴离子迁移(Hydrideshift)与甲基迁移(Methylshift)两种。
有机化学复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学复习总结反应类型与机理大学有机化学复习总结:反应类型与机理一、醇的反应类型与机理醇是有机化合物中的一类重要官能团,它们包含有羟基(-OH)。
1. 醇的酸碱性反应醇可以发生酸碱中和反应。
当醇中存在较强的酸性取代基,对羟基的电子亲合力较强时,醇会表现出酸性;而当醇中存在较强的碱性取代基,对羟基的电子亲合力较弱时,醇会表现出碱性。
有机酸与醇反应,可以生成酯。
该反应由于生成水作为副产物,被称为酯化反应。
其机理为亲核取代反应。
2. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应,将醇中的氢原子替换为氧原子或其他氧化物。
醇的氧化反应中,常用的氧化剂有高价锰酸钾(KMnO4)、过氧化氢(H2O2)、氯铂酸(H2PtCl6)等。
氧化反应常用于醇的官能团转化,例如将醇氧化为醛、酮、羧酸等。
3. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应,去除醇分子中的水分子。
脱水反应常用于生成醚。
脱水反应中,常用的脱水剂有浓硫酸(H2SO4)、氯化亚砜(SOCl2)、磷酸三乙酯(Et3PO4)等。
脱水反应的机理为亲电取代反应。
二、醛与酮的反应类型与机理醛和酮是含有羰基(C=O)官能团的有机化合物。
1. 醛与酮的还原反应醛和酮可以发生还原反应,将羰基上的碳原子上的氧原子减少为氢原子。
还原反应中,常用的还原剂有氢气(H2)、金属钠(Na)、亚硫酸氢钠(NaHSO3)等。
还原反应一般需要催化剂存在,如铂(Pt)、钯(Pd)等。
2. 醛与酮的加成反应醛和酮可以发生加成反应,将其他化合物的官能团加到羰基上。
加成反应常见的类型有E-选择性和 Z-选择性。
其中,E-选择性是指以反式方式加成,而Z-选择性是指以顺式方式加成。
3. 醛与酮的氧化反应醛和酮可以发生氧化反应,将羰基上的碳原子上的氢原子氧化为氧原子或其他氧化物。
氧化反应中,常用的氧化剂有高锰酸钾(KMnO4)、过氧化氢(H2O2)、铬酸钠(Na2CrO7)等。
三、芳香化合物的反应类型与机理芳香化合物是由芳香环和其中的官能团组成的有机化合物。
大学有机化学期末总结5篇大学有机化学期末总结篇1忙碌又充实的教育教学工作接近尾声了,担任x年级音乐课有一个学期了,我一直都以新课标的要求为教学理念,从美的角度出发,让学生学会发现美、追求美、并创造美。
我细细的回顾一下自己在这一学期的教育教学工作情况,喜忧参半,下面我就从几个方面对我这学期的工作做以总结:一、思想方面作为一名教师,我能全面贯彻执行党的教育方针和九年制义务教育,注意培养自己良好的师德,关心和爱护每一位学生,做他们学习和生活中的良师益友,时时处处为人师表;在思想政治上,时刻能以党员的标准来严格要求自己,关心集体,以校为家。
响应学校号召,积极参加学校组织的各项活动,注重政治理论的学习。
抓住每一个学习的机会提高自己的业务水平。
每周按时参加升旗仪式,从不缺勤,服从学校安排。
二、教学方面本学期,我担任x年级的音乐课教学任务。
由学生于年龄小,又是刚刚升入小学的孩子,爱玩还是他们这时的天性,所以我抓住他们的这个特点,让他们尽量在玩的过程中去学习音乐,并且爱上音乐,让音乐也成为他们的好朋友。
于是,在课堂教学中我安排了三个学习环节听、唱、演。
这三个环节是环环相扣,相互联系的。
现将其总结如下:1、用心倾听音乐是听觉的艺术。
在学习音乐的过程中首先要学会用耳去听,我们的音乐课更要如此。
_版的教材上也刚好安排了欣赏这一部分,意旨就在于让学生初步学会欣赏音乐,感受音乐。
所以,在上这部分知识的时候,我在听之前会提出问题,如在听这部分音乐的时候,小朋友们你们想到了什么,心情是怎么样的,然后请学生闭上眼睛认真地听。
在回答的过程中,我则主张赏识教育,只要学生能够说,并且符合音乐的情境,哪怕是一个音,我都会赞扬他们,并且鼓励他们再加油。
所以学生在上欣赏的时候,课堂纪律很活跃,也爱回答问题。
2、尽情歌唱这里我所说的尽情是用自己的感情去歌唱。
小学x年级学生不宜过多的给学生讲歌唱的方法和练声,如果方法讲太多,小孩子学习起来反而会厌烦唱歌,所以,我每次都是要求学生用听的声音、最自然的声音去唱歌就是最棒的。
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、 自由(游离)基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl 2ClBr hv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid ),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂 对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base ),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH 3ONa + CH 3Br→CH 3OCH 3 + NaBr 的反应中,Na +和+CH 3是亲电试剂,而CH 3O -和Br -是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:,芳烃,包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),多官能团化合物(官能团优先顺序:醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)C>-NH2OR >OH(酚)>-SH>->->>--COOH>-SO3HCOOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇) R/S构型。
X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和≡=C>-CC->(-R>-Fischer根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式, 2.。
