第1讲 有机化学基本概念-周坤
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有机化学汪小兰知识点总结315化学资料
有机化学汪小兰知识点总结315化学资料一、有机化学基本概念1.有机化合物：由碳和氢以及其他元素组成的化合物，能够通过碳链连接在一起形成多种不同结构和性质的化合物。
2.化学键：有机化学中的化学键主要包括共价键和官能团键。
3.分子结构：有机化学中的分子结构主要包括直链、分支链、环状和芳香性等。
4.官能团：有机化合物中具有特定化学性质和功能的化学基团。
二、有机化学反应类型1.取代反应：一个官能团被另一个官能团取代的反应，如卤代烃的取代反应、醇的酯化反应等。
2.加成反应：两个或多个分子结合形成一个新的化合物的反应，如烯烃的加成反应、醛、酮的加成反应等。
3.消除反应：分子中的一个官能团被去除，结合生成一个新的双键或三键的反应，如醇的脱水反应、酮的酸催化醇解反应等。
4.氧化还原反应：有机化合物中原子的氧化还原状态发生改变的反应，如醇的氧化反应、醛的还原反应等。
三、有机合成方法和应用1. 反应活化剂和试剂：常用的反应活化剂包括Lewis酸、酸性梯度和阳离子活化剂等；常用的试剂包括酸、碱、氧化剂和还原剂等。
2.路径设计：有机合成中的路径设计是指考虑反应的顺序、条件和选择适当的试剂和溶剂等，寻找高效和高收率的合成路径。
3.保护基团和去保护：有机合成中通过添加保护基团来避免官能团的不必要反应，然后在需要的时候去除保护基团。
4.应用：有机化学的应用十分广泛，包括药物合成、农药合成、染料合成、高分子材料合成等。
四、有机分子结构与性质的关系1.极性与溶解性：分子的极性主要由官能团决定，极性分子在极性溶剂中溶解度较高。
2.氢键：氢键是一种强大的分子间作用力，可以影响分子的物理性质和化学性质。
3.立体化学：不对称碳原子和手性分子具有不对称性质，在化学反应和生物活性中起到重要作用。
4.共轭系统和芳香性：共轭系统可以提高分子的稳定性和芳香性，并影响分子的光学、电学和化学性质。
有机化学第六版李景宁
有机化学第六版李景宁简介《有机化学第六版》是由中国化学会有机化学专业委员会主编的有机化学教材，著名有机化学教育家李景宁担任主编。
本教材自首次出版以来，已经历了五次修订，本版是在前五版的基础上做出了全面的更新和改进。
内容概述本教材共分为18章，涵盖了有机化学的基本概念、结构与性质、官能团化学、反应机理、合成方法等方面的内容，旨在培养学生对有机化学的理解与应用能力。
每一章都有详细的文字说明、配图和实例，力求深入浅出地讲解有机化学的重要知识点和原理。
第一章：有机化学的基本概念本章主要介绍了有机化学的定义、历史和发展，以及有机化合物的命名规则和结构，为后续章节的学习打下基础。
第二章：有机化合物的结构与性质本章重点讲解了有机化合物的结构与性质之间的关系，介绍了官能团的分类和特性，以及分子的物理性质和化学性质。
第三章：碳链的化学本章讨论了碳链的基本性质和构建，包括碳骨架的构建原则、烷烃的分类和命名、立体化学等内容。
第四章：烃类化合物本章介绍了烃类化合物的基本性质和分类，包括烷烃、烯烃和芳香烃的命名、结构和性质以及它们的常见反应。
第五章：官能团化学本章主要介绍了常见的官能团，包括醇、醚、醛、酮、酸和酯等，讲解了它们的结构、性质和反应。
第六章：有机化合物的光谱学本章讲解了有机化合物的光谱学，包括红外光谱、质谱和核磁共振光谱的原理、操作和解读方法。
第七章：有机化合物的化学键和反应机理本章重点讲解了有机化合物中的化学键和反应机理，包括键的极性和键的断裂形式，以及常见的有机反应机理。
第八章：有机化合物的取代反应本章介绍了有机化合物的取代反应，包括自由基取代反应、亲电取代反应和亲核取代反应。
第九章：加成和消除反应本章讲解了加成和消除反应，包括N-加成、C-加成和酮-醇异构化等反应。
第十章：有机化合物的重排反应本章介绍了有机化合物的重排反应，包括氧杂环化、环碳重排和位移重排等反应。
第十一章：醇、酚和卤代烃的合成本章重点介绍了醇、酚和卤代烃的合成方法，包括氧化、还原、卤代反应等。
选修5-有机化学基础基础知识梳理PPT
选修5-有机化学基础基础知识梳 理
目 录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学在生活中的应用 • 实验技能与安全意识培养
