- 1 - 有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章
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1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷CCCCCCNHHHHHHHCCHHHCOHHHHCHHCHHONOHCHHOCHHHHCHOHCHHCOOCCHHHHHHCHHCCHHCHHNOOHCHHCHHOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)
1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HFBrClHClClClHHClClH3COCH3H3COHIIHHHH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)
- 2 - 1-7 解释下列现象。
（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
HHHFFF
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。 HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
- 1 - 第十四章 碳水化合物
（Carbohydrate）
一、教学目的和要求
掌握典型单糖、低聚糖、多糖定义、结构、性质特征。
二、教学重点与难点
重点是单糖的结构、性质。糖苷。
难点是单糖的结构与表示方法。
三、教学方法和教学学时
（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，强化课堂效果。
（2）教学学时：4学时
四、教学内容
1、单糖
（1）单糖的分类
（2）单糖的立体异构
（3）单糖的变旋现象和环状结构
（4）单糖的性质
2、单糖的衍生物
（1）糖苷
（2）单糖的磷酸酯
（3）维生素C
3、二糖
（1）蔗糖
（2）麦芽糖
（3）纤维二糖
（4）乳糖
（5）海藻糖
4、多糖
（1）淀粉
（2）糖元
（3）纤维素
（4）半纤维素
（5）果胶质
（6）琼脂
（7）粘多糖（1）
五、总结、布置作业
- 2 - 14.1概述
从光合作用谈起
C6H12O6 +6CO2 + 6H2O 6O2植物 光合作用动物 呼吸作用
碳水化合物的分类
单糖（醛糖与酮糖）：不能水解的多羟基醛或多羟基酮
低聚糖：由2-10个单糖分子失水缩合而成，能水解
多糖：由很多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物，能水解
相对构型与绝对构型 1951年以前人为地规定左、右旋甘油醛用下式表示：
CH2OHHOHCHOCH2OHOHHCHO
L-(-)-甘油醛 D-(+)-甘油醛
适用于含一个手性碳的分子。其它旋光化合物的构型可用化学方法与甘油醛相联系而确定，这叫相对构型。
1951年用X射线法明确了上述以甘油醛为标准的构型是正确的，这样用联系法确定的其它旋光物的构型也是正确的，便叫绝对构型。
碳水化合物也沿用这种构型表示法，用距羰基最远的手性碳的D、L代表整个分子的构型。
CH2OHOHHCHO(CHOH)nCH2OHOHHCHO(CHOH)mCH2OHOHHCH2OHO
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章
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第8章 卤代烃
8-2 完成下列各反应式。
(CH3)3CBrKCNC2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+OOCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br2+500℃(CH3)2CCH=CH2BrH2O△(CH3)2C=CHCH2Br+(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH+(3)
NaCNKOHC2H5OH, △(4)(5)(6)ClCH=CHCH2ClCH3COO+ClCH=CHCH2OCCH3OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3 CH3BrNaNH2NH3(l)CH3NH2CH3NH2+ClClNO2NaOH-H2O△OHClNO2ZnCl2(HCHO + HCl)+CH2ClMg乙醚CH2MgClCH2COOHClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+乙醚PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)(1) CO2(2) H3O
RCCLiR'Cl(1)CO2(2)H3OO(1)(11)(2)H3ORCCR'RCCCOOHRCCCH2CH2OH
CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)
8-3
写出下列反应主要产物的构型式。
CC2H5CH3BrHNaI丙酮+CC2H5CH3HIClHHINaSCH3+ClH3CSHH(SN2)(SN2)(SN2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2O（溶剂解）CH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3(1) NaNH2/NH3(l)(2) H3OCCCH2CH3H2Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4) CH3HBrHKOHC2H5OH,△CH3HHH3CPhHBrPht-BuOKt-BuOH, △H3CPhPhHC6H5H3CHC6H5HBrC6H5HC6H5CH3C2H5ONa / C2H5OHE2Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3HBrCH2CH3HBrHC2H5CH3HC2H5OHZnt-BuOKt-BuOH, △(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)
第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸
第一节 氨基酸
分子中既含有氨基又含有羧基的双官能团化合物称为氨基酸。
一、分类、命名
根据氨基酸分子中所含氨基和羧基的相对数目，可将氨基酸分为：中性氨基酸，其分子中氨基与羧基的数目相等；碱性氨基酸，其分子中氨基比羧基的数目多；酸性氨基酸，其分子中羧基比氨基的数目多。碱性氨基酸一般显碱性，酸性氨基酸显酸性，但中性氨基酸不呈中性而呈弱酸性，这是由于羧基比氨基的电离常数大些所致。
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基作为取代基。氨基所连的位次以阿拉伯数字表示，也可用希腊字母表示。一些常见的氨基酸除系统命名法之外，也常用俗名。
2-氨基丙酸（丙氨酸） 2，6-二氨基已酸（赖氨酸）
二、氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体，具有较高的熔点。
1、两性与等电点
氨基酸分子中，含有氨基和羧基，一个是碱性基团，一个是酸性基团，两者可相互作用而成盐，这种盐称为内盐。 内盐
内盐分子中，既有带正电荷的部分，又有带负电荷的部分，所以又称两性离子。实验证明，在氨基酸晶体中，分子并不是以 的形式存在，而是以两性离
子的形式存在。氨基酸在水溶液中，形成如下的平衡体系：
负离子 两性离子 正离子
从上述平衡可以看出，当加入酸时，平衡向右移动，氨基酸主要以正离子形式存，当PH<1时，氨基酸几乎全为正离子。当加入碱时，平衡向左移动，氨基酸主要以负离子形式存在，当PH>11时，氨基酸几乎全部为负离子。氨基酸溶液置于电场之中时，离子则将随着溶液PH值的不同而向不同的极移动。碱性时向阳极移动，酸性时向阴极迁移。对于中性氨基酸来说，其水溶液中所含的负离子要比正离子多，为了使它形成相等的解离，即生成两性离子，应加入少量的酸，以抑制酸性解离，即抑制负离子的形成。也就是说，中性氨基酸要完全以两性离子存在，PH值不是为7，而是小于7。如甘氨酸在PH值为6.1时，酸式电离和碱式电离相等，完全以两性离子存在，在电场中处于平衡状态，不向两极移动。这种氨基酸在碱式电离和酸式电离相等时的PH值，称为该氨基酸的等电点。用PI表示。由于不同的氨基酸分子中所含的氨基和羧基的数目不同，所以它们的等电点也各不相同。一般说来，酸性氨基酸的等电点PI为2.8-3.2；中性氨基酸的等电点PI为4.8-6.3；碱性氨基酸的等电点为7.6-11。