投影式)立体结构的表示方法:CH COOH3HOH C 2)伞形式:)锯架式:1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式:3)4)菲舍尔投影式:HHHCHHHH3H(conformation))构象5(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型,1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型。
在相反侧,为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;、2在相反侧,则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷-二甲基环己烷反-1,42反--丁烯顺-1,4-丁烯顺-2标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习总结醛酮与羧酸的性质与反应一、醛酮的性质与反应1. 结构与物理性质醛酮是含有羰基(C=O)官能团的有机化合物,在结构上可以分为醛和酮两类。
由于羰基的存在,醛酮具有许多特殊的物理性质,如较高的沸点、溶解性较好等。
2. 醛酮的还原反应醛酮具有被还原为醇的反应性质。
在还原反应中,醛酮可以和还原剂如氢气、金属还原剂等发生反应,生成相应的醇。
这种反应常用于制备醇类化合物。
3. 醛酮的氧化反应醛酮也可以发生氧化反应。
在氧化反应中,醛可以被氧化成为羧酸,而酮则不易发生氧化。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾(KMnO4)、过氧化氢(H2O2)等。
4. 醛酮的加成反应醛酮具有多种加成反应,其中包括亲核加成和亲电加成。
亲核加成指的是醛酮中的羰基受到亲核试剂的进攻,生成产物;亲电加成则是亲电试剂攻击醛酮中的羰基,形成新的化学键。
5. 醛酮的缩合反应醛酮通过缩合反应可以形成α,β-不饱和醛和酮。
这种反应可以通过存在碱性条件下进行,如使用极性溶剂催化的aldol缩合反应。
二、羧酸的性质与反应1. 结构与物理性质羧酸是含有羧基(-COOH)官能团的有机化合物。
羧酸在结构上可分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两类。
由于羧基的存在,羧酸具有特殊的物理性质,如较高的沸点、溶解性较好等。
2. 羧酸的酸碱特性羧酸具有明显的酸性,其酸碱性主要表现在羧基的质子化,生成共轭碱。
当羧酸溶于水中时,会产生酸性溶液,如乙酸的水溶液呈现酸性。
3. 羧酸的酯化反应羧酸可以发生与醇的酯化反应。
在酯化反应中,羧酸与醇经酯键的形成生成相应的酯。
酯化反应常以强酸或酸催化下进行。
4. 羧酸的氨解反应羧酸可以与氨或氨的衍生物发生反应,生成相应的酰胺。
这种反应称为氨解反应,可由酸催化或碱催化完成。
5. 羧酸的酰卤化反应羧酸可以与卤素(如氯、溴等)反应,生成相应的酰卤。
这种反应通常以无水物质存在下进行,如使用磷酰氯(POCl3)或羰基二氯化钛(TiCl2)催化。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学哎呀,今天小可爱又来和大家聊聊大学有机化学的复习总结啦!这门课程可是咱们理工科生的必修课,也是很多小伙伴觉得最难的一门课。
今天我们就一起来轻松愉快地回顾一下这门课程吧!我们来说说有机化学的基本概念。
有机化学是研究含碳原子的化合物及其反应规律的科学。
它包括了烃、烃的衍生物、羧酸、酚类、酯、胺、卤代烃等许多种类的化合物。
而这些化合物在我们的日常生活中也是无处不在的,比如我们吃的水果、蔬菜,还有我们穿的衣服、用的化妆品等等。
学好有机化学对我们的生活也是非常有帮助的哦!我们来看看有机化学的基本反应类型。
有机化学的基本反应类型主要有四种:取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
其中,取代反应是指一个分子中的一个氢原子被另一个原子或基团所取代的反应;加成反应是指两个或多个分子结合成一个新的分子的反应;消除反应是指一个分子中的一个键断裂,同时另一个键形成的过程;重排反应是指一个分子中的原子重新排列,形成新的立体结构的过程。
我们再来说说有机化学的一些基本操作。
在学习有机化学的过程中,我们需要掌握一些基本的操作技巧,比如合成路线的设计、实验条件的控制、产物的分离和提纯等。
这些操作技巧对于我们成功完成实验和解决实际问题是非常重要的。
我们来说说有机化学的一些重要概念。
在有机化学中,有很多重要的概念,比如官能团、构象异构体、同分异构体等。
这些概念对于我们理解有机化学的本质和规律是非常有帮助的。
我们还要学会如何阅读和分析有机化学文献。
在学习过程中,我们需要阅读大量的有机化学文献,以便了解最新的研究进展和成果。
而在阅读文献的过程中,我们还需要学会如何分析和评价文献的质量和可靠性,这对于我们提高自己的学术素养和科研能力是非常重要的。
我们要学会如何进行有机化学的研究。
在学习过程中,我们需要学会如何设计实验方案、选择合适的试剂和仪器、控制实验条件等。
而在实验过程中,我们还需要学会如何观察和记录实验现象、分析实验数据、得出结论等。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
(一)反应题的重要考点:(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘(F2>Cl2>Br2>I2);②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。
注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代开环(2)单烯烃的主要反应:①加成反应:催化加氢(注意:顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR(唯一));②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH-(OsO4,药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代反应);④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。