01 有机化学概述
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成、反应机理以及 应用的一门科学。
发展历程
从18世纪末开始，随着化学学科 的不断发展，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，成为一门独 立的学科。
生物医用材料
如可生物降解高分子材料，用于手术缝合线、骨 修复材料等。
农业领域中的有机化学应用
01
02
03
04
农药
用于防治农作物病虫害，保障 粮食产量和质量安全。
化肥
提供植物生长所需的氮、磷、 钾等营养元素，促进作物生长
。
植物生长调节剂
通过调节植物内源激素水平， 促进或抑制植物生长和发育。
土壤改良剂
不对称合成法
通过手性辅助剂或手性催化剂，合成具有特定立体构型的手性化合 物。
反应机理类型及特点
取代反应机理
涉及原子或原子团的替换，如 卤代、硝化、磺化等反应。
加成反应机理
发生在不饱和键上，如烯烃、 炔烃的加成反应。
消除反应机理
从一个有机分子中消去两个原 子或原子团的反应，如醇的脱 水、卤代烃的脱卤化氢等。
醛、酮、醌
醛的分类和命名
根据醛基所连碳原子的类型，醛可分 为甲醛、乙醛和其他醛类。命名时， 将醛基作为取代基进行命名。
醛的物理性质
大多数醛是无色透明的液体或固体， 具有刺激性气味。低级醛具有还原性 ，能被弱氧化剂氧化成羧酸。
醛的化学性质
醛的主要化学性质包括氧化反应、还 原反应、缩合反应和歧化反应等。其 中，氧化反应是醛被氧化成羧酸的过 程；还原反应是醛被还原成醇的过程； 缩合反应是两个醛分子在碱性条件下 生成β-羟基醛的过程；歧化反应是醛 在特定条件下同时发生氧化和还原的 过程。
目 录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化学在生活中的应用 • 实验技能与安全意识培养
01 有机化学概述
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物的结 构、性质、合成、反应机理以及 应用的一门科学。
发展历程
从18世纪末开始，随着化学学科 的不断发展，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，成为一门独 立的学科。
生物医用材料
如可生物降解高分子材料，用于手术缝合线、骨 修复材料等。
农业领域中的有机化学应用
01
02
03
04
农药
用于防治农作物病虫害，保障 粮食产量和质量安全。
化肥
提供植物生长所需的氮、磷、 钾等营养元素，促进作物生长
。
植物生长调节剂
通过调节植物内源激素水平， 促进或抑制植物生长和发育。
土壤改良剂
不对称合成法
通过手性辅助剂或手性催化剂，合成具有特定立体构型的手性化合 物。
反应机理类型及特点
取代反应机理
涉及原子或原子团的替换，如 卤代、硝化、磺化等反应。
加成反应机理
发生在不饱和键上，如烯烃、 炔烃的加成反应。
消除反应机理
从一个有机分子中消去两个原 子或原子团的反应，如醇的脱 水、卤代烃的脱卤化氢等。
醛、酮、醌
醛的分类和命名
根据醛基所连碳原子的类型，醛可分 为甲醛、乙醛和其他醛类。命名时， 将醛基作为取代基进行命名。
醛的物理性质
大多数醛是无色透明的液体或固体， 具有刺激性气味。低级醛具有还原性 ，能被弱氧化剂氧化成羧酸。
醛的化学性质
醛的主要化学性质包括氧化反应、还 原反应、缩合反应和歧化反应等。其 中，氧化反应是醛被氧化成羧酸的过 程；还原反应是醛被还原成醇的过程； 缩合反应是两个醛分子在碱性条件下 生成β-羟基醛的过程；歧化反应是醛 在特定条件下同时发生氧化和还原的 过程。
人教版高中化学选修五课件第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名.pptx
CH3—C≡C—CH3
3—甲基—1—戊烯
CH2=CH—CH—CH2—CH3 | CH3
12/23/2019
三、苯的同系物的命名
⑴将苯环作母体称为“某苯”；⑵支链当作取 代基，取代基的命CH3
邻二甲苯
CH3
间二甲苯
对二C甲H3苯
1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯
2—甲基—2—丁烯
12/23/2019
