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第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。
（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。
4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。
解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。
7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10．用符号对下列化合物的极性作出判断。
解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。
12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。
有机化学复习提纲教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）化学与化工学院李秀华编稿第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃、脂环烃的命名。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
4、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
5、脂环烃的取代反应。
6、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
7、取代环丙烷的开环加成规律。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
9、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）10、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
11、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
12、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
13、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）14、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
15、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。
16、烯烃的环氧化反应。
17、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。
（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）18、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。
第1章绪论1.1复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
2.有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。
二、有机化合物的特性1.有机化合物的结构有机化合物可通过单键、双键、三键形成链状或环状结构，且异构现象普遍。
2.有机化合物的性质（1）可燃烧；（2）熔点低；（3）大多难溶于水；（4）反应速率一般较小。
三、分子结构和结构式1．分子结构分子结构是指分子组成原子的排列顺序和相互关系。
2．结构式结构式是表示分子结构的化学式，一般有短线式、缩简式和键线式三种。
如表1-1 所示。
表1-1 几种常用的结构式四、共价键1.共价键的形成（1）共价键的定义共价键是指原子间通过电子对共用形成稳定电子构型的键。
（2）共价键的分类①单键：共用一对电子；②双键：共用两对电子；③三键：共用三对电子。
乙烯乙炔（3）共价键的形成理论①价键理论x y zx y z当成键原子具有自旋反平行的未成对电子时，它的原子轨道相互交盖形成共价键。
氢原子 轨道交盖 氢分子图1-1 氢原子的s 轨道交盖形成氢分子②轨道杂化理论以碳原子为例，价电子层电子构型为2s 22p 1 2p 1 2p 0 的碳原子在成键过程中，吸收能量后2s 轨道的一个电予跃迁到空的2p z 轨道，形成2s 12p 1 2p 1 2p 1 （激发态）， 外层能量相近的2s 轨道和2p 轨道进行杂化组成能量相等的几个新轨道。
a. 碳原子轨道的sp 3杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和三个2p 轨道进行杂化形成四个能量相等的杂化轨道，如图1-2所示。
原始的原子轨道（基态） 激发态 sp 3杂化轨道图1-2 碳原子的sp3杂化b. 碳原子轨道的sp 2杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和两个2p 轨道进行杂化形成三个能量相等的杂化轨道，如图1-3所示，双键碳原子一般是sp 2杂化。
图1-3 碳原子的sp2杂化c. 碳原子轨道的sp 杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和一个2p 轨道进行杂化形成两个能量相等的杂化轨道，如图1-4所示，三键碳原子一般是sp 杂化。
有机化学归纳
第一章：
在多原子分子中，键能和解离能是有差别的。
由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内电子云密度分布不均匀，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（常用I表示）。
能够接受未共用电子对的分子或离子，称为酸；能够给出电子对的分子或离子，称为碱。
均裂:自由基反应；
异裂：离子反应：亲核反应；亲电反应。
第二章：
相同碳数，环优于链；不同碳数，多者为优。
桥头—大桥—中桥—小桥。
小环—螺—大环。
小环似烯不是烯，大环似烷不是烷。
同理可得sp2，sp杂化！！！
烷烃卤化时，卤原子的选择性I>Br>Cl>F,活性I<Br<Cl<F。
第三章：
sp杂化与sp2杂化相比，由于含有较多的s轨道成分，所以电子更接近原子核，所以不易给出电子，即不易发生亲电反应。
杂化轨道的电负性与s成分成正比，电负性即吸引电子的能力。
备注：只有HBr具有过氧化物效应！
第四章：
共振式的稳定性：
电环化反应，高度的立体选择性！！！
第五章：
催化剂促进烷基正离子和酰基正离子的生成。
制备多烷基直链芳烃：
第六章：
6.1 异构体的分类
C C R R H H C C R R
H
H R R H H
R R
H H C C
H
H H
H H H 构型异构构象异构
立体异构
顺反异构对映异构
重叠式、交叉式构造异构
碳链异构官能团异构官能团位置异构互变异构
CH 3CH 3
OH HO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3，CH 3CHCH 2CH 3，
CH 3
CH 3CH 2OCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH ，烯醇式与酮式同分异构
手性碳：与四个不同原子或基团相连的碳原子。
分子中原子的非对称排列，使它同它的镜像不能互相迭合，是产生对映异构的根本原因。
分子是否具有手性的判定：分子中是否具有对称因素。
（对称面和对称中心）
旋光性的特点：手性分子具有旋光性；
非手性分子不具有旋光性。
Fischer 投影式书写规则：
（1）将分子主链竖立成直链，习惯将编号较小的碳原子置于上方。
（2）横键向前，竖键向后。
R/S标记法——绝对构型的标记：
1）按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序
2）远离次序最小基团，其余三基团按大、中、小排列
逆时针排列—— S( sinister ,left)
顺时针排列—— R( retus ,right)
H
CH 3
OH
C 2H 5
HO
CH 3
C 2H 5
H
HO
H
CH 3
C 2H 5
CH 3
OH
C 2H 5
H
HO
C 2H 5
CH 3
H
二基对换
一基不动，三基依次轮换
平面旋转90o
平面旋转180o
对映体
同一化合物
对映体
同一化合物
费歇尔式与构型转变规律
立体异构体的数目与手性碳原子数的关系： 2 n （ n : 手性碳的个数）。
➢要点总结：
➢内消旋体是纯物质，不可拆分。
分子内部存在对称因素，使旋光性在分子内相互抵消。
➢外消旋体、内消旋体都没有旋光性。
➢外消旋体是混合物，可用特殊方法拆分成两个组分。
烯烃顺反异构体无旋光性； 环烷烃顺反异构体可能有旋光性。
第七章：
极性溶剂有利于SN1不利于SN2，但在极性溶剂中非质子溶剂有利于SN2！
第九章：
第十章：
第十一章：
羰基与witting试剂的反应的运用：
酮基的特色反应：第十二章：。