(3)炔烃和二烯烃的主要反应:①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成);②氧化反应;③炔氢的反应(注意);④聚合(一般不会考察);⑤D-A反应(多年考研真题中出现,重点掌握);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:2019年710真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等)(4)芳烃的主要反应:①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应);②氧化反应;③α-H卤代(自由基);④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。
(5)卤代烃的主要反应:①亲核取代、AgNO3(SN1);SN2的瓦尔登转化是药大历年重点!);②消除反应(HX(扎伊采夫规则,E2反式消除【特变注意】)、X2);③与金属反应(烷基铜锂,注意位阻,是1,2加成还是1,4加成,非常重要!);④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL,醋酸等。
大学有机化学复习总结取代反应与亲核试剂有机化学是大学化学课程的重要组成部分,也是化学专业学生必修的一门课程。
其中,取代反应与亲核试剂是有机化学中的基础知识之一。
本文将对这一内容进行复习总结,以帮助读者对取代反应与亲核试剂有更深入的理解。
一、取代反应的基本概念与特点1.1 取代反应的定义取代反应是指一个原子、基团或官能团被另一个原子、基团或官能团所取代的化学反应。
1.2 取代反应的特点- 取代反应通常发生在有机化合物的饱和碳原子上;- 取代反应可以是自发的,也可以通过催化剂催化进行;- 取代反应的速率与反应物的浓度有关,符合反应速率与浓度的关系。
二、亲核试剂的分类与特性2.1 亲核试剂的分类亲核试剂可以根据其种类和结构特点进行分类,其中常见的分类包括:有氧亲核试剂、硫和碱性氮亲核试剂、碱性亲核试剂等。
2.2 亲核试剂的特性- 亲核试剂可以提供带有孤对电子的原子或分子;- 亲核试剂通过给予电子形成新的键以取代反应中的离去基;- 亲核试剂的选择取决于反应物的特性以及所需的反应路线。
三、取代反应的机理与类型3.1 取代反应的机理取代反应的机理可以根据反应的过程分为嗜电子亲攻机制和亲电子亲攻机制。
3.2 取代反应的类型- SN1型反应:一个键的断裂先于另一个键的形成,形成的反应中间体稳定,反应速率受到溶剂极性和反应物浓度的影响;- SN2型反应:一个键的断裂同时伴随着另一个键的形成,不生成稳定的反应中间体,反应速率受到亲核试剂浓度和反应物的立体化学特性的影响。
四、重要的取代反应及其应用4.1 卤代烷的亲核取代反应卤代烷的亲核取代反应是有机化学中重要的反应类型之一,其中包括SN1和SN2两种机制。
这些反应广泛应用于有机合成和药物化学领域。
4.2 羟基化反应羟基化反应是指将卤代烃或双键化合物与水或醇发生取代反应,生成醇类。
这种反应与生物体内的代谢反应密切相关,并且在有机合成中也有广泛的应用。
4.3 羧基化反应羧基化反应是指醛、酮或醇与酸发生取代反应,生成酯或酰胺。
大学有机化学总结有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H,、Cl,、Br,、RCH2,、CH3CO,、NO2,、,SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH,、HS,、CN,、NH2,、RCH2,、RO,、RS,、PhO,、RCOO,、X,、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa +CH3Br?CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na,和,CH3是亲电试剂,而CH3O,和Br,是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢,一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中,是CH3O,最先与碳原子形成共价键,CH3O,是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
CaR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3(L )-----反式加氢亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3自由基试剂:Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应CHO CH 2OH H HOH OH 赤式CHO CH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力:扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH3SO3H和在重叠构象中存在着要变空间阻碍:8. 其它内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式: (二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断H COCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 31. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应: 成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除 HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH ClCH CN233CH (CH 3)3CBrBr Br Br形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X 1o RX 2o RX 3o RX>>>CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XRI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。