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
2、烯烃和炔烃的命名
①CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
②CH2=CH—CH=CH2 1,3—丁二烯
C︱H3 ③CH2=C—CH=CH2
2—甲基—1,3—丁二烯
12/23/2019
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
12/23/2019
一、烷烃的命名
(c)含支链的称“异某烷”，同一碳原子上含 两个支链的称“新某烷”。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 正戊烷
CH3-CH2-CH-CH3
CH3 异戊烷
CH3-C-CH3 新戊烷 CH3 问题：随着碳链的增长，同分异构体数目增
加，习惯命名法能命名区别吗？
1，3，5－三甲苯
①CH3CH3
▏▏
CH3－C－C－CH2－CH3
▏▏
CH3CH3
②CH3CH3
▏▏
CH3－CH2－CH－C－CH2－CH2－CH3
▏
CH3－CH3
③CH3CH3
▏▏
CH3－CH2－C＝CH－CH－CH2－CH3
12/23/2019
④CH2－CH3 ▏CH2＝CH－CH－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
三、苯的同系物的命名
3—甲基—1—戊烯
CH2=CH—CH—CH2—CH3 | CH3
12/23/2019
三、苯的同系物的命名
⑴将苯环作母体称为“某苯”；⑵支链当作取 代基，取代基的命CH3
邻二甲苯
CH3
间二甲苯
对二C甲H3苯
1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯
2—甲基—2—丁烯
12/23/2019
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
2、烯烃和炔烃的命名
①CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔
②CH2=CH—CH=CH2 1,3—丁二烯
C︱H3 ③CH2=C—CH=CH2
2—甲基—1,3—丁二烯
12/23/2019
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
12/23/2019
一、烷烃的命名
(c)含支链的称“异某烷”，同一碳原子上含 两个支链的称“新某烷”。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 正戊烷
CH3-CH2-CH-CH3
CH3 异戊烷
CH3-C-CH3 新戊烷 CH3 问题：随着碳链的增长，同分异构体数目增
加，习惯命名法能命名区别吗？
1，3，5－三甲苯
①CH3CH3
▏▏
CH3－C－C－CH2－CH3
▏▏
CH3CH3
②CH3CH3
▏▏
CH3－CH2－CH－C－CH2－CH2－CH3
▏
CH3－CH3
③CH3CH3
▏▏
CH3－CH2－C＝CH－CH－CH2－CH3
12/23/2019
④CH2－CH3 ▏CH2＝CH－CH－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
三、苯的同系物的命名
有机化学辅导课有机化学机理、周环反应、合成、波谱、推结构、立体化学、概念等PPT课件
１.2 芳香自由基取代（如芳香重氮盐）
２ 自动氧化
2.1 烃类自动氧化
2.2 醛和醚自动氧化
３ 自由基加成
３.１ 溴化氢（过氧化物存在）与烯
烃加成
３.2 三卤甲烷、四卤化碳在引发剂作
用下与烯烃加成。
27
2007-13-2 环氧化合物酸催化下开环， 含烯键碳骨架重排。第一步只能是 生成羊盐。
2007-13-2
5 共 振 符 号
与 可 逆 号 不 要 混 起 来 .
4
6
表 示 电子 对转 移，用于
(1)说明 一种共振结构如何转 成另一种;
(2)表 示
O 之类共轭效 应；
(3)表 示进攻方 向，在说明 机理时 从有负电荷
或孤对电子 的原子 或一条键出发，转 到另一个 原子 或价键（ 可能是正离子 或连着 正离子 的 价键）.
22
2007年 题目分析 2007-13-1 自由基加成
2007-13-1
78
6
CHCl3
1
5
2 ROOR
43
4 3 2 1CCl3
5
8
H H6 7
23
反应物 3个不饱和度，产物2个 不饱和度，氯仿、过氧化物提示 自由基反应。
24
2 0 0 7 - 13-1
ROOR
RO.
CH Cl3
.
2RO ROH +
C +D
E
2
2.
结构式中用于配位键，如
吡啶 氧化物
即
+
N
N
O
O-
3.
诱导效 应中表 示
供 电 子 (给 电 子 、 斥 电 子 ） ?
《有机化学》课程教学大纲
《有机化学》课程教学大纲课程编码：03170030课程名称：有机化学(Organic Chemistry)学分：4学分总学时：63学时理论学时：23学时实验学时：20学时先修课程：基础化学或无机化学适应专业：临床医学五年制教材：1. 陆阳、刘俊义有机化学（第8版）北京:人民卫生出版社，2013；2. 曾明、周建波、胡小建化学实验教程北京：北京大学医学出版社，2014。
参考书目：1.《有机化学》，吕以仙主编，第7版，人民卫生出版社20082.《有机化学》，倪沛洲主编，第1版，人民卫生出版社，20073.《有机化学》，汪小兰主编，第4版，高等教育出版社，2005一、课程在培养方案中的地位、目的和任务有机化学是临床医学等专业学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为后续有关课程的学习，以及毕业后进一步深造或进行科学研究奠定一定的有机化学基础。
二、课程基本要求（一）基本理论与基本知识：1. 掌握各类有机化合物命名的一般规则；有机化合物的异构现象（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；2. 掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。
3. 熟悉电子效应（诱导与共轭）及共振理论，能基本理解结构与性质的关系。
4. 熟悉杂环、糖类的结构、名称和化学性质。
5. 了解自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。
（二）基本技能：1. 掌握蒸馏、重结晶、萃取和熔点测定等基本操作技能。
2. 熟悉醇、酚、醛、酮、羧酸、糖类、胺类等重要有机化合物的性质以及一般未知物鉴定的基本步骤。
3. 了解简单有机化合物制备、分离提纯和鉴定的基本方法。
三、学时安排教学学时为63学时，讲授理论学时为43，实验学时为20学时，理论与实验比值约为2：1。
具体安排如下：四、考核考核方式：平时成绩、实验成绩和期末考试成绩构成：其中小测验占6%，课堂情况、理论考勤占6%，实验成绩占18%，期末考试成绩占70%五、课程基本内容第一章绪论[目的要求]1．了解：（1）研究有机化合物的步骤和方法；（2）成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。
有机化学课件备课讲稿
3
第一节 有机化合物和有机化学
一、有机化合物的定义与特征
O r g a n ic C o m p o u n d s ( 有 机 化 合 物 )
(形）
O r g a n ism (名 ） (有 机 体 、 生 物 体 ）
1、定义
1806年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（J.Berzeliuus ）
有机化学是植物物质及动物物质的化学, 或是在生命力影响下所制成的物质的化学
1874年：〔荷兰〕范.特荷夫（Van，Hoff ）＆ [法〕勒.贝尔（Le Bel）
据统计数据： 有机化合物占化合物总数的59／60 ___ 裴伟伟
7
3、分子组成复杂。 VB12: C63H90N14O14PCo
它含有9个C*，具有 512个立体异构体。
8
性质上的特征： 1、容易燃烧。 2、热稳定性差。 3、难溶于水，易溶于有机溶剂。 4、反应速度慢，副反应多。
9
有机化合物与无机化合物在组成和 性质上差别的根本原因在于：有机化合 物结构的基石 —— 共价键：碳原子的 四价。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
14
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
10
二、有机化学
一)、建立时期（18世纪末 － 19世纪中叶）
这一时期的特点是： 1、主要工作是从天然物中提取纯的有 机化合物。积累实验资料。
2、建立分析方法。分析纯有机化合物 的化学组成。
第一节 有机化合物和有机化学
一、有机化合物的定义与特征
O r g a n ic C o m p o u n d s ( 有 机 化 合 物 )
(形）
O r g a n ism (名 ） (有 机 体 、 生 物 体 ）
1、定义
1806年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（J.Berzeliuus ）
有机化学是植物物质及动物物质的化学, 或是在生命力影响下所制成的物质的化学
1874年：〔荷兰〕范.特荷夫（Van，Hoff ）＆ [法〕勒.贝尔（Le Bel）
据统计数据： 有机化合物占化合物总数的59／60 ___ 裴伟伟
7
3、分子组成复杂。 VB12: C63H90N14O14PCo
它含有9个C*，具有 512个立体异构体。
8
性质上的特征： 1、容易燃烧。 2、热稳定性差。 3、难溶于水，易溶于有机溶剂。 4、反应速度慢，副反应多。
9
有机化合物与无机化合物在组成和 性质上差别的根本原因在于：有机化合 物结构的基石 —— 共价键：碳原子的 四价。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
14
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
10
二、有机化学
一)、建立时期（18世纪末 － 19世纪中叶）
这一时期的特点是： 1、主要工作是从天然物中提取纯的有 机化合物。积累实验资料。
2、建立分析方法。分析纯有机化合物 的化学组成。
高中化学鲁科版 选修五 1.1 认识有机化学(共21张PPT)
CH3—C—H
O
C
羰基
羧基 —C—OH
O
CH3—C—CH3 丙酮
O
乙酸
CH3—C—OH
酮 羧酸
名 官能团符号 称 代表有机物
酯 —C—O— 基
R
O CH3 C-O-C2H5
物质 名称 类别
乙酸 乙酯 酯
【学与用】
分析下列有机物的结构简式, 填空:
(1)CH3-CH＝C-CH2-COOH
CH3
O
官能团结构简式___C_____C____、____C___O_H___
有机化学的发展
无意 识， 经验 性利 用有 机化 合物
大量 提取 有机 化合 物
提出 有机 化学 和有 机化 合物 概念
首次 合成 有机 化合 物
系统 研究 有机 化学
19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”
和“有机化合物”这两个概念
1828年德国化学家维勒（F.Wohler）合成了尿素
1830年德国化学家李比希创立了有机化合物的定量 分析方法 21世纪有机化学面临的一些挑战： 1.透彻认识生命的化学本质，包括大脑及其记忆的 化学本质。 2.制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。
一、有机化学的发展 二、有机化合物的分类
有机化 合物
烃
烃的衍 生物
链烃
环烃 卤代烃 醇
酚
醛
酮
羧酸
酯 ……
烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 芳香烃
1.下列叙述正确的是（ D ） ①我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛 素。 ②最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿。 ③汽油的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发 展水平。 ④首先在实验室中合成尿素的是维勒 A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①③④
O
C
羰基
羧基 —C—OH
O
CH3—C—CH3 丙酮
O
乙酸
CH3—C—OH
酮 羧酸
名 官能团符号 称 代表有机物
酯 —C—O— 基
R
O CH3 C-O-C2H5
物质 名称 类别
乙酸 乙酯 酯
【学与用】
分析下列有机物的结构简式, 填空:
(1)CH3-CH＝C-CH2-COOH
CH3
O
官能团结构简式___C_____C____、____C___O_H___
有机化学的发展
无意 识， 经验 性利 用有 机化 合物
大量 提取 有机 化合 物
提出 有机 化学 和有 机化 合物 概念
首次 合成 有机 化合 物
系统 研究 有机 化学
19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”
和“有机化合物”这两个概念
1828年德国化学家维勒（F.Wohler）合成了尿素
1830年德国化学家李比希创立了有机化合物的定量 分析方法 21世纪有机化学面临的一些挑战： 1.透彻认识生命的化学本质，包括大脑及其记忆的 化学本质。 2.制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。
一、有机化学的发展 二、有机化合物的分类
有机化 合物
烃
烃的衍 生物
链烃
环烃 卤代烃 醇
酚
醛
酮
羧酸
酯 ……
烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 芳香烃
1.下列叙述正确的是（ D ） ①我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛 素。 ②最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿。 ③汽油的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发 展水平。 ④首先在实验室中合成尿素的是维勒 A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①③④
鲁科版选修五课件第1节认识有机化学
交流，回答以下问题
1、什么叫有机化合物？ 2、什么叫键线式？ 书写出结构简式，及键线式： 丙烷，丁烷，环戊烷，氯乙烷，苯
3、官能团的定义？你知道哪些官能团？结构及名称？ 4、如何判定同系物？
3、官能团的定义？
性质活泼，容易发生反应 特点
反映了某类有机化合物的共同特性 的原子或原子团
4、如何判定同系物？
鲁科版化学选修5 第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
（第一课时）
有机物种类繁多
迄今为止已知的3700多万种化合物中，有 机化合物已超过3000万种。有机化学就是以有 机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包 括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应 用以及相关理论和方法等。当前，有机化学已 经发展得比较成熟，但它仍然是一门充满挑战 和机遇的、富有活力的学科。
烷烃： 1、2、 烯烃： 3、4、
炔烃： 5、6、 环烃： 13、14、15、16 脂环烃：13、14、 芳香烃：15、16
烃的衍生物：7、8、9、10、11、12、 卤代烃： 7、8、
醇：
9、10
羧酸：
11、
酯：
12、
醛：
酮：
酚：Biblioteka 结构相似—碳原子成键方式相同； 官能团种类和数目相同
C原子数目不同—分子组成上相差一个或 若干个CH2
举例：
烷烃名称 甲烷： 乙烷： 丙烷： 丁烷：
结构式
结构简式 分子式
对6页的交流研讨进行分类，说明特点
烃： 1、2、3、4、5、6、13、14、15、16 链烃：又叫什么烃？ 脂肪烃 1、2、3、4、5、6
高等有机化学周环
Dewar根据分子轨道理论预测在Huckel多烯中，当含有4n+2个 π电子时，是芳香性的；而含4n个π电子时，是反芳香性的。
而Mobius多烯中，当含有4n个π电子时，是芳香性的；而含 4n+2个π电子时，是反芳香性的。
体系 Huckel Mobius
节 0或偶数 奇数
4n 反芳香性 芳香性
4n+2 芳香性 反芳香性
注意：同面-异面（πs+σa）方式将伴随构型反转。
例3：碳原子的Βιβλιοθήκη 迁移反应同面-同面异面-异面
同面-同面与异面-异面都是Huckel体系
这两种方式的1,3-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热 反应禁阻。
这两种方式的1,5-迁移，过渡态为4n+2，为芳香性的，热 反应允许。 这两种方式的1,7-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热 反应禁阻。 …….
己三烯的分子轨道
基态时,其HOMO为 Ψ3它对σ面对称.
对旋允许
激发态时，其HOMO为 Ψ4. 它对C2轴对称.
顺旋允许
结论
注意
环加成反应
在光照或加热下，两分子烯烃或多烯烃相互结合 起来生成环状化合物的反应
2+2环加成
4+2环加成
选择规律 热反应允许 光反应禁阻
立体化学——专一性很强的顺式加成
对旋
无符号反转
例2：在H的σ迁移反应中 符号反转
同面迁移，Huckel体系
异面迁移，Mobius体系
在同面迁移的情况下：
1,3-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热反应禁阻。 1,5-迁移，过渡态为4n+2，为芳香性的，热反应允许。
1,7-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热反应禁阻。
而Mobius多烯中，当含有4n个π电子时，是芳香性的；而含 4n+2个π电子时，是反芳香性的。
体系 Huckel Mobius
节 0或偶数 奇数
4n 反芳香性 芳香性
4n+2 芳香性 反芳香性
注意：同面-异面（πs+σa）方式将伴随构型反转。
例3：碳原子的Βιβλιοθήκη 迁移反应同面-同面异面-异面
同面-同面与异面-异面都是Huckel体系
这两种方式的1,3-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热 反应禁阻。
这两种方式的1,5-迁移，过渡态为4n+2，为芳香性的，热 反应允许。 这两种方式的1,7-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热 反应禁阻。 …….
己三烯的分子轨道
基态时,其HOMO为 Ψ3它对σ面对称.
对旋允许
激发态时，其HOMO为 Ψ4. 它对C2轴对称.
顺旋允许
结论
注意
环加成反应
在光照或加热下，两分子烯烃或多烯烃相互结合 起来生成环状化合物的反应
2+2环加成
4+2环加成
选择规律 热反应允许 光反应禁阻
立体化学——专一性很强的顺式加成
对旋
无符号反转
例2：在H的σ迁移反应中 符号反转
同面迁移，Huckel体系
异面迁移，Mobius体系
在同面迁移的情况下：
1,3-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热反应禁阻。 1,5-迁移，过渡态为4n+2，为芳香性的，热反应允许。
1,7-迁移，过渡态为4n，为反芳香性的，热反应禁阻。
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二、有机物的分类
1. 按碳架分类
链形化合物 (脂肪族化合物)Fra bibliotek环形化合物
碳环化合物
杂环化合物
脂
芳
脂
芳
环
环
杂
杂
化
化
环
环
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
2. 按官能团分类
烯烃
炔烃
卤代烷
醇
胺
硫醇
芳烃 醚 硫醚
醛
酮
羧酸
酰胺
酰氯
酯 酸酐
3.补充：官能团的电子效应
（1）诱导效应： 官能团对于σ键电子的影响。考虑电负性，吸电子能力比氢强为吸电子诱导效应， 给电子能力比氢强为给电子诱导效应。（一般除了烷基之外都是吸电子诱导效应）
当偏振光通过含有手性分子的溶液时，偏振光旋转了一个角度α。这个特性被 称作光学活性。对映异构体，又叫光学异构体，有相同的物理特性如熔沸点，但 溶液对偏振光的旋转方向不同。
R、S命名
使用R、S来标出手性碳原子的构型。首先根据如下的顺序规则来对手性碳原子上的四 个基团进行排序：
规则1： 看直接与手性中心相连的四个原子，按照原子序数排序。
第1讲 有机化学的基本概念
周坤
2016
（1）结构式
一、有机物的表示方法
（3）键线式
（2）结构简式
（4）纽曼式 （5）Fisher投影式
甘露糖
海葵毒素(Palytoxin)是非多肽类 物质中毒性非常大的一个，仅用 2.3-31.5µg就可以致人于死地。 海葵毒素最早在1971从夏威夷的 软体珊瑚中分离出来，后来在其 它海洋生物中也有发现。海葵毒 素是很大的一个天然产物，1981 年其结构被解析，分子式 C129H223N3O54，分子量 2680.14g/mol，含有64个手性中 心和7个可异构双键，理论上的 立体异构体的数目为2的71次方 个。其全合成在1994年由哈佛大 学化学系教授Y. Kishi的研究小 组完成(JACS, 1994, 116, 11205; JACS, 1989, 111, 7525 & 7530)。
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体; 如:
OH
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如:
C2H6O
CH3OCH3
CH3CH2OH
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体
规则2 如果给取代基的第一个原子排序不能做出决定的话，就依次看第二、第三或第 四个 远离手性 中心的原子，直到出现区别为止
-CH2CH3 取代基 和 -CH3取代基 规则3 多重键连接的原子等价于以单键连接了多个相同的原子。
例如：醛基有一个碳用双键连接了一个氧，它等价于一个碳用单键连接了两个氧原子的取代基。
母体
官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位 置号)
*5 命名步骤
（A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位次大小（小的优先），
各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。 （B） 编号：按最低系列原则编号。
最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较， 直至比出高底为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。
习惯命名法命名有支链的烷烃时， 一般只适合于简单的烷烃。
单环烷烃的命名
定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。
命名步骤
（1） 确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.
（2） 编号要符合最低系列原则 （3） 确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。
（2）共轭效应： 官能团对于π键电子的影响。考虑提供空轨道还是带有电子对的轨道参与共轭。提 供充满电子轨道的为给电子共轭效应，提供未充满电子轨道的为吸电子共轭效应。
（3）超共轭效应： 与共轭体系连接的烷基C-H键与邻近的p轨道部分重叠从而一定程度上参与共轭。 该效应能够提供电子，有利于稳定缺电子的共轭体系。
6
THANKS
天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
H3C
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH3
1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季)
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
实 例 一 实 例 二
实 例 三
2. 习惯命名法（也称普通命名法）
CH3CH2CH2CH3 （正丁烷）
CH3
CHCH3 CH3
（异丁烷）
CH3CH2CH2CH2CH3 （正戊烷）
CH3 CHCH2CH3 （异戊烷）
CH3
CH3
（
新
CH3 C CH2 H
戊
烷
CH3
）
习惯命名法命名直链烷烃时，与系 统命名法相同。
三、有机物的异构
碳架异构体
位置异构体
构造异构体
官能团异构体 互变异构体
价键异构体
同
分 异 构 体
立体异构体
几何异构体
构型异构体
旋光异构体 构象异构体 交叉式构象
重叠式构象
电子互变异构体
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。
碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如:
练习
非对映异构体、内消旋体、外消旋体
当分子有不止一个手性中心时，情况就会变得更加复杂。一个基本原则是一个有n个手性 中心的分子最多可以有2n个立体异构体。
非对映异构体 是不为镜像的立体异构体。就像我们使用右手/ 左手的类似关系来描述两个对映异构体之间的 关系那样，我们可以延伸这种类似关系来描述 非对映异构体就像不同人的手一样。
-CH2CH3取代基和-CH3取代基 规则3 多重键连接的原子等价于以单键连接了多个相同的原子。 例如：醛基有一个碳用双键连接了一个氧，它等价于一个碳用单键连接了两个氧原子的取代基。
*4 有机化合物系统命名的基本格式
构型 R, S; Z, E; 顺,反
+
取代基
+
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺序规则确定 次序，小的在前。英文按英文字母顺序 排列)
双键Z/E构型的确定
•按官能团顺序规则分别比较A与B和D与E。
•若较大的取代基在同侧（如A>B且D>E），则为Z，若较大的取代 基在异侧（如A>B且E>D），则为E。
五、有机物的命名
链烷烃的命名
1. 系统命名法： IUPAC
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用
构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4） 按名称的基本格式要求写出全名
CH3
实
CH3CHCH2CHCH2CH3
例
CH2CH3
四
乙基环己烷
2-甲基-4-环己基己烷
侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。
实 例
CH3
五
CH2CH3
H3C
价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几 何形状，从而引起的异构体; 如:
hv
hv
旋光异构体 与自己的镜像不能重合的分子被称为是手性的。和其镜像
不相同的分子被称为对映异构体。实物和镜象是一对对映体。
连有四个不同基团的碳原子是最 为普遍的产生手性的原因——这样 的碳被称为手性中心（手性碳、不 对称碳原子）。
包含手性中心的非手性化合物被称为 内消旋体。 一对对映异构体等量的混合物被称为 外消旋体。
几何异构体
2-丁烯中的两个甲基可以在双键的同侧或不同侧。因为不能发生键的旋转，两个2-丁烯 不能自发地相互转化；它们是不同的，可以分离的化合物。这样的化合物叫做顺反异构体。 取代基在同侧的叫做 顺-2-丁烯，在不同侧的叫做 反-2-丁烯。
H H3C
CH3 H
5 Et 6
1 Me
4 Cl 3
2 Br
H3C H
H CH3
实 例 六
H3CH2CH2C C H
H CH3 C C CH2CH3
H
H3C
45 6 CH2CH2CH2OCH3
C
H3CH2C 3 OH
12
O
CH3CH2CCH2CCH3 H CH3
CH2CH 3
CH3 CH3
4
2
5
1
*2 烷基的命名:
CH3
甲基
CH3CH2
乙基
CH3CH2CH2
正丙基
H3C
H3C
异丙基
CH3CH2CH2CH2
正丁基
CH3CH2CH CH3
二级丁基
H3C CH CH2
H3C
异丁基
*3 顺序规则
规则1： 看直接与手性中心相连的四个原子，按照原子序数排序。
规则2 如果给取代基的第一个原子排序不能做出决定的话，就依次看第二、第三或第 四个 远离手性 中心的原子，直到出现区别为止